Генетическая связь между классами органических соединений. К вопросу о генетической связи между органическими соединениями
ВАРИАНТ 1
2. Рассчитайте количество вещества (в молях) и массу вещества (в граммах) каждого продукта при проведении мледующих превращений: этан → бромэтан → эатнол, если этан был взят массой 90 г. Выход продукта на каждой стадии синтеза условно принят за 100 %.
3. Составьте схему и уравнения реакций, с помощью которых из метана можно получить карбоновую кислоты.
ВАРИАНТ 2
1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
2. Рассчитайте количество вещества (в молях) и массу вещества (в граммах) каждого продукта при проведении следующих превращений: бензол → хлорбензол → фенол, если бензол был взят массой 156 г. Выход продукта на каждой стадии синтеза условно принят за 100%.
3. Составьте схему и уравнения реакций, с помощью которых из этилена можно получить аминокислоту.
ВАРИАНТ 3
1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
2. Рассчитайте количество вещества (в молях) и массу вещества (в граммах) каждого продукта при проведении следующих превращений: бензол → нитробензол → анилин, если бензол был взят массой 39 г. Выход продукта на каждой стадии синтеза условно принят за 100%.
3. Составьте схему и уравнения реакций, с помощью коорых из угля можно получить сложный эфир.
ВАРИАНТ 4
1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществитьследующие превращения:
2. Рассчитайте количество вещества (в молях) и массу вещества (в граммах) каждого продукта при проведении следующих превращений: хлорметан → метанол → метилацетат, если хлорметан был взят массой 101 г. Выход продукта на каждой стадии синтеза условно принят за 100 %.
3. Составьте схему и уравнения реакций, с помощью которых из метана можно получить ароматический амин.
Обобщающий урок
Цели урока:
Обеспечить усвоение учащимися знаний о генетической связи между классами органических соединений;
Развитие умения самостоятельного мышления;
Создать условия для становления навыков самостоятельной и коллективной работы.
Задачи урока:
Продолжить формирование умения учащихся применять ранее полученные знания;
Развитие логического мышления;
Развитие речевой культуры учащихся;
Развитие познавательного интереса к предмету.
Ход урока:
1. Введение.
2. Разминка.
3. Викторина: «Угадай вещество».
4. Составление генетической цепочки.
5. Домашнее задание.
Введение. Зная химию функциональных групп, возможные пути их замены, условия их превращений, можно планировать органический синтез, переходя от соединений сравнительно простых к более сложным. В известной книге Кэррола « Алиса в стране чудес» Алиса обращается к Чеширскому Коту: «Скажите, пожалуйста, куда мне идти?» На что Чеширский Кот резонно замечает: «Это во многом зависит от того, куда ты хочешь придти». Как этот диалог связать с генетической связью? Постараемся, используя знания по химическим свойствам органических соединений, осуществить превращения от простейших представителей алканов к высокомолекулярным соединениям.
I. Разминка.
1. Повторить классы органических соединений.
2. Какие бывают по структуре ряды превращений?
3. Решение рядов превращений:
1) CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH → C6H2Br3OH
2) Al4C4 → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5ONa → C6H5OCH3
3) гексан → бензол → хлорбензол → толуол → 2.4.6-трибромтолуол
II. Викторина: «Угадай вещество».
Задание ученикам: определить вещество о котором идет речь и сказать не-сколько слов об этом веществе. (Ученик у доски записывает формулы веществ).
1) Это вещество называют – болотный газ, является основой природного газа, ценное и доступное сырье для синтеза многих веществ. (Метан)
Дополнение учителя: одно любопытное сообщение о том, где пригодился метан. Специалистам одной из исследовательских лабораторий ВМС США удалось разработать способ получения искусственных алмазов. Метан подавался на раскаленную до 2500 С пластину вольфрама, на которой и оседали образующиеся при этом кристаллы.
