Кислоты органические и неорганические. Органические кислоты. Функциональная группа органических кислот Потребность в органических кислотах снижается

Находящиеся в чистом виде в растениях, а также принимающие форму солей или эфиров - органических соединений

В свободном состоянии такие многоосновные оксикислоты содержатся довольно-таки часто в плодах, соединения же характерны в первую очередь для остальных элементов растений вроде стебля, листьев и так далее. Если посмотреть на органические кислоты, список их постоянно увеличивается и в целом является не закрытым, то есть регулярно пополняемым. Уже открыты такие кислоты, как:

Адипиновая,

Бензойная,

Дихлоруксусная,

Валериановая,

Гликолиевая,

Глутаровая,

Лимонная,

Малеиновая,

Маргариновая,

Масляная,

Молочная,

Монохлоруксусная,

Муравьиная,

Пропионовая,

Салициловая,

Трифторуксусная,

Фумаровая,

Уксусная,

Щавелевая,

Яблочная,

Янтарная и многие другие органические кислоты.

Зачастую такие вещества можно найти в плодово-ягодных растениях. К плодовым растениям относят абрикосы, айву, алычу, виноград, вишню, груши, цитрусовые и яблоки, к ягодным же растениям причисляют бруснику, вишню, ежевику, клюкву, крыжовник, малину, черную смородину. В них в основе своей находятся винная, лимонная, салициловая, щавелевая и В ягодах также присутствуют органические кислоты, и в том числе немало

На сегодняшний день изучено множество свойств кислот непосредственно в сфере фармакологии и биологического воздействия на организм человека. Так, например:

• во-первых, органические кислоты - достаточно значимые компоненты метаболизма (обмен веществ, а именно белков, жиров и углеводов);
• во-вторых, вызывают секреторную работу слюнных желез; способствуют кислотно-щелочному равновесию;
• в-третьих, принимают значительное участие в увеличении отделения желчи, желудочного и панкреатического соков;
• и наконец, являются антисептиками.

Их кислотность колеблется от четырех целых до пяти и пяти.

Помимо этого, органические кислоты играют немаловажную роль в пищевой промышленности, выступая как непосредственный выявитель качества или же недоброкачественности продукции. Для последнего используется очень часто метод ионной хроматографии, в котором за раз можно обнаружить не только органические кислоты, но и неорганические ионы. При указанном методе кондуктометрическое детектирование с заглушением фоновой электропроводности показывает результат почти что в десять раз точнее, чем детектирование при низких показателях длины волны ультрафиолетового излучения.
Выявление профиля органических кислот в соках фруктов необходимо не только для установления качества напитка, его допустимости к употреблению, но и способствует определению подделки.
Если рассмотреть уже непосредственно свойства карбоновых кислот, то к ним в первую очередь относятся:

Придание красного цвета лакмусовой бумаге;

Легкая растворимость в воде;

Наличествующий кислый вкус.

Также являются достаточно важным электрическим проводником. По силе распада абсолютно все кислоты относятся к слабой группе электролитов, за исключением, естественно, муравьиной кислоты, которая в свою очередь занимает среднее по интенсивности значение. Высота молекулярной массы карбоновой кислоты влияет на силу распада и имеет обратно-пропорциональную зависимость. С помощью конкретно определенных металлов появляется возможность выделить водород и соль из кислот, что происходит значительно медленнее, чем при взаимодействии с вроде серной или соляной. Также соли появляются и при воздействии основных оксидов и оснований.

Группа веществ с разнообразными свойствами, содержащаяся в продуктах растительного и животного происхождения, называется . Эта группа одна из шести групп, образующих растительные фитонутриенты . характеризуются тем, что в молекуле имеется одна или несколько карбоксильных групп. Наиболее широко органические кислоты встречаются в продуктах питания растительного происхождения. Часто такие кислоты называются фруктовыми. Они придают определенный вкус плодам. К наиболее часто встречающимся фруктовым кислотам относят лимонную, яблочную, щавелевую, винную, пировиноградную, салициловую, уксусную и др. Данные биологические вещества разные по своей структуре, а также по своей биологической роли в живых организмах. хорошо растворяются в воде и спирте.

