Hybrydyzacja orbitali atomowych. Hybrydyzacja orbitali atomowych węgla

PAŃSTWOWA AUTONOMICZNA INSTYTUCJA EDUKACYJNA

SZKOLNICTWO ZAWODOWE ŚREDNIE W REJONIE NOWOSIBIRSKO

„KUPIŃSKI KOLEGIUM MEDYCZNE”

ZESTAW NARZĘDZI

« »

za samodzielną pracę studentów

w chemii

Sekcja: Chemia organiczna

Temat: Przedmiot chemii organicznej.

Teoria budowy związków organicznych

Specjalność: 34.02.01 "Pielęgniarstwo" 1 kurs

Kupino

rok akademicki 2015

Rozważane na spotkaniu

temat - cykliczna komisja metodyczna w sprawie

dyscypliny ogólnokształcące, ogólnohumanitarne i

społeczno-ekonomiczne, matematyczne

i cykl nauk przyrodniczych

Protokół z 2015 roku

Przewodniczący ______________ /__________________/

Wede Irina Wiktorowna

Nota wyjaśniająca do podręcznika metodologicznego

Poradnik metodologiczny jest przeznaczony do dogłębnej analizy tematu « Rodzaje hybrydyzacji atomów węgla ».

Praktyka pokazuje, że wielu studentom trudno jest określić rodzaje hybrydyzacji atomów węgla oraz rodzaje wiązań chemicznych w badaniu związków organicznych.

Celem podręcznika jest pomoc studentom w nauce rozpoznawania rodzajów hybrydyzacji atomów węgla oraz rodzajów wiązań chemicznych w związkach organicznych.Podręcznik polecany jest studentom I roku specjalności 34.02.01 Pielęgniarstwo. Podręcznik zawiera materiał teoretyczny na ten temat, tabele do usystematyzowania wiedzy, ćwiczenia do samodzielnej pracy oraz szczegółowe odpowiedzi na każde z zadań.

Podręcznik ma na celu rozwijanie umiejętności samodzielnej pracy z materiałem edukacyjnym, poszukiwania i wykorzystywania informacji, kształtowania i rozwijania potencjału twórczego, zwiększania zainteresowania dyscypliną.

Zawsze jestem gotowy do nauki

ale nie zawsze mi się to podoba

kiedy mnie uczą

W. Churchilla

Rodzaje hybrydyzacji atomów węgla

Struktura elektronowa atomu węgla w stanie podstawowym to 1s 2 2s 2 2p 2 , na p-orbitalach drugiego poziomu znajdują się dwa niesparowane elektrony. To pozwala atomowi węgla utworzyć tylko dwa wiązania kowalencyjne przez mechanizm wymiany. Jednak we wszystkich związkach organicznych węgiel tworzy cztery wiązania kowalencyjne, co staje się możliwe w wyniku hybrydyzacji orbitali atomowych.

Hybrydyzacja to interakcja orbitali atomowych o zbliżonych wartościach energii, której towarzyszy tworzenie nowych orbitali „hybrydowych”.

Hybrydyzacja jest procesem energochłonnym, ale koszty te są z nawiązką kompensowane przez energię uwalnianą, gdy tworzy się więcej wiązań kowalencyjnych. powstałe orbitale „hybrydowe” mają kształt asymetrycznych hantli i znacznie różnią się od początkowych orbitali atomu węgla.

Dla atomu węgla możliwe są trzy rodzaje hybrydyzacji: sp 3 -hybrydyzacja- orbitale oddziałujące są oznaczone niebieskimi strzałkami:

sp 2 -hybrydyzacja:

hybrydyzacja sp:

Hybrydowe orbitale atomu węgla są zdolne do uczestniczenia w tworzeniu tylko wiązań -, p-orbitale na które nie ma wpływu hybrydyzacja tylko z wiązań -. To właśnie ta cecha determinuje przestrzenną strukturę cząsteczek substancji organicznych.

Hybrydyzacja
orbitale atomowe węgla

Kowalencyjne wiązanie chemiczne powstaje przy użyciu wspólnych par elektronów wiążących typu:

Tworzą wiązanie chemiczne, tj. tylko niesparowane elektrony mogą tworzyć wspólną parę elektronów z „obcym” elektronem z innego atomu. Podczas pisania wzorów elektronicznych niesparowane elektrony znajdują się jeden po drugim w komórce orbitalnej.
orbital atomowy to funkcja opisująca gęstość chmury elektronów w każdym punkcie przestrzeni wokół jądra atomu. Chmura elektronów to obszar przestrzeni, w którym z dużym prawdopodobieństwem można znaleźć elektron.
Aby zharmonizować strukturę elektronową atomu węgla i wartościowość tego pierwiastka, stosuje się koncepcje wzbudzenia atomu węgla. W stanie normalnym (niewzbudzonym) atom węgla ma dwa niesparowane 2 R 2 elektrony. W stanie wzbudzonym (kiedy energia jest pochłaniana) jeden z 2 s 2-elektrony mogą przejść na wolność R-orbitalny. Wtedy w atomie węgla pojawiają się cztery niesparowane elektrony:

Przypomnij sobie, że w formule elektronicznej atomu (na przykład dla węgla 6 C - 1 s 2 2s 2 2p 2) duże cyfry przed literami - 1, 2 - wskazują numer poziomu energii. Listy s oraz R wskazują kształt chmury elektronowej (orbitali), a liczby po prawej nad literami wskazują liczbę elektronów na danym orbicie. Wszystko s- orbitale sferyczne:

Na drugim poziomie energii z wyjątkiem 2 s-są trzy orbitale 2 R-orbitale. Te 2 R-orbitale mają kształt elipsoidalny, podobny do hantli i są zorientowane w przestrzeni pod kątem 90 ° względem siebie. 2 R-Orbitale oznaczają 2 R X , 2R tak i 2 R z zgodnie z osiami, wzdłuż których znajdują się te orbitale.

