Mühazirələrdə - ikinci semestrdə nümayiş etdirilən üzvi kimyanın əsas kursunun proqramı və bəzi əlavə materiallar. Aromatiklik, aromatiklik meyarları Hückel qaydası Bir birləşmənin aromatikliyini necə təyin etmək olar

AROMATİKLİK- müvafiq olaraq aromatik adlanan birləşmələrin böyük bir qrupuna xas olan müəyyən xüsusiyyətlərin birləşməsi.

"Aromatiklik" termini 1865-ci ildə benzolun strukturunu quran və onun düsturunu təklif edən F.Kekule tərəfindən təqdim edilmişdir:

"Aromatik" adı benzolun törəmələri arasında xoş qoxuya malik birləşmələrin olması ilə əlaqədardır (məsələn, nitrobenzolda badam qoxusu var).

Kekule diqqəti benzol və onun törəmələrindəki qoşa bağların əksər doymamış birləşmələrdəki qoşa bağlardan xassələrinə görə nəzərəçarpacaq dərəcədə fərqləndiyinə yönəltdi. Benzol üçün ikiqat bağlarda əlavə reaksiyalar (məsələn, halogenlər) son dərəcə çətin oldu, doymamış birləşmələr vəziyyətində olduqca asanlıqla gedir.

Bundan əlavə, aşkar edilmişdir orto-diklorobenzol (xlor atomları iki bitişik karbon atomunda yerləşir) onun üçün təklif olunan struktur düstur əsasında gözlənilən izomerlərə malik deyil, burada iki xlor atomu tək və ya ikiqat bağda yerləşir:

Nəticədə, Kekule benzoldakı bağları salınan, yəni salınan adlandırmağı təklif etdi. Zaman keçdikcə bu fərziyyə daha da inkişaf etdirildi və təkmilləşdi.

Benzol üçün ən xarakterik reaksiyalar hidrogen atomlarının əvəzetmə reaksiyalarıdır. Benzolun kimyasının tədqiqi göstərdi ki, hidrogen atomunun hər hansı bir qrupla müəyyən və ən əsası proqnozlaşdırıla bilən şəkildə dəyişdirilməsi qalan hidrogen atomlarının reaktivliyinə təsir göstərir.

Nüvədən elektronları çıxaran bir qrup (məsələn, metil) benzol nüvəsinə daxil edilərsə, sonrakı halogenləşmə onun dəyişdirilməsinə səbəb olur. orto- və qoşa- mövqe. Elektron verən qrupun (məsələn, karboksil qrupu) tətbiqi ilə halogen istiqamətləndirilir. meta-vəzifə:

Uzun müddət aromatiklik bu kimyəvi xassələrin məcmusu hesab edilirdi, lakin aromatik birləşmələrin struktur xüsusiyyətlərinə əsaslanaraq tədricən daha dəqiq işarələr tapıldı.

Müasir mənada benzol və əlaqəli birləşmələrin elektron quruluşu aşağıdakı kimidir. qoşa bağların yaranmasında iştirak edir R-karbon atomlarının elektronları, bu elektronların orbitalları (bir elektronun kosmosda ən çox yerləşdiyi ərazi) həcm səkkizlik formasına malikdir. Benzol vəziyyətində orbitallar üst-üstə düşür, halqa orbitalları əmələ gətirir, bunların hamısı üzərindədir R-molekulun elektronları:

Nəticədə tək qapalı elektron qabığı meydana çıxır, sistem yüksək sabitlik əldə edir. Benzolda sabit tək və ikiqat bağlar yoxdur, bütün C-C bağları orta ölçülür və ekvivalentdir, buna görə də aromatikliyi göstərmək üçün dövrə içərisində yerləşdirilən üzük simvolu daha çox istifadə olunur:

Yaranan tsiklik orbitallarda xüsusi ölçmələrlə aşkar edilə bilən, əlavə olaraq birləşmənin aromatikliyini göstərən bir halqa cərəyanı yaranır.

Planar siklik molekullar aromatikliyə malikdir, elektronların sayı isə ( m), vahid tsiklik sistemdə birləşdirilmiş, Hückel qaydasına uyğun olmalıdır:

m = 4n + 2 (n = 0, 1, 2, 3...), n təbii sıraların sayıdır

Aşağıda Hückel qaydasına uyğun gələn aromatik molekullar seriyasının ilk üç üzvü göstərilir: siklopropen kation, benzol və naftalin.

"Aromatiklik" anlayışının genişləndirilməsi bu termini qeyri-benzol tipli, lakin eyni zamanda benzol törəmələrinə xas olan bir sıra struktur və kimyəvi xüsusiyyətlərə malik birləşmələrə tətbiq etməyə imkan verdi.

Halqada O, S və ya N atomlarının olduğu bəzi birləşmələrdə, məsələn, furanda, tiofendə, pirroldə, həmçinin benzolda Hükel qaydasına uyğun olaraq sabit altı elektronlu qapalı sistem mövcuddur. dörd R- elektron (şəkildə mavi ilə işarələnmiş) dövrünün ikiqat bağlarını təmin edir və iki s- elektron (qırmızı ilə işarələnmiş) tək elektron cütü olan oksigen, kükürd və ya azot atomlarını verir.

Mixail Levitski

Birləşdirilmiş açıq sistemlərlə müqayisədə artan termodinamik sabitliyə malik birləşmələr qrupu kimi siklik birləşmiş sistemlər böyük maraq doğurur. Bu birləşmələrin məcmusunu ümumi anlayış birləşdirən digər xüsusi xüsusiyyətlər də var aromatiklik. Bunlara bu cür formal doymamış birləşmələrin əlavə reaksiyalardan daha çox əvəzetmə qabiliyyəti, oksidləşdirici maddələrə qarşı müqavimət və temperatur daxildir.

Aromatik sistemlərin tipik nümayəndələri arenlər və onların törəmələridir. Aromatik karbohidrogenlərin elektron strukturunun xüsusiyyətləri benzol molekulunun atom orbital modelində aydın şəkildə özünü göstərir. Benzol çərçivəsi altı sp 2 hibridləşdirilmiş karbon atomundan əmələ gəlir. Bütün σ bağları (C-C və C-H) eyni müstəvidə yerləşir. Altı hibridləşməmiş p-AO molekulun müstəvisinə perpendikulyar və bir-birinə paralel yerləşir (şəkil 3a). Hər biri R-AO iki qonşu ilə eyni dərəcədə üst-üstə düşə bilər R-AO. Bu üst-üstə düşmə nəticəsində, ən yüksək elektron sıxlığının σ-skelet müstəvisinin üstündə və aşağıda yerləşdiyi və dövrün bütün karbon atomlarını əhatə edən vahid delokalizasiya olunmuş π-sistem yaranır (bax. Şəkil 3b). π-elektron sıxlığı bütün siklik sistemdə bərabər paylanmışdır, bu dövr ərzində dairə və ya nöqtəli xətt ilə göstərilir (bax. Şəkil 3, c). Benzol halqasındakı karbon atomları arasındakı bütün bağlar eyni uzunluğa malikdir (0,139 nm), tək və ikiqat bağların uzunluqları arasında aralıqdır.