2) Это вещество называют – светильный газ. Этот газ применялся вначале в основном для освещения: уличные светильники, театральные рампы, походные и шахтерские фонари. На старых велосипедах устанавливались карбидные фонари. В сосуд, заполненный карбидом кальция, поступала вода, и образующийся газ по специальному соплу попадал в лампу, где и сгорал ярким пламенем. (Ацетилен)
3) Структура этого вещества устанавливалась 40 лет, а решение пришло, когда в воображении Кекуле возникла змея, кусающая себя за хвост. (Бензол)
4) Специальными экспериментами было установлено, что при содержании этого вещества в воздухе примерно 0,1 % быстрее дозревают овощи и фрукты. Это вещество называют регулятором роста растений. (Этилен)
Дополнение учителя: оказывается, для цветения ананасов необходим этилен. На плантациях жгут мазут, и небольших количеств образующегося этилена достаточно для получения урожая. А дома можно воспользоваться спелым бананом, который тоже выделяет этилен. Кстати этилен может передавать информацию. У антилоп куду основной пищей служат листья акаций, которые вырабатывают таннин. Это вещество придает листьям горький вкус, а в больших концентрациях - ядовито. Антилопы умеют выбирать листья с низким содержанием таннина, но в экстремальных условиях съедают любые и гибнут. Оказывается, поедаемые антилопами листья выделяют этилен, который служит сигналом для соседних акаций, и через полчаса их листья усиленно продуцируют таннин, что приводит к гибели антилоп.
5) Виноградный сахар. (Глюкоза.)
6) Винный спирт. (Этанол)
7) Маслянистая жидкость. Которая была получена из толуанского бальзама. (Толуол)
8) При опасности муравьи выделяют именно это вещество. (Муравьиная кислота)
9) Взрывчатое вещество, которое имеет несколько названий: тол, тротил. ТНТ. Обычно из 1 г взрывчатого вещества образуется около 1 л газов, что отвечает тысячекратному увеличению объема. Механизм действия любого взрывчатого вещества сводится к мгновенному образованию большого объема газа из небольшого объема жидкости или твердого вещества. Давление расширяющихся газов и представляет собой разрушающую силу взрыва. (Тринитротолуол)
III. Составление генетической цепочки.
Работа в группах. Класс делится на группы по 4 человека.
Задание группам: составить ряд превращений, используя как можно больше веществ, угаданных в викторине. Задание предлагается на время. После выполения, задание проверяется у доски.
В конце урока оценить ответы учащихся.
Рассмотрим генетический ряд органических веществ, в который включим наибольшее число классов соединений:
Каждой цифре над стрелкой соответствует определенное урнпненне реакции (уравнение обратной реакции обозначено цифрой со штрихом):
IV. Домашнее задание: Составить генетический ряд превращений, включающий не мене пяти классов органических соединений.
Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту): – Скажите, а куда мне отсюда идти? Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту): – Скажите, а куда мне отсюда идти? Чеширский кот: – Это зависит от того, куда Вы хотите придти? Чеширский кот: – Это зависит от того, куда Вы хотите придти? 2
Стратегия синтеза «Я хочу воспеть хвалу сотворению молекул – химическому синтезу… …Я глубоко убежден, что он и есть искусство. И в то же время синтез – это логика». Роальд Хоффман (Нобелевская премия по химии 1981 г) Выбор исходного сырья Построение углеродного остова молекулы Введение, удаление или замена функциональной группы Защита группы Стереоселективность 5