Kształt i orientacja
orbitale p-elektronowe

Kiedy powstają wiązania chemiczne, orbitale elektronowe przybierają ten sam kształt. Tak więc w węglowodorach nasyconych jeden s-orbitalny i trzy R-orbitale atomu węgla tworzące cztery identyczne (hybrydowe) sp 3-orbitale:

To - sp 3 - hybrydyzacja.
Hybrydyzacja– wyrównanie (mieszanie) orbitali atomowych ( s oraz R) wraz z tworzeniem nowych orbitali atomowych, zwanych orbitale hybrydowe.

Cztery orbitale hybrydowe sp 3
atom węgla

Orbitale hybrydowe mają asymetryczny kształt, wydłużony w kierunku przyłączonego atomu. Chmury elektronowe odpychają się i znajdują się w przestrzeni jak najdalej od siebie. Jednocześnie osie czterech sp 3-orbitale hybrydowe okazują się być skierowane do wierzchołków czworościanu (regularna trójkątna piramida).
W związku z tym kąty między tymi orbitalami są czworościenne, równe 109°28".
Wierzchołki orbitali elektronowych mogą zachodzić na orbitale innych atomów. Jeśli chmury elektronowe zachodzą na siebie wzdłuż linii łączącej centra atomów, nazywa się takie wiązanie kowalencyjne sigma( )-połączenie. Na przykład w cząsteczce C2H6 etanu wiązanie chemiczne tworzy się między dwoma atomami węgla przez zachodzenie na siebie dwóch orbitali hybrydowych. To jest połączenie. Ponadto każdy z atomów węgla z trzema sp 3-orbitale nakładają się na s-orbitale trzech atomów wodoru, tworzące trzy wiązania.

Schemat nakładających się chmur elektronowych
w cząsteczce etanu

W sumie dla atomu węgla możliwe są trzy stany walencyjne o różnych typach hybrydyzacji. Oprócz sp 3-hybrydyzacja istnieje sp 2 - i sp-hybrydyzacja.
sp 2 -Hybrydyzacja- mieszanie jednego s- i dwa R-orbitale. W rezultacie trzy hybrydy sp 2 -orbitale. Te sp 2 -orbitale znajdują się w tej samej płaszczyźnie (z osiami X, w) i są skierowane na wierzchołki trójkąta o kącie między orbitalami równym 120°. niezhybrydyzowany
R-orbital jest prostopadły do płaszczyzny trzech hybryd sp 2 orbitale (zorientowane wzdłuż osi z). Górna połowa R-orbitale znajdują się nad płaszczyzną, dolna połowa znajduje się poniżej płaszczyzny.
Typ sp 2-hybrydyzacja węgla zachodzi w związkach z podwójnym wiązaniem: C=C, C=O, C=N. Co więcej, tylko jedno z wiązań między dwoma atomami (na przykład C=C) może być wiązaniem. (Pozostałe orbitale wiążące atom są skierowane w przeciwnych kierunkach.) Drugie wiązanie powstaje w wyniku nakładania się niehybrydowych R-orbitale po obu stronach linii łączącej jądra atomów.

Orbitale (trzy sp 2 i jeden p)
atom węgla w hybrydyzacji sp 2

Wiązanie kowalencyjne utworzone przez boczne nakładanie R-orbitale sąsiednich atomów węgla to Liczba Pi( )-połączenie.

Edukacja
- komunikacja

Ze względu na mniejsze nakładanie się orbitali, wiązanie - jest słabsze niż wiązanie -.
sp-Hybrydyzacja jest mieszaniem (wyrównaniem formy i energii) jednego s- i jeden
R-orbitale z formacją dwóch hybryd sp-orbitale. sp- Orbitale znajdują się na tej samej linii (pod kątem 180 °) i skierowane w przeciwnych kierunkach od jądra atomu węgla. Dwa
R-orbitale pozostają niezhybrydyzowane. Są ustawione prostopadle do siebie.
kierunki - połączenia. Na obrazie sp-orbitale są pokazane wzdłuż osi tak, a dwie niezhybrydyzowane
R-orbitale - wzdłuż osi X oraz z.

Orbitale atomowe (dwa sp i dwa p)
węgiel w stanie hybrydyzacji sp

Potrójne wiązanie węgiel-węgiel CC składa się z wiązania -, które występuje podczas nakładania się
sp orbitale hybrydowe i dwa wiązania.
Zależność między takimi parametrami atomu węgla jak liczba przyłączonych grup, rodzaj hybrydyzacji i rodzaje powstających wiązań chemicznych przedstawiono w tabeli 4.

Wiązania kowalencyjne węgla

Liczba grup
związane z
z węglem

Typ
hybrydyzacja

Rodzaje
uczestniczący
wiązania chemiczne

Przykłady wzorów złożonych

sp 3

Cztery - komunikacja

sp 2

Trzy - komunikacja i
jednym jest połączenie

Dwa - komunikacja
i dwa połączenia

H-CC-H

Ćwiczenia.

