Простые фенолы применение в медицине и фармации. Алхимики: Фенолы
Фенолы – это производные аренов, у которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на ОН-группу.
Классификация.
1. Одноатомные фенолы:
2. Многоатомные фенолы:
Фенол и его низшие гомологи – бесцветные низкоплавкие кристаллические вещества или жидкости с характерным запахом.
Фенол умеренно растворим в воде. Фенол способен образовывать водородные связи, что лежит в основе его антисептических свойств. Водные растворы фенола вызывают ожоги тканей. Разбавленный водный раствор фенола называется карболовой кислотой. Фенол – токсичен, токсичность гомологов фенола уменьшается, бактерицидная активность увеличивается по мере усложнения алкильного радикала.
Способы получения фенолов
1. Из каменноугольной смолы.
2. Кумольный метод
3. Сплавление солей ароматических сульфокислот с щелочью:
4. Разложение солей диазония:
5. Гидролиз галогенпроизводных
§11. Химические свойства фенолов .
1. Кислотные свойства: фенолы образуют соли:
Фенол – более слабая кислота, чем угольная Н 2 СО 3:
2. Реакции с участием ОН-группы.
а) алкилирование (образование простых эфиров)
б) ацилирование (образование сложных эфиров):
3. Реакции замещения ОН-группы:
Фенол с NH 3 и R – NH 2 не взаимодействует.
4. Реакции электрофильного замещения, характерные для аренов.
Замещение протекает быстрее, чем у бензола. ОН-группа направляет новый заместитель в орто- и пара-положения.
а) галогенирование (обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на фенол):
б) нитрование
в) сульфирование:
5. Реакции конденсации
а) с формальдегидом
б) с фталевым ангидридом
6. Окисление
а) на воздухе белые кристаллы фенола розовеют;
б) фенол с раствором FeCl 3 дает красно-фиолетовое окрашивание;
крезол – голубое окрашивание;
в) окисление сильными окислителями
7. Восстановление
8. Карбоксилирование (реакция Кольбе – Шмитта):
Применение
1. Фенол применяется в производстве фенолформальдегидных смол, капролактама, пикриновой кислоты, красителей, инсектицидов, лекарственных средств.
2. Пирокатехин и его производные используются в производстве лекарственных средств (получен синтетический гормон – адреналин) и душистых веществ.
3. Резорцин применяют в синтезе красителей; в медицине в качестве дезинфицирующего средства.
Экспериментальная часть
Опыт 1 . Влияние радикала и количества гидроксильных групп на растворимость спиртов.
В три пробирки внесите 4-5 капель этилового, изоамилового спиртов и глицерина. В каждую пробирку добавьте по 5-6 капель воды, взболтайте. Что наблюдали?
Опыт 2. Обнаружение воды в этиловом спирте и его обезвоживание.
В сухую пробирку внесите 10 капель этилового спирта, добавьте немного обезвоженного сульфата меди, тщательно перемешайте, дайте отстояться. Если спирт содержит воду, осадок сульфата меди окрасится в голубой цвет вследствии образования медного купороса СuSO 4 · 5H 2 O. Сохраните обезвоженный спирт для дальнейшего опыта.
Опыт 3. Образование этилата натрия.
Поместите в сухую пробирку маленький кусочек натрия, добавьте 3 капли обезвоженного этилового спирта (из предыдущего опыта) и закройте отверстие пробирки пальцем. Тут же начинается выделение водорода.
По окончании реакции, не отрывая пальца от отверстия пробирки, поднесите ее к пламени горелки. При открытии пробирки водород воспламеняется с характерным звуком, образуя колечко голубоватого цвета. На дне пробирки остается беловатый осадок этилата натрия или его раствор.
При добавлении в пробирку 1 капли спиртового раствора фенолфталеина появляется красное окрашивание.
Напишите уравнения протекающих реакций.
Опыт 4. Окисление этилового спирта хромовой смесью.
Введите в пробирку 3-4 капли этилового спирта. Добавьте 1 каплю 2н раствора серной кислоты и 2 капли 0,5н раствора бихромата калия. Полученный оранжевый раствор нагрейте над пламенем горелки до начала изменения цвета. Обычно уже через несколько секунд цвет раствора становится синевато-зеленым. Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида, напоминающий запах яблок. Метод можно применять для распознавания первичных и вторичных спиртов.
Напишите уравнения реакций.
Опыт 5. Получение этилацетата.
В сухую пробирку поместите немного порошка обезвоженного ацетата натрия (высота слоя около 2мм) и 3 капли этилового спирта. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и нагрейте осторожно над пламенем горелки. Через несколько секунд появляется характерный приятный освежающий запах уксусноэтилового эфира.