Группы органических кислот

Согласно присущим им свойствам разделяют на две разных группы – летучие (легко испаряемые) и нелетучие (образующие осадок). К летучим кислотам относят уксусную, масляную, молочную, пропионовую, муравьиную, валериановую и др. Характерной особенностью летучих кислот является наличие запаха, они перегоняются с паром.

Нелетучие кислоты — это лимонная, винная, щавелевая, яблочная, гликолевая, глиоксилевая, пировиноградная, малоновая, янтарная, фумаровая, изолимонная и др.

Роль органических кислот в организме

Поддерживают кислотно-щелочное равновесие организма человека. Ключевой, очень важной функцией данных кислот является ощелачивание организма. принимают непосредственное участие в процессах пищеварения, в энергетическом обмене веществ, активизируют перистальтику кишечника, замедляют развитие гнилостных бактерий и процессов брожения в толстом кишечнике, нормализуют ежедневный стул, стимулируют выделение желудочного сока в желудочно-кишечном тракте. Таким образом, они улучшают пищеварение, снижают кислотность среды (ощелачивают организм), снижают риск развития желудочно-кишечных заболеваний. Говоря о роли органических кислот в организме человека нужно учесть тот факт, что каждой органической кислоте присущи определенные функции. Из известных органических кислот можно отметить следующее:
— бензойная и салициловые кислоты оказывают антисептический эффект
— урсоловая и олеиновая кислоты препятствуют атрофии скелетных мышц, понижают уровень сахара в крови, расширяют венозные сосуды сердца, способствуют снижению веса
— уроновые кислоты утилизируют соли тяжелых металлов, радионуклиды, способствуют образованию аскорбиновой кислоты
— тартроновая кислота затормаживает превращение углеводов в жиры, тем самым предупреждает ожирение и атеросклероз
— галловая кислота оказывает противогрибковый и противовирусный эффект
— оксикоричные кислоты оказывают желчегонное и противоспалительное действие
— яблочная, лимонная, винная и оксикарбонная кислоты снижают риск образования в организме нитрозаминов (канцерогенных веществ), а также ощелачивают организм
— молочная кислота оказывает противоспалительное и антимикробное действие а также является питанием для полезных бактерий кишечника

Недостаток органических кислот в организме

Нарушение кислотно-щелочного равновесия организма приводит к серьезным заболеваниям. Например, повышенная кислотность в организме снижает эффективность усвоения жизненно необходимых микроэлементов (калий, магний, кальций, натрий). Недостаток вышеупомянутых веществ как правило приводит к заболеваниям сердечнососудистой системы, вызывает заболевания мочевого пузыря и почек. Из-за недостатка кальция возникают боли в мышцах и суставах, снижается иммунитет организма. Повышенная кислотность в организме может возникнуть при неправильном питании. Такое питание связано с недостатком в ежедневном меню фруктов и овощей, избытком мяса и повышенном употреблении рафинированных углеводов. При повышенной кислотности в организме (такую болезнь называют ацидоз) человек набирает лишний вес, так как в его мышцах накапливается избыточная молочная кислота (не переработанная лактоза – молочный сахар). Повышается риск развития сахарного диабета. Дефицит микроэлементов приводит к болям в суставах, возникает остеопороз и хрупкость костей, нарушается обмен веществ. В некоторых случаях ацидоз может привести к возникновению онкологических заболеваний. Особое внимание на кислотно-щелочное равновесие организма нужно обратить людям с диабетом – эта болезнь нарушает правильный баланс веществ.