1. Jakie elektrony atomów (na przykład węgiel lub azot) nazywane są niesparowanymi?

2. Co oznacza pojęcie „wspólnych par elektronów” w związkach z wiązaniem kowalencyjnym (na przykład CH 4 lub H2S )?

3. Jakie są stany elektronowe atomów (na przykład Z lub N ) są nazywane podstawowymi, a które są podekscytowane?

4. Co oznaczają liczby i litery w formule elektronicznej atomu (na przykład Z lub N )?

5. Czym jest orbital atomowy? Ile orbitali znajduje się na drugim poziomie energetycznym atomu Z a czym się różnią?

6. Jaka jest różnica między orbitalami hybrydowymi a oryginalnymi orbitalami, z których powstały?

7. Jakie typy hybrydyzacji są znane dla atomu węgla i czym one są?

Odpowiedzi na ćwiczenia

1. Elektrony, które są jednym na orbital, nazywane są elektronami niesparowanymi. Na przykład we wzorze dyfrakcji elektronów wzbudzonego atomu węgla występują cztery niesparowane elektrony, a atom azotu ma trzy:

2. Dwa elektrony uczestniczące w tworzeniu jednego wiązania chemicznego nazywane są wspólną parą elektronów. Zwykle przed powstaniem wiązania chemicznego jeden z elektronów tej pary należał do jednego atomu, a drugi do innego atomu:

3. Stan elektronowy atomu, w którym obserwuje się kolejność wypełniania orbitali elektronowych: 1s 2, 2s 2, 2p 2, 3s 2, 3p 2, 4s 2, 3d 2, 4p 2 itd., nazywa się ziemią państwo. W stanie wzbudzonym jeden z elektronów walencyjnych atomu zajmuje wolny orbital o wyższej energii, takiemu przejściu towarzyszy rozdzielenie sparowanych elektronów. Schematycznie jest napisane tak:

Podczas gdy w stanie podstawowym były tylko dwa niesparowane elektrony walencyjne, w stanie wzbudzonym są cztery takie elektrony.

5. Orbital atomowy to funkcja opisująca gęstość chmury elektronów w każdym punkcie przestrzeni wokół jądra danego atomu. Na drugim poziomie energetycznym atomu węgla są cztery orbitale - 2s, 2p x, 2p y, 2p z. Te orbitale to:
a) kształt chmury elektronowej (s to piłka, p to hantle);
b) orbitale p mają różne orientacje w przestrzeni - wzdłuż wzajemnie prostopadłych osi x, y i z oznaczono je jako p x, p y, p z.

6. Orbitale hybrydowe różnią się od oryginalnych (niehybrydowych) orbitali kształtem i energią. Na przykład orbital s ma kształt kuli, p jest symetryczną ósemką, sp-hybrydowy orbital jest asymetryczną ósemką.
Różnice energii: E(s)< E(sр) < E(р). Таким образом, sp-орбиталь – усредненная по форме и энергии орбиталь, полученная смешиванием исходных s- и p-орбиталей.

7. Dla atomu węgla znane są trzy typy hybrydyzacji: sp 3 , sp 2 i sp (patrz tekst lekcji 5).

9. -bond - wiązanie kowalencyjne utworzone przez czołowe nakładanie się orbitali wzdłuż linii łączącej centra atomów.
-bond - wiązanie kowalencyjne utworzone przez boczne nakładanie się p-orbitali po obu stronach linii łączącej centra atomów.
- Wiązania są pokazane przez drugą i trzecią linię pomiędzy połączonymi atomami.

10.

W procesie określania kształtu geometrycznego cząsteczki chemicznej należy wziąć pod uwagę, że pary elektronów walencyjnych głównego atomu, w tym te, które nie tworzą wiązania chemicznego, znajdują się w dużej odległości od siebie w przestrzeni .

Funkcje terminów

Rozważając kwestię kowalencyjnych wiązań chemicznych, często używa się koncepcji hybrydyzacji orbitali atomowych. Termin ten jest związany z wyrównaniem formy i energii. Hybrydyzacja orbitali atomowych jest związana z kwantowo-chemicznym procesem przegrupowania. Orbitale w porównaniu z początkowymi atomami mają inną strukturę. Istota hybrydyzacji polega na tym, że elektron znajdujący się obok jądra związanego atomu jest określony nie przez konkretny orbital atomowy, ale przez ich połączenie z równą główną liczbą kwantową. Zasadniczo proces ten dotyczy wyższych, bliskich energii orbitali atomowych, które mają elektrony.

Specyfika procesu

Rodzaje hybrydyzacji atomów w cząsteczkach zależą od orientacji nowych orbitali. W zależności od rodzaju hybrydyzacji można określić geometrię jonu lub cząsteczki, zasugerować cechy właściwości chemicznych.

Rodzaje hybrydyzacji

Ten rodzaj hybrydyzacji, podobnie jak sp, jest strukturą liniową, kąt między wiązaniami wynosi 180 stopni. Przykładem cząsteczki o podobnym wariancie hybrydyzacyjnym jest BeCl2.

Kolejnym typem hybrydyzacji jest sp 2 . Cząsteczki charakteryzują się trójkątnym kształtem, kąt między wiązaniami wynosi 120 stopni. Typowym przykładem takiego wariantu hybrydyzacji jest BCI3.

Typ hybrydyzacji sp 3 sugeruje strukturę czworościenną cząsteczki, typowym przykładem substancji z tym wariantem hybrydyzacji jest cząsteczka metanu CH4. Kąt wiązania w tym przypadku wynosi 109 stopni 28 minut.

