Изомеризмын жишээ. Изомеризм. Изомеризмын төрлүүд. Бүтцийн изомеризм, геометрийн, оптик. Бусад толь бичгүүдээс "бүтцийн изомеризм" гэж юу болохыг хараарай

Хичээлийн үеэр та изомерийн төрлүүдийн талаар ерөнхий ойлголттой болж, изомер гэж юу болохыг олж мэдэх болно. Органик химийн изомеризмын төрлүүдийн талаар олж мэдэх: бүтцийн ба орон зайн (стереоизомеризм). Бодисын бүтцийн томъёог ашиглан бүтцийн изомеризмын дэд төрлүүдийг (араг яс ба байрлалын изомеризм) авч үзэх, орон зайн изомеризмын төрлүүдийн талаар олж мэдэх: геометрийн ба оптик.

Сэдэв: Органик химийн талаархи танилцуулга

Хичээл: Изомеризм. Изомеризмын төрлүүд. Бүтцийн изомеризм, геометрийн, оптик

Бидний өмнө нь судалж үзсэн органик бодисыг тодорхойлсон томъёоны төрлүүд нь хэд хэдэн өөр өөр бүтцийн томъёо нь нэг молекулын томъёонд тохирч болохыг харуулж байна.

Жишээлбэл, молекулын томъёо C 2H 6Охаргалзах хоёр бодисөөр өөр бүтцийн томъёотой - этилийн спирт ба диметил эфир. Цагаан будаа. 1.

Металл натритай урвалд орж устөрөгч ялгаруулдаг шингэн этилийн спирт +78.5 0С-т буцалгана.Ижил нөхцөлд натритай урвалд ордоггүй диметилийн эфир -23 0С-т буцалгана.

Эдгээр бодисууд нь бүтцээрээ ялгаатай байдаг - өөр өөр бодисууд ижил молекулын томъёотой байдаг.

Цагаан будаа. 1. Анги хоорондын изомеризм

Ижил найрлагатай, гэхдээ өөр өөр бүтэцтэй, тиймээс өөр өөр шинж чанартай бодисууд оршин тогтнох үзэгдлийг изомеризм гэж нэрлэдэг ("isos" - "тэнцүү" ба "мерос" - "хэсэг", "хуваалцах" гэсэн грек үгнээс).

Изомеризмын төрлүүд

Изомеризмын янз бүрийн хэлбэрүүд байдаг.

Бүтцийн изомеризм нь молекул дахь атомуудыг нэгтгэх өөр дараалалтай холбоотой байдаг.

Этанол ба диметил эфир нь бүтцийн изомерууд юм. Эдгээр нь органик нэгдлүүдийн янз бүрийн ангилалд багтдаг тул энэ төрлийн бүтцийн изомеризм гэж нэрлэгддэг мөн анги хоорондын . Цагаан будаа. 1.

Бүтцийн изомерууд нь ижил ангиллын нэгдлүүдэд байж болно, жишээлбэл, C 5 H 12 томъёо нь гурван өөр нүүрсустөрөгчтэй тохирч байна. Энэ нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм. Цагаан будаа. 2.

Цагаан будаа. 2 Бодисын жишээ - бүтцийн изомерууд

Ижил нүүрстөрөгчийн араг ястай бүтцийн изомерууд байдаг бөгөөд тэдгээр нь олон тооны холбоо (давхар ба гурвалсан) эсвэл устөрөгчийг орлох атомуудын байрлалаар ялгаатай байдаг. Энэ төрлийн бүтцийн изомеризм гэж нэрлэгддэг байрлалын изомеризм.

Цагаан будаа. 3. Бүтцийн байрлалын изомеризм

Зөвхөн ганц холбоо агуулсан молекулуудад өрөөний температурт молекулын фрагментуудыг бондын эргэн тойронд бараг чөлөөтэй эргүүлэх боломжтой бөгөөд жишээлбэл, 1,2-дихлорэтан томъёоны бүх зураг тэнцүү байна. Цагаан будаа. 4

Цагаан будаа. 4. Нэг бондын эргэн тойронд хлорын атомуудын байрлал

Хэрэв эргэлт нь жишээлбэл цикл молекул эсвэл давхар холбоонд саад болж байвал геометрийн эсвэл цис-транс изомеризм.Цис-изомеруудад орлуулагчид нь цагираг эсвэл давхар холболтын хавтгайн нэг талд, транс изомеруудад эсрэг талд байрладаг.