Уравнения реакции:
СН 3 С(О)ОNа + НОSО 3 Н NаНSО 4 + СН 3 С(О)ОН
С 2 Н 5 ОН + НОSО 3 Н Н 2 О + С 2 Н 5 ОSО 3 Н
СН 3 С(О)ОН + НОSО 3 Н Н 2 SО 4 + СН 3 С(О)О С 2 Н 5
Опыт 6. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II) в щелочной среде.
Поместите в пробирку 3 капли 0,2н раствора СuSO 4 , 2 капли 2н раствора NаОН и перемешайте. Появляется студенистый осадок гидроксида меди (II):
При нагревании в щелочной среде до кипения полученный гидроксид
меди (II) разлагается. Это обнаруживается по выделению черного осадка оксида меди (II):
Повторите опыт, но перед кипячением гидроксида меди (II) добавьте в пробирку 1 каплю глицерина. Взболтайте. Нагрейте до кипения полученный раствор и убедитесь в том, что раствор глицерата меди при кипячении не разлагается. Здесь образуется хелатное соединение
Опыт 7. Образовавние акролеина из глицерина.
Поместите в пробирку 3-4 кристалла бисульфата калия и 1 каплю глицерина. Нагрейте на пламени горелки. Признаком начавшегося разложения глицерина служит побурение жидкости в пробирке и появление тяжелых паров образующегося акролеина, обладающего очень резким запахом.
Опыт 8. Растворимость фенола в воде.
Поместите в пробирку 1 каплю жидкого фенола, добавьте 1 каплю воды и
взболтайте. Получится мутная жидкость – эмульсия фенола. При стоянии
такая эмульсия расслаивается, причем внизу будет раствор воды в феноле,
или жидкий фенол, а вверху – раствор фенола в воде, или карболовая вода.
Прибавляйте по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку, пока не
получится прозрачный раствор фенола в воде. Сохраните полученную
фенольную воду для последующих опытов.
Опыт 9 .Цветные реакции на фенольную воду.
Поместите в пробирку 3 капли прозрачной фенольной воды и добавьте 1 каплю 0,1н раствора FeCl 3 – появляется фиолетовое окрашивание.
Более чувствительной реакцией на фенол является цветная индофеноловая
Поместите в пробирку 1 каплю прозрачной карболовой воды. Добавьте к ней 3 капли 2н раствора NН 4 ОН и затем 3 капли насыщенного раствора бромной воды. Через несколько секунд на белом фоне бумаги можно заметить синее окрашивание, постепенно увеличивающееся за счет образования красящего вещества – индофенола.
Опыт 10. Образование трибромфенола.
Поместите в пробирку 3 капли бромной воды и добавьте 1 каплю прозрачной карболовой воды. Фенолы со свободными орто- и пара-положениями обесцвечивают бромную воду и образуют при этом продукты замещения, которые обычно выпадают в осадок.
Опыт 11. Доказательство кислотного характера фенола.
К остатку фенольной воды добавьте еще 1 каплю фенола и встряхните. К вновь полученной эмульсии добавьте 1 каплю 2н раствора NаОН. Моментально образуется прозрачный раствор фенолята натрия, так как он хорошо растворяется в воде.
§10. Задачи для самостоятельного решения .
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
3-метил-2-пентанол; 2-метил-3-бутин-2-ол; 1-фенилпропанол-1.
2. Реакцией Гриньяра получите следующие спирты:
1) 2-метил-3-пентанол;
2) 2,3-диметил-3-пентанол;
3) 2,2-диметил-1-пропанол.
3. Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов
следующие спирты:
а) 2-метилпентанол-2; б) 3,3-диметилбутанол-2.
4. Напишите реакции окисления вторичного бутилового спирта;
2-метилбутанола-1.
5. Подвергните 2-пентанол дегидратации, затем продукт реакции окислите водным раствором перманганата калия. Полученное соединение обработайте уксусной кислотой. Напишите уравнения реакций и назовите все продукты.
6. Получите фенол из бензола и 1-бутена через стадию образования гидроперекиси втор.бутила.
7. Опишите схему следующих превращений:
8. Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:
Вопрос 2.Фенол, его строение, свойства и применение.
Ответ. Фенолы – органические вещества, производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильные группы (одна или несколько) связаны с бензольным кольцом.
Простейший представитель этой группы веществ – фенол, или карболовая кислота С 6 Н 5 ОН. В молекуле фенола π-электроны бензольного кольца оттягивают на себя неподеленные пары электронов атома кислорода гидроксильное группы, вследствие чего увеличивается подвижность атома водорода этой группы.