Nie tylko sparowane elektrony, ale także nierozdzielone pary elektronów są bezpośrednio zaangażowane w hybrydyzację.

Hybrydyzacja w cząsteczce wody

Na przykład w cząsteczce wody występują dwa kowalencyjne wiązania polarne między atomem tlenu a atomami wodoru. Ponadto sam atom tlenu ma dwie pary zewnętrznych elektronów, które nie biorą udziału w tworzeniu wiązania chemicznego. Te 4 pary elektronów w przestrzeni zajmują określone miejsce wokół atomu tlenu. Ponieważ wszystkie mają ten sam ładunek, odpychają się w przestrzeni, chmury elektronowe znajdują się w znacznej odległości od siebie. Rodzaj hybrydyzacji atomów w danej substancji polega na zmianie kształtu orbitali atomowych, są one rozciągnięte i wyrównane do wierzchołków czworościanu. W rezultacie cząsteczka wody nabiera kształtu kanciastego, kąt wiązania między wiązaniami tlen-wodór wynosi 104,5 o.

Do przewidzenia typu hybrydyzacji można wykorzystać mechanizm dawcy-akceptora tworzenia wiązania chemicznego. W rezultacie swobodne orbitale pierwiastka o niższej elektroujemności nakładają się na siebie, a także orbitale pierwiastka o wyższej elektrycznej ujemności, na której znajduje się para elektronów. W procesie kompilowania konfiguracji elektronowej atomu bierze się pod uwagę ich stopień utlenienia.

Zasady identyfikacji rodzaju hybrydyzacji

W celu określenia rodzaju hybrydyzacji węglowej można zastosować pewne zasady:

zidentyfikować centralny atom, obliczyć liczbę wiązań σ;
umieścić w cząsteczce stopień utlenienia atomów;
zapisz konfigurację elektronową głównego atomu w pożądanym stopniu utlenienia;
tworzą schemat rozkładu wzdłuż orbit elektronów walencyjnych, parując elektrony;
przydziel orbitale, które są bezpośrednio zaangażowane w tworzenie wiązań, znajdź niesparowane elektrony (jeśli liczba orbitali walencyjnych jest niewystarczająca do hybrydyzacji, stosuje się orbitale o następnym poziomie energii).

Geometria cząsteczki zależy od rodzaju hybrydyzacji. Nie ma na to wpływu obecność wiązań pi. W przypadku wiązania dodatkowego możliwa jest zmiana kąta wiązania, powodem jest wzajemne odpychanie się elektronów tworzących wiązanie wielokrotne. Tak więc w cząsteczce tlenku azotu (4) podczas hybrydyzacji sp 2 kąt wiązania wzrasta ze 120 stopni do 134 stopni.

Hybrydyzacja w cząsteczce amoniaku

Niewspólna para elektronów wpływa na wynikowy moment dipolowy całej cząsteczki. Amoniak ma strukturę czworościenną z niewspólną parą elektronów. Jonowość wiązań azot-wodór i azot-fluor wynosi 15 i 19 procent, a długości określono odpowiednio na 101 i 137 µm. Zatem cząsteczka fluorku azotu powinna mieć większy moment dipolowy, ale wyniki eksperymentalne wskazują na coś przeciwnego.

Hybrydyzacja w związkach organicznych

Każda klasa węglowodorów ma swój własny rodzaj hybrydyzacji. Tak więc w tworzeniu cząsteczek klasy alkanów (węglowodorów nasyconych) wszystkie cztery elektrony atomu węgla tworzą orbitale hybrydowe. Kiedy się nakładają, tworzą się 4 chmury hybrydowe, wyrównane do wierzchołków czworościanu. Ponadto ich wierzchołki pokrywają się z niehybrydowymi orbitalami s wodoru, tworząc pojedyncze wiązanie. Węglowodory nasycone charakteryzują się hybrydyzacją sp 3 .

W nienasyconych alkenach (ich typowym przedstawicielem jest etylen) w hybrydyzacji biorą udział tylko trzy orbitale elektronowe - s i 2 p, trzy orbitale hybrydowe tworzą trójkąt w przestrzeni. Niehybrydowe orbitale p zachodzą na siebie, tworząc wielokrotne wiązanie w cząsteczce. Ta klasa węglowodorów organicznych charakteryzuje się stanem hybrydowym sp 2 atomu węgla.

Alkiny różnią się od poprzedniej klasy węglowodorów tym, że w procesie hybrydyzacji uczestniczą tylko dwa typy orbitali: s i p. Dwa niehybrydowe elektrony p pozostałe przy każdym atomie węgla nakładają się w dwóch kierunkach, tworząc dwa wiązania wielokrotne. Ta klasa węglowodorów charakteryzuje się hybrydowym stanem sp atomu węgla.

Wniosek

Określając rodzaj hybrydyzacji w cząsteczce, można wyjaśnić budowę różnych substancji nieorganicznych i organicznych, przewidzieć możliwe właściwości chemiczne danej substancji.

Chemia ogólna i BIOorganiczna

(notatki z wykładu)

Część 2. Chemia organiczna

Dla studentów I roku Wydziału Lekarskiego specjalności „Stomatologia”

Wydawnictwo Rosyjskiego Uniwersytetu Przyjaźni Narodów,

Zatwierdzony

Rada Naukowa RSI

Rosyjski Uniwersytet Przyjaźni Ludowej

Kowalczukowa O.V., Awramenko O.V.

