Органические кислоты в жизни каждого из нас. Какие кислоты встречаются в природе? А также множество органических кислот и

Органические кислоты это - важные детали биологических машин. Они действуют в процессах, которые связаны с использованием энергии пищевых веществ; с участием кислот в системах ферментов протекают стадии постепенной перестройки и окисления молекул углеводов, жиров и аминокислот. Некоторые из карбоновых кислот получаются и расходуются в процессах обмена веществ (метаболизм) в очень внушительных количествах. Так, в течение суток в организме человека образуется 400 г уксусной кислоты. Этого количества хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса. Возникновение и распад любого в столь больших масштабах, конечно, означает, что это вещество необходимо для выполнения каких-то ответственных функций. Анализ обнаруживает в клетках организмов и целый ряд других кислот, причем большинство из них является соединениями со смешанной функцией, т. е., помимо группы СООН, эти кислоты содержат другие группы, например СО, ОН и т. п.

Разнообразие неорганических кислот не так велико: лишь фосфорная, угольная и соляная кислоты (и отчасти кремниевая) встречаются в большинстве организмов как в виде солей, так и в свободном состоянии (например, желудочного сока).

Карбоновые кислоты важны прежде всего потому, что, действуя совместно со специальными ферментами, они образуют замкнутую систему реакций (цикл Кребса), осуществляющую окисление пировиноградной кислоты. Пировиноградная кислота сама по себе является продуктом перестройки молекул пищевых веществ, например углеводов.

При изучении цикла Кребса встретятся следующие кислоты: пировиноградная, уксусная, лимонная, цис -аконитовая, изолимонная, щавелевоянтарная, α-кетоглутаровая, янтарная, фумаровая, яблочная, щавелевоуксусная.

В клетках различных микроорганизмов (плесневые грибы) наблюдались ферментные реакции, показывающие, как легко эти кислоты превращаются друг в друга. Так, из оксида углерода (IV) и пировиноградной кислоты образуется щавелевоуксусная кислота:

СН 3 -СО-СООН + СО 2 → НООС-СН 2 -СО-СООН

Из уксусной кислоты путем отнятия водорода может получиться янтарная и фумаровая кислоты.

Из уксусной кислоты образуется также гликолевая кислота СН 2 ОНСООН, глиоксиловая кислота СНО-СООН и щавелевая кислота СООН-СООН. Фумаровая кислота может быть превращена и яблочную, в щавелевоуксусную и т. д.

Благодаря такой химической гибкости - способности под влиянием ферментов превращаться друг в друга, присоединяя или отдавая низкомолекулярные (СО 2 , Н 2 О, Н), органические кислоты (особенно ди- и трикарбоновые) стали биологически ценными соединениями - постоянными деталями биологических машин.

Есть еще одна группа органических кислот, без которых нельзя обойтись в создании биологических структур - это жирные кислоты. Молекулы жирных кислот представляют собой относительно длинные цепи, на одном конце которых находится полярная группа - карбоксил СООН. В природе встречаются чаще всего жирные кислоты с неразветвленной цепью и четным числом углеродных атомов; в растениях обнаружены жирные кислоты, содержащие циклы (в частности, хаульмугровая кислота имеет в молекуле циклопентеновое кольцо).

К насыщенным жирным кислотам относятся: масляная, капроновая, каприловая, пальмитиновая, стеариновая и др. К ненасыщенным - кротоновая, олеиновая, линолевая, линоленовая.

Ненасыщенные кислоты, по-видимому, необходимы для нормальной жизнедеятельности организма, хотя их специфические функции не вполне ясны. Обычно в пищевых веществах жирные кислоты присутствуют в виде эфиров глицерина (жиры и масла), называемых триглицеридами. В этих эфирах три гидроксила глицерина образуют эфирные связи с тремя остатками кислот R 1 , R 2 , R3.