Физические свойства
Твердое бесцветное кристаллическое вещество, с резким характерным запахом, при хранении окисляется на воздухе и приобретает розовый цвет, плохо растворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде. Температура плавления – 43 °C, кипения – 182 °C. Сильный антисептик, очень ядовит.
Химические свойства
Химические свойства обусловлены взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного кольца.
Реакции по бензольному кольцу
1. Бромирование:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.
2 , 4 ,6-трибромфенол (белый осадок)
2. Взаимодействие с азотной кислотой:
C 6 H 5 OH + 3HNO 3 = C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.
2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)
Эти реакции проходят в обычных условиях (без нагревания и катализаторов), тогда как для нитрования бензола требуется температура и катализаторы.
Реакции по гидроксигруппе
1. Как и спирты, взаимодействует с активными металлами:
2C 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2 .
фенолят натрия
2. В отличие от спиртов взаимодействует со щелочами:
C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O.
Феноляты легко разлагаются слабыми кислотами:
а) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 = C 6 H 5 OH + NaHCO 3 ;
б) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 = C 6 H 5 OСH 3 + NaI.
метилфениловый эфир
3. Взаимодействие с галогенопроизводными:
C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I = C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI
этилфениловый эфир
4. Взаимодействие со спиртами:
C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 = C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.
5. Качественная реакция:
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 = (C 6 H 5 O) 3 Fe↓+ 3HCl.
фенолят железа (III)
Фенолят железа (III) имеет коричнево-фиолетовый цвет с запахом туши (краски).
6. Ацелирование:
C 6 H 5 OH + CH 3 COOH = C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.
7. Сополиконденсация:
C 6 H 5 OH + СH 2 O + … → - n. –.
метаналь –Н 2 О фенолоформальдегидная смола
Получение
1. Из каменноугольной смолы.
2. Получение из хлорпроизводных:
C 6 H 5 Cl + NaOH = C 6 H 5 ONa + HCl,
2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 = 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4 .
3. Кумольный способ:
C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH(CH 3) 2 ,
C 6 H 5 CH(CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C(CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH 3.
фенол ацетон
Применение
1. Как антисептик используется в качестве дезинфицирующего средства.
2. В производстве пластмасс (фенолформальдегидная смола).
3. В производстве взрывчатых веществ (тринитрофенол).
4. В производстве фотореактивов (проявители для черно- белой бумаги).
5. В производстве лекарств.
6. В производстве красок (гуашь).
7. В производстве синтетических материалов.
Вопрос 3.Через 200г 40-% раствора КОН пропустили 1,12л СО 2 . Определите тип и массу образовавшейся соли.
Ответ.
Дано: Найти : тип и массу соли.
V(CO 2)= 1,12 л.
Решение
m(KOH безводн)= 200*0,4=80г.
х 1 г 1,12 л x 2 г
2KOH + CO 2 = K 2 CO 3 +H 2 O.
v: 2 моль 1 моль 1 моль
M: 56 г/моль – 138 г/моль
m: 112 г -- 138 г
x 1 = m(KOH) = (1,12* 112)/22,4=5,6 г,
x 2 =m(K 2 CO 3)=138*1,12/22,4=6,9 г.
Поскольку КОН взят в избытке, то образовалась средняя соль К 2 СО 3 , а не кислая КНСО 3 .
Ответ: m(K 2 CO 3)= 6,9 г.
БИЛЕТ №3
Вопрос 1 .Теория строения органических соединений. Значение теории для развития науки.
Ответ. В 1861 г. Русский учёный Александр Михайлович Бутлеров сформулировал основные положения теории строения органических веществ.
1.Молекулы органических соединений состоят из атомов, связанных между собой в определённой последовательности согласно их валентности (C-IV,H-I, O-II, N-III, S-II).
2.Физические и химические свойства вещества зависят не только от природы атомов и их количественного соотношения в молекуле, но и от порядка соединения атомов, то есть от строение молекулы.
3. Химические свойства вещества можно определить, зная его строение молекулы. И наоборот, строение молекулы вещества можно установить опытным путём, изучая химические превращения вещества.
4.В молекулах имеет место взаимное влияние атомов или групп атомов друг на друга:
CH 3 - CH 3 (t кип =88,6 0 С), CH 3 - CH 2 – CH 3 (t кип, = 42,1 0 С)
этан пропан
На основе своей теории Бутлеров предсказал существование изомеров соединений, например двух изомеров бутана (бутана и изобутана):
CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (t кип. =0,5 0 C),
CH 3 -CH(CH 3)- CH 3 (t кип = -11,7 0 С).