Kvant mexaniki hesablamalara əsasən müəyyən edilmişdir ki, belə sabit molekulların əmələ gəlməsi üçün planar siklik sistemdə (4n + 2) π elektronları, burada n= 1, 2, 3 və s. (Hükel qaydası, 1931). Bu məlumatları nəzərə alaraq, "aromatiklik" anlayışını konkretləşdirmək mümkündür.

Aromatik sistemlər (molekullar)- cavab verən sistemlər aromatiklik meyarları :

1) sp 2 hibridləşmiş atomlardan ibarət düz σ-skeletin olması;

2) elektronların delokalizasiyası, dövrün (dövlələrin) bütün atomlarını əhatə edən vahid π-elektron buludunun əmələ gəlməsinə səbəb olur;

3) E. Hückel qaydasına uyğunluq, yəni. elektron buludunda 4n + 2 π-elektron olmalıdır, burada n = 1,2,3,4 ... (adətən rəqəm molekuldakı dövrlərin sayını göstərir);

4) termodinamik sabitliyin yüksək dərəcəsi (yüksək konyuqasiya enerjisi).

düyü. 3. Benzol molekulunun atom orbital modeli (hidrogen atomları buraxılmışdır; izahat üçün mətnə baxın)

Birləşdirilmiş sistemlərin sabitliyi. Birləşdirilmiş və xüsusilə aromatik sistemin formalaşması enerji baxımından əlverişli bir prosesdir, çünki orbitalların üst-üstə düşmə dərəcəsi artır və delokalizasiya (dispersiya) baş verir. R-elektronlar. Bu baxımdan konjuge və aromatik sistemlər termodinamik sabitliyi artırmışdır. Onlar daha az miqdarda daxili enerji ehtiva edir və zəmin vəziyyətində birləşməyən sistemlərlə müqayisədə daha aşağı enerji səviyyəsini tuturlar. Bu səviyyələr arasındakı fərq birləşmiş birləşmənin termodinamik sabitliyini, yəni onun konjugasiya enerjisi (delokalizasiya enerjisi). Butadien-1,3 üçün kiçikdir və təxminən 15 kJ/mol təşkil edir. Birləşdirilmiş zəncirin uzunluğunun artması ilə birləşmə enerjisi və müvafiq olaraq birləşmələrin termodinamik sabitliyi artır. Benzolun birləşmə enerjisi daha yüksəkdir və 150 kJ/mol təşkil edir.

Qeyri-benzenoid aromatik birləşmələrə nümunələr:

piridin elektron olaraq benzola bənzəyir. Bütün karbon atomları və azot atomu sp 2 hibridləşmə vəziyyətindədir və bütün σ bağları (C-C, C-N və C-H) eyni müstəvidə yerləşir (şəkil 4a). Azot atomunun üç hibrid orbitalından ikisi əmələ gəlmədə iştirak edir

düyü. dörd. Piridin azot atomu (a), (b) və piridin molekulunda birləşmiş sistem (c) (Şəkili sadələşdirmək üçün C-H bağları buraxılmışdır)

σ-karbon atomları ilə bağlar (yalnız bu orbitalların oxları göstərilmişdir), üçüncü orbital isə tək elektron cütünü ehtiva edir və rabitənin formalaşmasında iştirak etmir. Bu elektron konfiqurasiyaya malik bir azot atomu adlanır piridin.

Hibridləşməmiş p-orbitalda yerləşən elektron sayəsində (bax. Şəkil 4, b) azot atomu tək elektron buludunun əmələ gəlməsində iştirak edir. R-beş karbon atomunun elektronları (bax. Şəkil 4, c). Beləliklə, piridin π,π-birləşmiş sistemdir və aromatiklik meyarlarına cavab verir.

Karbon atomu ilə müqayisədə daha böyük elektronmənfilik nəticəsində piridin azot atomu aromatik halqanın karbon atomlarında elektron sıxlığını azaldır, buna görə də piridin azot atomu olan sistemlər adlanır. π-qeyri-kafi. Piridinə əlavə olaraq, bu cür sistemlərə misal olaraq iki piridin azot atomu olan pirimidindir.

pirol aromatik birləşmələrə də aiddir. Tərkibindəki karbon və azot atomları, piridində olduğu kimi, sp2 hibridləşmə vəziyyətindədir. Bununla belə, piridindən fərqli olaraq, pirolun tərkibindəki azot atomu fərqli elektron konfiqurasiyaya malikdir (şək. 5, a, b).

düyü. 5. Pirol azot atomu (a), orbitlərdə elektronların paylanması (b) və pirol molekulunda birləşmiş sistem (c) (Şəkili sadələşdirmək üçün C-H bağları buraxılmışdır)

Hibridləşməmiş R-azot atomunun orbitalı tək elektron cütüdür. ilə əlaqədə iştirak edir R-tək altı elektron buludu əmələ gətirən dörd karbon atomunun elektronları (bax. Şəkil 5, c). Üç sp 2 -hibrid orbital üç σ bağı əmələ gətirir - ikisi karbon atomları ilə, biri hidrogen atomu ilə. Bu elektron vəziyyətdə olan azot atomu adlanır pirol.

Piroldə altı elektronlu bulud səbəbiylə p,s-konjugasiya beş halqa atomunda delokalizasiya olunur, buna görə də pirrol π-artıq sistemi.

AT furan və tiofen aromatik sextetə müvafiq olaraq oksigen və ya kükürdün hibridləşməmiş p-AO-nun tək elektron cütü də daxildir. AT imidazol və pirazol iki azot atomu delokalizasiya olunmuş elektron buludunun əmələ gəlməsinə fərqli töhfə verir: pirol azot atomu bir cüt π-elektron, piridin isə bir p-elektron verir.

Həm də aromatikdir purin, iki heterosiklin - pirimidin və imidazolun qatılaşdırılmış sistemidir.

Purindəki delokalizasiya olunmuş elektron buluduna 8 π-elektron qoşa rabitə və N=9 atomunun tək elektron cütü daxildir. Konjugasiyadakı elektronların ümumi sayı ona bərabərdir, Hückel düsturuna uyğundur (4n + 2, burada n = 2).