Цис-транс изомерууд нь нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон үед байдаг. хоёр өөрорлогч Цагаан будаа. 5.

Цагаан будаа. 5. Сис ба транс изомерууд

Өөр нэг төрлийн изомеризм нь дөрвөн дан холбоо бүхий нүүрстөрөгчийн атом нь орлуулагчид болох тетраэдртэй орон зайн бүтцийг үүсгэдэгтэй холбоотой юм. Хэрэв молекул дор хаяж нэг нүүрстөрөгчийн атомыг дөрвөн өөр орлуулагчтай холбосон бол, оптик изомеризм. Ийм молекулууд нь тэдний толин тусгал дүрстэй таарахгүй. Энэ өмчийг хирализм гэж нэрлэдэг - Грек хэлнээс -тайhier- "гар". Цагаан будаа. 6. Оптик изомеризм нь амьд организмыг бүрдүүлдэг олон молекулуудын онцлог шинж юм.

Цагаан будаа. 6. Оптик изомеруудын жишээ

Оптик изомеризм гэж бас нэрлэдэг энантиомеризм (Грек хэлнээс enantio- "эсрэг" ба мерос- "хэсэг"), оптик изомерууд - энантиомерууд . Энантиомерууд нь гэрлийн туйлшралын хавтгайг ижил өнцгөөр эргүүлдэг, гэхдээ эсрэг чиглэлд; d- , эсвэл (+)-изомер, - баруун талд, би- , эсвэл (-)-изомер, - зүүн талд. энантиомеруудын тэнцүү хэмжээний холимог гэж нэрлэдэг уралдааны нөхөр, оптик идэвхгүй бөгөөд тэмдгээр тэмдэглэгдсэн г, би- эсвэл (±).

Хичээлийг дүгнэж байна

Хичээлийн үеэр та изомерийн төрлүүд, изомер гэж юу болох талаар ерөнхий ойлголттой болсон. Бид органик химийн изомеризмын төрлүүдийн талаар олж мэдсэн: бүтцийн ба орон зайн (стереоизомеризм). Бодисын бүтцийн томъёог ашиглан бид бүтцийн изомеризмын дэд төрлүүдийг (араг яс ба байрлалын изомеризм) судалж, орон зайн изомеризмын төрлүүд: геометрийн ба оптикийн талаар танилцсан.

Ном зүй

1. Rudzitis G.E. Хими. Ерөнхий химийн үндэс. 10-р анги: ерөнхий боловсролын байгууллагын сурах бичиг: суурь түвшин / G. E. Rudzitis, F.G. Фельдман. - 14 дэх хэвлэл. - М.: Боловсрол, 2012.

2. Хими. 10-р анги. Профайлын түвшин: академик. ерөнхий боловсролын хувьд байгууллагууд / V.V. Эремин, Н.Э. Кузьменко, В.В. Лунин нар - М.: Bustard, 2008. - 463 х.

3. Хими. 11-р анги. Профайлын түвшин: академик. ерөнхий боловсролын хувьд байгууллагууд / V.V. Эремин, Н.Э. Кузьменко, В.В. Лунин нар - М.: Bustard, 2010. - 462 х.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Их, дээд сургуульд элсэгчдэд зориулсан химийн асуудлын цуглуулга. - 4-р хэвлэл. - М .: РИА "Шинэ давалгаа": Нийтлэгч Умеренков, 2012. - 278 х.

Гэрийн даалгавар

1. No 1,2 (х.39) Rudzitis G.E. Хими. Ерөнхий химийн үндэс. 10-р анги: Ерөнхий боловсролын байгууллагын сурах бичиг: суурь түвшин / G. E. Rudzitis, F.G. Фельдман. - 14 дэх хэвлэл. - М.: Боловсрол, 2012.

2. Этилен цувралын нүүрсустөрөгчийн изомерын тоо яагаад ханасан нүүрсустөрөгчийнхөөс их байдаг вэ?

3. Ямар нүүрсустөрөгчид орон зайн изомертэй байдаг вэ?