СO + H 2 Ru, 1000 атм, C ThO 2, 600 атм, C Cr 2 O 3, 30 атм, C Fe, 2000 атм, C ZnO, Cr 2 O 3, 250 атм, C ПАРАФИНЫ ИЗОПАРАФИНЫ ТОЛУОЛ, КСИЛОЛЫ ВЫСШИЕ СПИРТЫ СH 3 OH 6
С n H 2n+2 Схема образования σ-связей в молекуле метана Модели молекул метана: шаростержневая (слева) и масштабная (справа) СH4СH4СH4СH4 Тетраэдрическое строение sp 3 -гибридизация σ - связи гомолитический разрыв связи X: Y гомолитический разрыв связи Реакции радикального замещения (S R) замещения (S R)ГорениеДегидрирование S – англ. substitution – замещение Прогноз реакционной способности 7
СH 3 Cl – МЕТИЛХЛОРИД CH 4 МЕТАН С – САЖА С 2 Н 2 – АЦЕТИЛЕН СH 2 Cl 2 – ДИХЛОРМЕТАН СHCl 3 – ТРИХЛОРМЕТАН СCl 4 – ТЕТРАХЛОРМЕТАН Н 2 – ВОДОРОД СИНТЕЗ ГАЗ СO + H 2 СИНТЕЗ ГАЗ СO + H 2 Сl 2, hγ Хлорирование С пиролиз Н 2 О, Ni, C Конверсия О 2, Окисление СH 3 OH – МЕТАНОЛ HCHO – МЕТАНАЛЬ растворители Бензол СHFCl 2 фреон HCOOH - муравьиная кислота Синтетический бензин СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНА 8 СH 3 NO 2 – НИТРОМЕТАН СCl 3 NO 2 хлорпикрин СH 3 NH 2 метиламин HNO 3, C Нитрование
С n H 2n Схема образования σ- связей с участием sp 2 -гибридных облаков атома углерода Схема образования π – связей с участием p-облаков атома углерода Модель молекулы этилена Реакции электрофильного присоединения (A E) Полимеризация Полимеризация Окисление ОкислениеГорение Молекула плоская (120 0) sp 2 – гибридизация σ– и σ – и π – связи Есв (С = С)= 611 кДж/моль Есв (С – С)= 348 кДж/моль A – англ. addition – присоединение Прогноз реакционной способности 9
C 2 H 4 Этилен Полимеризация H 2 O, H + Гидратация Cl 2 Хлорирование Окисление ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ЭТИЛЕНА ДИХЛОРЭТАН ЭТИЛЕНОКСИД ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД O 2, Ag KMnO 4, H 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 ПЭНД ПЭНД С МПа 80 0 С, 0.3МПа, Al(C 2 H 5) 3, TiCl 4 СКД ПЭВД ПЭВД Бутадиен-1,3 (дивинил) Уксусная кислота Диоксан Уксусная кислота 10
С n H 2n-2 Схема образования σ- связей и π – связей с участием sp-гибридных облаков атома углерода Модели молекулы ацетилена реакции электрофильного присоединения (A E) окисление окисление ди-, три- и тетрамеризации ди-, три- и тетрамеризации горение горение реакции с участием «кислого» атома водорода Линейное строение (180 0) (цилиндрическое распределение электронной плотности) sp – гибридизация σ– и 2 σ – и 2π – связи Прогноз реакционной способности 11
C2H2C2H2 HСl, Hg 2+ H 2 O, Hg 2+ Реакция Кучерова С акт, С тримеризация СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД СuCl 2, HCl, NH 4 Cl димеризация ROH Уксусная кислота БЕНЗОЛ СКД Дивинил Хлоропрен СК хлоропреновый ВИНИЛАЦЕТИЛЕН ВИНИЛОВЫЕ ЭФИРЫ Поливиниловые эфирыПоливинилхлорид ВИНИЛХЛОРИД HCN, СuCl, HCl, 80 0 C АКРИЛОНИТРИЛ Волокна 12
13
Схема образования π-связей в молекуле бензола Делокализация электронной плотности в молекуле бензола Схема образования σ- связей в молекуле бензола с участием sp 2 – гибридных орбиталей атомов углерода С n H 2n-6 Прогноз реакционной способности Плоская молекула sp 2 – гибридизация σ– и σ – и π – связи Ароматическая структура Реакции электрофильного замещения (S E) Реакции радикального присоединения (А R) Реакции радикального присоединения (А R) Горение 14 М. Фарадей (1791–1867) Английский физик и химик. Основатель электрохимии. Открыл бензол; впервые получил в жидком состоянии хлор, сероводород, аммиак, оксид азота (IV).