Heterosiklik aromatik birləşmələr yüksək termodinamik sabitliyə malikdir. Təəccüblü deyil ki, onlar ən mühüm biopolimerlərin - nuklein turşularının struktur vahidləridir.

Aromatiklik- xüsusi struktur, enerji və maqnit xassələrinin məcmusunu, həmçinin konyuqasiyalı bağlar sistemi ilə siklik strukturların reaktivliyinin xüsusiyyətlərini xarakterizə edən anlayış.

Aromatiklik kimyada ən vacib və ən məhsuldar anlayışlardan biri olsa da (yalnız üzvi deyil), bu anlayışın ümumi qəbul edilmiş qısa tərifi yoxdur. Aromatiklik bu və ya digər dərəcədə bir sıra tsiklik birləşmiş molekullara xas olan bir sıra xüsusi xüsusiyyətlər (meyarlar) vasitəsilə başa düşülür. Bu meyarlardan bəziləri eksperimental, müşahidə oluna bilən xarakter daşıyır, digər hissəsi isə molekulyar quruluşun kvant nəzəriyyəsinə əsaslanır. Aromatiklik kvant təbiətinə malikdir. Aromatikliyi klassik struktur nəzəriyyəsi və rezonans nəzəriyyəsi ilə izah etmək mümkün deyil.
Aromatikliyi delokalizasiya və konyuqasiya ilə qarışdırmaq olmaz. Polien molekullarında (1,3-butadien, 1,3,5-heksatrien və s.) spektrlərdə (ilk növbədə elektron) təzahür edən elektron delokalizasiyasına və vahid birləşmiş elektron quruluşun formalaşmasına açıq bir tendensiya özünü göstərir. udma spektrləri) , bağların uzunluqları və sıralarında müəyyən dəyişiklik, enerjinin sabitləşməsi, xüsusi kimyəvi xassələri (dienlərdə elektrofilik 1,4-əlavə və s.). Delokalizasiya və konyuqasiya aromatiklik üçün zəruridir, lakin kifayət deyil. Aromatiklik, doymamış bağların birləşdirilmiş halqasının tək birləşmədən gözləniləndən daha çox sabitlik nümayiş etdirdiyi xüsusiyyət kimi müəyyən edilə bilər. Bununla belə, bu tərif siklik birləşmiş molekulun sabitliyinə dair eksperimental və ya hesablanmış məlumatlar olmadan istifadə edilə bilməz.
Molekulun aromatik olması üçün onun hər bir atomunda aromatik sistemin əmələ gəlməsi üçün uyğun olan p-orbitalı olan ən azı bir halqa olmalıdır. Sözün tam mənasında aromatik hesab olunur (aşağıda sadalanan meyarlar varsa) məhz bu dövrədir (üzük, üzük sistemi).
Bu dövr olmalıdır 4n+2(yəni 2, 6, 10, 14, 18, 22 və s.) p-elektronları.
Bu qayda qayda və ya adlanır Hückelin aromatiklik meyarı. Bu qaydanın mənbəyi kvant kimyasının inkişafının başlanğıcında ideallaşdırılmış siklik polienlərin yüksək sadələşdirilmiş kvant-kimyəvi hesablamalarıdır. Sonrakı araşdırmalar göstərdi ki, prinsipcə, bu sadə qayda çox mürəkkəb real sistemlər üçün belə düzgün aromatiklik proqnozları verir.
Qaydadan düzgün istifadə edilməlidir, əks halda proqnoz səhv ola bilər.

Aromatik sistemin əmələ gəlməsi üçün hansı orbitallar uyğun hesab olunur? - Dövrün müstəvisinə perpendikulyar olan istənilən orbitallar və
a) sikliyə daxil olan çoxsaylı (endosiklik ikiqat və ya üçlü) bağlara aid olan;
b) heteroatomlarda (azot, oksigen və s.) və ya karbanionlarda tək elektron cütlərinə uyğun gələn;
c) altı elektron (sextet) mərkəzlərinə, xüsusən də karbokatsiyalara uyğundur.

Aromatik meyarlar.

Enerji(elektron delokalizasiyası səbəbindən artan termodinamik sabitlik, sözdə delokalizasiya enerjisi - ED).

Siz benzonu üç etilen molekulunun törəməsi kimi təsəvvür edə və ilkin fraqmentlərin və son molekulun enerjilərini müqayisə edə bilərsiniz. Hər bir etilen molekulunda eyni enerjili (α + β) molekulyar orbitallarda (MO) 2 p-elektron (cəmi 6), benzolun isə üç birləşən molekulyar orbitalda yerləşən 6 elektronu var və bu, cəmi daha mənfi qiymət verir. sistemin enerjisi (α və β 0-dan azdır).

Aşkar enerji üstünlüyü 2β = 36 kkal / mol və ya 1,56 eV - bu EER (empirik rezonans enerjisi).
Enerji meyarı hamıdan ən əlverişsiz və qaranlıqdır. Bu meyar üçün enerji dəyərləri həmişə hesablanır, çünki, bir qayda olaraq, müqayisə üçün uyğun aromatik olmayan molekulu seçmək mümkün deyil. Buna görə də sakit olmaq lazımdır ki, hətta klassik aromatik molekullar üçün delokalizasiya enerjisinin çoxlu müxtəlif təxminləri var və daha mürəkkəb sistemlər üçün bu dəyərlər tamamilə yoxdur. Heç vaxt müxtəlif aromatik sistemləri delokalizasiya enerjilərinin böyüklüyünə görə müqayisə etmək olmaz - A molekulunun B molekulundan daha aromatik olduğu qənaətinə gəlmək olmaz, çünki delokalizasiya enerjisi daha böyükdür.
Struktur- nəzəri yox, eksperimental xarakter daşıdığı üçün çox vacib, hətta ən vacib meyardır. Aromatik birləşmələrin molekullarının həndəsəsinin spesifikliyi atomların müştərək düzülüşünə və bağ uzunluqlarının düzülməsinə meyldədir. Benzol bağ uzunluqlarının mükəmməl uyğunlaşmasına malikdir - altı C-C bağının hamısı eyni uzunluqdadır. Daha mürəkkəb molekullar üçün uyğunlaşma mükəmməl deyil, əhəmiyyətlidir. Meyar olaraq, birləşmiş istiqrazların uzunluqlarının orta dəyərdən nisbi sapmasının ölçüsü alınır. Sıfıra nə qədər yaxın olsa, bir o qədər yaxşıdır. Bu kəmiyyət struktur məlumatı olduqda (eksperimental və ya yüksək keyfiyyətli kvant-kimyəvi hesablamalardan) həmişə təhlil edilə bilər. Müstəqillik meyli atom p-orbitallarının oxlarının effektiv üst-üstə düşməsi üçün paralel yerləşməsinin üstünlüyü ilə əlaqədardır.
Maqnit(halqa cərəyanının olması diatropik sistemdir, halqanın xaricində və daxilində protonların kimyəvi yerdəyişməsinə təsiri, misallar benzol və -annulendir). Ən əlverişli və əlçatan meyar, çünki 1H NMR spektri onun qiymətləndirilməsi üçün kifayətdir. Dəqiq təyin etmək üçün kimyəvi sürüşmələrin nəzəri hesablamalarından istifadə olunur.
Kimyəvi- əlavə deyil, əvəzedici reaksiyalara meyl. Aromatik birləşmələrin kimyasını polienlərin kimyasından aydın şəkildə fərqləndirən ən bariz meyar. Amma həmişə işləmir. İon sistemlərində (məsələn, siklopentadienil anionunda və ya tropilium kationunda) əvəzlənmə müşahidə edilə bilməz. Əvəzetmə reaksiyaları bəzən qeyri-aromatik sistemlərdə baş verir və aromatik sistemlər həmişə müəyyən dərəcədə əlavə reaksiyalara qadirdirlər. Ona görə də kimyəvi kriteriyanı aromatiklik əlaməti adlandırmaq daha düzgündür.