2-метилпропан или изобутан
Изомеры – вещества, имеющий одинаковый состав молекулы, но различное химическое строение и по этому обладающие различными свойствами.
Зависимость свойств веществ от их структур- одна из идей, лежащих в основе теории строения органических веществ А.М. Бутлерова.
Значение теории А.М.Бутлерова
1.ответила на основные «Противоречия» органической химии:
а) Многообразие соединений углерода
б) кажущееся несоответствие валентности и органических веществах:
в) различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу (С 6 Н 12 O 6 – глюкоза и фруктоза).
2. Позволила предсказать существование новых органических веществ, и также указать пути их получения.
3. Дала возможность предвидеть различные случаи изомерии, предугадывать возможные направления реакций.
Вопрос 2.Виды Химической связи в органических и органических соединениях.
Ответ: Основная движущая сила, проводящая к образованию химической связи,- стремление атомов к завершению внешнего энергетического уровня.
Ионная связь – химическая связь, осуществляемая за счёт электростатического притяжения между ионами. Образование ионных связей возможно только между атомами, значения электроотрицательности которых очень сильно различаются.
К ионным соединениями относят галогениды и оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов (NAI, KF,CACI 2 ,K 2 O,LI 2 O).
Ионы могут состоять и из нескольких атомов, связи между которыми не ионные:
NаOH = Nа + + OH - ,
Nа 2 SO 4 = 2Nа + + SO 4 2- .
Следует отметить, что свойства ионов существенно отличаются от свойств соответствующих им атомов и молекул простых веществ: Na- металл бурно реагирующий с водой, ион Na + растворяется в ней; H 2 - растворяется в ней; H 2 - газ без цвета, вкуса и запаха, ион H + придает раствору кислый вкус, изменяет цвет лакмуса (на красный).
Свойства ионных соединений
1.Соединения с ионной связью являются электролитами. Электрический ток проводят только растворы и расплавы.
2. Большая хрупкость кристаллических веществ.
Ковалентная связь- химическая связь, осуществляемая за счет образования общих (связывающих) электронных пар.
Ковалентная неполярная связь- связь, образующаяся между атомами, проявляющими одинаковую электроотрицательность. При ковалентной неполярной связи электронная плотность общей пары электронов распределяется в пространстве симметрично относительно ядер общих атомов (H 2 ,I 2, O 2 ,N 2).
Ковалентная полярная связь- ковалентная связь между атомами с различной (но не сильно отличающейся друг от друга) электроотрицательностью (H 2 S, H 2 O,NH 3).
По донорно-акцепторному механизму образуется:NH + 4 , H 3 , O + , SO 3 , NO 2 . В случае возникновения иона NH + 4 атом азота-донор, предоставляющий в общее пользование не поделённую электронную пару, а ион водорода – акцептор, принимающий эту пару и предоставляющий для этого свою орбиталь. При этом образуется донорно-акцепторная (координационная) связь. Атом акцептора приобретает большой отрицательный заряд, а атом донора- положительный.
У Соединений с ковалентной полярной связью температуры кипения и плавления выше, чем к веществ с ковалентной неполярной связью.
В молекулах органический соединений связь атомов ковалентная полярная.
В таких молекулах происходит гибридизация (смешение орбиталей и выравнивание их по формуле и энергии) валентных (внешних) орбиталей атомов углерода.
Гибридные орбитали перекрываются, и образуются прочные химические связи.
Металлические связи- связь, осуществляемая относительно свободными электронами между ионами металлов в кристаллической решетке. Атомы металлов легко отдают электроны, превращаясь в положительно заряженные ионы. Оторвавшиеся электроны свободно перемещаются между положительными ионами металлов, т.е. они обобществлены ионами металлов, т.е. они обобществлены и передвигаются по всему куску металла, в целом электронейтрального.
Свойства металлов.
1. Электропроводимость. Обусловлено наличием свободных электронов, способных создавать электрический ток.
2. Теплопроводность. Обусловлена тем же.
3. Ковкость и пластичность. Ионы и атомы металлов в металлической решетке непосредственно не связаны друг с другом, и отдельные слои металла могут свободно перемещаться один относительно другого.
Водородная связь- может быть межмолекулярной и внутримолекулярной.
Межмолекулярная водородная связь образуется между атомами водорода одной молекулы и атомами сильноэлектроотрицательного элемента (F,O,N)другой молекулы. Такая связь определяет аномально высокие температуры кипения и плавления некоторых соединений (HF,H 2 O). При испарении этих веществ происходит разрыв водородных связей, что требует затрат дополнительной энергии.
Причина водородной связи: при отдаче единственного электрона «своему» атому электроотрицательного элемента водород приобретает относительно сильный положительный заряд, который затем взаимодействует с неподеленной электронной парой «чужого» атома электроотрицательного элемента.