Chemia ogólna i bioorganiczna (notatki do wykładów). Część 2. Chemia organiczna. Dla studentów I roku Wydziału Lekarskiego specjalności „Stomatologia”. Moskwa: Uniwersytet RUDN, 2010. 108 s.

Streszczenie wykładów czytanych dla studentów I roku Wydziału Lekarskiego, specjalność „Stomatologia”. Opracowano zgodnie z programem kursu „Chemia ogólna i bioorganiczna”.

Opracowany na Wydziale Chemii Ogólnej.

WPROWADZANIE

Chemia bioorganiczna jest gałęzią chemii ściśle powiązaną z tak szczególnymi dyscyplinami wydziałów medycznych uczelni, jak biochemia, farmakologia, fizjologia i biologia molekularna. Jest to dziedzina nauki zajmująca się badaniem struktury i mechanizmów działania cząsteczek biologicznie czynnych z pozycji i idei chemii organicznej, która określa wzorce relacji między strukturą a reaktywnością związków organicznych.

Główną uwagę w tym toku wykładów poświęca się klasyfikacji związków organicznych ze względu na budowę szkieletu węglowego i naturą grup funkcyjnych, prawa wiążące budowę chemiczną cząsteczek organicznych z naturą ich centrów reakcyjnych, związek ich struktury elektronowej i przestrzennej z mechanizmami przemian chemicznych.

TEORIA STRUKTURY CHEMICZNEJ ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

związki organiczne- są to związki węgla (poza najprostszymi), w których wykazuje wartościowość IV.

Chemia organiczna to chemia węglowodorów i ich pochodnych.

Atom węgla w związkach organicznych jest w stanie wzbudzonym i ma cztery niesparowane elektrony:

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 → 6 C* 1s 2 2s 1 2p 3

Wzbudzony atom węgla jest zdolny do:

1) tworzą silne wiązania z innymi atomami węgla, co prowadzi do powstania łańcuchów i cykli;

2) ze względu na różne typy hybrydyzacji orbitali tworzą proste, podwójne i potrójne wiązania między atomami węgla oraz z innymi atomami (H, O, N, S, P itp.);

3) łączą się z czterema różnymi atomami, co prowadzi do powstania rozgałęzionych łańcuchów węglowych.

Rodzaje hybrydyzacji atomów węgla w związkach organicznych

sp 3 - hybrydyzacja

Wszystkie cztery orbitale walencyjne uczestniczą w hybrydyzacji. Kąt walencyjny 109 o 28' (czworościan). Atomy węgla tworzą tylko wiązania proste (σ) - związek jest nasycony.

sp 2 - hybrydyzacja

Powstają trzy orbitale hybrydowe i jeden niehybrydowy. Kąt walencyjny 120 o (struktury płaskie, trójkąt regularny). Orbitale hybrydowe tworzą wiązania σ. Orbitale niehybrydowe tworzą wiązania p. sp 2– Hybrydyzacja jest typowa dla związków nienasyconych z jednym wiązaniem p.

sp - hybrydyzacja

Powstają dwa orbitale hybrydowe i dwa niehybrydowe. Kąt walencyjny 180 o (struktury liniowe). Atom węgla jest w stanie sp-hybrydyzacja bierze udział w tworzeniu dwóch wiązań podwójnych lub jednego wiązania potrójnego.

Teoria budowy związków organicznych sformułowany w 1861 roku przez A.M. Butlerov i zawiera następujące postanowienia:

1. Wszystkie atomy tworzące cząsteczkę są połączone w ściśle określonej kolejności zgodnie z ich wartościowościami. Kolejność, w jakiej atomy są połączone w cząsteczkę, określa jej struktura chemiczna .

2. Właściwości związków organicznych zależą nie tylko od składu jakościowego i ilościowego substancji, ale także od kolejności ich łączenia (struktury chemicznej cząsteczki).

3. Atomy w cząsteczce mają na siebie wzajemny wpływ, tj. właściwości grup atomów w cząsteczce mogą się zmieniać w zależności od charakteru innych atomów tworzących cząsteczkę. Nazywa się grupę atomów, która określa właściwości chemiczne cząsteczek organicznych Grupa funkcyjna .

4. Każdy związek organiczny ma tylko jeden wzór chemiczny. Znając wzór chemiczny, możesz przewidzieć właściwości związku, a badając jego właściwości w praktyce, możesz ustalić wzór chemiczny.

cząsteczka organiczna

Rodzaje szkieletu węglowego:

Acykliczny:

· rozgałęziony;

normalny (liniowy).

Cykliczne:

karbocykliczny (cykl tylko atomów węgla);

heterocykliczny (oprócz atomów węgla cykl zawiera kilka innych atomów - azotu, tlenu, siarki).

Rodzaje atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym:

H3C-CH2-CH-C-CH3

Pierwotne atomy węgla (połączone w łańcuch z tylko jednym atomem węgla, są końcowe);

Wtórny atom węgla (połączony z dwoma sąsiednimi atomami węgla, znajdującymi się w środku łańcucha);

trzeciorzędowy atom węgla (położony na rozgałęzieniu łańcucha węglowego, połączony z trzema atomami węgla);

Czwartorzędowy atom węgla (nie ma innych podstawników innych niż atomy węgla).

Grupa funkcyjna- specjalna grupa atomów, która decyduje o właściwościach chemicznych związków.