Некоторые жиры связаны с белками клетки; большая часть жиров образует отложения, являющиеся топливным запасом организма. Жиры (триглицериды) содержатся и в крови, куда они попадают из слизистой оболочки кишечника через лимфатические пути. В крови жиры с небольшой примесью белка и некоторых липидов образуют мелкие частицы (хиломикроны), размер которых около 50 мк. При окислении жиров выделяется много теплоты (вдвое больше, чем при окислении такого же количества углеводов), так что жир - энергетическое вещество.

Окисление жиров происходит главным образом в почках, печени и , по может протекать и в тканях других органов.

В процессе окисления, катализируемом рядом ферментов, от длинной молекулы жирной кислоты последовательно отщепляются «фрагменты», содержащие всего два атома углерода. Для того чтобы эта реакция началась, повторилась нужное число раз и превратила бы жирную кислоту в воду, оксид углерода (IV), ацетоуксусную кислоту, оказалось необходимым участие особого - кофермента А (КоА) и аденозин-трифосфорной кислоты (АТФ). В дальнейшем мы еще вернемся к этому вопросу.

Жиры нерастворимы в воде, но могут быть получены в виде тонких эмульсий. Эмульгирование жира облегчается солями желчных кислот (гликохолевой и таурохолевой).

Статья на тему Органические кислоты

Огромное число соединений, известных современному миру, относятся к органическим кислотам. В природе они получаются в основном из сахаров в результате сложных биохимических реакций. Их роль во всех процессах жизнедеятельности неоценимо важна. Например, в биосинтезе гликозидов, аминокислот, алкалоидов и прочих биологически реакционноспособных веществ; в углеводном, жировом и белковом обмене... Жизненно необходимых процессов с участием органических кислот великое множество.

Что в них особенного? Уникальные химические и биологические свойства органические кислоты приобретают благодаря собственному элементному и функциональному составу молекул. Определённая последовательность соединения атомов различной природы и специфика их комбинации придают веществу индивидуальные характеристики и особенности взаимодействия с другими.

Качественный состав органических веществ

Главным кирпичиком, своего рода монометром всего живого является углерод, или, как его ещё называют, карбон. Из него построены все «скелеты» - базовые конструкции, остовы - органических соединений и кислот в том числе. На втором месте по степени распространённости - водород, другое название элемента - гидроген. Он заполняет валентности углерода свободные от соединения с прочими атомами, придаёт молекулам объём и плотность.

Третий - кислород, или оксиген, он соединяется с карбоном в составе групп атомов, придавая простому алифатическому или ароматическому веществу абсолютно новые характеристики, например, окислительную способность. Далее в ряду распространённости - азот, его вклад в свойства органических кислот особенный, существует отдельный класс аминосодержащих соединений. Также в органических соединениях присутствуют сера, фосфор, галогены и некоторые другие элементы в значительно меньших количествах.

В отдельный класс выделены и другие органические вещества. Нуклеиновые кислоты - это фосфоро- и азотосодержащие биологические полимеры, построенные из мономеров - нуклеотидов, образующие сложнейшие структуры ДНК и РНК.

Обоснование химической индивидуальности

Определяющим фактором отличия от других веществ является наличие в соединении такой ассоциации атомов, имеющей строгую последовательность их связывания друг с другом и несущей своего рода генетический код класса, как функциональная группа органических кислот. Она называется карбоксильной, состоит из одного атома углерода, водорода и двух - кислорода, и, по сути, объединяет в себе карбонильную (-С=О) и гидроксильную (-ОН) группы.

Составные части взаимодействуют на электронном уровне, порождая индивидуальные свойства кислот. В частности, им не присущи карбонильные реакции присоединения, а способность отдавать протон в разы выше, чем у спиртов.