Внутримолекулярная водородная связь осуществляется внутри молекулы. Эта связь определяет структуру нуклеиновых кислот (двойная спираль) и вторичную (спиралевидную) структуру белка.
Водородная связь гораздо слабее ионной или ковалентной, но сильнее, чем межмолекулярное взаимодействие.
Вопрос 3. Решить задачу. 20г нитробензола подвергли реакции восстановления. Найти массу образовавшегося анилина, если выход реакции составляет 50%.
Ответ.
Дано: Найти: m(C 6 H 6 NH 2).
m(C 6 H 6 NO 2) = 20г,
Решение
(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 +2H 2 0.
v: 1 моль 1 моль
M: 123г/моль 93 г /моль
х= m теор (C 6 H 6 NH 2) =20*93/123=15г,
m практ = 15*0,5=7,5 г.
Ответ: 7,5 г.
Билет № 4
| Свойства Металл | Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au | |||
| Восстановительная способность (отдавать электроны) | Возрастает | |||
| Взаимодействие с кислородом воздуха | Быстро окисляются при обычной температуре | Медленно окисляются при обычной температуре или при нагревании | Не окисляются | |
| Взаимодействие с водой | Выделяется Н 2 и образуется гидроксид | При нагревании выделяется водород и образуется гидроксид | Не вытесняют водород из воды | |
| Взаимодействие с кислотами | Вытесняют водород из разбавленных кислот | Не вытеснят водород из разбавленных кислот | ||
| Окислительная способность (присоединять электроны) | Возрастает | |||
Вопрос 1.Общие свойства металлов. Особенности строение атомов .
Ответ . Атомы металлов сравнительно легко отдают валентные электроны и превращаются при этом в положительно заряженные ионы. Поэтому металлы являются восстановителями. В этом и состоит главная и наиболее общая химическая свойства металлов. Соединениях металлы проявляют только положительные степень окисления. Восстановительная способность разных металлов не одинакова и возрастает в электрохимическом ряду напряжений металлов от Au и до Li.
Физические свойства
1.Электропроводность. Обусловлена наличием в металлах свободных электронов, образующих электрический ток(направленное движение электронов).
2.Теплопроводность.
3.Ковкость и пластичность.
Металлы c ρ <5 г /см 3 – легкие, c ρ > 5 г/см 3 – тяжелые.
Легкоплавкие металлы: c t пл < 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >1000 0 C.
Схемы взаимодействия металлов с серной кислотой.
Разбавленная H 2 SO 4 растворяет металлы расположенные в ряду стандартных электродных потенциалов (ряд активности металлов)до водорода:
M + H 2 SO 4 (разб.) → соль + H 2
(M = (Li →Fe) в ряду активности металлов).
При этом образуются соответствующая соль и вода.
С Ni разбавленная H 2 SO 4 реагирует очень медленно, с Ca, Mn, и Pb кислота не реагирует. При действии кислоты на поверхности свинца образуется пленка PbSO 4 , защищающая его от дальнейшего взаимодействия с кислотой.
Концентрированная H 2 SO 4 при обычной температуре со многими металлами не взаимодействует. Однако при нагревании концентрированная кислота реагирует почти со всеми металлами (кроме Pt ,Au и некоторых других). При этом кислота восстанавливается до H 2 S,или SO 2:
M + H 2 SO 4 (конц.) → соль + H 2 O + H 2 S (S ,SO 2).
Водород в этих реакциях не выделяется, а образуется вода.
Схемы взаимодействия металлов с азотной кислотой.
При взаимодействии металлов с HNO 3 водород не выделяется; он окисляется, образуя воду. В зависимости от активности металла кислота может восстанавливаться до соединений.
5 +4 +2 +1 0 -3 -3
HNO 3 →NO 2 → NO→ N 2 O→N 2 →NH 3 (NH 4 NO 3).
При этом образуется также и соль азотной кислоты.
Разбавленная HNO 3 реагирует со многими металлами (исключение: Ca ,Cr ,Pb, Au) чаще всего с образованием NH 3 ,NH 4 NO 3 ,N 2 или NO:
M + HNO 3 (разб.) → соль + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3 , N 2 ,NO).
Концентрированная HNO 3 взаимодействует в основном с тяжелыми металлами с образованием N 2 O или NO 2:
M + HNO 3 (конц.) → соль + H 2 O + N 2 O(NO 2).
При обычной температуре эта кислота (сильный окислитель) не реагирует с Al ,Cr, Fe и Ni. Она легко переводит их в пассивное состояние (на поверхности металла образуется плотная защитная оксидная пленка, препятствующая контакту металла со средой.)