Przykłady grupy funkcyjne:

-ON-grupa hydroksylowa (alkohole, fenole);

C=O– grupa karbonylowa (ketony, aldehydy);

Z- grupa karboksylowa (kwasy karboksylowe);

-NH2 - grupa aminowa (aminy);

-CII- grupa tiolowa (tioalkohole)

związek organiczny

mieszanina

nieruchomości

struktura chemiczna

Atomy tworzące związek organiczny można łączyć w cząsteczki na różne sposoby. Na przykład związek o składzie C 2 H 6 O może odpowiadać dwóm związkom chemicznym o różnych właściwościach fizycznych i chemicznych:

Mieszanina związek organiczny - liczba atomów różnych pierwiastków zawartych w jego cząsteczce. Izomery Związki o tym samym składzie, ale innej budowie chemicznej. Izomery mają różne właściwości chemiczne.

Rodzaje izomerii

IZOMERIZM STRUKTURALNY

Izomeria łańcucha węglowego:

Izomeria pozycji wiązań wielokrotnych:

Izomeria międzyklasowa:

stereoizomeria

Geometryczny(przestrzenny, cis-trans-izomeria związków z wiązaniami podwójnymi):


cis-buten-2	trans-buten-2

Izomeria geometryczna jest możliwa, jeśli każdy z atomów węgla zaangażowanych w tworzenie wiązania podwójnego ma różne podstawniki. Tak więc w przypadku butenu-1 CH2 \u003d CH-CH2-CH3 izomeria geometryczna jest niemożliwa, ponieważ jeden z atomów węgla w wiązaniu podwójnym ma dwa identyczne podstawniki (atomy wodoru).

Geometryczny(przestrzenny, cis-trans-izomeria cyklicznych związków granicznych):

Izomeria geometryczna jest możliwa, jeśli co najmniej dwa atomy węgla tworzące cykl mają różne podstawniki.

Optyczny:

Izomeria optyczna jest rodzajem stereoizomerii ze względu na chiralność cząsteczek. W naturze występują związki, które korelują jak dwie ręce jednej osoby. Jedną z właściwości tych związków jest ich niekompatybilność z ich lustrzanym odbiciem. Ta właściwość nazywa się chiralnością (z greckiego. « Z dziedzic"- ręka).

Aktywność optyczną cząsteczek wykrywa się, gdy są one wystawione na światło spolaryzowane. Jeżeli spolaryzowana wiązka światła zostanie przepuszczona przez roztwór substancji optycznie czynnej, to płaszczyzna jej polaryzacji będzie się obracać. Izomery optyczne są oznaczane za pomocą przedrostków d-

Cząsteczka wieloatomowa o wyglądzie identycznych orbitali o równoważnych właściwościach.

Encyklopedyczny YouTube

1 / 3

Hybrydyzacja orbitali elektronowych

Cytologia. Wykład 46

Hybrydowe orbitale sp3

Napisy na filmie obcojęzycznym

Koncepcja hybrydyzacji

Koncepcja hybrydyzacji walencyjnych orbitali atomowych został zaproponowany przez amerykańskiego chemika Linusa Paulinga, aby odpowiedzieć na pytanie, dlaczego jeśli centralny atom ma różne orbitale walencyjne (s, p, d), to utworzone przez niego wiązania w cząsteczkach wieloatomowych o tych samych ligandach okazują się równoważne pod względem energii i przestrzenne.

Idee dotyczące hybrydyzacji zajmują centralne miejsce w metodzie więzi „walencyjnych”. Sama hybrydyzacja nie jest rzeczywistym procesem fizycznym, a jedynie wygodnym modelem, który umożliwia wyjaśnienie struktury elektronowej cząsteczek, w szczególności hipotetycznych modyfikacji orbitali atomowych podczas tworzenia wiązania kowalencyjnego (chemicznego), w szczególności wyrównania długości wiązania chemiczne i kąty walencyjne w cząsteczce.

Koncepcja hybrydyzacji została z powodzeniem zastosowana do jakościowego opisu prostych cząsteczek, ale później została rozszerzona na bardziej złożone. W przeciwieństwie do teorii orbitali molekularnych nie jest ona ściśle ilościowa, na przykład nie jest w stanie przewidzieć widm fotoelektronów nawet tak prostych cząsteczek jak woda. Obecnie jest używany głównie do celów metodologicznych oraz w syntetycznej chemii organicznej.

Zasada ta znalazła odzwierciedlenie w teorii odpychania par elektronów Gillespiego-Nyholma, której pierwszą i najważniejszą regułę sformułowano w następujący sposób:

„Pary elektronowe przyjmują na powłoce walencyjnej atomu taki układ, w którym są maksymalnie od siebie odsunięte, tzn. pary elektronowe zachowują się tak, jakby się odpychały” .

Drugą zasadą było to, że „Uważa się, że wszystkie pary elektronów zawarte w powłoce elektronów walencyjnych znajdują się w tej samej odległości od jądra”.

Rodzaje hybrydyzacji

hybrydyzacja sp

Występuje podczas mieszania jednego orbitali s i jednego p. Powstają dwa równoważne orbitale sp-atomowe, usytuowane liniowo pod kątem 180 stopni i skierowane w różnych kierunkach od jądra atomu centralnego. Dwa pozostałe niehybrydowe orbitale p leżą we wzajemnie prostopadłych płaszczyznach i biorą udział w tworzeniu wiązań π lub są zajęte przez niepodzielne pary elektronów.

sp 2 -Hybrydyzacja

Występuje podczas mieszania jednego orbitali s i dwóch orbitali p. Powstają trzy orbitale hybrydowe, których osie znajdują się w tej samej płaszczyźnie i są skierowane do wierzchołków trójkąta pod kątem 120 stopni. Niehybrydowy orbital p-atomowy jest prostopadły do płaszczyzny i z reguły uczestniczy w tworzeniu wiązań π

sp 3 -Hybrydyzacja

Występuje, gdy miesza się jeden orbital s i trzy orbitale p, tworząc cztery orbitale hybrydowe sp 3 o równym kształcie i energii. Mogą tworzyć cztery wiązania σ z innymi atomami lub być wypełnione samotnymi parami elektronów.