Особенности строения

Что же происходит на электронном уровне взаимовлияния в функциональной группе класса органические кислоты? Атом углерода имеет частично положительный заряд за счёт оттягивания плотности связи к кислороду, у которого способность её удерживать значительно выше. Оксиген из гидроксильной части имеет неразделенную пару электронов, которая теперь начинает притягиваться к углероду. Это уменьшает плотность связи кислород-водород, вследствие чего гидроген становится более подвижным. Для соединения становится возможной диссоциация по кислотному типу. Уменьшение положительного заряда углерода обусловливает прекращение протекания присоединительных процессов, о чем уже говорилось выше.

Роль специфических фрагментов

Каждая функциональная группа имеет индивидуальные свойства и наделяет ими вещество, в котором содержится. Наличие нескольких в одном исключает возможность давать те или иные реакции, которыми ранее в отдельности отличались специфические фрагменты. Это важная особенность, которой характеризуется органическая химия. Кислоты могут иметь в своём составе группы, содержащие азот, серу, фосфор, галогены и т. д.

Класс карбоновых кислот

Самая известная группа веществ из всего семейства. Не стоит полагать, что только соединения данного класса - это и есть все органические кислоты. Карбоновые представители являются самой многочисленной группой, но не единственной. Существуют, например, сульфокислоты, они имеют другой функциональный фрагмент. Из них особым статусом отмечены ароматические производные, активно задействованные в химическом производстве фенолов.

Есть ещё один значимый класс, принадлежащий к такому разделу химии, как органические вещества. Нуклеиновые кислоты - это отдельностоящие и требующие индивидуального рассмотрения и описания соединения. О них вкратце уже упоминалось выше.

Карбоновые представители органических веществ содержат в своём составе характерную функциональную группу. Она именуется карбоксильной, специфика её электронного строения описана ранее. Именно функциональная группа обуславливает наличие сильных кислотных свойств, благодаря подвижному, легко отщепляющемуся при диссоциации протону водорода. Слабой из этого ряда является только ацетатная (уксусная).

Классификация карбоновых кислот

По типу строения углеводородного скелета различают алифатические (прямолинейные) и циклические. Например, пропионовая, гептановая, бензойная, триметилбензойная карбоновые органические кислоты. По наличию или отсутствию кратных связей - предельные и непредельные - масляная, уксусная, акриловая, гексеновая и т. д. В зависимости от длины скелета бывают низшие и высшие (жирные) карбоновые кислоты, категория последних начинается с цепи в десять углеродных атомов.

Количественное содержание структурного звена, такого, как функциональная группа органических кислот, тоже является принципом классификации. Существуют одно-, двух-, трёх- и многоосновные. К примеру, муравьиная карбоновая кислота, щавелевая, лимонная и другие. Представители, содержащие помимо основной ещё специфические группы, называются гетерофункциональными.

Современная номенклатура

На сегодняшний день в химической науке используют два способа названий соединений. Рациональная и систематическая номенклатуры имеют по большому счёту одинаковые правила, но отличаются в некоторых деталях составления названий. Исторически сложилось наличие тривиальных «имён» соединений, которые давались веществам, опираясь на присущие им химические свойства, нахождения в природе и прочие моменты. Например, бутановую кислоту называют масляной, пропеновую - акриловой, диуреидоуксусную - аллантоиновой, пентановую - валерьяновой и т. д. Некоторые из них сейчас разрешается использовать в рациональной и систематической номенклатурах.

Поэтапный алгоритм

Путь построения названия веществ, в том числе и таких, как органические кислоты, таков. Вначале необходимо найти самую длинную углеводородную цепь и пронумеровать её. Первый номер должен находиться в непосредственной близости от разветвления конца, чтобы заместители атомов водорода в скелете получили наименьшие локанты - числа, указывающие на номера атомов карбона, с которыми они связаны.