Вопрос 2. Крахмал и целлюлоза. Сравнить их строение и свойства. Их применение.
Ответ. Строение крахмала: структурное звено – остаток молекулы
α-глюкозы. Строение целлюлозы: структурное звено-остаток молекулы β-глюкозы.
Физические свойства
Крахмал-белый хрустящий порошок,нерастворимый в холодной воде. В горячей воде образует коллоидный раствор-клейстер.
Целлюлоза-твердое волокнистое вещество,нерастворимое в воде и органических растворителях.
Химические свойства
1. Крахмал целлюлоза подвергаются гидролизу:
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O=nC 6 H 12 O 6 .
При гидролизе крахмала образуется альфа-глюкоза, при гидролизе целлюлоза бета-глюкоза.
2. Крахмал с йодом дает синие окрашивание(в отличие от целлюлозы).
3. Крахмал переваривается в пищеварительной системой человека,а целлюлоза не переваривается.
4. Для целлюлозы характерна реакция этерификации:
[(C 6 H 7 O 2)(OH) 3 ] n +3nHONO 2 (конц.) [(C 6 H 7 O 2)(ONO 2) 3 ] n +3nH 2 O.
тринитроцеллюлоза
5. Молекулы крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. Молекулы же целлюлоза имеет линейное (то есть не разветвленное) строение, благодаря чему целлюлоза легко образует волокна.Это основное различие крахмала и целлюлозы.
6.Горение крахмала и целлюлозы:
(C 6 H 10 O 5) n +O 2 =CO 2 +H 2 O+Q.
Без доступа воздуха происходит термическое разложение. Образуются CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO и др.
Применение
1. Путем гидролиза превращают в потоку и глюкозу.
2. Как ценный и питательный продукт(основной углевод пищи человека-хлеба,крупы,картофеля).
3. В производстве клейстера.
4. В производстве красок (загуститель)
5. В медицине (для приготовления мазей, присыпок).
6. Для накрахмаливания белья.
Целлюлоза:
1. В производстве ацетатного волокна,оргстекла, негорючей пленки(целлофан).
2. При изготовлении бездымного пороха(тринитроцеллюлоза).
3. В производстве целлулоида и колодита (динитроцеллюлоза).
Вопрос 3. К 500 грамм 10% раствора NACL прибавили 200 грамм 5% раствора того же вещества, потом еще 700 грамм воды. Найдите процентную концентрации полученного раствора.
Ответ. Найти:m 1 (NаCl)= 500г
Дано:
ω 1 (NаCl)=10%
m 2 (NаCl)=200г
Решение
m 1 (NaCl, безв.)=500 *10\100 = 50 г,
m 2 (NaCl, безв.)=200*5\100=10 г,
m (р-ра)=500+200+700=1400г,
m общ (NaCl)=50+10=60г,
ω 3 (NaCl)=60\1400 * 100 % = 4,3 %
Ответ: ω 3 (NaCl)=4,3 %
БИЛЕТ № 5
Вопрос 1. Ацетилен. Его строение, свойства, получение и применение.
Ответ. Ацетилен относится к классу алкинов.
Ацетеленовые углеводороды, или алкины, -непредельные (ненасыщенные) углеводороды с общей формулой , в молекулах которых между атомами углерода есть тройная связь.
Углерод в молекуле ацетилена находится в состоянии sp – гибридизации. Атомы углерода в этой молекуле образуют тройную связь, состоящую из двух -связей и одной σ-связи.
Молекулярная формула: .
Графическая формула: H-C≡ C-H
Физические свойства
Газ, легче воздуха, малорастворим в воде, в чистом виде почти без запаха, бесцветный, = - 83,6 . (В ряду алкинов с увеличением молекулярной массы алкина температуры кипения и плавления увеличиваются.)
Химические свойства
1. Горение:
2. Присоединение:
а) водорода:
б) галогена:
C 2 H 2 + 2Cl 2 = C 2 H 2 Cl 4 ;
1,1,2,2-тетрохлорэтан
в) галогеноводорода:
HC≡CH + HCl = CHCl
винилхлорид
CH 2 =CHCl + HCl = CH 3 -CHCl 2
1,1-дихлорэтан
(по правилу Марковникова);
г) воды(реакция Кучерова):
HC=CH + H 2 O = CH 2 =CH-OH CH 3 -CHO
виниловый спирт уксусный альдегид
3. Замещение:
HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.
ацетиленид серебра
4. Окисление:
HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH ( -KMnO 4).