Органик бодисын шинж чанар нь тэдгээрийн найрлага, молекул дахь атомуудын холболтын дарааллаас хамаарна. изомерууд -Эдгээр нь ижил найрлага, молийн масстай боловч физик, химийн шинж чанараараа ялгаатай бодисууд юм. Ялгах бүтцийнТэгээд орон зайнизомеризм.

Бүтцийн изомеризм- химийн бүтцийн ялгааны үр дүн. Бутлеровын онолын дагуу молекул дахь атомууд хоорондоо тодорхой дарааллаар холбогддог бөгөөд үүнийг химийн бүтэц гэж нэрлэдэг. Молекулыг бүрдүүлдэг атомууд эсвэл атомын бүлгүүд харилцан бие биедээ нөлөөлдөг бөгөөд молекулын шинж чанар нь түүний бүтцээс хамаардаг. Онцлох:

1. Нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм (бутан - изобутан).

2. Функциональ бүлгүүдийн изомеризм буюу олон тооны холбоо (1-пропанол - 2-пропанол).

3. Анги хоорондын изомеризм (этанол CH 3 -CH 2 -OH - диметил эфир CH 3 -O-CH 3).

Орон зайн изомеризм(стереоизомеризм) - ижил химийн бүтэцтэй молекулуудын орон зайн тохиргооны ялгаатай байдлын үр дүнд үүсдэг.

1. Оптик изомеризм ( энантиомеризм) - хос оптик антипод, i.e. гэрлийн туйлшралын хавтгайн эсрэг эргэлтээр тодорхойлогддог бодисууд бүрэнбие биенийхээ тусгал. Үүний зэрэгцээ тэдгээрийн бусад физик, химийн шинж чанарууд нь ихэвчлэн ижил байдаг (оптик идэвхтэй бодисуудтай урвалд орохыг эс тооцвол).

2. Диастамеризм нь хос оптик изомер үүсгэдэггүй орон зайн изомеризм юм.

Орон зайн изомеризмын тусгай хэлбэрийг нэрлэдэг цис-транс изомеризм(геометрийн). Энэ нь давхар холбоо эсвэл цагирагтай харьцуулахад орлуулагчдын харьцангуй байрлал өөрчлөгдсөний улмаас үүсдэг. Жишээлбэл, диен нүүрсустөрөгчийн онцлог шинж чанар нь коньюгат диенүүд s-бонд (цис- ба транс-1,3-бутадиен) эргэн тойронд эргэлддэг. IN cis-изомерууд, орлуулагчид нь давхар холбоо буюу цагирагийн хавтгайн нэг талд байрладаг. транс-изомерууд - өөр.

Тэд бас онцолдог таутомеризм- янз бүрийн ангиллын молекулуудад хамаарах хэд хэдэн хэлбэрийг бие биедээ хурдан, аяндаа хувиргах. Жишээлбэл, кето-энолтаутомеризм - кетон (альдегид) ба энолуудын харилцан хувирал (CH 3 -CHO - CH 2 = CH-OH), цагираг гинжНүүрс усны таутомеризм - нүүрсустөрөгчийн бүтцийн хоёр хэлбэр байдаг - цикл ба гинж.

Органик нэгдлүүдийн электрон бүтэц. Эрлийз тойрог замууд. Сигма ба пи бондын үүсэх ба шинж чанар.

Органик нэгдлүүдийн шинж чанарыг дараахь байдлаар тодорхойлно: молекулуудын химийн, электрон ба орон зайн бүтэц; химийн бондын төрөл; атомын мөн чанар, электрон бүтэц; атомын орбиталуудын төрөл ба тэдгээрийн харилцан үйлчлэлийн шинж чанар.

Электрон нь бөөмс ба долгионы шинж чанарыг харуулдаг хос шинж чанартай. Электроны хөдөлгөөн нь квант механикийн хуулиудад захирагддаг.