Aromatik sistemin enerji təmsili.

Ümumi formula:

E j (orbital j səviyyəsinin enerjisi) = α + m j β
α - Coulomb inteqralıdır, S2r orbitalının enerjisi,
β - rezonans inteqral, qonşu atomlar üzərində 2 atom orbitalının qarşılıqlı təsir enerjisi
m j = 2сos(2jπ/N), burada N dövrədə karbon atomlarının sayıdır.

Enerjinin ən sadə və vizual qrafik təsviri şaxta dairəsi. Onu qurmaq üçün aşağıya doğru yönəldilmiş bir aromatik molekulu dairəyə daxil etmək lazımdır, sonra çoxbucaqlı və dairənin təmas nöqtələri MO-nun enerji səviyyələrinə uyğun olacaq. Enerji şkalası şaquli olaraq tətbiq olunur, üfüqi diametrdən aşağı olan bütün səviyyələr bağlayıcıdır, yuxarıda gevşetilir. Pauli qaydasına görə elektronlar ən aşağı orbitaldan doldurulur.

Bütün bağlayıcı orbitallar tamamilə doldurulduqda ən əlverişli vəziyyət olacaqdır.
Daha sonra benzolun quruluşu ilə bağlı daha çox fərziyyələr ortaya çıxdı:

Ancaq indiyə qədər də C 6 H 6 molekulu sürprizlər təqdim etməyə davam edir. Bodrikov İ.V.: "Etiraf etməliyəm ki, indi dünyada benzolun nə olduğunu bilən heç bir insan yoxdur" (2009)

(hidrogenlərdən biri halqaya perpendikulyar bir mövqeyə keçir)

Aromatiklik bilavasitə üzvi birləşmələrin qoxusu ilə əlaqəli deyil və birləşmiş qoşa bağlar sistemini ehtiva edən bəzi tsiklik molekulların struktur və enerji xassələrinin məcmusunu xarakterizə edən anlayışdır. "Aromatik" termini bu sinif maddələrin ilk nümayəndələrinin xoş bir qoxuya malik olduğu üçün təklif edilmişdir.

Aromatik birləşmələrə aromatiklik meyarlarına cavab verən müxtəlif strukturlu molekulların və ionların geniş qrupu daxildir.

Ensiklopedik YouTube

1 / 5

Aromatik birləşmələr və Hükel qaydası

Mezomerik effekt (konjuqasiya effekti). 1-ci hissə.

Aromatiklik. Üzvi birləşmələrin aromatiklik meyarları.