щавельная кислота
5. Тримеризация:
3HC≡CH t, кат
6. Димеризация:
HC≡CH + HC≡CH КАТ. HC≡C - HC=CH 2
винилацетилен
Получение
1. Дегидрирование алканов (крекинг жидких нефтяных фракций):
C 2 H 6 = C 2 H 2 + 2H 2 .
2. Из природного газа (термический крекинг метана):
2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2
3. Карбидный способ:
CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2
Применение
1.В производстве винилхлорида, ацетальдегида, винилацетата, хлоропрена, уксусной кислоты и других органических веществ.
2.В синтезе каучука и поливинилхлоридных смол.
3.В производстве поливинилхлорида (кожзаменитель).
4.В производстве лаков, лекарств.
5.При изготовлении взрывчатых веществ (ацетилениды).
Данный урок проводится по учебнику под редакцией Г. Е. Рудзитиса «Органическая химия» в 10 классе в разделе: «Спирты и фенолы». Урок проводится с использованием традиционных методов обучения, демонстрационных опытов, а также современных мультимедийных форм обучения. Это позволяет более наглядно и доходчивее излагать материал; провести быструю оценку усвоения учащимися изученного на уроке (тест). Использование современных аудио/видео способов обучения расширяют возможности более прочного и осознанного усвоения учебного материала учащимися.
Образовательные задачи:
- изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений
- на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства
- познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы
- рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль
Развивающие задачи:
- совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения
- продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента
Воспитательные задачи:
- продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы (познаваемость, управление химическими процессами)
- расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека
- рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную)
Тип урока: урок - изучения новых знаний.
Методы обучения: словесный, наглядный, практический (химический эксперимент – ученический и демонстрационный)
Средства обучения: Компьютер, проектор, школьный химический эксперимент (демонстрационный и ученический), опорные конспекты, видеоролики.
Оборудование и реактивы: Демонстрационный эксперимент: растворы С 6 Н 5 ОН, NaOH, FeCl 3 , бромная вода, Na, пробирки, резиновые пробки.
План урока
1. Организационный момент
2. Актуализация знаний
3. Изучение новых знаний
- Определение фенолов Соединения, в которых ароматический радикал фенил С6Н5- непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами .
- классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные . Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:
Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
- Физические свойства фенола (Приложение№2)
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.
- Строение молекулы фенола
- Химические свойства фенола (проводится демонстрационный эксперимент)
- а) Рассмотрим реакции фенола по ОН- группе:
Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С 2 Н 5 ОН. Фенол – слабая кислота (карболовая).
- б) Реакции фенола по бензольному кольцу:
Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга.
- в) Качественная реакция на фенолы (видеоролик)
С 6 Н 5 ОН + FeCl 3 -> фиолетовое окрашивание
- Получение фенола (приложение№1)
- Физиологическое действие фенола и его применение
Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон (пара- дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.
В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.
Биологическая роль соединений фенола:
4. Закрепление изученного материала
Приложение №2 (видеоролик)
Приложение №3 (Flash анимация)
Среди антисептических средств, широко применяемых в современной медицине, это вещество занимает значимое место. Применение фенола обусловлено его бактерицидными карбоновая (фенол) получается путем перегонки каменоугольного дегтя. Чистая кислота карбоновая - бесцветная кристаллическая масса. Под действием воздуха она постепенно приобретает розовый оттенок. Применение фенола облегчается тем, что это вещество легко растворяется в воде, эфире, спирте и жирных маслах. Его растворы оказывают хорошее бактерицидное действие по отношению к микроорганизмам (вегетативной форме) и грибам. Слабое влияние они оказывают на споры микроорганизмов. Взаимодействуя с белком клеток микроорганизмов, фенол вызывает его денатурацию, повышает проницаемость мембран клеток, оказывает воздействие на окислительные процессы в клетке. Бактерицидный эффект при повышении температуры и в кислой среде усиливается.
Чаще всего применяют данное вещество в форме 3-5% раствора для дезинфицирования различных поверхностей. Где используется фенол? Его можно применять в домашнем обиходе для дезинфекции предметов, вещей, полов. Этим веществом нельзя обрабатывать лаковую мебель. В медицинских учреждениях его используют для обработки предметов больничного обихода, белья, инструментов. Применение фенола в виде мыльно-карболового раствора позволяет обрабатывать большие площади общественных помещений. Также часто применяют фенольно-скипидарные, фенольно-керосиновые и иные смеси.