Далее необходимо обнаружить главную функциональную группу, а после идентифицировать остальные, если таковые имеются. Итак, название состоит из: перечисленных в алфавитном порядке и с соответствующими локантами заместителями, основная часть говорит о длине углеродного скелета и его насыщенности атомами водорода, в предпоследнюю очередь определяется принадлежность к классу веществ, указанием специального суффикса и приставки ди- или три- для многоосновных, например, для карбоновых это «-овая» и в конце записывается слово кислота. Этановая, метандиовая, пропеновая, бутиновая кислота, гидроксиуксусная, пентандиовая, 3-гидрокси-4-метоксибензойная, 4-метилпентановая и так далее.

Основные функции и их значение

Неоценимо важны для людей и их деятельности многие кислоты - органические и неорганические. Поступая извне или же вырабатываясь внутри, они инициируют многие процессы, участвуют в биохимических реакциях, обеспечивая исправную работу человеческого тела, а также используются им во многих других сферах.

Соляная (или хлороводородная) кислота является основой желудочного сока и нейтрализатором большинства ненужных и опасных бактерий, попавших в желудочно-кишечный тракт. Незаменимым сырьём в химической промышленности является серная кислота. Органическая часть представителей данного класса ещё более значима - молочная, аскорбиновая, уксусная и многие другие. Кислоты изменяют рН-среду пищеварительной системы в щелочную сторону, что крайне необходимо для поддержания нормальной микрофлоры. Во многих других аспектах они оказывают незаменимое положительное влияние на здоровье человека. Представить же промышленность без применения органических кислот абсолютно невозможно. Всё это работает только благодаря их функциональным группам.

Находящиеся в чистом виде в растениях, а также принимающие форму солей или эфиров - органических соединений

В свободном состоянии такие многоосновные оксикислоты содержатся довольно-таки часто в плодах, соединения же характерны в первую очередь для остальных элементов растений вроде стебля, листьев и так далее. Если посмотреть на органические кислоты, список их постоянно увеличивается и в целом является не закрытым, то есть регулярно пополняемым. Уже открыты такие кислоты, как:

Адипиновая,

Бензойная,

Дихлоруксусная,

Валериановая,

Гликолиевая,

Глутаровая,

Лимонная,

Малеиновая,

Маргариновая,

Масляная,

Молочная,

Монохлоруксусная,

Муравьиная,

Пропионовая,

Салициловая,

Трифторуксусная,

Фумаровая,

Уксусная,

Щавелевая,

Яблочная,

Янтарная и многие другие органические кислоты.

Зачастую такие вещества можно найти в плодово-ягодных растениях. К плодовым растениям относят абрикосы, айву, алычу, виноград, вишню, груши, цитрусовые и яблоки, к ягодным же растениям причисляют бруснику, вишню, ежевику, клюкву, крыжовник, малину, черную смородину. В них в основе своей находятся винная, лимонная, салициловая, щавелевая и В ягодах также присутствуют органические кислоты, и в том числе немало

На сегодняшний день изучено множество свойств кислот непосредственно в сфере фармакологии и биологического воздействия на организм человека. Так, например:

• во-первых, органические кислоты - достаточно значимые компоненты метаболизма (обмен веществ, а именно белков, жиров и углеводов);
• во-вторых, вызывают секреторную работу слюнных желез; способствуют кислотно-щелочному равновесию;
• в-третьих, принимают значительное участие в увеличении отделения желчи, желудочного и панкреатического соков;
• и наконец, являются антисептиками.

Их кислотность колеблется от четырех целых до пяти и пяти.

Помимо этого, органические кислоты играют немаловажную роль в пищевой промышленности, выступая как непосредственный выявитель качества или же недоброкачественности продукции. Для последнего используется очень часто метод ионной хроматографии, в котором за раз можно обнаружить не только органические кислоты, но и неорганические ионы. При указанном методе кондуктометрическое детектирование с заглушением фоновой электропроводности показывает результат почти что в десять раз точнее, чем детектирование при низких показателях длины волны ультрафиолетового излучения.
Выявление профиля органических кислот в соках фруктов необходимо не только для установления качества напитка, его допустимости к употреблению, но и способствует определению подделки.
Если рассмотреть уже непосредственно свойства карбоновых кислот, то к ним в первую очередь относятся:

Придание красного цвета лакмусовой бумаге;

Легкая растворимость в воде;

Наличествующий кислый вкус.