aromatik heterosikllər. 1-ci hissə

Hükelin aromatiklik qaydası

Altyazılar

Artıq aromatiklik fenomeni haqqında danışdım və bu video tamamilə bu mövzuya həsr olunacaq. Belə ki, aromatik. Hər şeydən əvvəl: niyə bu maddələr aromatik adlanır? Aydındır ki, "ləzzət" sözündən. Bütün aromatik birləşmələrin güclü bir qoxu olduğunu düşünə bilərsiniz, lakin onların bir çoxu heç qoxu vermir. Bəs niyə? Bəlkə də bu, onların bir növ güclü qoxu olan maddələrlə əlaqəli olması ilə əlaqədardır, buna görə də onları aromatik adlandırdılar. Bu sirr olaraq qalır. Ən məşhur aromatik birləşmələr, belə maddələrin 99%-i ya benzol, ya da benzol törəmələridir. Gəlin benzol çəkək. Adətən benzol molekulu belə çəkilir. Üç qoşa bağlı 6 atomlu dövr. Budur üç cüt istiqraz. Rezonans haqqında videoda dedim ki, bu struktur formul tək deyil. Başqa bir seçim də mümkündür. Bu elektron burada hərəkət edə bilər, bu elektron burada hərəkət edə bilər və bu elektron burada hərəkət edə bilər. Sonda nə olacağını çəkək. Belə çıxır ki, burada belə bir struktur formul var. Benzol molekulunun belə bir konfiqurasiyası mümkündür, burada ikiqat bağlar birinci düsturdan fərqli olaraq yerləşir. Budur iki düstur. Rezonans videosundan bilirsiniz ki, əslində bir az daha mürəkkəbdir. Hər iki düstur düzgündür. Benzol eyni anda iki konfiqurasiyada mövcuddur və birindən digərinə dəyişmir. Bu belə göstərilir: ortada bir dairə olan altı karbon atomunun dövrü. Kimyaçılar tez-tez benzol halqasını belə təsvir edirlər. Bu o deməkdir ki, bir molekulda ikiqat rabitə yaradan bütün π-elektronlar atomlar arasında paylanmış, bütün halqaya yayılmışdır. Aromatik maddələrə unikal xassələri bəxş edən dövrədə π-elektronların delokalizasiyasıdır. Bu konfiqurasiya halqada tək və ikiqat bağların statik növbələşməsindən daha sabitdir. Benzol çəkməyin başqa bir yolu var. Rəngini dəyişib sarı göstərəcəyəm. π-elektronların delokalizasiyası aşağıdakı kimi göstərilir: kəsikli xətt burada, burada, burada, burada, burada və burada. Bu, benzol halqasında elektronların delokalizasiyasını, yəni π-elektronların birləşmiş sisteminin mövcudluğunu göstərmək üçün ən populyar seçimdir. Bunun nə olduğunu sizə deyəcəyəm. Bu iki düstur da istifadə olunur, lakin benzolun əsl quruluşu bu konfiqurasiyalar arasındadır. Biz sizə nə baş verdiyini göstərməliyik. Şübhəsiz ki, siz π-elektronların birləşmiş sistemləri haqqında eşitmisiniz. Düşünürəm ki, benzol molekulunu üç ölçüdə göstərmək artıq olmaz. Baxın. Burada altı karbon atomunun bir dövrü var: karbon, karbon, karbon, karbon, karbon, karbon. Karbon atomlarının hər biri daha üç atom, iki karbon atomu və bir hidrogen atomu ilə bağlıdır. Hidrogen və onun karbonla əlaqəsini çəkəcəyəm. Budur bir hidrogen atomu, burada bir hidrogen atomu, hidrogen, hidrogen və daha iki hidrogen atomu. Hər bir karbon atomunda üç hibrid orbital var, bu sp2 hibridləşməsidir. Bundan əlavə, onların hər birində sərbəst p-orbital var. Bu p orbital qonşu atomlarla siqma rabitəsi yaratmır. Və sonra dumbbell kimi olan p-orbitallar var. Burada p-orbital, burada p-orbital, burada, daha iki p-orbital var. Əslində, daha çox orbital var, amma sonra onlar şəkli bağlayacaqlar. Unutmayın ki, benzol molekulunun ikiqat bağları var. Mən karbon atomlarından birini vurğulayacağam. Buradakı bu siqma bağı, deyək ki, bu siqma bağına uyğun gəlir. Rahatlıq üçün başqa bir əlaqə göstərəcəyəm. Tutaq ki, bu siqma bağı iki karbon arasındakı bu bağa uyğundur. Magenta ilə göstərəcəyim qoşa bağ p orbitallarının yanal üst-üstə düşməsi ilə əmələ gəlir. qonşu karbon atomlarının p-orbitalları üst-üstə düşür. Orbital bir elektronun müəyyən bir ehtimalla ola biləcəyi sahədir. Bu bölgələr böyükdür, üst-üstə düşür və elektronlar əlavə π-bağ əmələ gətirir. π-elektronların birləşmiş sistemində nə baş verir. Yadından çıxmasın deyə yazacam. π-elektronların birləşmiş sistemi. Orbitallar üst-üstə düşərsə, bu yerdə bir əlaqə ola bilər. Orbitalların üst-üstə düşməsini belə göstərirəm. Başqa konfiqurasiyaya keçərkən orbitallar burada üst-üstə düşəcək. Əslində, bütün bu π-elektronlar bütün halqanın ətrafında fırlanır. Elektronlar bütün bu p orbitallarından keçir. Onlar döngənin istənilən yerində ola bilərlər. Maddələrin aromatik xüsusiyyətlərindən danışarkən bunu nəzərdə tuturlar. Buna görə maddələr xüsusi sabitlik əldə edir. Aromatik maddələrin çoxu məhz belə dövrlərdir, benzol və onun törəmələri. Ancaq başqa maddələr də var. Dövrdə 4n + 2 π-elektronu olan, burada n tam ədəd olan hər hansı maddə aromatikliyə malikdir, yəni aromatik birləşmədir. Elektronları sayaq. Altı karbon atomunun hər birində bir π-elektron var. Hər bir karbon atomunda bir p-orbital var və hər bir belə orbital bir elektron tutur. Onlardan cəmi 1, 2, 3, 4, 5, 6-dır.Onu başqa cür də etmək olar: hər ikili rabitə 2 π-elektrondur. 1, 2, 3, 4, 5, 6. Bu Hükel qaydası adlanır. Məncə alman soyadıdır. Hükel qaydası. Benzol buna uyğun gəlir. Birə bərabər olan n üçün 4 * 1 + 2 = 6. Qayda yerinə yetirilir. n ikiyə bərabər olduqda, 10 π-elektron olmalıdır.On π-elektronla qayda yerinə yetirilir. Bu cür molekul olacaq və Hückel qaydasına uyğundur. Dövrdə 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 karbon olacaq. Burada 5 qoşa bağ var: 1, 2, 3, 4, 5. Bunun kimi, bağlar növbələşsin. O, həm də aromatik birləşmədir. Onun 10 π elektronu var, hər bir karbon atomu üçün bir və ya hər ikili bağ üçün iki. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10. İndi məni nə təəccübləndirir. Qayda 6 və 10-dur, amma 8 deyil. Bəs səkkiz elektronda nə səhv var? Niyə bu nömrə uyğun gəlmir? Dörd π-elektron olarsa necə? Tutaq ki, molekul dördbucaqlı kimi görünür. Və ya bir yol nişanı kimi - 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 və alternativ ikiqat bağlar. Bu maddələr də aromatik birləşmələr olacaqmı? Onlar həmçinin bir-birini əvəz edən rabitələrdir, yəni elektronlar bir yerdən yerə hərəkət edə və bir dövrədə yersizləşə bilər. Buradan bura, buradan bura köç. Buradan bura, buradan bura. Amma məlum olur ki, belə maddələrdə π-elektronlar sistemi qətiyyən sabitləşdirmir və dövrənin xətti molekuldan daha az stabil olduğu ortaya çıxır. Və bu molekullar Hückel qaydasına əməl etmirlər. 4n + 2 6, 10, 14 π-elektron, yəni 14, 10 və ya 6 karbon atomudur. Atomların sayı fərqlidirsə, lakin bu, alternativ bağlarla bir dövrdürsə, maddə antiaromatikdir. Bu termini yazaq. Onlar çox qeyri-sabitdirlər. Onlar çox qeyri-sabitdir və açıq şəkildə xətti molekullara çevrilirlər. Ümid edirəm maraqlandınız. Amara.org icması tərəfindən subtitrlər

Hekayə

1959-cu ildə Saul Winstein"homoaromatiklik" anlayışını təqdim etdi - bir doymuş atomdan yan keçərək sabitləşmiş tsiklik birləşmiş sistemin formalaşdığı sistemləri təsvir etmək üçün istifadə olunan bir termin.