Основные источники органических кислот

содержатся в плодах растений в свободном состоянии, а в других частях растений – в связанных формах, в виде солей и эфиров. Концентрация органических кислот в растениях разная. В щавеле и шпинате содержание щавелевой кислоты достигает 16%, в яблоках уровень яблочной кислоты достигает 6%, в лимонах- 9% составляет уровень лимонной кислоты. Основные источники по содержанию отдельных видов органических кислот это:

1. Бензойная и салициловые кислоты – плоды клюквы, брусники, сливы, груши, корица
2. Урсоловая и олеиновая кислоты — малина, облепиха, плоды боярышника, яблочная кожура,трава лаванды, брусника, гранат, рябина
3. Уроновые кислоты – яблоки, груши, сливы, персики, алыча, морковь, свекла, капуста
4. Тартроновая кислота – кабачки, огурцы, капуста, айва, баклажаны
5. Галловая кислота – кора дуба, чай
6. Оксикоричные кислоты — мать-и-мачеха, листья подорожника, побеги топинамбура и артишока
7. Молочная кислота — прокисшее молоко, вино, пиво

Для полноценного функционирования организма человека крайне нужны . Поэтому они должны занимать достойное место в Вашем ежедневном меню.

Будьте здоровы и жизнерадостны!

Органические кислоты это - важные детали биологических машин. Они действуют в процессах, которые связаны с использованием энергии пищевых веществ; с участием кислот в системах ферментов протекают стадии постепенной перестройки и окисления молекул углеводов, жиров и аминокислот. Некоторые из карбоновых кислот получаются и расходуются в процессах обмена веществ (метаболизм) в очень внушительных количествах. Так, в течение суток в организме человека образуется 400 г уксусной кислоты. Этого количества хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса. Возникновение и распад любого в столь больших масштабах, конечно, означает, что это вещество необходимо для выполнения каких-то ответственных функций. Анализ обнаруживает в клетках организмов и целый ряд других кислот, причем большинство из них является соединениями со смешанной функцией, т. е., помимо группы СООН, эти кислоты содержат другие группы, например СО, ОН и т. п.

Разнообразие неорганических кислот не так велико: лишь фосфорная, угольная и соляная кислоты (и отчасти кремниевая) встречаются в большинстве организмов как в виде солей, так и в свободном состоянии (например, желудочного сока).

Карбоновые кислоты важны прежде всего потому, что, действуя совместно со специальными ферментами, они образуют замкнутую систему реакций (цикл Кребса), осуществляющую окисление пировиноградной кислоты. Пировиноградная кислота сама по себе является продуктом перестройки молекул пищевых веществ, например углеводов.

При изучении цикла Кребса встретятся следующие кислоты: пировиноградная, уксусная, лимонная, цис -аконитовая, изолимонная, щавелевоянтарная, α-кетоглутаровая, янтарная, фумаровая, яблочная, щавелевоуксусная.

В клетках различных микроорганизмов (плесневые грибы) наблюдались ферментные реакции, показывающие, как легко эти кислоты превращаются друг в друга. Так, из оксида углерода (IV) и пировиноградной кислоты образуется щавелевоуксусная кислота:

СН 3 -СО-СООН + СО 2 → НООС-СН 2 -СО-СООН

Из уксусной кислоты путем отнятия водорода может получиться янтарная и фумаровая кислоты.

Из уксусной кислоты образуется также гликолевая кислота СН 2 ОНСООН, глиоксиловая кислота СНО-СООН и щавелевая кислота СООН-СООН. Фумаровая кислота может быть превращена и яблочную, в щавелевоуксусную и т. д.

Благодаря такой химической гибкости - способности под влиянием ферментов превращаться друг в друга, присоединяя или отдавая низкомолекулярные (СО 2 , Н 2 О, Н), органические кислоты (особенно ди- и трикарбоновые) стали биологически ценными соединениями - постоянными деталями биологических машин.

Есть еще одна группа органических кислот, без которых нельзя обойтись в создании биологических структур - это жирные кислоты. Молекулы жирных кислот представляют собой относительно длинные цепи, на одном конце которых находится полярная группа - карбоксил СООН. В природе встречаются чаще всего жирные кислоты с неразветвленной цепью и четным числом углеродных атомов; в растениях обнаружены жирные кислоты, содержащие циклы (в частности, хаульмугровая кислота имеет в молекуле циклопентеновое кольцо).

К насыщенным жирным кислотам относятся: масляная, капроновая, каприловая, пальмитиновая, стеариновая и др. К ненасыщенным - кротоновая, олеиновая, линолевая, линоленовая.