Цахим үүл(электрон орбиталууд) нь электрон байх хамгийн өндөр магадлалтай мужууд юм. Тэд хэлбэр, хэмжээ, орон зайд чиг баримжаагаараа ялгаатай. Жишээлбэл, устөрөгчийн атомд нэг электрон хөдөлж байхдаа бөмбөрцөг (бөмбөрцөг) хэлбэрийн сөрөг цэнэгтэй үүл үүсгэдэг. Ийм электронуудыг нэрлэдэг s электронууд. p-электронуудгурван хэмжээст найм хэлбэртэй тойрог зам үүсгэнэ. s-, p-, d-, f-болон бусад тойрог замууд нь энерги, хэлбэр, хэмжээ, орон зайн чиг баримжаагаараа ялгаатай байдаг.

Органик бодисын хувьд валентийн электронуудын хамгийн ердийн байршил нь s- ба p-атомын тойрог замд байдаг.

Гибридизаци- энэ нь янз бүрийн төрлийн атомын орбиталуудын харилцан үйлчлэл, гэхдээ энергийн хувьд ижил төстэй, ижил тооны эрлийз орбитал үүсэх явдал юм. Нүүрстөрөгчийн атомын хувьд үүссэн эрлийз тойрог замууд нь ижил хэлбэр, энергитэй байх болно.

Нүүрстөрөгчийн атомыг эрлийзжүүлэх нь түүний хамт дагалддаг сэтгэлийн хөөрөл s-ээс нэг электроныг хоосон p орбитал руу шилжүүлснээр дөрвөн холбоо үүсэх боломжтой болно.

sp3-ийн эрлийзжилтнэг s ба гурван p орбиталаар үүсгэгддэг. Үүний үр дүнд эрлийз орбиталуудын тэнхлэгүүд нь ердийн тетраэдрийн орой руу чиглэсэн байдаг бөгөөд тэдгээрийн хоорондох өнцөг нь 109 ° 28" байна. Ийм тойрог замууд нь дөрөв үүсгэж болно. - харилцаа холбоо- нэг тэнхлэгийн дагуух атомын орбиталуудын хамгийн их давхцаж буй ковалент дан холбоо. (метан CH 4)

sp2 эрлийзжилтнь нэг хавтгайд 120° өнцгөөр байрлах гурван эрлийз орбитал үүсгэн нэг s ба хоёр p орбиталын улмаас үүсдэг. Эдгээр орбиталууд нь гурван холбоо үүсгэдэг. Гуравдугаарт Р- орбитал нь эрлийз бус хэвээр байх бөгөөд үүсэхэд оролцдог эрлийз тойрог замын байрлалын хавтгайд перпендикуляр чиглэнэ. - харилцаа холбоо- атомын цөмүүдийг холбосон тэнхлэгийн хоёр талд эрлийзжээгүй p-орбиталуудын хажуугийн давхцалаас үүссэн холбоо. (этилен C 2 H 4)

sp-ийн эрлийзжилтнь нэг s ба нэг p орбиталуудын улмаас үүссэн бөгөөд нэг тэнхлэгт байрлах хоёр эрлийз орбитал үүсгэдэг, i.e. 180 ° өнцгөөр. Эдгээр тойрог замууд нь хоёр холбоо үүсгэдэг. Хоёр p-орбитал нь эрлийз бус хэвээр байгаа бөгөөд харилцан перпендикуляр хавтгайд байрладаг бөгөөд хоёр холбоо үүсэхэд оролцдог. (ацетилен C 2 H 2)

Валент изомеризм нь зөвхөн бондын дахин хуваарилалтаар изомерууд бие бие рүүгээ хувирдаг бүтцийн изомеризмын тусгай төрөл юм. Жишээлбэл, бензолын (V) валентын изомерууд нь бициклогекса-2,5-диен (VI, "Дьюар бензол"), призман (VII, "Ладенбургийн бензол"), бензвален (VIII) юм.

Функциональ бүлгийн изомеризм (анги хоорондын изомеризм)

Энэ нь функциональ бүлгийн шинж чанараараа ялгаатай; жишээ нь этанол (CH 3 -CH 2 -OH) ба диметил эфир (CH 3 -O-CH 3).

Байрлалын изомеризм

Нэг төрлийн нүүрстөрөгчийн араг яс дээрх ижил функциональ бүлгүүдийн байрлал эсвэл олон тооны холбоогоор тодорхойлогддог бүтцийн изомеризмын нэг төрөл. Жишээ нь: 2-хлорбутаны хүчил ба 4-хлорбутанийн хүчил.