Aromatiklik izah olunur

Aromatiklik meyarları

Bir birləşməni aromatik və ya qeyri-aromatik olaraq etibarlı şəkildə təsnif edə biləcək heç bir xüsusiyyət yoxdur. Aromatik birləşmələrin əsas xüsusiyyətləri bunlardır:

əlavə deyil, əvəzedici reaksiyalara meyl (ən asanlıqla müəyyən edilir, tarixən ilk əlamət, misal benzoldur, etilendən fərqli olaraq, brom suyunu rəngsizləşdirmir)
konjuge olmayan ikiqat istiqrazlar sistemi ilə müqayisədə enerji qazancı. Rezonans Enerjisi də adlanır (təkmilləşdirilmiş üsul - Dewar Rezonans Enerjisi) (qazanc o qədər böyükdür ki, molekul aromatik vəziyyətə çatmaq üçün əhəmiyyətli çevrilmələrə məruz qalır, məsələn, sikloheksadien asanlıqla benzol dehidrogenləşir, di və triatomik fenollar əsasən formada mövcuddur. ketonların deyil, fenolların (enolların) və s.)
halqa maqnit cərəyanının olması (müşahidə mürəkkəb avadanlıq tələb edir), bu cərəyan aromatik halqa ilə əlaqəli protonların kimyəvi yerdəyişmələrinin zəif bir sahəyə (benzol halqası üçün 7-8 ppm) və yuxarıda yerləşən protonların / aromatik sistemin müstəvisindən aşağıda - güclü sahədə (NMR spektri).
bütün (və ya hamısı deyil - homoaromatik) atomların aromatik bir sistem meydana gətirdiyi təyyarənin özünün olması (minimum təhrif). Bu zaman qoşa bağların (və ya halqaya daxil olan heteroatomların elektronlarının) konjuqasiyası zamanı əmələ gələn pi-elektronların halqaları aromatik sistemin müstəvisinin üstündə və aşağıda yerləşir.
demək olar ki, həmişə Hückel qaydasına əməl olunur: yalnız (halqada) 4n + 2 elektron (burada n = 0, 1, 2, ...) olan bir sistem aromatik ola bilər. Tərkibində 4n elektron olan sistem antiaromatikdir (sadələşdirilmiş mənada bu, molekulda artıq enerji, bağ uzunluqlarının qeyri-bərabərliyi, aşağı sabitlik - əlavə reaksiyalara meyl deməkdir). Eyni zamanda, peri-qovşaq vəziyyətində (e) eyni vaxtda 3 dövrəyə aid atom (lar) var, yəni onun yaxınlığında hidrogen atomları və ya əvəzedicilər yoxdur), pi elektronlarının ümumi sayı. Hückel qaydasına uyğun gəlmir (fenalen, piren, taclı). Həmçinin proqnozlaşdırılır ki, molekulları Möbius zolağı şəklində sintez etmək mümkün olarsa (kifayət qədər böyük ölçülü bir halqa ki, hər bir cüt atom orbitalında bükülmə kiçik olsun), onda belə molekullar üçün 4n elektron sistemi. aromatik, 4n + 2 elektrondan isə antiaromatik olacaq.

Müasir mənzərələr

Müasir fiziki üzvi kimyada aromatiklik kriteriyasının ümumi formulası işlənib hazırlanmışdır

1. Molekul planar siklik quruluşa malikdir.

2. Dövrün bütün atomları sp2-hibridləşmə vəziyyətindədir (buna görə də s-skeleti düzdür və bütün sp-orbitallar paraleldir).

3. Tərkibində 4n + 2 p-elektron olan molekulda delokalizasiya olunmuş p-elektron sistemi mövcuddur ki, burada n = 0,1,2 təbii ədədlər seriyasıdır. Bu qayda Hükel qaydası adlanır.

Heterosiklik birləşmələr də aromatik xarakter daşıyır. Benzol molekulunda –CH= –N= ilə əvəz edildikdə, piridin heterosiklik birləşmə əmələ gəlir.

mezomerik effekt. Elektron donor və elektron qəbuledici əvəzedicilər. Elektron sıxlığının delokalizasiyasını təsvir etmək üçün keyfiyyətli bir yol kimi rezonans nəzəriyyəsi.

Mezomer effekt və ya eff.konjuqasiya əvəzedicilərin elektron təsirinin konyuqasiya edilmiş sistem vasitəsilə ötürülməsidir. I (induktiv) effektdən fərqli olaraq M (mezomerik) effekt zəifləmədən konyuqasiya sistemi vasitəsilə ötürülür. müavini aşağı elektrik. konjugatda sıxlıq. sistemi (EP-nin öz istiqamətində yerdəyişməsi) təzahür edir. - M-effekti və yavl. elektron qəbuledicisi. (daha çox mənfi heteroatomlu karbon atomunun çoxsaylı bağlarını ehtiva edən əvəzedicilər).

müavini gücləndirici elektrik. konjugatda sıxlıq. sistem (EP-nin özündən birləşmiş sistemə doğru yerdəyişməsi) təzahür edir. +M-effekti və yavl. elektron donor. (tərkibində heteroatom olan əvəzedicilər. paylaşılmamış elektrik cütü ilə.)

M-effekti (hidrokso, amin, OR, halogenlər). - M-effekti (nitro, sulfo, karboksil, karbonil).

Rezonans nəzəriyyəsi- Kimyəvi birləşmənin elektron quruluşu nəzəriyyəsi, ona görə molekulda elektronların paylanması iki elektron kovalent rabitələrin müxtəlif konfiqurasiyası olan kanonik strukturların birləşməsidir (rezonans).

Siklopentadienid ionunun rezonans strukturları

Konfiqurasiya və uyğunlaşma stereokimyanın ən vacib anlayışlarıdır. Konfiqurasiya. Molekulların simmetriya elementləri (ox, müstəvi, mərkəz) və simmetriya əməliyyatları (fırlanma, əks). Xiral və axiral molekullar. Kirallıq mərkəzi kimi asimmetrik karbon atomu.

stereokimya- kimya bölməsi, öyrənilən kosmos. tikilmişdir. molekullar və onun təsiri. fiziki-kimyəvi xassələri, eləcə də istiqamətləri üzrə. və reaksiyalarının sürəti. O, üç fundamental anlayışa əsaslanır: xirallıq, konfiqurasiya və uyğunluq.

Konfiqurasiya boşluqlardır. yeri girişi. atomların molekulunun tərkibində və ya at. fərqləri nəzərə almadan qruplar yarandı.növbəti. tək istiqrazlar ətrafında fırlanma.

Simmetriya oxu. Əgər molekulun hansısa ox ətrafında fırlanması bucaqdan 2π/ n= 360°/ n orijinaldan fərqlənməyən struktura gətirib çıxarır, onda belə ox simmetriya oxu adlanır. n-ci sifariş C n.