Также являются достаточно важным электрическим проводником. По силе распада абсолютно все кислоты относятся к слабой группе электролитов, за исключением, естественно, муравьиной кислоты, которая в свою очередь занимает среднее по интенсивности значение. Высота молекулярной массы карбоновой кислоты влияет на силу распада и имеет обратно-пропорциональную зависимость. С помощью конкретно определенных металлов появляется возможность выделить водород и соль из кислот, что происходит значительно медленнее, чем при взаимодействии с вроде серной или соляной. Также соли появляются и при воздействии основных оксидов и оснований.

Поскольку по профессии я медик, то о роли кислот в жизни человека знаю достаточно много. Расскажу о тех кислотах, что встречаются в природе, а также о тех, что являются наиболее важными с медицинской точки зрения.

Где кислоты встречаются в природе

С ними мы сталкиваемся каждый день, например, дождевые капли лишь при первом взгляде кажутся чистыми. В действительности они содержат немало веществ в растворенном виде. Например, присутствует раствор угольной кислоты - углекислый газ, ну или серная кислота , что является последствием выброса выхлопных газов. Наша пища также богата кислотами, например, молочнокислая в кефире или угольная кислота в газировке. Благодаря соляной кислоте в нашем организме возможно пищеварение, в ходе которого происходит расщепление белков для синтеза особо важных элементов - аминокислот .

Органические кислоты

Однако наибольшую важность для жизни на нашей планете представляют органические кислоты , что играют особо важную роль в жизненном цикле. Основой человека являются клетки, состоящие из протеина и белков, поэтому нам необходимо питаться для восполнения запаса этих веществ. Однако для питания важны лишь те белки, что содержат аминокислоты . Но что такое аминокислоты? Существует свыше 165 видов, однако ценность для организма представляют лишь 20, что выступают в качестве основной структурной единицы каждой клетки.

Наше тело способно синтезировать всего 12 , естественно, при условии хорошего питания. Остальные 8 невозможно синтезировать, а только получить извне:

• валин - поддерживает обмен соединений азота. Молочные продукты, а также грибы;
• лизин - главное предназначение - усвоение, распределение кальция в организме. Мясо, а также хлебобулочные изделия;
• фенилаланин - поддерживает деятельность мозга и циркуляцию крови. Присутствует в говядине, сое и твороге;
• триптофан - один из ключевых компонентов сосудистой системы. Овес, бананы и финики;
• треонин - играет роль в иммунной системе, регулирует работу печени. Молочные продукты, куриные яйца;
• метионин - укрепление сердечной мышцы. Присутствует в бобах, яйцах;
• лейцин - способствует восстановление костей и мышц. В достатке содержится в орехах и рыбе;
• изолейцин - определяет уровень сахара в крови. Семена, печень, курица.

При дефиците одной кислоты организм не в состоянии синтезировать необходимый белок, а значит, вынужден отбирать необходимые элементы из других белков. Это приводит к общему дисбалансу , что перерастает в заболевание, а в детском возрасте вызывает умственные и физические недостатки.

Во фруктах, овощах, некоторых травах и других веществах растительного и животного происхождения содержатся вещества, придающие им специфический вкус и аромат. Большинство органических кислот содержатся в различных фруктах, еще их называют еще фруктовыми.

Остальные органические кислоты содержатся в овощах, листьях и других частях растений, в кефире, а также во всевозможных маринадах.

Основная функция органических кислот – обеспечение оптимальных условий для полноценного процесса пищеварения.