БЕНЗОЛ H 2 /Pt, C гидрирование СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ БЕНЗОЛА НИТРОБЕНЗОЛ НИТРОБЕНЗОЛ Сl 2, FeCl 3 хлорирование HNO 3, H 2 SO 4 (конц) нитрование CH 3 Cl, AlCl 3 алкилирование ХЛОРБЕНЗОЛ Анилин ТОЛУОЛ ТОЛУОЛ Бензойная кислота 2,4,6-тринитро- толуол СТИРОЛ СТИРОЛ Полистирол 1. СH 3 CH 2 Cl, AlCl 3 Алкилирование 2. – H 2, Ni дегидрирование СH 2 =CH-CH 3, AlCl 3 алкилирование КУМОЛ (ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ) КУМОЛ (ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ) ЦИКЛОГЕКСАН ЦИКЛОГЕКСАН Фенол Ацетон ГЕКСАХЛОРАН ГЕКСАХЛОРАН 15
СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНОЛА СH 3 OH ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ДИМЕТИЛАНИЛИН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛАНИЛИН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР CH 3 –O–CH 3 ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР CH 3 –O–CH 3 МЕТИЛАМИН СН 3 NH 2 МЕТИЛАМИН СН 3 NH 2 ВИНИЛАЦЕТАТ МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl ФОРМАЛЬДЕГИД СuO, t HCl NH 3 МЕТИЛТИОЛ СН 3 SH МЕТИЛТИОЛ СН 3 SH H 2 S, t С 6 H 5 NH 2 + CO 16 H +, t
СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА МЕТАНОЛ СH 3 OH МЕТАНОЛ СH 3 OH ПАРАФОРМ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ТРИОКСАН ПЕРВИЧНЫЕ СПИРТЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА Гексоген [O] [H] 1861 г. А.М. Бутлеров 18
CxHyOzCxHyOz Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений АЛЬДЕГИДЫ АЛЬДЕГИДЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КЕТОНЫ КЕТОНЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ СПИРТЫ гидролиз дегидратация гидрирование окисление, дегидрирование этери- фикация этери- фикация окисление H +, t
C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены C n H 2n-6 Арены, бензол
C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены α 23
C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены
C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Каучуки Катализатор Циглера – Натта (1963 г) 25
C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичн ые ВторичныеТретичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Фенолформаль- дегидные смолы 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены
C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Синтетические красители Фенолформаль- дегидные смолы 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены
Применение анилина АНИЛИН Н.Н. Зинин (1812 – 1880) Лекарственные вещества Красители Взрывчатые вещества Cтрептоцид НорсульфазолФталазол Получение анилина – реакция Зинина Тетрил Анилиновый желтый Нитробензол п-Аминобензойная кислота (ПАБК) Сульфаниловая кислота индиго Парацетамол 28
C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкан ы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Синтетические красители Фенолформаль- дегидные смолы Белки 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены
В школьном курсе органической химии изучению генетической связи между веществами отводится значительная роль. Действительно, в основу курса положена идея развития веществ как ступеней организации материи. Эта идея реализуется и в содержании курса, где материал расположен в порядке усложнения от простейших углеводородов до белков.
Переход от одного класса органических веществ к другому тесно связан с фундаментальными понятиями химии -- химическим элементом, химической реакцией, гомологией, изомерией, многообразием веществ и их классификацией. Например, в генетической цепи превращений метан - ацетилен - уксусный альдегид прослеживается сходное -- сохранение во всех веществах элемента углерода -- и различное -- формы существования этого элемента. Химические реакции конкретизируют теоретические положения курса, а многие из них важны в практическом отношении. Поэтому часто генетические переходы между веществами рассматриваются не только с помощью уравнений реакций, но проводятся и, практически, т. е. осуществляется связь теории с практикой. Следовательно, знания о генетической связи между веществами необходимы и для политехнического образования учащихся. При изучении генетической связи между веществами перед учащимися раскрывается единство природы, взаимосвязь ее явлений. Так, в процесс превращения органических веществ могут быть включены и неорганические соединения. Этот пример отражает внутрипред-метную связь курса химии. Кроме того, цепь этих переходов представляет часть более общего -- явления круговорота веществ в природе. Поэтому каждая изученная в курсе химии реакция выступает как отдельное звено всей цепи превращений. При этом выясняется не, только способ получения продукта, но и условия проведения реакции (применение сведений из физики и математики), размещения сырья и заводов (связь с географией) и пр. Возникает также проблема -- предвидеть дальнейшую судьбу полученных веществ и продуктов их распада, влияние их на окружающую человека среду. Таким образом, ряд сведений из других школьных предметов получает в материале о генетических переходах применение и обобщение.
Велика роль знаний о генетической связи между веществами и в формировании диалектико-материалистического мировоззрения учащихся. Раскрывая, как из неорганических веществ образовались простейшие углеводороды и другие органические соединения, как усложнение их состава и строения привело к образованию белков, положивших начало жизни, мы тем самым подкрепляем примерами материалистическую теорию происхождения жизни на Земле. Законы диалектики, с которыми учащиеся знакомятся на уроках обществоведения, получают применение при изучении, генетических переходов. Итак, вопрос о генетической связи между веществами при комплексном подходе к нему не выступает как отдельное, а является составной частью общего в обучении и воспитании учащихся.