Ненасыщенные кислоты, по-видимому, необходимы для нормальной жизнедеятельности организма, хотя их специфические функции не вполне ясны. Обычно в пищевых веществах жирные кислоты присутствуют в виде эфиров глицерина (жиры и масла), называемых триглицеридами. В этих эфирах три гидроксила глицерина образуют эфирные связи с тремя остатками кислот R 1 , R 2 , R3.

Некоторые жиры связаны с белками клетки; большая часть жиров образует отложения, являющиеся топливным запасом организма. Жиры (триглицериды) содержатся и в крови, куда они попадают из слизистой оболочки кишечника через лимфатические пути. В крови жиры с небольшой примесью белка и некоторых липидов образуют мелкие частицы (хиломикроны), размер которых около 50 мк. При окислении жиров выделяется много теплоты (вдвое больше, чем при окислении такого же количества углеводов), так что жир - энергетическое вещество.

Окисление жиров происходит главным образом в почках, печени и , по может протекать и в тканях других органов.

В процессе окисления, катализируемом рядом ферментов, от длинной молекулы жирной кислоты последовательно отщепляются «фрагменты», содержащие всего два атома углерода. Для того чтобы эта реакция началась, повторилась нужное число раз и превратила бы жирную кислоту в воду, оксид углерода (IV), ацетоуксусную кислоту, оказалось необходимым участие особого - кофермента А (КоА) и аденозин-трифосфорной кислоты (АТФ). В дальнейшем мы еще вернемся к этому вопросу.

Жиры нерастворимы в воде, но могут быть получены в виде тонких эмульсий. Эмульгирование жира облегчается солями желчных кислот (гликохолевой и таурохолевой).

Статья на тему Органические кислоты

Огромное число соединений, известных современному миру, относятся к органическим кислотам. В природе они получаются в основном из сахаров в результате сложных биохимических реакций. Их роль во всех процессах жизнедеятельности неоценимо важна. Например, в биосинтезе гликозидов, аминокислот, алкалоидов и прочих биологически реакционноспособных веществ; в углеводном, жировом и белковом обмене... Жизненно необходимых процессов с участием органических кислот великое множество.

Что в них особенного? Уникальные химические и биологические свойства органические кислоты приобретают благодаря собственному элементному и функциональному составу молекул. Определённая последовательность соединения атомов различной природы и специфика их комбинации придают веществу индивидуальные характеристики и особенности взаимодействия с другими.

Качественный состав органических веществ

Главным кирпичиком, своего рода монометром всего живого является углерод, или, как его ещё называют, карбон. Из него построены все «скелеты» - базовые конструкции, остовы - органических соединений и кислот в том числе. На втором месте по степени распространённости - водород, другое название элемента - гидроген. Он заполняет валентности углерода свободные от соединения с прочими атомами, придаёт молекулам объём и плотность.

Третий - кислород, или оксиген, он соединяется с карбоном в составе групп атомов, придавая простому алифатическому или ароматическому веществу абсолютно новые характеристики, например, окислительную способность. Далее в ряду распространённости - азот, его вклад в свойства органических кислот особенный, существует отдельный класс аминосодержащих соединений. Также в органических соединениях присутствуют сера, фосфор, галогены и некоторые другие элементы в значительно меньших количествах.

В отдельный класс выделены и другие органические вещества. Нуклеиновые кислоты - это фосфоро- и азотосодержащие биологические полимеры, построенные из мономеров - нуклеотидов, образующие сложнейшие структуры ДНК и РНК.

Обоснование химической индивидуальности

Определяющим фактором отличия от других веществ является наличие в соединении такой ассоциации атомов, имеющей строгую последовательность их связывания друг с другом и несущей своего рода генетический код класса, как функциональная группа органических кислот. Она называется карбоксильной, состоит из одного атома углерода, водорода и двух - кислорода, и, по сути, объединяет в себе карбонильную (-С=О) и гидроксильную (-ОН) группы.