Метамеризм

Энэ төрлийн изомеризм нь хуваагдана энантиомеризм(оптик изомеризм) ба диастереомеризм.

Энантиомеризм (оптик изомеризм)

Энантиомерууд (оптик изомерууд, толин тусгал изомерууд) нь хос оптик антиподууд юм - бусад бүх физик, химийн шинж чанаруудтай (бусад оптик идэвхтэй бодис, физик бодисуудтай урвалд орохоос бусад) гэрлийн туйлшралын хавтгайн эсрэг тэмдэг, ижил эргэлтээр тодорхойлогддог бодисууд. хирал орчин дахь шинж чанарууд). Оптик антипод үүсэх зайлшгүй бөгөөд хангалттай шалтгаан нь молекул нь дараахь цэгийн тэгш хэмийн бүлгүүдийн аль нэгэнд хамаарах явдал юм. n, Д n, T, O эсвэл I (шираль байдал). Ихэнхдээ бид тэгш бус нүүрстөрөгчийн атом, өөрөөр хэлбэл дөрвөн өөр орлуулагчтай холбогдсон атомын тухай ярьж байна.

Бусад атомууд нь тэгш бус байж болно, жишээлбэл, цахиур, азот, фосфор, хүхрийн атомууд. Тэгш бус атом байгаа нь энантиомеризм үүсэх цорын ганц шалтгаан биш юм. Ийнхүү адамантан (IX), ферроцен (X), 1,3-дифенилаллален (XI), 6,6"-динитро-2,2"-дифени хүчил (XII)-ийн деривативууд нь оптик антиподтой байдаг. Сүүлийн холболтын оптик үйл ажиллагааны шалтгаан нь атрописомеризм, өөрөөр хэлбэл, нэг бондын эргэн тойронд эргэлт байхгүйгээс үүссэн орон зайн изомеризм. Энантиомеризм нь уураг, нуклейн хүчлүүд, гексагелицен (XIII) -ийн спираль хэлбэрийн хэлбэрт мөн илэрдэг.

Диастереомеризм

Хос оптик антипод үүсгэдэггүй орон зайн изомеруудын аливаа хослолыг диастереомер гэж үзнэ. σ- ба π-диастереомерууд байдаг.

σ-диастереомеризм

σ-диастреомерууд нь тэдгээрт агуулагдах зарим хирал элементүүдийн тохиргоогоор бие биенээсээ ялгаатай байдаг. Тиймээс диастереомерууд нь (+)-тартарины хүчил ба мезо-тартарины хүчил, D-глюкоз ба D-манноз, жишээлбэл:

π-диастереомеризм (геометрийн изомеризм)

Геометрийн изомер гэж нэрлэгддэг π-диастереомерууд нь давхар холбоо (ихэнхдээ C=C ба C=N) эсвэл цагирагийн хавтгайтай харьцуулахад орлуулагчдын орон зайн өөр өөр зохицуулалтаар бие биенээсээ ялгаатай байдаг. Үүнд, жишээлбэл,

Онол A.M. Бутлеров

1. Молекул дахь атомууд хоорондоо валентын дагуу химийн холбоогоор тодорхой дарааллаар холбогддог. Атомуудын нэгдэх дарааллыг химийн бүтэц гэж нэрлэдэг. Бүх органик нэгдлүүдийн нүүрстөрөгч нь дөрвөн валент юм.

2. Бодисын шинж чанарыг зөвхөн молекулуудын чанарын болон тоон найрлагаар тодорхойлдоггүй, мөн тэдгээрийн бүтцээр нь тодорхойлдог.

3. Атомууд буюу атомын бүлгүүд харилцан бие биедээ нөлөөлдөг бөгөөд энэ нь молекулын реактив байдлыг тодорхойлдог.

4. Химийн шинж чанарыг судалсны үндсэн дээр молекулын бүтцийг тогтоож болно.

Органик нэгдлүүд нь тэдгээрийг органик бусаас ялгах хэд хэдэн онцлог шинж чанартай байдаг. Бараг бүгдээрээ (ховор тохиолдлоор) шатамхай; Ихэнх органик нэгдлүүд нь ионуудад задардаггүй бөгөөд энэ нь органик бодисын ковалент холболтын шинж чанартай холбоотой юм. Ионы төрлийн холбоо нь зөвхөн органик хүчлүүдийн давс, жишээлбэл, CH3COONa-д үүсдэг.