Simmetriya müstəvisi (güzgü müstəvisi) molekuldan keçən və onu iki güzgü bərabər hissəyə ayıran xəyali müstəvini təmsil edir.

iştirakı ilə simmetriya mərkəzi molekulun simmetriya mərkəzində yatmayan bütün atomları, məsələn, benzolda olduğu kimi, mərkəzdən keçən bir düz xətt üzərində cüt-cüt yerləşir.

Konformasiyalar molekullar - kəsikdə onun ayrı-ayrı hissələrinin oriyentasiyasına nisbətən dəyişən zaman yaranan molekulların müxtəlif kosmik formaları. daxili atomların və ya atom qruplarının adi bağlar ətrafında fırlanması, bağların əyilməsi və s.

Əgər molekullar onların güzgü görüntüsü ilə uyğun gəlmirsə. Bu əmlak adlanır xirallıq, və molekulların özləri xiral(iki obyektin bir-biri ilə sol və sağ əl kimi əlaqəli olması deməkdir (yunancadan. chiros- əl) və onları boşluqlarda birləşdirməyə çalışarkən uyğun gəlməyən güzgü təsvirləridir).

Asimmetrik karbon atomu - dörd müxtəlif əvəzedici ilə bağlanmış bir atom.

Bir şirallıq mərkəzi olan molekullar (enantiomerizm). Bir konfiqurasiya standartı olaraq qliseraldehid. Fisher proyeksiya düsturları. Nisbi və mütləq konfiqurasiya. Stereokimyəvi nomenklaturanın D-, L- və R-, S-sistemləri. Yarış yoldaşları.

Enantiomerlər şiral molekulları bir-biri ilə obyekt və uyğun olmayan güzgü şəkli kimi əlaqəli olan stereoizomerlərdir (onlar iki optik antipoddur və buna görə də optik izomerlər adlanır).

Gliseraldehidin tərkibində 2 stereoizomer şəklində mövcud olan xiral mərkəz var. fərq. seçim fəaliyyət.

Təklif olunan proyeksiya düsturları E. Fisher: 1) karbon skeleti yerləşir. şaquli; 2) yuxarıda ən çox var. böyük funksiya. qrup; 3) tetraedr elə istiqamətlənmişdir ki, şiral mərkəz müstəvidə yayılsın, karbon zəncirinin sağında və solunda yerləşən əvəzedicilər proyeksiya müstəvisindən irəli yönəldilir; əvəzedicilər proyeksiya müstəvisindən kənarda müşahidəçidən uzaqlaşaraq şaquli şəkildə yerləşdirilir; Asimmetrik karbon atomu üfüqi və şaquli xətlərin kəsişmə nöqtəsində müstəviyə köçürülür. Nisbi Konfiqurasiya müxtəlif asimmetriyalarda əvəzedicilərin qarşılıqlı düzülüşüdür. atomların bir-birinə münasibəti; adətən prefikslərlə işarələnir ( cis- və trans-, treo- və eritro- və s.). Mütləq Konfiqurasiya- bu, molekulun hər bir asimmetrik atomunda əvəzedicilərin fəzada həqiqi düzülüşüdür; çox vaxt hərflərlə işarələnir D və ya L .

R,S-nomenklatura.1) Xiral mərkəzdə əvəzedicilərin böyüklüyünün müəyyən edilməsi: a) üstünlük sırası əvvəlcə qeyri-müəyyən müddətə atomlar üçün müəyyən edilir. əlaqə mərkəzlə: “atom nömrəsi nə qədər böyükdürsə, deputat da bir o qədər yaşlıdır.” b) daha yaxındırsa. atomlar eynidir, onda növbəti sferanın atomu üçün prosedur aparılmalıdır.2) Müşahidəçidən ən aşağı əvəzedicini yerləşdirərək, qalan üç əvəzedicinin üstünlüyünün düşmə istiqamətini təyin edin. Saat əqrəbinin istiqamətində baş verərsə, bu, R-izomeridir, saat yönünün əksinə baş verərsə, S-izomeridir. D,L-nomenklatura(Fisher proyeksiyası ilə əlaqədar). Xiral mərkəzdə funksional qrup sağdadırsa, bu, D-izomer, solda - L-izomerdir.Enantiomerlər müstəvi qütbləşmiş işığı fırlatmaq qabiliyyəti ilə fərqlənir: sağda (+) D, açıq sol (-) L.

7. σ-bağlar ətrafında fırlanma nəticəsində konformasiyaların yaranması. Fırlanmaya mane olan amillər. Nyumanın proyeksiya düsturları. Stress növləri. Açıq zəncirlərin konformasiyalarının enerji xarakteristikası. Məkan quruluşunun bioloji fəaliyyətlə əlaqəsi

1. Konformasiyalar (fırlanma izomeriyası). Bağ bucaqlarını və ya bağ uzunluqlarını dəyişmədən, karbon tetraedrlərinin onları birləşdirən C-C bağı ətrafında qarşılıqlı fırlanması ilə bir-birindən fərqlənən etan molekulunun çoxlu həndəsi formalarını təsəvvür etmək olar. Bu fırlanma nəticəsində fırlanma izomerləri (konformerlər).

Proyeksiyada Nyuman molekul C-C bağı boyunca nəzərə alınır). Dairənin mərkəzindən 120 o bucaq altında ayrılan üç xətt müşahidəçiyə ən yaxın olan karbon atomunun bağlarını göstərir; dairənin arxasından "çıxıb çıxan" xətlər uzaq karbon atomunun bağlarıdır.

Solda göstərilən uyğunlaşma adlanır örtülmüş . Bu ad, hər iki CH 3 qrupunun hidrogen atomlarının bir-birinə qarşı olması faktını xatırladır. Qorunan konformasiya artan daxili enerjiyə malikdir və buna görə də əlverişsizdir. Sağda göstərilən uyğunlaşma deyilir maneə törədib , C-C bağı ətrafında sərbəst fırlanmanın bu vəziyyətdə "tormoz" etdiyini nəzərdə tutur, yəni. molekul əsasən bu konformasiyada mövcuddur.

Bir molekulun müəyyən bir əlaqə ətrafında tam fırlanması üçün tələb olunan minimum enerji deyilir fırlanma maneəsi bu əlaqə üçün. Etan kimi bir molekulda fırlanma maneəsi, dəyişiklikdən asılı olaraq molekulun potensial enerjisinin dəyişməsi ilə ifadə edilə bilər. dihedral (burulma) bucaq sistemləri. Dihedral bucaq ( ilə işarələnir) aşağıdakı şəkildə göstərilmişdir:

Molekul mürəkkəbləşdikcə, mümkün konformasiyaların sayı artır. Aşağıda n-butanın konformasiyaları Nyuman proyeksiyaları kimi təsvir edilmişdir. Solda təsvir olunan (qorlanmış) konformasiyalar enerji baxımından əlverişsizdir, praktikada yalnız maneə törədilmiş konformasiyalar həyata keçirilir.