Анализ ответов учащихся на уроках и экзаменах показывает, что вопрос о генетической связи между веществами вызывает затруднения . Объясняется это тем, что изучение вопроса о генетической связи хотя и осуществляется на протяжении всего курса химии, но проводится фрагментарно, несистематически, без вычленения главного направления.
На схеме обобщенной формуле соответствует несколько групп веществ одинакового состава, но различного строения. Например, формула СпНгп+гО объединяет изомерные между собой предельные одноатомные спирты и простые эфиры, имеющие соответственно свои общие формулы.
Прямыми линиями на общей схеме изображены главнейшие взаимосвязи между группами и классами органических соединений. Так, с помощью общих формул изображены переходы между группами углеводородов. Однако обилие линий на схеме затруднило бы восприятие основного, а потому ряд переходов на, ней не показан. Общая схема позволяет, также уяснить генетические переходы между неорганическими и органическими веществами (синтез углеводородов из простых веществ и их термическое разложение), дать общее представление о круговороте веществ на примере углерода к других элементов. Детализировать же общую схему можно с помощью таблиц изомерных гомологических рядов веществ а также при выполнении упр. 16 и 17 (с. 114
Далее обобщаем сведения о межгрупповых изомерах. Отмечаем, что к ним относятся одноатомные спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, фенолы и ароматические спирты, карбоновые кислоты и сложные эфиры. Состав этих изомеров, как и одиночно представленных веществ в курсе (этиленгликоля и непредельных кислот), может быть выражен общими формулами. При анализе таких формул выявляем признаки усложнения веществ, определяем место каждой группы в генетической цепи и отражаем это в общей схеме. Ее конкретизацию осуществляем на уроке и дома при выполнении упр. 27, 28, 29, 30„33, 37 (с. 140--141).
Перед учащимися ставим проблему о возможности дальнейшего продолжения общей схемы на основе усложнения состава и строения вещества. В этих целях обращаем внимание на состав жиров: молекула содержит шесть атомов кислорода на основании формул шестиатомного спирта (с. 154), глюкозы и ее изомеров (с. 152--156) учащиеся выводят их общие формулы. Проводим и более высокую форму работы, когда учащиеся сами составляют схемы генетической связи между веществами и конкретизируют их. При анализе общей схемы стремимся, чтобы учащиеся отмечали относительный характер отраженных в ней взаимосвязей между веществами. Предлагаем также учащимся доказать, что общая схема может быть продолжена, так как путь познания не оканчивается на изученном.
74. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
75. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
76. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
77. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
78. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
79. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
80. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
81. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
82. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
83. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
84. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
85. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
86. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
87. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
88. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
89. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
90. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
91. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
92. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
93. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
94. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
95. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
96. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
97. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
98. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
99. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
100. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
101. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения
Пятичленные гетероциклические соединения
1. Напишите схемы и назовите продукты реакций азиридин со следующими реагентами: а) Н 2 О (t); б) NH 3 (t); в) НС1 (t).
2. Приведите схему реакции добычи оксиран. Напишите уравнения и назвить продукты реакций оксиран: а) с Н 2 О, Н + ; б) с С 2 Н 5 ОН, Н + ; в) с CH 3 NH 2 .
3. Приведите схемы взаимных превращений пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (цикл реакций Юрьева).
4. Что такое ацидофобнисть? Какие гетероциклические соединения являются ацидофобны-ми? Напишите схемы реакций сульфирования пирролу, тиофена, индола. Назовите продукты.
5. Приведите схемы и назовите продукты реакций галогенирования и нитрования пирролу и тиофена.
6. Приведите схемы и назовите конечные продукты реакций окисления и восстановления фуранов и пиррола.
7. Приведите схему реакции добычи индола из N-формил о толуидина. Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования индола. Назовите продукты.
8. Приведите схему реакции добычи 2-метилиндолу с фенилгидразина по методу Фишера. Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2-метил-индол: а) с КОН; б) с СH 3 I.
9. Приведите и назовите таутомерные формы индоксилу. Напишите схему реакции добычи индиго синего с индоксила.
10. Приведите схемы и назовите продукты реакций восстановления и окисления индиго синего.