Гомолог цуврал- энэ нь ижил төстэй бүтэцтэй, тиймээс ижил төстэй химийн шинж чанартай, бие биенээсээ хэд хэдэн CH2- бүлгийн (гомологийн ялгаа) ялгаатай органик нэгдлүүдийн төгсгөлгүй цуврал юм.

Бүтцийн онолыг бий болгохоос өмнө ижил элементийн найрлагатай боловч өөр өөр шинж чанартай бодисууд мэдэгдэж байсан. Ийм бодисыг изомер гэж нэрлэдэг байсан бөгөөд энэ үзэгдлийг өөрөө изомеризм гэж нэрлэдэг байв.

Изомеризмын үндэс, A.M. Бутлеров, ижил атомуудаас бүрдэх молекулуудын бүтцийн ялгаа оршдог.

Изомеризм- энэ бол ижил чанарын болон тоон найрлагатай, гэхдээ өөр өөр бүтэцтэй, тиймээс өөр өөр шинж чанартай нэгдлүүдийн оршин тогтнох үзэгдэл юм.

2 төрлийн изомеризм байдаг: бүтцийнизомеризм ба орон зайнизомеризм.

Бүтцийн изомеризм

Бүтцийн изомерууд- атомуудын холболтын дарааллаар, өөрөөр хэлбэл химийн бүтцээр ялгаатай чанарын болон тоон найрлагатай нэгдлүүд.

Орон зайн изомеризм

Орон зайн изомеруудИжил найрлагатай, ижил химийн бүтэцтэй (стереоизомерууд) нь молекул дахь атомуудын орон зайн байрлалаар ялгаатай байдаг.
Орон зайн изомерууд нь оптик ба цис-транс изомерууд (геометр) юм.

Цис-транс изомеризм

орлуулагчийг давхар холбоо буюу үнэрт бус цагирагны нэг буюу эсрэг талд байрлуулах боломжид оршино cis изомеруудорлуулагчид нь цагираг буюу давхар бондын хавтгайн нэг талд байна транс изомерууд- янз бүрийн аргаар.

Бутен-2 молекулын CH3–CH=CH–CH3-д CH3 бүлгүүд нь давхар холболтын нэг талд - цис изомерт эсвэл эсрэг талд - транс изомерт байрлаж болно.

Оптик изомеризм

Нүүрстөрөгч нь дөрвөн өөр орлуулагчтай үед гарч ирнэ.
Хэрэв та тэдгээрийн аль нэгийг нь солих юм бол ижил найрлагатай өөр орон зайн изомер авах болно. Ийм изомеруудын физик-химийн шинж чанар нь ихээхэн ялгаатай байдаг. Энэ төрлийн нэгдлүүд нь ийм нэгдлүүдийн уусмалаар дамждаг туйлширсан гэрлийн хавтгайг тодорхой хэмжээгээр эргүүлэх чадвараараа ялгагдана. Энэ тохиолдолд нэг изомер нь туйлширсан гэрлийн хавтгайг нэг чиглэлд, түүний изомер нь эсрэг чиглэлд эргэлддэг. Ийм оптик нөлөөллөөс шалтгаалан ийм төрлийн изомеризмыг оптик изомеризм гэж нэрлэдэг.

Изомерууд- ижил молекулын бүтэцтэй, гэхдээ өөр өөр химийн бүтэц, шинж чанартай бодисууд.

Изомеризмын төрлүүд

I. Бүтцийн - молекулын гинжин хэлхээнд атомуудын холболтын янз бүрийн дараалалд оршдог.

1) Гинжин изомеризм

Салбарласан гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн атомууд нь бусад нүүрстөрөгчийн атомуудтай холболтын төрлөөр ялгаатай байдаг гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй. Тиймээс зөвхөн нэг нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомыг нэрлэдэг анхан шатны, өөр хоёр нүүрстөрөгчийн атомтай - хоёрдогч, гуравтай - дээд зэрэглэлийн, дөрөвтэй - дөрөвдөгч.