Sikloalkanlar. Nomenklatura. kiçik dövrələr. Siklopropanın elektron quruluşu. Kiçik dövrlərin kimyəvi xassələrinin xüsusiyyətləri (əlavə reaksiyaları). müntəzəm dövrlər. əvəzetmə reaksiyaları. Stress növləri. Sikloheksan konformasiyalarının enerji fərqi (kreslo, vanna, yarım stul). Ekvator və eksenel əlaqələr. Qəbz. Xüsusiyyətlər

fiziki xassələri. Normal şəraitdə seriyanın ilk iki üzvü (C 3 - C 4) qazlar, (C 5 - C 16) C 17-dən başlayaraq mayelərdir - bərk .. Alınması. 1. Sikloalkanların alınmasının əsas üsulu dihaloalkanlardan iki halogen atomunun çıxarılmasıdır:

2. Aromatik karbohidrogenlərin katalitik hidrogenləşməsi zamanı sikloheksan və ya onun törəmələri əmələ gəlir: t °, P, Ni C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12.

Kimyəvi xassələri. Kimyəvi xassələrə görə kiçik və adi dövrələr bir-birindən əhəmiyyətli dərəcədə fərqlənir. Siklopropan və siklobutan əlavə reaksiyalara meyllidir, yəni. bu baxımdan alkenlərə bənzəyir. Siklopentan və sikloheksan əvəzetmə reaksiyalarına girdikləri üçün kimyəvi davranışlarına görə alkanlara bənzəyir.1. Beləliklə, məsələn, siklopropan və siklobutan brom əlavə edə bilir (baxmayaraq ki, reaksiya propen və ya buten ilə müqayisədə daha çətindir):

2. Siklopropan, siklobutan və hətta siklopentan müvafiq normal alkanları vermək üçün hidrogen əlavə edə bilər.
Əlavə nikel katalizatorunun iştirakı ilə qızdırıldıqda baş verir:

3. Yenə hidrogen halidləri ilə əlavə reaksiyaya yalnız kiçik dövrlər daxil olur. Siklopropan homoloqlarına əlavə Markovnikov qaydasına uyğun olaraq baş verir:

4. Əvəzetmə reaksiyaları. Adi dövrlər (C 6 və yuxarı) sabitdir və yalnız alkanlar kimi radikal əvəzetmə reaksiyalarına daxil olur: t ° C 6 H 12 + Br 2 → C 6 H 11 Br + HBr.

5. Nikel katalizatorunun iştirakı ilə sikloheksanın dehidrogenləşməsi benzolun əmələ gəlməsinə səbəb olur: t ° Ni
C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 .6. Bir katalizatorun iştirakı ilə sikloheksan üzərində güclü oksidləşdirici maddələrin (məsələn, 50% azot turşusu) təsiri altında adipik (heksandioik) turşu əmələ gəlir:

Sikloalkanların quruluşunun xüsusiyyətləri və onların kimyəvi davranışı. siklopropan planar bir quruluşa malikdir, buna görə də qonşu karbon atomlarının hidrogen atomları enerji baxımından əlverişsiz ("qoruyucu") vəziyyətdə dövrün müstəvisinin üstündə və altında yerləşir. Dövrün "gərginliyinin" və qeyri-sabitliyinin səbəblərindən biri də budur.

Altı üzvlü halqa konformasiyaları: a - stul: 6 - vanna Sikloheksan üçün atomların başqa mümkün düzülüşü hamam konformasiyasına uyğundur, baxmayaraq ki, o, kreslo konformasiyasından daha az stabildir. Qeyd etmək lazımdır ki, həm kreslo konformasiyasında, həm də hamam konformasiyasında hər bir karbon atomunun ətrafındakı bağlar tetraedral düzülüşə malikdir. Deməli, adi sikllərin kiçik dövrlərlə müqayisədə müqayisə olunmayacaq dərəcədə böyük dayanıqlığı, deməli, onların əlavələr deyil, əvəzetmə reaksiyalarına girmək qabiliyyəti.Sikloalkanlar doymuş siklik karbohidrogenlərdir. Bu seriyanın ən sadə nümayəndələri: siklopropan siklobutan. Ümumi formula CnH2n. Struktur. İzomeriya və nomenklatura.Sikloalkanlar doymuş siklik karbohidrogenlərdir. Bu seriyanın ən sadə nümayəndələri:

Alkenlər. Nomenklatura. İzomerizm. Almaq yolları. Elektrofilik əlavə reaksiyaları, mexanizmi. Halojenlərin əlavə edilməsi, hidrohalogenləşmə, hidratasiya və turşu katalizinin rolu. Markovnikov qaydası. Radikal əlavə reaksiyaları anlayışı. Alkenlərin oksidləşməsi (ozonlaşma, epoksidləşmə).

Alkenlər- bunlar siklik karbohidrogenlər deyil, molekullarında 2 karbon atomu sp 2 hibridləşmə vəziyyətindədir və bir-biri ilə qoşa bağla bağlıdır.

Alkenlərin homoloji seriyasının ilk nümayəndəsi etendir (etilen) - C 2 H 4. . Alkenlərin homoloji seriyası ümumi düstura malikdir C n H 2n. Alkenlərin quruluşunun xarakterik xüsusiyyəti molekulda >C=C ikiqat rabitənin olmasıdır.<. Двойная связь образуется при помощи двух пар обобщенных электронов. Углеродные атомы, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp²-гибридизации, каждый из них образует три σ-связи, лежащие в одной плоскости под углом 120º.

Alkenlər struktur izomerizmi ilə səciyyələnir: zəncirin budaqlanmasında və qoşa rabitənin mövqeyində fərqlər, həmçinin fəza izomerizmi (cis- və trans-izomerlər) Beynəlxalq nomenklaturaya görə alkenlər ən uzun zəncirin nömrələnməsi ilə adlanır. ikiqat bağın daha yaxın olduğu son. Rasional nomenklaturaya görə, onlar bir və ya bir neçə hidrogen atomunun karbohidrogen radikalları ilə əvəz olunduğu etilen törəmələri hesab olunur. Məsələn, beynəlxalq (IUPAC) nomenklaturasına görə bir maddə adlandıraq: CH 3 - C (CH 3) \u003d CH 2 İzobutilen, qeyri-sin.-dimetiletilen, 2-metil-propen.