11. Напишите схемы и назовите продукты реакций 2-аминотиазолу: а) с НС1; а) с (СН 3 СО) 2 О; в) с CH 3 I.
12. Какой вид таутомерии характерен для азолов, чем он обусловлен-ный? Приведите таутомерные формы пиразола и имидазола.
13. Приведите схему синтеза имидазола с глиоксаля. Подтвердить схемами соответствующих реакций амфотерный характер имидазола. Назовите продукты реа-ций.
14. Приведите схемы реакций, подтверждающих амфотерный характер пиразола, бензимидазола, никотиновой (3-пиридинкарбоновои) кислоты, антраниловой (2-аминобензойной) кислоты.
15. Напишите схему синтеза 3-метилпиразолону-5 с ацетоуксусного эфира и гидразина. Приведите и назовите три таутомерные формы пиразолона-5.
16. Напишите схему синтеза антипирина с ацетоуксусного эфира. Приведите схему и назовите продукт качественной реакции на антипирин.
17. Напишите схему синтеза амидопирина с антипирина. Укажите качественную реакцию на амидопирин.
Шестичленные гетероциклические соединения
18. Напишите схемы и назовите продукты реакций, подтверждающих основные свойства пиридина и амфотерные свойства имидазола.
19. Изобразите и назовите таутомерные формы 2-гидроксипиридину. Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2-гидроксипиридину: а) с РСl 5 ; б) с СН 3 І.
20. Изобразите и назовите таутомерные формы 2-аминопиридину. Напишите уравнение и назовите продукты взаимодействия 2-аминопиридину и 3-аминопиридину с соляной кислотой.
21. Приведите схемы и назовите продукты реакции, подтверждающие наличие первичноё ароматической аминогруппы в b- аминопиридина.
22. Приведите схему синтеза хинолина по методу Скраупа. Назовите промежуточные соединения.
23. Приведите схему синтеза 7-метилхинолина методом Скраупа. Назовите все промежуточные соединения.
24. Приведите схему синтеза 8-гидроксихинолина методом Скраупа. Назовите промежуточные соединения. Химическими реакциями подтвердите амфотерный характер конечного продукта.
25. Приведите схемы и назовите продукты реакций сульфирования, нитрования и окисления хинолина.
26. Напишите схемы и назовите продукты реакций хинолина: а) с СН 3 І; б) с КОН; в) с к. HNO 3 , к. H 2 SO 4 ; г) с НС1.
27. Приведите схемы и назовите продукты реакций нитрования индола, пиридинна и хинолина.
28. Приведите схемы и назовите продукты реакций изохинолина: а) с СН 3 І; б) с NaNH 2 , NH 3 ; в) с Br 2 , FeBr 3 .
29. Приведите схему синтеза акридина из N-фенилантраниловои кислоты по методу Рубцова-Магидсона-Григоровского.
30. Приведите схему реакции добычи 9-аминоакридину с акридина. Напишите уравнения и назовите продукты взаимодействия 9-аминоакридина а) с НСІ; б) с (СН 3 СО) 2 О.
31. Приведите схемы реакций окисления и восстановления хинолина, изохинолина и акридина. Назовите конечные продукты.
32. Напишите уравнения и назовите продукты реакции g- Пирон с конц. соляной кислотой. Приведите формулы природных соединений, в структуру которых входят циклы g- Пирон и a- Пирон.
33. Напишите схемы и назовите продукты реакций пиридина: а) с НСІ; б) с NaNH 2 , NH 3 ; в) с КОН.
34. Напишите схемы и назовите продукты реакций 4-аминопиримидин: а) с надл. НСІ; б) с NaNH 2 , NH 3 ; в) с Br 2) FeBr 3 .
35. Приведите схему синтеза барбитуровой кислоты с малонового эфира и мочевины. Чем обусловлен кислотный характер барбитуровой кислоты? Ответ подтвердить схемами соответствующих реакций.
36. Приведите схему таутомерных превращений и назовите таутомерные формы барбитуровой кислоты. Напишите уравнение реакции барбитуровой кислоты с водным раствором щелочи.
37. Приведите схему реакции добычи 5.5-диетилбарбитуровои кислоты с малонового эфира. Напишите уравнения и назовите продукт взаимодействия названной кислоты со щелочью (водн. Р-р).
38. Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таутомерным формам нуклеиновых оснований группы пиримидина.