Составные части взаимодействуют на электронном уровне, порождая индивидуальные свойства кислот. В частности, им не присущи карбонильные реакции присоединения, а способность отдавать протон в разы выше, чем у спиртов.

Особенности строения

Что же происходит на электронном уровне взаимовлияния в функциональной группе класса органические кислоты? Атом углерода имеет частично положительный заряд за счёт оттягивания плотности связи к кислороду, у которого способность её удерживать значительно выше. Оксиген из гидроксильной части имеет неразделенную пару электронов, которая теперь начинает притягиваться к углероду. Это уменьшает плотность связи кислород-водород, вследствие чего гидроген становится более подвижным. Для соединения становится возможной диссоциация по кислотному типу. Уменьшение положительного заряда углерода обусловливает прекращение протекания присоединительных процессов, о чем уже говорилось выше.

Роль специфических фрагментов

Каждая функциональная группа имеет индивидуальные свойства и наделяет ими вещество, в котором содержится. Наличие нескольких в одном исключает возможность давать те или иные реакции, которыми ранее в отдельности отличались специфические фрагменты. Это важная особенность, которой характеризуется органическая химия. Кислоты могут иметь в своём составе группы, содержащие азот, серу, фосфор, галогены и т. д.

Класс карбоновых кислот

Самая известная группа веществ из всего семейства. Не стоит полагать, что только соединения данного класса - это и есть все органические кислоты. Карбоновые представители являются самой многочисленной группой, но не единственной. Существуют, например, сульфокислоты, они имеют другой функциональный фрагмент. Из них особым статусом отмечены ароматические производные, активно задействованные в химическом производстве фенолов.

Есть ещё один значимый класс, принадлежащий к такому разделу химии, как органические вещества. Нуклеиновые кислоты - это отдельностоящие и требующие индивидуального рассмотрения и описания соединения. О них вкратце уже упоминалось выше.

Карбоновые представители органических веществ содержат в своём составе характерную функциональную группу. Она именуется карбоксильной, специфика её электронного строения описана ранее. Именно функциональная группа обуславливает наличие сильных кислотных свойств, благодаря подвижному, легко отщепляющемуся при диссоциации протону водорода. Слабой из этого ряда является только ацетатная (уксусная).

Классификация карбоновых кислот

По типу строения углеводородного скелета различают алифатические (прямолинейные) и циклические. Например, пропионовая, гептановая, бензойная, триметилбензойная карбоновые органические кислоты. По наличию или отсутствию кратных связей - предельные и непредельные - масляная, уксусная, акриловая, гексеновая и т. д. В зависимости от длины скелета бывают низшие и высшие (жирные) карбоновые кислоты, категория последних начинается с цепи в десять углеродных атомов.

Количественное содержание структурного звена, такого, как функциональная группа органических кислот, тоже является принципом классификации. Существуют одно-, двух-, трёх- и многоосновные. К примеру, муравьиная карбоновая кислота, щавелевая, лимонная и другие. Представители, содержащие помимо основной ещё специфические группы, называются гетерофункциональными.

Современная номенклатура

На сегодняшний день в химической науке используют два способа названий соединений. Рациональная и систематическая номенклатуры имеют по большому счёту одинаковые правила, но отличаются в некоторых деталях составления названий. Исторически сложилось наличие тривиальных «имён» соединений, которые давались веществам, опираясь на присущие им химические свойства, нахождения в природе и прочие моменты. Например, бутановую кислоту называют масляной, пропеновую - акриловой, диуреидоуксусную - аллантоиновой, пентановую - валерьяновой и т. д. Некоторые из них сейчас разрешается использовать в рациональной и систематической номенклатурах.

Поэтапный алгоритм

Путь построения названия веществ, в том числе и таких, как органические кислоты, таков. Вначале необходимо найти самую длинную углеводородную цепь и пронумеровать её. Первый номер должен находиться в непосредственной близости от разветвления конца, чтобы заместители атомов водорода в скелете получили наименьшие локанты - числа, указывающие на номера атомов карбона, с которыми они связаны.