Широко его применяют и в фармацевтической практике. Так 0,5-0,1% фенол используют для консервирования свечей, лекарственных средств, сывороток и других препаратов. Применение в медицине фенола возможно при некоторых серьезных кожных заболеваниях (остиофолликулит, сикоз, фолликулит, импетиго стрептококковое), при кондиломах генитальных и при острых воспалениях среднего уха. На слизистые оболочки и кожу фенол оказывает прижигающее и раздражающее действие. Препарат легко всасывается и в высоких дозах способен вызывать такие токсические явления, как слабость, головокружение, коллапс, расстройства дыхания. Его не следует применять при распространенных заболеваниях слизистых и кожи. При использовании данного вещества не стоит забывать о том, что оно легко адсорбируется со всеми пищевыми продуктами.
Применение фенола возможно еще в следующих формах:
Фенол чистый жидкий, состоящий из смеси 100 частей расплавленной кислоты карбоновой и 10 частей воды. Представляет собой розоватую или бесцветную маслянистую жидкость.
3 и 5% раствор кислоты карбоновой в глицерине.
2% феноловая мазь.
Раствор «Фукорцин», содержащий 0,8 частей борной кислоты; 3,9 частей чистого фенола; 7,8 частей резорцина; 0,4 части фуксина; 4,9 частей ацетона; 9,6 частей 95 % этилового спирта; и дистиллированную воду (в количестве, доводящем его до 100 частей). Эта дезинфицирующая жидкость имеет красный цвет и запах фенола. Используется как противогрибковое и антисептическое средство. Выпускается во флаконах с темным стеклом по 25мл.
Препарат «Ферезол» - в которую входит фенол (60%) и трикрезол (40%). Эта коричневого цвета маслянистая жидкость с фенольным запахом оказывает бактерицидное и прижигающее действие. Ее применяют для удаления бородавок, папиллом, остроконечных кондилом, сухих мозолей. Этот препарат используется преимущественно в медицинских учреждениях.
Противопоказания к применению данного вещества: период лактации, гиперчувствительность, детский возраст, беременность, распространенные поражения слизистых и кожных покровов. Побочные явления: жжение, зуд, раздражение кожи. Эти явления устраняются при помощи обработки пораженных участков полиэтиленгликолем или растительным маслом. Хранят фенол в темном месте, в закрытых банках.
Это вещество было открыто в 1771 году. Сразу после открытия его стали использовать в качестве красителя. Текстильщики красили им свои ткани. В 1834 году немецкий химик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом, но ему не удалось определить его состав. И только в 1841 году Огюст Лоран установил его формулу.
- Определение фенолов.
- Классификация и изомерия фенолов.
Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
- Физические свойства фенола.
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43 ) и кипения (+182 ). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.
Для более полного представления о физических свойствах посмотрите видеоролик:
- Строение молекулы фенола.
- неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол- более сильная кислота, чем вода и спирты.
- В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6. и? – связи бензольного кольца.
- Химические свойства фенола.
а) кислотные свойства:
Кислотность фенола существенно выше, чем у предельных спиртов; он реагирует как с щелочными металлами,
так и с их гидроксидами (отсюда старинное название "карболовая кислота"):
Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С 2 Н 5 ОН. Фенол – слабая кислота (карболовая).
Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол; такая реакция доказывает, что фенол — более слабая кислота, чем угольная и сернистая:
C 6 H 5 ONa + СО 2 + Н 2 О → С 6 Н 5 ОН + NaHCO 3 .
! Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются при введении заместителей II рода.б) Образование сложных эфиров.
В отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров при действии на них карбоновых кислот; для этого используются хлорангидриды кислот:
С 6 Н 5 ОН + СН 3 ― CO ― Cl → С 6 Н 5 ― О― СО― СН 3 + HCl .
II. Реакции фенола по бензольному кольцу:
- взаимодействие с бромной водой:
- взаимодействие с азотной кислотой:
При нитровании фенола концентрированной азотной кислотой три атома водорода замещаются на нитрогруппу, и образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
- реакция поликонденсации
- С 6 Н 5 ОН + FeCl 3 —> фиолетовое окрашивание
- С 6 Н 5 ОН + Br 2 —> белый осадок
- С 6 Н 4 (ОН) 2 + FeCl 3 —>зеленое окрашивание
- С 6 Н 3 (ОН) 3 + FeCl 3 —> красное окрашивание
IV. Окисление.
Фенолы легко окисляются
даже под действием кислорода воздуха. Так, при стоянии на воздухе фенол
постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При энергичном
окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является
хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении
гидрохинона
также образуется хинон
:
- Получение фенола.
1 . Получение из галогенбензолов . При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:
С 6 Н 5 ― С l + 2 NaOH → C 6 H 5 ― ONa + NaCl + Н 2 О.
2. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:
(1)
3. Получение из ароматических сульфокислот. Реакция проводится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов: