იზომერიზმის მაგალითი. იზომერიზმი. იზომერიზმის სახეები. სტრუქტურული იზომერიზმი, გეომეტრიული, ოპტიკური. ნახეთ, რა არის „სტრუქტურული იზომერიზმი“ სხვა ლექსიკონებში
გაკვეთილზე თქვენ მიიღებთ ზოგად წარმოდგენას იზომერიზმის ტიპებზე და გაიგებთ რა არის იზომერი. გაეცანით იზომერიზმის ტიპებს ორგანულ ქიმიაში: სტრუქტურული და სივრცითი (სტერეოიზომერიზმი). ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით განიხილეთ სტრუქტურული იზომერიზმის ქვეტიპები (ჩონჩხის და პოზიციური იზომერიზმი), გაეცანით სივრცითი იზომერიზმის ტიპებს: გეომეტრიულ და ოპტიკურ.
თემა: შესავალი ორგანულ ქიმიაში
გაკვეთილი: იზომერიზმი. იზომერიზმის სახეები. სტრუქტურული იზომერიზმი, გეომეტრიული, ოპტიკური
ორგანული ნივთიერებების აღწერის ფორმულების ტიპები, რომლებიც ადრე განვიხილეთ, აჩვენებს, რომ რამდენიმე განსხვავებული სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება შეესაბამებოდეს ერთ მოლეკულურ ფორმულას.
მაგალითად, მოლეკულური ფორმულა C 2H 6ოშეესაბამება ორი ნივთიერებასხვადასხვა სტრუქტურული ფორმულებით - ეთილის სპირტი და დიმეთილეთერი. ბრინჯი. 1.
ეთილის სპირტი, სითხე, რომელიც რეაგირებს მეტალურ ნატრიუმთან წყალბადის გამოყოფისთვის, დუღს +78,5 0 C-ზე. იმავე პირობებში, დიმეთილეთერი, გაზი, რომელიც არ რეაგირებს ნატრიუმთან, დუღს -23 0 C-ზე.
ეს ნივთიერებები განსხვავდებიან თავიანთი სტრუქტურით - სხვადასხვა ნივთიერებებს აქვთ ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულა.
ბრინჯი. 1. კლასთაშორისი იზომერიზმი
ნივთიერებების არსებობის ფენომენს, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა და, შესაბამისად, განსხვავებული თვისებები, ეწოდება იზომერიზმი (ბერძნული სიტყვებიდან "isos" - "თანაბარი" და "meros" - "ნაწილი", "წილი").
იზომერიზმის სახეები
იზომერიზმის სხვადასხვა სახეობა არსებობს.
სტრუქტურული იზომერიზმი დაკავშირებულია მოლეკულაში ატომების შეერთების განსხვავებულ თანმიმდევრობასთან.
ეთანოლი და დიმეთილის ეთერი სტრუქტურული იზომერებია. ვინაიდან ისინი მიეკუთვნებიან ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასს, ამ ტიპის სტრუქტურული იზომერიზმი ეწოდება ასევე ინტერკლასობრივი . ბრინჯი. 1.
სტრუქტურული იზომერები ასევე შეიძლება არსებობდეს ნაერთების იმავე კლასში, მაგალითად, ფორმულა C 5 H 12 შეესაბამება სამ განსხვავებულ ნახშირწყალბადს. ეს ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი. ბრინჯი. 2.
ბრინჯი. 2 ნივთიერებების მაგალითები - სტრუქტურული იზომერები
არსებობს სტრუქტურული იზომერები ერთი და იგივე ნახშირბადის ჩონჩხით, რომლებიც განსხვავდებიან მრავალი ბმის (ორმაგი და სამმაგი) ან წყალბადის შემცვლელი ატომების პოზიციით. ამ ტიპის სტრუქტურული იზომერიზმი ე.წ პოზიციური იზომერიზმი.
ბრინჯი. 3. სტრუქტურული პოზიციის იზომერიზმი
მოლეკულებში, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ ცალკეულ ბმებს, მოლეკულური ფრაგმენტების თითქმის თავისუფალი ბრუნვა ბმების ირგვლივ შესაძლებელია ოთახის ტემპერატურაზე და, მაგალითად, 1,2-დიქლორეთანის ფორმულების ყველა გამოსახულება ექვივალენტურია. ბრინჯი. 4
ბრინჯი. 4. ქლორის ატომების მდებარეობა ერთი ბმის გარშემო
თუ ბრუნვა შეფერხებულია, მაგალითად, ციკლურ მოლეკულაში ან ორმაგ ბმაში, მაშინ გეომეტრიული ან ცის-ტრანს იზომერიზმი.ცის-იზომერებში შემცვლელები განლაგებულია რგოლის ან ორმაგი ბმის სიბრტყის ერთ მხარეს, ტრანს-იზომერებში - მოპირდაპირე მხარეს.