Далее необходимо обнаружить главную функциональную группу, а после идентифицировать остальные, если таковые имеются. Итак, название состоит из: перечисленных в алфавитном порядке и с соответствующими локантами заместителями, основная часть говорит о длине углеродного скелета и его насыщенности атомами водорода, в предпоследнюю очередь определяется принадлежность к классу веществ, указанием специального суффикса и приставки ди- или три- для многоосновных, например, для карбоновых это «-овая» и в конце записывается слово кислота. Этановая, метандиовая, пропеновая, бутиновая кислота, гидроксиуксусная, пентандиовая, 3-гидрокси-4-метоксибензойная, 4-метилпентановая и так далее.

Основные функции и их значение

Неоценимо важны для людей и их деятельности многие кислоты - органические и неорганические. Поступая извне или же вырабатываясь внутри, они инициируют многие процессы, участвуют в биохимических реакциях, обеспечивая исправную работу человеческого тела, а также используются им во многих других сферах.

Соляная (или хлороводородная) кислота является основой желудочного сока и нейтрализатором большинства ненужных и опасных бактерий, попавших в желудочно-кишечный тракт. Незаменимым сырьём в химической промышленности является серная кислота. Органическая часть представителей данного класса ещё более значима - молочная, аскорбиновая, уксусная и многие другие. Кислоты изменяют рН-среду пищеварительной системы в щелочную сторону, что крайне необходимо для поддержания нормальной микрофлоры. Во многих других аспектах они оказывают незаменимое положительное влияние на здоровье человека. Представить же промышленность без применения органических кислот абсолютно невозможно. Всё это работает только благодаря их функциональным группам.

Поскольку по профессии я медик, то о роли кислот в жизни человека знаю достаточно много. Расскажу о тех кислотах, что встречаются в природе, а также о тех, что являются наиболее важными с медицинской точки зрения.

Где кислоты встречаются в природе

С ними мы сталкиваемся каждый день, например, дождевые капли лишь при первом взгляде кажутся чистыми. В действительности они содержат немало веществ в растворенном виде. Например, присутствует раствор угольной кислоты - углекислый газ, ну или серная кислота , что является последствием выброса выхлопных газов. Наша пища также богата кислотами, например, молочнокислая в кефире или угольная кислота в газировке. Благодаря соляной кислоте в нашем организме возможно пищеварение, в ходе которого происходит расщепление белков для синтеза особо важных элементов - аминокислот .

Органические кислоты

Однако наибольшую важность для жизни на нашей планете представляют органические кислоты , что играют особо важную роль в жизненном цикле. Основой человека являются клетки, состоящие из протеина и белков, поэтому нам необходимо питаться для восполнения запаса этих веществ. Однако для питания важны лишь те белки, что содержат аминокислоты . Но что такое аминокислоты? Существует свыше 165 видов, однако ценность для организма представляют лишь 20, что выступают в качестве основной структурной единицы каждой клетки.

Наше тело способно синтезировать всего 12 , естественно, при условии хорошего питания. Остальные 8 невозможно синтезировать, а только получить извне:

• валин - поддерживает обмен соединений азота. Молочные продукты, а также грибы;
• лизин - главное предназначение - усвоение, распределение кальция в организме. Мясо, а также хлебобулочные изделия;
• фенилаланин - поддерживает деятельность мозга и циркуляцию крови. Присутствует в говядине, сое и твороге;
• триптофан - один из ключевых компонентов сосудистой системы. Овес, бананы и финики;
• треонин - играет роль в иммунной системе, регулирует работу печени. Молочные продукты, куриные яйца;
• метионин - укрепление сердечной мышцы. Присутствует в бобах, яйцах;
• лейцин - способствует восстановление костей и мышц. В достатке содержится в орехах и рыбе;
• изолейцин - определяет уровень сахара в крови. Семена, печень, курица.

При дефиците одной кислоты организм не в состоянии синтезировать необходимый белок, а значит, вынужден отбирать необходимые элементы из других белков. Это приводит к общему дисбалансу , что перерастает в заболевание, а в детском возрасте вызывает умственные и физические недостатки.