Osie orbitali hybrydowych sp 3 skierowane są do wierzchołków czworościanu, natomiast jądro atomu centralnego znajduje się w centrum opisywanej kuli tego czworościanu. Kąt między dowolnymi dwiema osiami jest w przybliżeniu równy 109 ° 28 ", co odpowiada najniższej energii odpychania elektronów. Ponadto orbitale sp 3 mogą tworzyć cztery wiązania σ z innymi atomami lub być wypełnione samotnymi parami elektronów. Ten stan jest typowy dla atomów węgla w węglowodorach nasyconych, a zatem w rodnikach alkilowych i ich pochodnych.

Hybrydyzacja i geometria molekularna

Koncepcja hybrydyzacji orbitali atomowych leży u podstaw teorii odpychania par elektronów Gillespiego-Nyholma. Każdy rodzaj hybrydyzacji odpowiada ściśle określonej orientacji przestrzennej orbitali hybrydowych atomu centralnego, co pozwala na wykorzystanie go jako podstawy pojęć stereochemicznych w chemii nieorganicznej.

W tabeli przedstawiono przykłady zgodności pomiędzy najczęstszymi typami hybrydyzacji a strukturą geometryczną cząsteczek, przy założeniu, że wszystkie orbitale hybrydowe uczestniczą w tworzeniu wiązań chemicznych (nie ma niewspólnych par elektronów).

Rodzaj hybrydyzacji	Numer orbitale hybrydowe	Geometria	Przykłady
sp	2	Liniowy	BeF 2 , CO 2 , NO 2 +
sp 2	3	trójkątny	BF 3, NO 3 -, CO 3 2-
sp 3	4	czworościenny	CH 4, ClO 4 -, SO 4 2-, NH 4 +
dsp2	4	płaski kwadrat

Instrukcja

Rozważ cząsteczkę najprostszego nasyconego węglowodoru, metanu. Wygląda to tak: CH4. Model przestrzenny cząsteczki to czworościan. Atom węgla tworzy wiązania z czterema atomami wodoru, które mają dokładnie taką samą długość i energię. Zgodnie z powyższym przykładem, obejmują one 3 - P elektron i 1 S - elektron, którego orbita stała się dokładnie taka sama jak orbitale pozostałych trzech elektronów w wyniku tego, co się stało. Ten typ hybrydyzacji nazywa się hybrydyzacją sp^3. Jest nieodłącznym elementem wszystkiego, co ostateczne.

Ale najprostszy przedstawiciel nienasyconych - etylen. Jego wzór jest następujący: C2H4. Jaki rodzaj hybrydyzacji tkwi w węglu w cząsteczce tej substancji? W efekcie powstają trzy orbitale w postaci asymetrycznych „ósemek” leżących w tej samej płaszczyźnie pod kątem 120^0 względem siebie. Zostały utworzone przez elektrony 1 - S i 2 - P. Ostatni 3 P - elektron nie zmodyfikował swojego orbity, to znaczy pozostał w postaci regularnej „ósemki”. Ten typ hybrydyzacji nazywa się hybrydyzacją sp^2.

Jak powstają wiązania w cząsteczce? Dwa zhybrydyzowane orbitale każdego atomu połączone z dwoma atomami wodoru. Trzeci zhybrydyzowany orbital utworzył wiązanie z tym samym orbitalem innego. Czy pozostałe orbitale R? Są „przyciągane” do siebie po obu stronach płaszczyzny cząsteczki. Pomiędzy atomami węgla powstało wiązanie. To atomy z „podwójnym” wiązaniem są nieodłącznym elementem sp^2.

A co dzieje się w cząsteczce acetylenu lub? Jego wzór jest następujący: C2H2. W każdym atomie węgla hybrydyzacji ulegają tylko dwa elektrony: 1 – S i 1 – P. Pozostałe dwa zachowane orbitale w postaci „regularnych ósemek” nakładają się w płaszczyźnie cząsteczki i po obu jej stronach. Dlatego ten rodzaj hybrydyzacji nazywamy sp - hybrydyzacją. Jest nieodłącznym elementem atomów z potrójnym wiązaniem.

Wszystko słowa, istniejące w danym języku, można podzielić na kilka grup. Jest to ważne przy określaniu zarówno znaczenia, jak i funkcji gramatycznych. słowa. Przypisywanie go do pewnego rodzaj, możesz go modyfikować zgodnie z zasadami, nawet jeśli wcześniej go nie widziałeś. Typy elementów słowa leksykologia zajmuje się rnogo składem języka.

Będziesz potrzebować

- tekst;
- słownik.

Instrukcja

Wybierz słowo, które chcesz wpisać. Jej przynależność do tej lub innej części mowy nie odgrywa jeszcze żadnej roli, podobnie jak jej forma i funkcja w zdaniu. Może to być absolutnie dowolne słowo. Jeśli nie jest to wskazane w zadaniu, wypisz pierwszy, który się pojawi. Określ, czy nazywa przedmiot, jakość, działanie, czy nie. W przypadku tego ustawienia wszystkie słowa są podzielone na znaczące, zaimkowe, liczebniki, usługi i wykrzykniki. Do pierwszego rodzaj zawierać rzeczowniki, przymiotniki, czasowniki i . Oznaczają nazwy przedmiotów, cech i działań. Drugi rodzaj słów, które mają funkcję nazywania, to słowa zaimkowe. Możliwość nazywania jest nieobecna w typach , wykrzyknikach i usługach. Są to stosunkowo małe grupy słów, ale są w każdym.