39. Напишите схему взаимодействия мочевой кислоты со щелочью. Почему мочевая кислота двухосновная, а не трех основных?
40. Приведите уравнения качественной реакции на мочевую кислоту. Назовите промежуточные и конечные продукты.
41. Напишите схему таутомерного равновесия и назовите таутомерные формы ксантина. Приведите уравнения и назовите продукты реакций, подтверждающих амфотерный характер ксантина.
42. Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таутомерным формам нуклеиновых оснований группы пурина.
43. Какой из приведенных ниже соединений свойственна лактам-лактимна таутомерия: а) гипоксантин; б) кофеин; в) мочевая кислота? Приведите схемы соответствующих таутомерных преобразований.
Природне соединения
44. Напишите схемы и назовите продукты реакций ментола: а) с НСІ; б) с Na; в) с изовалериановой (3-метилбутановою) кислотой в присутствии к. H 2 SO. Назовите ментол по номенклатуре ИЮПАК.
45. Приведите схемы последовательных реакций получения камфоры с a-пинена. Напишите уравнения реакций, подтверждающих наличие в структуре камфоры карбонильной группы. Назовите продукты.
46. Приведите схемы и назовите гиродукты взаимодействия камфоры: а) с Вг 2 ; б) с NН 2 ОН; в) с Н 2 , Ni.
47. Приведите схему реакции добычи камфоры с борнилацетата. Напишите уравнение реакции, подтверждающей наличие карбонильной группы в структуре камфоры.
48. Какие соединения называют эпимеров? На примере D-глюкозы объясните явление епимеризации. Приведите проекционную формулу гексозы, епимернои D-глюкозы.
49. Какое явление называют мутаротации? Приведите схему цикло-цепных таутомерных преобразований b-D-глюкопираноз в водном растворе. Назовите все формы моносахаридов.
50. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования D-галактозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.
51. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования D-маннозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.
52. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования a-D- фруктофуранозы (вода. р-р). Назовите все формы моносахаридов.
53. Напишите схемы последовательных реакций образования озазону фруктозы. Еще монозы образуют такой же озазон?
54. Приведите схемы реакций, доказывающих наличие в молекуле глюкозы: а) пяти гидроксильных групп; б) напивацетального гидроксила; в) альдегидной группы. Назовите продукты реакций.
55. Напишите схемы реакций фруктозы со следующими реагентами: а) HCN; б) С 2 Н 5 ОН, Н + ; в) надл. СН 3 І; r) Ag(NH 3) 2 OH. Назовите полученные соединения.
56. Напишите схемы реакций превращения D-глюкозы: а) в метил-b-D-глюкопиранозид; б) в пентаацетил-b-D-глюкопиранозу.
57. Приведите формулу и дайте химическое название дисахарида, что при гидролизе даст глюкозу и галактозу. Напишите схемы реакций его гидролиза и окисления.
58. Что такое восстанавливающие и не восстанавливающие сахара? Из дисахаридов -мальтоза или сахароза, будет реагировать с реактивом Толленса (аммониачний р-р аргентум оксида)? Приведите формулы этих дисахаридов, дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК, напишите схему реакции. Какие дисахариды могут ис-нять в a- и b-формах?
59. Какие углеводы называют дисахаридами? Что такое восстанавливающие но не восстанавливающие сахара? Реагируют мальтоза, лактоза и сахароза с реактивом Толленса (аммониачний р-р аргентум оксида)? Приведите уравнения реакций, дайте названия по номенклатуре ИЮПАК указанным дисахаридом.
60. Напишите схемы последовательных реакций получения аскорбиновой кислоты из D-глюкозы. Укажите кислотный центр в молекуле витамина С.
61. Напишите схемы реакций получения: а) 4-О-a-D-глюкопиранозидо-D-глюкопиранозы; б) a-D-глюкопиранозид-b-D-фруктофуранозида. Назовите исходные моносахариды. К какому типу дисахаридов относится каждое из в-в а) и б)?
62. Приведите схему реакции, позволяющей отличить сахарозу от мальтозы. Дайте названия по номенклатуре ИЮПАК этим дисахаридам, наведите схемы их гидролиза.
63. Приведите схему синтеза метил-b-D-галактопиранозиду с D- галактозы и его кислотного гидролиза.
Похожая информация.