Продукты богатые органическими кислотами:

Общая характеристика органических кислот

Уксусная, янтарная, муравьиная , валериановая, аскорбиновая, масляная, салициловая… Органических кислот в природе содержится множество! Они присутствуют в плодах можжевельника, малине, листьях крапивы , калине, яблоках, винограде, щавеле, сыре и моллюсках.

Основная роль кислот состоит в ощелачивании организма, что поддерживает кислотно-щелочное равновесие в организме на необходимом уровне в пределах рН 7,4.

Суточная потребность в органических кислотах

Для того чтобы ответить на вопрос, сколько в сутки следует употреблять органических кислот, нужно разобраться с вопросом их влияния на организм. При этом каждая из вышеперечисленных кислот обладает своим особым воздействием. Многие из них употребляются в количестве от десятых долей грамма и могут достигать 70 грамм в сутки.

Потребность в органических кислотах возрастает:

• при хронической усталости;
• при пониженной кислотности желудка.

Потребность в органических кислотах снижается:

• при заболеваниях связанных с нарушением водно-солевого баланса;
• при повышенной кислотности желудочного сока;
• при заболеваниях печени и почек.

Усваиваемость органических кислот

Лучше всего органические кислоты усваиваются при правильном образе жизни. Гимнастика и рациональное питание приводят к наиболее полной и качественной переработке кислот.

Все органические кислоты, которые мы употребляем во время завтрака, обеда и ужина, очень хорошо сочетаются с хлебобулочными изделиями, изготовленными из твердых сортов пшеницы. Кроме этого, употребление растительного масла первого холодного отжима, способно существенно повысить качество усвоения кислот.

Курение же способно преобразовывать кислоты в никотиновые соединения, оказывающие негативное влияние на организм.

Полезные свойства органических кислот, их влияние на организм

Все органические кислоты, присутствующие в продуктах, оказывают благотворное влияние на органы и системы нашего организма. При этом салициловая кислота, входящая в состав малины и некоторых других ягод, избавляет нас от температуры, обладая жаропонижающими свойствами.

Янтарная кислота, присутствующая в яблоках, вишне, винограде и крыжовнике, стимулирует регенеративную функцию нашего организма. О воздействии аскорбиновой кислоты рассказать может почти каждый! Именно такое название носит знаменитый витамин С. Он повышает иммунные силы организма, помогая нам справиться с простудными и воспалительными заболеваниями.

Тартроновая кислота противодействует образования жиров при расщеплении углеводов, предотвращая ожирение и проблемы с сосудами. Содержится в капусте, кабачках, баклажанах и айве. Молочная кислота оказывает антимикробное и противовоспалительное воздействие на организм. В большом количестве содержится в простокваше. Имеется в пиве и вине.

Избавиться от грибка и некоторых вирусов вам поможет галловая кислота, которая содержится в чайных листьях, а также в коре дуба. Кофейная кислота содержится в листьях мать-и-мачехи , подорожника, в побегах артишока и топинамбура. Она оказывает на организм противовоспалительное и желчегонное воздействие.

Взаимодействие с эссенциальными элементами

Органические кислоты взаимодействуют с некоторыми витаминами, жирными кислотами, водой и аминокислотами.

Признаки нехватки органических кислот в организме

• авитаминоз;
• нарушение усвоения пищи;
• проблемы с кожей и волосами;
• проблемы с пищеварением.

Признаки избытка органических кислот в организме

• сгущение крови;
• проблемы с пищеварением;
• нарушения работы почек;
• проблемы с суставами.

Органические кислоты для красоты и здоровья

Органические кислоты, употребляемые с пищей, оказывают свое благотворное воздействие не только на внутренние системы организма, но и на кожу, волосы, ногти. При этом каждая из кислот, оказывает свое особенное воздействие. Янтарная кислота улучшает структуру волос, ногтей и тургор кожи. А витамин С обладает способностью улучшать кровоснабжение верхних слоев кожных покровов. Что придает коже здоровый вид и сияние.