2) Байрлалын изомеризм

3) Анги хоорондын изомеризм

4) Таутомеризм

Таутомеризм(Грек хэлнээс ταύτίς - ижил ба μέρος - хэмжүүр) - хоёр ба түүнээс дээш изомерууд бие биедээ амархан хувирдаг урвуу изомеризмын үзэгдэл. Энэ тохиолдолд таутомерийн тэнцвэрт байдал үүсч, бодис нь тодорхой харьцаатай бүх изомеруудын молекулуудыг нэгэн зэрэг агуулна. Ихэнх тохиолдолд таутомержилт нь молекул дахь устөрөгчийн атомын нэг атомаас нөгөө атом руу шилжиж, нэг нэгдэлд буцаж шилжих явдал юм.

II. Орон зайн (стерео) - холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомуудын чөлөөт эргэлтийг эс тооцвол давхар холбоо эсвэл цагирагтай харьцуулахад атом эсвэл бүлгийн өөр өөр байрлалаас шалтгаална.

1. Геометр (cis -, транс изомеризм)

Хэрэв молекул дахь нүүрстөрөгчийн атом нь дөрвөн өөр атом эсвэл атомын бүлэгтэй холбогдсон бол жишээ нь:

тэгвэл нэг бүтцийн томьёотой, гэхдээ орон зайн бүтцээрээ ялгаатай хоёр нэгдлүүд байх боломжтой. Ийм нэгдлүүдийн молекулууд нь бие биентэйгээ объект ба түүний толин тусгал дүрстэй холбоотой бөгөөд орон зайн изомерууд юм.

Энэ төрлийн изомерийг оптик изомерууд эсвэл оптик антиподууд гэж нэрлэдэг.

Оптик изомеруудын молекулууд нь орон зайд нийцэхгүй (зүүн ба баруун гар шиг тэгш хэмийн хавтгай байдаггүй);
Тиймээс,

оптик изомеруудмолекулууд нь бие биентэйгээ бие биенээсээ хамааралтай, үл нийцэх толин тусгал дүрс болох орон зайн изомерууд гэж нэрлэгддэг.

Амин хүчлийн оптик изомерууд

3. Конформацийн изомеризм

Бие биетэйгээ σ холбоогоор холбогдсон атомууд болон атомын бүлгүүд нь бондын тэнхлэгтэй харьцуулахад байнга эргэлдэж, бие биетэйгээ харьцуулахад орон зайд өөр өөр байр суурь эзэлдэг гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй.

С-С бондын эргэн тойронд эргэлдсэний үр дүнд атомуудын орон зайн байршлаараа ялгаатай, ижил бүтэцтэй молекулуудыг конформер гэж нэрлэдэг.

Конформацийн изомеруудыг дүрслэхийн тулд Ньюмены төсөөллийг ашиглах нь тохиромжтой.

Циклоалкануудын жишээн дээр конформацийн изомеризмын үзэгдлийг мөн авч үзэж болно. Тиймээс циклогексан нь дараах конформеруудаар тодорхойлогддог.

Жишээлбэл, молекулын томъёо C2H6Охаргалзах хоёр бодисөөр өөр бүтцийн томъёотой - этилийн спирт ба диметил эфир. Цагаан будаа. 1.

Этилийн спирт нь натрийн металлтай урвалд орж устөрөгч ялгаруулж +78.50С-т буцалгадаг шингэн юм. Үүнтэй ижил нөхцөлд натритай урвалд ордоггүй хий болох диметил эфир нь -230С-т буцалгана.

Эдгээр бодисууд нь бүтцээрээ ялгаатай байдаг - өөр өөр бодисууд ижил молекулын томъёотой байдаг.

Цагаан будаа. 1. Анги хоорондын изомеризм

Изомеризмын төрлүүд

Изомеризмын янз бүрийн хэлбэрүүд байдаг.

Бүтцийн изомеризм нь молекул дахь атомуудыг нэгтгэх өөр дараалалтай холбоотой байдаг.

Бүтцийн изомерууд нь нэг ангиллын нэгдлүүдийн дотор байж болно, жишээлбэл, C5H12 томъёо нь гурван өөр нүүрсустөрөгчтэй тохирч байна. Энэ нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм. Цагаан будаа. 2.