Sprawdź, czy dane słowo jest w stanie wyrazić koncepcję. Ta funkcja ma słowa jednostki znaczące typu znaczącego, ponieważ tworzą one zakres pojęciowy dowolnego języka. Jednak każda liczba również należy do kategorii pojęć, a zatem również pełni tę funkcję. Słowa funkcyjne również to mają, ale zaimki i wykrzykniki nie.

Zastanów się, jak wyglądałoby to słowo, gdyby znajdowało się w zdaniu. Może być? Może to być dowolne słowo znaczącego typu. Ale ta możliwość jest również w, a także w liczbie. A oto usługa słowa pełnią rolę pomocniczą, nie mogą być ani podmiotem, ani drugorzędnymi członami zdania, a także wtrętami.

Dla wygody możesz zrobić talerz z czterech kolumn po sześć rzędów. W górnym wierszu nazwij odpowiednie kolumny „Typy słów”, „Nazwa”, „Pojęcie” i „Możliwość bycia członkiem zdania”. W pierwszej lewej kolumnie wpisz nazwy rodzajów słów, w sumie jest ich pięć. Określ, jakie funkcje ma dane słowo, a których nie. W odpowiedniej kolumnie umieść plusy i. Jeśli we wszystkich trzech kolumnach są plusy, to jest to znaczący typ. Zaimkowe plusy będą w pierwszej i trzeciej kolumnie, w drugiej i trzeciej. Usługa słowa mogą tylko wyrazić koncepcję, to znaczy mają jeden plus w drugiej kolumnie. Przeciwne wtrącenia we wszystkich trzech kolumnach będą minusy.

Powiązane wideo

Hybrydyzacja to proces uzyskiwania hybryd - roślin lub zwierząt pochodzących ze skrzyżowania różnych odmian i ras. Słowo hybryda (hybryda) jest tłumaczone z łaciny jako „mieszanka”.

Hybrydyzacja: naturalna i sztuczna

Proces hybrydyzacji opiera się na połączeniu w jednej komórce materiału genetycznego różnych komórek pochodzących od różnych osobników. Istnieje różnica między wewnątrzgatunkowymi a zdalnymi, w których następuje połączenie różnych genomów. W naturze naturalna hybrydyzacja zachodziła i nadal zachodzi bez interwencji człowieka przez cały czas. To przez krzyżowanie w obrębie gatunku zmieniały się i ulepszały rośliny oraz pojawiały się nowe odmiany i rasy zwierząt. Z punktu widzenia zachodzi hybrydyzacja DNA, kwasów nukleinowych, zmiany na poziomie atomowym i wewnątrzatomowym.

W chemii akademickiej hybrydyzacja jest rozumiana jako specyficzna interakcja orbitali atomowych w cząsteczkach substancji. Ale to nie jest prawdziwy proces fizyczny, a jedynie hipotetyczny model, koncepcja.

Hybrydy w produkcji roślinnej

W 1694 r. niemiecki naukowiec R. Camerarius zaproponował sztuczne pozyskanie. A w 1717 r. Anglik T. Fairchild po raz pierwszy skrzyżował różne rodzaje goździków. Obecnie przeprowadza się wewnątrzgatunkową hybrydyzację roślin w celu uzyskania wysoko wydajnych lub przystosowanych np. odmian mrozoodpornych. Hybrydyzacja form i odmian jest jedną z metod hodowli roślin. W ten sposób powstała ogromna liczba nowoczesnych odmian roślin uprawnych.

W przypadku odległej hybrydyzacji, gdy krzyżują się przedstawiciele różnych gatunków i łączą różne genomy, powstałe hybrydy w większości przypadków nie dają potomstwa ani nie produkują krzyżówek niskiej jakości. Dlatego nie ma sensu zostawiać nasion hybrydowych ogórków, które dojrzewały w ogrodzie, i za każdym razem kupować ich nasiona w specjalistycznym sklepie.

Selekcja w hodowli zwierząt

Na świecie zachodzi również naturalna hybrydyzacja, zarówno wewnątrzgatunkowa, jak i odległa. Muły znane są człowiekowi od dwóch tysięcy lat przed naszą erą. A obecnie muła i osłomuła są wykorzystywane w gospodarstwie domowym jako stosunkowo tanie zwierzę pracujące. To prawda, że taka hybrydyzacja jest międzygatunkowa, dlatego hybrydowe samce z konieczności rodzą się bezpłodne. Samice bardzo rzadko dają potomstwo.

Muł to hybryda klaczy i osła. Hybryda uzyskana ze skrzyżowania ogiera i osła nazywana jest osłomu. Muły są specjalnie hodowane. Są wyższe i silniejsze niż osłomu.

Ale krzyżowanie psa domowego z wilkiem było bardzo powszechną czynnością wśród myśliwych. Następnie powstałe potomstwo poddano dalszej selekcji, w wyniku której powstały nowe rasy psów. Dziś hodowla zwierząt jest ważnym elementem sukcesu branży hodowlanej. Hybrydyzacja jest przeprowadzana celowo, z naciskiem na określone parametry.