ცის-ტრანს იზომერები არსებობს ნახშირბადის ატომთან შეერთებისას. ორი განსხვავებულიმოადგილე ბრინჯი. 5.
ბრინჯი. 5. ცის და ტრანს იზომერები
იზომერიზმის კიდევ ერთი ტიპი წარმოიქმნება იმის გამო, რომ ნახშირბადის ატომი ოთხი ერთჯერადი ბმით ქმნის სივრცულ სტრუქტურას თავის შემცვლელებთან - ტეტრაედრთან. თუ მოლეკულას აქვს მინიმუმ ერთი ნახშირბადის ატომი მიბმული ოთხ სხვადასხვა შემცვლელთან, ოპტიკური იზომერიზმი. ასეთი მოლეკულები არ ემთხვევა მათ სარკე გამოსახულებას. ამ თვისებას ჰქვია chirality - ბერძნულიდან თანჰერ- "ხელი". ბრინჯი. 6. ოპტიკური იზომერიზმი დამახასიათებელია მრავალი მოლეკულისთვის, რომლებიც ქმნიან ცოცხალ ორგანიზმებს.
|
|
ბრინჯი. 6. ოპტიკური იზომერების მაგალითები
ოპტიკურ იზომერიზმსაც უწოდებენ ენანტიომერიზმი (ბერძნულიდან ენანტიოსი- „საპირისპირო“ და მეროსი- "ნაწილი") და ოპტიკური იზომერები - ენანტიომერები . ენანტიომერები ოპტიკურად აქტიურია, ისინი ბრუნავენ სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყეს იმავე კუთხით, მაგრამ საპირისპირო მიმართულებით: დ- , ან (+)-იზომერი, - მარჯვნივ, l- , ან (-)-იზომერი, - მარცხნივ. ენანტიომერების თანაბარი რაოდენობის ნარევს ე.წ რასემატი, ოპტიკურად არააქტიურია და მითითებულია სიმბოლოთი დ, ლ- ან (±).
გაკვეთილის შეჯამება
გაკვეთილის მსვლელობისას თქვენ მიიღეთ ზოგადი გაგება იზომერიზმის ტიპებისა და რა არის იზომერი. გავეცანით ორგანულ ქიმიაში იზომერიზმის ტიპებს: სტრუქტურული და სივრცითი (სტერეოიზომერიზმი). ნივთიერებათა სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით გამოვიკვლიეთ სტრუქტურული იზომერიზმის ქვეტიპები (ჩონჩხის და პოზიციური იზომერიზმი), გავეცანით სივრცითი იზომერიზმის ტიპებს: გეომეტრიულ და ოპტიკურ.
ბიბლიოგრაფია
1. რუძიტის გ.ე. Ქიმია. ზოგადი ქიმიის საფუძვლები. მე-10 კლასი: სახელმძღვანელო ზოგადსაგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: საბაზო საფეხური / გ.ე.რუძიტისი,ფ.გ. ფელდმანი. - მე-14 გამოცემა. - მ.: განათლება, 2012 წ.
2. ქიმია. მე-10 კლასი. პროფილის დონე: აკადემიური. ზოგადი განათლებისთვის ინსტიტუტები/ ვ.ვ. ერემინი, ნ.ე. კუზმენკო, ვ.ვ. ლუნინი და სხვები - M.: Bustard, 2008. - 463 გვ.
3. ქიმია. მე-11 კლასი. პროფილის დონე: აკადემიური. ზოგადი განათლებისთვის ინსტიტუტები/ ვ.ვ. ერემინი, ნ.ე. კუზმენკო, ვ.ვ. ლუნინი და სხვები - M.: Bustard, 2010. - 462 გვ.
4. ხომჩენკო გ.პ., ხომჩენკო ი.გ. ქიმიის პრობლემების კრებული უნივერსიტეტებში ჩასული პირებისთვის. - მე-4 გამოცემა. - M.: RIA "ახალი ტალღა": გამომცემელი უმერენკოვი, 2012. - 278 გვ.
Საშინაო დავალება
1. No 1,2 (გვ.39) რუძიტის გ.ე. Ქიმია. ზოგადი ქიმიის საფუძვლები. მე-10 კლასი: სახელმძღვანელო ზოგადსაგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: საბაზო საფეხური / გ.ე.რუძიტისი,ფ.გ. ფელდმანი. - მე-14 გამოცემა. - მ.: განათლება, 2012 წ.
2. რატომ არის იზომერების რაოდენობა ეთილენის სერიის ნახშირწყალბადებში მეტი გაჯერებული ნახშირწყალბადების?
3. რომელ ნახშირწყალბადებს აქვთ სივრცითი იზომერები?
ორგანული ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია როგორც მათ შემადგენლობაზე, ასევე მოლეკულაში ატომების შეერთების თანმიმდევრობაზე. იზომერები -ეს არის ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა და მოლური მასა, მაგრამ განსხვავებული ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. გამოარჩევენ სტრუქტურულიდა სივრცითიიზომერიზმი.
სტრუქტურული იზომერიზმი- ქიმიური სტრუქტურის განსხვავებების შედეგი. ბუტლეროვის თეორიის მიხედვით, მოლეკულებში ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით, ამას ქიმიური სტრუქტურა ეწოდება. ატომები ან ატომების ჯგუფები, რომლებიც ქმნიან მოლეკულას, ურთიერთმოქმედებენ ერთმანეთზე და მოლეკულის თვისებები დამოკიდებულია მის სტრუქტურაზე. მონიშნეთ:
1. ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი (ბუტანი – იზობუტანი).
2. ფუნქციური ჯგუფების ან მრავალჯერადი ბმის იზომერიზმი (1-პროპანოლი - 2-პროპანოლი).
3. ინტერკლასობრივი იზომერიზმი (ეთანოლი CH 3 -CH 2 -OH - დიმეთილის ეთერი CH 3 -O-CH 3).
სივრცითი იზომერიზმი(სტერეოიზომერიზმი) - წარმოიქმნება მოლეკულების სივრცითი კონფიგურაციის განსხვავებების შედეგად, რომლებსაც აქვთ იგივე ქიმიური სტრუქტურა.
1. ოპტიკური იზომერიზმი ( ენანტიომერიზმი) - ოპტიკური ანტიპოდების წყვილი, ე.ი. ნივთიერებები, რომლებსაც ახასიათებთ სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყის საპირისპირო ბრუნვები, რომლებიც არიან სრულიერთმანეთის ანარეკლი. ამავდროულად, მათი სხვა ფიზიკური და ქიმიური თვისებები, როგორც წესი, იდენტურია (გარდა ოპტიკურად აქტიურ ნივთიერებებთან რეაქციისა).
2. დიასტეამერიზმი არის სივრცითი იზომერიზმი, რომელიც არ ქმნის ოპტიკური იზომერების წყვილს.
სივრცითი იზომერიზმის განსაკუთრებული ფორმა ეწოდება ცის-ტრანს იზომერიზმი(გეომეტრიული). ის წარმოიქმნება შემცვლელების ფარდობითი პოზიციის ცვლილების გამო ორმაგ ბმასთან ან რგოლთან მიმართებაში. დამახასიათებელია, მაგალითად, დიენის ნახშირწყალბადები, როდესაც კონიუგირებული დიენები ბრუნავენ s-ბმაის გარშემო (ცის- და ტრანს-1,3-ბუტადიენი). IN ცის-იზომერები, შემცვლელები განლაგებულია ორმაგი ბმის ან რგოლის სიბრტყის ერთ მხარეს, ტრანსი-იზომერები - განსხვავებული.
ისინი ასევე ხაზს უსვამენ ტავტომერიზმი- მოლეკულების სხვადასხვა კლასის მიკუთვნებული რამდენიმე ფორმის სწრაფი, სპონტანური ურთიერთგარდაქმნა ერთმანეთში. Მაგალითად, კეტო-ენოლიტავტომერიზმი - კეტონების (ალდეჰიდების) და ენოლების (CH 3 -CHO - CH 2 = CH-OH) ურთიერთკონვერსია. ბეჭედი-ჯაჭვინახშირწყლების ტავტომერიზმი - ნახშირწყლების სტრუქტურის ორი ფორმის არსებობა - ციკლური და ჯაჭვური.
ორგანული ნაერთების ელექტრონული სტრუქტურა. ჰიბრიდული ორბიტალები. სიგმა და პი ბმების ფორმირება და მახასიათებლები.
ორგანული ნაერთების თვისებები განისაზღვრება: მოლეკულების ქიმიური, ელექტრონული და სივრცითი აგებულებით; ქიმიური ბმების ტიპი; ატომების ბუნება და ელექტრონული სტრუქტურა; ატომური ორბიტალების ტიპი და მათი ურთიერთქმედების ბუნება.
ელექტრონს აქვს ორმაგი ბუნება, ავლენს როგორც ნაწილაკების, ასევე ტალღის თვისებებს. ელექტრონის მოძრაობა ემორჩილება კვანტური მექანიკის კანონებს.
ელექტრონული ღრუბლები(ელექტრონული ორბიტალი) არის ელექტრონის არსებობის ყველაზე მაღალი ალბათობის მქონე რეგიონები. ისინი განსხვავდებიან ფორმით, ზომით, სივრცეში ორიენტირებით. მაგალითად, წყალბადის ატომში, ერთი ელექტრონი, მოძრაობისას, ქმნის სფერული (სფერული) ფორმის უარყოფითად დამუხტულ ღრუბელს. ასეთ ელექტრონებს ე.წ s ელექტრონები. p-ელექტრონებიშექმენით ორბიტალი სამგანზომილებიანი ფიგურის რვის სახით. s-, p-, d-, f-და სხვა ორბიტალები განსხვავდებიან ენერგიით, ფორმით, ზომით და სივრცითი ორიენტაციის მიხედვით.
ორგანული ნივთიერებებისთვის, ვალენტური ელექტრონების ყველაზე ტიპიური მდებარეობაა s- და p-ატომურ ორბიტალებში.
ჰიბრიდიზაცია- ეს არის სხვადასხვა ტიპის ატომური ორბიტალების ურთიერთქმედება, მაგრამ ენერგიით მსგავსი, იგივე რაოდენობის ჰიბრიდული ორბიტალების წარმოქმნით. ნახშირბადის ატომისთვის მიღებულ ჰიბრიდულ ორბიტალებს იგივე ფორმა და ენერგია ექნება.
ნახშირბადის ატომის ჰიბრიდიზაციას თან ახლავს მისი მღელვარებადა ერთი ელექტრონის გადატანა s-დან ცარიელ p ორბიტალზე, რაც საშუალებას აძლევს შექმნას ოთხი ბმა.
sp3 ჰიბრიდიზაციაწარმოიქმნება ერთი s და სამი p ორბიტალებით. შედეგად, ჰიბრიდული ორბიტალების ღერძი მიმართულია რეგულარული ტეტრაედრის წვეროებზე, მათ შორის კუთხე არის 109°28". ასეთ ორბიტალებს შეუძლიათ შექმნან ოთხი. - კომუნიკაციები- კოვალენტური ერთჯერადი ბმები, რომლებიც წარმოიქმნება ატომური ორბიტალების მაქსიმალური გადაფარვით ერთი ღერძის გასწვრივ. (მეთანი CH 4)
sp2 ჰიბრიდიზაციაწარმოიქმნება ერთი s და ორი p ორბიტალის გამო, ქმნიან სამ ჰიბრიდულ ორბიტალს, რომლებიც მდებარეობს იმავე სიბრტყეში 120° კუთხით. ეს ორბიტალები ქმნიან სამ ბმას. მესამე რ-ორბიტალი რჩება არაჰიბრიდირებული და ორიენტირებულია პერპენდიკულურად ჰიბრიდული ორბიტალების ადგილმდებარეობის სიბრტყეზე, რომლებიც მონაწილეობენ ფორმირებაში. - კომუნიკაციები- ატომების ბირთვების დამაკავშირებელი ღერძის ორივე მხარეს არაჰიბრიდირებული p-ორბიტალების გვერდითი გადაფარვით წარმოქმნილი ბმები. (ეთილენი C 2 H 4)
sp ჰიბრიდიზაციაწარმოიქმნება ერთი s და ერთი p ორბიტალების გამო, ქმნიან ერთ ღერძზე მდებარე ორ ჰიბრიდულ ორბიტალს, ე.ი. 180° კუთხით. ეს ორბიტალები ქმნიან ორ ბმას. ორი p-ორბიტალი რჩება არაჰიბრიდირებული და, რომლებიც განლაგებულია ორმხრივ პერპენდიკულარულ სიბრტყეში, მონაწილეობს ორი ბმის ფორმირებაში. (აცეტილენი C 2 H 2)
ვალენტურობის იზომერიზმი არის სტრუქტურული იზომერიზმის განსაკუთრებული სახეობა, რომელშიც იზომერები ერთმანეთში გარდაიქმნება მხოლოდ ობლიგაციების გადანაწილების გზით. მაგალითად, ბენზოლის (V) ვალენტური იზომერებია ბიციკლოჰექსა-2,5-დიენი (VI, „დევარ ბენზოლი“), პრიზმანი (VII, „ლადენბურგის ბენზოლი“) და ბენზვალენი (VIII).
ფუნქციური ჯგუფის იზომერიზმი (კლასთაშორისი იზომერიზმი)
იგი განსხვავდება ფუნქციური ჯგუფის ბუნებით; მაგალითად, ეთანოლი (CH3-CH2-OH) და დიმეთილეთერი (CH3-O-CH3).
პოზიციის იზომერიზმი
სტრუქტურული იზომერიზმის ტიპი, რომელიც ხასიათდება იდენტური ფუნქციური ჯგუფების პოზიციების განსხვავებებით ან ნახშირბადის ჩონჩხზე მრავალჯერადი ობლიგაციებით. მაგალითი: 2-ქლორბუტანის მჟავა და 4-ქლორბუტანის მჟავა.
მეტამერიზმი
ამ ტიპის იზომერიზმი იყოფა ენანტიომერიზმი(ოპტიკური იზომერიზმი) და დიასტერეომერიზმი.
ენანტიომერიზმი (ოპტიკური იზომერიზმი)
ენანტიომერები (ოპტიკური იზომერები, სარკის იზომერები) არის ოპტიკური ანტიპოდების წყვილი - ნივთიერებები, რომლებიც ხასიათდებიან სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყის საპირისპირო ნიშნით და თანაბარი ბრუნვით ყველა სხვა ფიზიკური და ქიმიური თვისების იდენტიფიცირებით (გარდა სხვა ოპტიკურად აქტიურ ნივთიერებებთან და ფიზიკურ რეაქციებთან. თვისებები ქირალურ გარემოში). ოპტიკური ანტიპოდების გამოჩენის აუცილებელი და საკმარისი მიზეზი არის ის, რომ მოლეკულა მიეკუთვნება წერტილოვანი სიმეტრიის ერთ-ერთ ჯგუფს: C. ნ, დ ნ, T, O ან I (ქირალობა). ყველაზე ხშირად ჩვენ ვსაუბრობთ ასიმეტრიულ ნახშირბადის ატომზე, ანუ ატომზე, რომელიც დაკავშირებულია ოთხ სხვადასხვა შემცვლელთან.
სხვა ატომები ასევე შეიძლება იყოს ასიმეტრიული, მაგალითად, სილიციუმის, აზოტის, ფოსფორის, გოგირდის ატომები. ასიმეტრიული ატომის არსებობა არ არის ენანტიომერიზმის ერთადერთი მიზეზი. ამრიგად, ადამანტანის (IX), ფეროცენის (X), 1,3-დიფენილალენის (XI) და 6,6"-დინიტრო-2,2"-დიფენის მჟავას (XII) წარმოებულებს აქვთ ოპტიკური ანტიპოდები. ბოლო კავშირის ოპტიკური აქტივობის მიზეზი არის ატროპიზომერიზმი, ანუ სივრცითი იზომერიზმი გამოწვეული ერთი ბმის გარშემო ბრუნვის ნაკლებობით. ენანტიომერიზმი ასევე ვლინდება ცილების, ნუკლეინის მჟავების ხვეული კონფორმაციებში და ჰექსაგელიცენში (XIII).
დიასტერეომერიზმი
სივრცული იზომერების ნებისმიერი კომბინაცია, რომელიც არ ქმნის ოპტიკური ანტიპოდების წყვილს, ითვლება დიასტერეომერულად. არსებობს σ- და π- დიასტერეომერები.
σ-დიასტერეომერიზმი
σ-დიასტერეომერები განსხვავდებიან ერთმანეთისგან მათში შემავალი ზოგიერთი ქირალური ელემენტის კონფიგურაციით. ამრიგად, დიასტერეომერებია (+)-ტარტარული მჟავა და მეზო-ტარტარული მჟავა, D-გლუკოზა და D-მანოზა, მაგალითად:
![](https://i2.wp.com/upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1e/Izomer_Vinnaya_kislota.png/400px-Izomer_Vinnaya_kislota.png)
π-დიასტერეომერიზმი (გეომეტრიული იზომერიზმი)
π-დიასტერეომერები, რომლებსაც ასევე გეომეტრიულ იზომერებს უწოდებენ, ერთმანეთისგან განსხვავდებიან შემცვლელების სხვადასხვა სივრცით განლაგებით ორმაგი ბმის (ყველაზე ხშირად C=C და C=N) ან რგოლის სიბრტყის მიმართ. ეს მოიცავს, მაგალითად,
თეორია A.M. ბუტლეროვი
1. მოლეკულებში ატომები ერთმანეთთან დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით ქიმიური ბმებით მათი ვალენტობის შესაბამისად. ატომების კავშირის თანმიმდევრობას მათი ქიმიური სტრუქტურა ეწოდება. ნახშირბადი ყველა ორგანულ ნაერთში ოთხვალენტიანია.
2. ნივთიერებების თვისებებს განსაზღვრავს არა მხოლოდ მოლეკულების ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, არამედ მათი აგებულებაც.
3. ატომები ან ატომთა ჯგუფები ურთიერთზემოქმედებას ახდენენ ერთმანეთზე, რაც განსაზღვრავს მოლეკულის რეაქტიულობას.
4. მოლეკულების სტრუქტურა შეიძლება დადგინდეს მათი ქიმიური თვისებების შესწავლის საფუძველზე.
ორგანულ ნაერთებს აქვთ მრავალი დამახასიათებელი თვისება, რაც განასხვავებს მათ არაორგანული ნაერთებისგან. თითქმის ყველა მათგანი (იშვიათი გამონაკლისის გარდა) აალებადია; ორგანული ნაერთების უმეტესობა არ იშლება იონებად, რაც განპირობებულია ორგანულ ნივთიერებებში კოვალენტური ბმების ბუნებით. ბმის იონური ტიპი რეალიზებულია მხოლოდ ორგანული მჟავების მარილებში, მაგალითად, CH3COONa.
ჰომოლოგიური სერია- ეს არის ორგანული ნაერთების გაუთავებელი სერია, რომლებსაც აქვთ მსგავსი სტრუქტურა და, შესაბამისად, მსგავსი ქიმიური თვისებები და განსხვავდებიან ერთმანეთისგან CH2– ჯგუფების ნებისმიერი რაოდენობით (ჰომოლოგიური განსხვავება).
სტრუქტურის თეორიის შექმნამდეც ცნობილი იყო ნივთიერებები ერთი და იგივე ელემენტარული შემადგენლობით, მაგრამ განსხვავებული თვისებებით. ასეთ ნივთიერებებს იზომერები ეწოდა, თავად ამ მოვლენას კი იზომერიზმი.
იზომერიზმის საფუძველი, როგორც აჩვენა A.M. ბუტლეროვი, მდგომარეობს განსხვავება მოლეკულების სტრუქტურაში, რომელიც შედგება ატომების იგივე ნაკრებისგან.
იზომერიზმი- ეს არის ნაერთების არსებობის ფენომენი, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა და, შესაბამისად, განსხვავებული თვისებები.
იზომერიზმის 2 ტიპი არსებობს: სტრუქტურულიიზომერიზმი და სივრცითიიზომერიზმი.
სტრუქტურული იზომერიზმი
სტრუქტურული იზომერები- ერთი და იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობის ნაერთები, რომლებიც განსხვავდებიან ატომების შეერთების თანმიმდევრობით, ანუ ქიმიური აგებულებით.
სივრცითი იზომერიზმი
სივრცითი იზომერები(სტერეოიზომერები) ერთი და იგივე შემადგენლობით და იგივე ქიმიური სტრუქტურით განსხვავდებიან მოლეკულაში ატომების სივრცითი განლაგებით.
სივრცითი იზომერები არის ოპტიკური და ცის-ტრანს იზომერები (გეომეტრიული).
ცის-ტრანს იზომერიზმი
მდგომარეობს შემცვლელების მოთავსების შესაძლებლობაში ორმაგი ბმის ან არა არომატული რგოლის სიბრტყის ერთ ან საპირისპირო მხარეს ცის იზომერებიშემცვლელები არის რგოლის ან ორმაგი ბმის სიბრტყის ერთ მხარეს, შიგნით ტრანს იზომერები- სხვადასხვა გზით.
ბუტენ-2 მოლეკულაში CH3–CH=CH–CH3, CH3 ჯგუფები შეიძლება განთავსდეს ორმაგი ბმის ერთ მხარეს - ცის იზომერში, ან მოპირდაპირე მხარეს - ტრანს იზომერში.
ოპტიკური იზომერიზმი
ჩნდება მაშინ, როდესაც ნახშირბადს აქვს ოთხი განსხვავებული შემცვლელი.
თუ რომელიმე მათგანს შეცვლით, მიიღებთ იმავე შემადგენლობის სხვა სივრცულ იზომერს. ასეთი იზომერების ფიზიკოქიმიური თვისებები მნიშვნელოვნად განსხვავდება. ამ ტიპის ნაერთები გამოირჩევიან გარკვეული რაოდენობით ასეთი ნაერთების ხსნარით გადაცემული პოლარიზებული სინათლის სიბრტყის ბრუნვის უნარით. ამ შემთხვევაში, ერთი იზომერი ბრუნავს პოლარიზებული სინათლის სიბრტყეს ერთი მიმართულებით, ხოლო მისი იზომერი ბრუნავს საპირისპირო მიმართულებით. ასეთი ოპტიკური ეფექტების გამო, იზომერიზმის ამ ტიპს ოპტიკურ იზომერიზმს უწოდებენ.
იზომერები- იგივე მოლეკულური სტრუქტურის მქონე ნივთიერებები, მაგრამ განსხვავებული ქიმიური სტრუქტურები და თვისებები.
იზომერიზმის სახეები
მე. სტრუქტურული - მდგომარეობს მოლეკულის ჯაჭვში ატომების კავშირების სხვადასხვა თანმიმდევრობაში:
1) ჯაჭვის იზომერიზმი
უნდა აღინიშნოს, რომ ნახშირბადის ატომები განშტოებულ ჯაჭვში განსხვავდებიან სხვა ნახშირბადის ატომებთან კავშირის ტიპით. ამრიგად, ნახშირბადის ატომს, რომელიც დაკავშირებულია მხოლოდ ერთ სხვა ნახშირბადის ატომთან, ეწოდება პირველადინახშირბადის ორ სხვა ატომთან ერთად - მეორადი, სამთან ერთად - მესამეულიოთხთან ერთად - მეოთხეული.
2) პოზიციური იზომერიზმი
![](https://i1.wp.com/lh6.googleusercontent.com/-I1z--L-F8mQ/VVIvTuu67wI/AAAAAAAAJLM/YpHFC_HyKac/w744-h124-no/10%25D0%25B9.jpg)
3)კლასთაშორისი იზომერიზმი
4) ტაუტომერიზმი
ტავტომერიზმი(ბერძნულიდან ταύτίς - იგივე და μέρος - ზომა) - შექცევადი იზომერიზმის ფენომენი, რომლის დროსაც ორი ან მეტი იზომერი ადვილად გარდაიქმნება ერთმანეთში. ამ შემთხვევაში დამყარებულია ტავტომერული წონასწორობა და ნივთიერება ერთდროულად შეიცავს ყველა იზომერის მოლეკულებს გარკვეული თანაფარდობით. ყველაზე ხშირად, ტავტომერიზაცია გულისხმობს წყალბადის ატომების მოძრაობას ერთი ატომიდან მოლეკულაში მეორეში და ისევ იმავე ნაერთში.
II. სივრცითი (სტერეო) - ატომების ან ჯგუფების სხვადასხვა პოზიციის გამო ორმაგ ბმასთან ან რგოლთან მიმართებაში, ნახშირბადის დაკავშირებული ატომების თავისუფალი ბრუნვის გამოკლებით.
1. გეომეტრიული (ცის-, ტრანს-იზომერიზმი)
თუ ნახშირბადის ატომი მოლეკულაში დაკავშირებულია ოთხ განსხვავებულ ატომთან ან ატომურ ჯგუფთან, მაგალითად:
მაშინ შესაძლებელია ორი ნაერთის არსებობა ერთი და იგივე სტრუქტურული ფორმულით, მაგრამ განსხვავებული სივრცითი აგებულებით. ასეთი ნაერთების მოლეკულები დაკავშირებულია ერთმანეთთან, როგორც ობიექტთან და მის სარკისებურ გამოსახულებასთან და წარმოადგენს სივრცულ იზომერებს.
იზომერების ამ ტიპს ოპტიკურ იზომერებს უწოდებენ ოპტიკურ იზომერებს ან ოპტიკურ ანტიპოდებს:
ოპტიკური იზომერების მოლეკულები შეუთავსებელია სივრცეში (მარცხნივ და მარჯვენა ხელის მსგავსად მათ არ აქვთ სიმეტრიის სიბრტყე).
ამრიგად,
- ოპტიკური იზომერებისივრცულ იზომერებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულები დაკავშირებულია ერთმანეთთან, როგორც ობიექტი და შეუთავსებელი სარკისებური გამოსახულება.
ამინომჟავების ოპტიკური იზომერები
3. კონფორმაციული იზომერიზმი
უნდა აღინიშნოს, რომ σ ბმით ერთმანეთთან დაკავშირებული ატომები და ატომების ჯგუფები გამუდმებით ბრუნავენ ბმის ღერძთან მიმართებაში, ერთმანეთის მიმართ სივრცეში სხვადასხვა პოზიციებს იკავებენ.
მოლეკულებს, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე სტრუქტურა და განსხვავდებიან ატომების სივრცითი განლაგებით C-C ბმების გარშემო ბრუნვის შედეგად, ეწოდება კონფორმერები.
კონფორმაციული იზომერების გამოსახვისთვის მოსახერხებელია ფორმულების გამოყენება - ნიუმენის პროგნოზები:
კონფორმაციული იზომერიზმის ფენომენი ასევე შეიძლება განვიხილოთ ციკლოალკანების მაგალითის გამოყენებით. ამრიგად, ციკლოჰექსანს ახასიათებს შემდეგი კონფორმატორები:
ორგანული ნივთიერებების აღწერის ფორმულების ტიპები, რომლებიც ადრე განვიხილეთ, აჩვენებს, რომ რამდენიმე განსხვავებული სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება შეესაბამებოდეს ერთ მოლეკულურ ფორმულას.
მაგალითად, მოლეკულური ფორმულა C2H6ოშეესაბამება ორი ნივთიერებასხვადასხვა სტრუქტურული ფორმულებით - ეთილის სპირტი და დიმეთილეთერი. ბრინჯი. 1.
ეთილის სპირტი არის სითხე, რომელიც რეაგირებს მეტალ ნატრიუმთან წყალბადის გამოყოფით და ადუღდება +78,50C ტემპერატურაზე. იმავე პირობებში, დიმეთილის ეთერი, გაზი, რომელიც არ რეაგირებს ნატრიუმთან, დუღს -230C-ზე.
ეს ნივთიერებები განსხვავდებიან თავიანთი სტრუქტურით - სხვადასხვა ნივთიერებებს აქვთ ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულა.
ბრინჯი. 1. კლასთაშორისი იზომერიზმი
ნივთიერებების არსებობის ფენომენს, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა და, შესაბამისად, განსხვავებული თვისებები, ეწოდება იზომერიზმი (ბერძნული სიტყვებიდან "isos" - "თანაბარი" და "meros" - "ნაწილი", "წილი").
იზომერიზმის სახეები
იზომერიზმის სხვადასხვა სახეობა არსებობს.
სტრუქტურული იზომერიზმი დაკავშირებულია მოლეკულაში ატომების შეერთების განსხვავებულ თანმიმდევრობასთან.
ეთანოლი და დიმეთილის ეთერი სტრუქტურული იზომერებია. ვინაიდან ისინი მიეკუთვნებიან ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასს, ამ ტიპის სტრუქტურული იზომერიზმი ეწოდება ასევე ინტერკლასობრივი . ბრინჯი. 1.
სტრუქტურული იზომერები ასევე შეიძლება არსებობდეს ნაერთების იმავე კლასში, მაგალითად, ფორმულა C5H12 შეესაბამება სამ სხვადასხვა ნახშირწყალბადს. ეს ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი. ბრინჯი. 2.
ბრინჯი. 2 ნივთიერებების მაგალითები - სტრუქტურული იზომერები
არსებობს სტრუქტურული იზომერები ერთი და იგივე ნახშირბადის ჩონჩხით, რომლებიც განსხვავდებიან მრავალი ბმის (ორმაგი და სამმაგი) ან წყალბადის შემცვლელი ატომების პოზიციით. ამ ტიპის სტრუქტურული იზომერიზმი ე.წ პოზიციური იზომერიზმი.
ბრინჯი. 3. სტრუქტურული პოზიციის იზომერიზმი
მოლეკულებში, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ ცალკეულ ბმებს, მოლეკულური ფრაგმენტების თითქმის თავისუფალი ბრუნვა ბმების ირგვლივ შესაძლებელია ოთახის ტემპერატურაზე და, მაგალითად, 1,2-დიქლორეთანის ფორმულების ყველა გამოსახულება ექვივალენტურია. ბრინჯი. 4
ბრინჯი. 4. ქლორის ატომების მდებარეობა ერთი ბმის გარშემო
თუ ბრუნვა შეფერხებულია, მაგალითად, ციკლურ მოლეკულაში ან ორმაგ ბმაში, მაშინ გეომეტრიული ან ცის-ტრანს იზომერიზმი.ცის-იზომერებში შემცვლელები განლაგებულია რგოლის ან ორმაგი ბმის სიბრტყის ერთ მხარეს, ტრანს-იზომერებში - მოპირდაპირე მხარეს.
ცის-ტრანს იზომერები არსებობს ნახშირბადის ატომთან შეერთებისას. ორი განსხვავებულიმოადგილე ბრინჯი. 5.
ბრინჯი. 5. ცის და ტრანს იზომერები
იზომერიზმის კიდევ ერთი ტიპი წარმოიქმნება იმის გამო, რომ ნახშირბადის ატომი ოთხი ერთჯერადი ბმით ქმნის სივრცულ სტრუქტურას თავის შემცვლელებთან - ტეტრაედრთან. თუ მოლეკულას აქვს მინიმუმ ერთი ნახშირბადის ატომი მიბმული ოთხ სხვადასხვა შემცვლელთან, ოპტიკური იზომერიზმი. ასეთი მოლეკულები არ ემთხვევა მათ სარკე გამოსახულებას. ამ თვისებას ჰქვია chirality - ბერძნულიდან თანჰერ- "ხელი". ბრინჯი. 6. ოპტიკური იზომერიზმი დამახასიათებელია მრავალი მოლეკულისთვის, რომლებიც ქმნიან ცოცხალ ორგანიზმებს.
|
|
ბრინჯი. 6. ოპტიკური იზომერების მაგალითები
ოპტიკურ იზომერიზმსაც უწოდებენ ენანტიომერიზმი (ბერძნულიდან ენანტიოსი- „საპირისპირო“ და მეროსი- "ნაწილი") და ოპტიკური იზომერები - ენანტიომერები . ენანტიომერები ოპტიკურად აქტიურია, ისინი ბრუნავენ სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყეს იმავე კუთხით, მაგრამ საპირისპირო მიმართულებით: დ- , ან (+)-იზომერი, - მარჯვნივ, l- , ან (-)-იზომერი, - მარცხნივ. ენანტიომერების თანაბარი რაოდენობის ნარევს ე.წ რასემატი, ოპტიკურად არააქტიურია და მითითებულია სიმბოლოთი დ, ლ- ან (±).
წყაროები
ვიდეო წყარო - http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY
http://www.youtube.com/watch?t=7&v=XIikCzDD1YE
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - რეზიუმე
პრეზენტაციის წყარო - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=ii30Pctj6Xs
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE
პრეზენტაციის წყარო - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html