Kaj so steroidni hormoni? Funkcije različnih vrst steroidov, kako narediti pravo izbiro? Pomen steroidov


Steroidi.

Steroidi- snovi živalskega ali redkeje rastlinskega izvora z visoko biološko aktivnostjo.


Steroidi V naravi so zelo razširjeni in opravljajo različne funkcije v telesu. Do danes je znanih približno 20 tisoč steroidov. V medicini se jih uporablja več kot sto.


Skupina steroidov vključuje:

  • steroli(predvsem holesterol)
  • žolčne kisline,
  • steroidni hormoni,
  • kardiotonični glikozidi(kardenolidi in bufadienolidi).

Kemična struktura

Steroidi imajo ciklično strukturo. Njihova struktura temelji na steransko okostje, sestavljen iz treh kondenziranih cikloheksanskih obročev ( A, IN in Z) v nelinearnem spoju in ciklopentanski obroč (D).


Splošno steroidna struktura in sprejeto oštevilčevanje atomov v steranu je podano spodaj:



Funkcija najbolj naravno steroidiprisotnost substituenta, ki vsebuje kisik pri S-3, metilne skupine S-18 in S-19, in alifatski substituent R pri S-17.


Glede na velikost ogljikove verige tega substituenta delimo steroide v skupine, ki so prikazane v tabeli:


R
številka
atomi
ogljik
v radikalnem
Ime
ogljikovodik,
komponento
osnovni
okostje
skupina
steroidi
0

Androstan

Moški spolni hormoni.

0

Ženski spolni hormoni (estrogeni).

2

Ženski spolni hormoni (gestageni) in hormoni nadledvične skorje.

5

Žolčne kisline.

8

Holestan


Trans in cis stereoizomeri


Obročna artikulacija A in IN in Z in D Mogoče cis- oz trans-.


CIS-TRANS-IZOMERIZEM(geometrična izomerija) - ena od vrst prostorske izomerije kemičnih spojin; leži v možnosti razporejanja substituentov enega po enega ( cis izomer) ali na nasprotnih straneh ( trans izomer) ravnina dvojne vezi ( C = C, C = N) ali nearomatski obroč (npr. cikloheksan).


Uporabljeno za steroidi govorimo o cis in trans-dekalini.


– biciklični nasičeni ogljikovodik, pridobljen z izčrpnim hidrogeniranjem naftalin.



Odvisno od konfiguracije atomov S-9 in S-10 dekalin obstaja kot dva stereoizomera:

  1. trans-dekalin, v katerem se atomi vodika pri C-9 in C-10 nahajajo pri drugačen
    straneh
    iz namišljene ravnine obročev in
  2. cis-dekalin z razporeditvijo vodikovih atomov pri teh ogljikovih atomih enega po enega
    strani
    letalo.


V naravnih steroidnih obročkih IN in Z vedno in prstani Z in D skoraj vedno križno spojen, medtem ko prstani A in IN lahko ima oboje trans-, torej cis spoji.


Vsi cikloheksanski obroči so notri konformacija stola.



Položaj vodikovih atomov in substituentov pod ali nad konvencionalno ravnino obroča je označen s črkami alfa in beta oz.


Stereokemija obročaste artikulacije A in IN označeno z usmeritvijo vodikovega atoma na 5. mestu: 5 alfa steroid ima trans- in 5 beta steroid – cis spoj prstani A in IN.


V običajnem zapisu steroidnih formul je ciklični skelet običajno prikazan kot ploščat:


steroli

steroli– skupina biokemično pomembnih snovi iz steroidne skupine. Na podlagi strukture steroli(kot drugi steroidi) je nasičen tetraciklični ogljikovodik steran.


Posebnost sterolov je, da radikal R pri ogljikovem atomu S-17 vključuje 8 ogljikovih atomov.



Kot obvezni nadomestek vsebujejo sterole hidroksilna skupina pri C-3, tj. so sekundarni alkoholi (zato njihova imena pogosto vsebujejo končnico –ol).


(holesterol) – najpogostejši predstavnik steroli.


Prisoten v skoraj vseh živalskih lipidih, krvi in ​​žolču.


Značilnost njegove strukture je prisotnost dvojna vez v obroču B med S-5 in S-6.

Redukcija te dvojne vezi ima za posledico dva stereoizomera - holestanol in koprostanol:


Lastnosti in funkcije holesterola

Očiščen holesterol– bela kristalinična snov z optično aktivnostjo. Njegovo tališče je 150 stopinj. netopen v vodi, topen v maščobah in organskih topilih.


V organizmu holesterol Najdemo ga tako v prostem kot v vezanem stanju, v obliki estrov. Telo vsebuje 80 % brezplačno in 20 % povezano holesterol.


Od skupnega holesterol samo v telesu (250 g pri telesni masi 65 kg). 20 % pride s hrano. Glavna količina holesterola se sintetizira iz ocetne kisline.


Zagotavlja stabilnost celičnih membran. Za proizvodnjo je potrebno vitamin D, proizvodnja nadledvične žleze različnih steroidni hormoni, vključno s kortizolom, aldosteronom, ženskimi spolnimi hormoni estrogenom in progesteronom ter moškim spolnim hormonom testosteronom.


Motnja metabolizma holesterola vodi do njegovega odlaganja na stene arterij in posledično do zmanjšanja elastičnosti krvnih žil (ateroskleroza). Poleg tega holesterol kopiči v obliki žolčnih kamnov.

vitamin D

Pri izpostavljenosti ultravijolični svetlobi nekateri steroli, na primer ergosterol, se prstan odpre IN in oblikovanje izdelkov, povezanih z skupina vitaminov D.


Žolčne kisline

V jetrih steroli, zlasti holesterol, pretvorijo v žolčne kisline.


Žolčne kisline(sinonim: holne kisline, holne kisline, holenske kisline) - organske kisline, vključene v žolč in predstavljajo končne produkte metabolizma holesterol.


Žolčne kisline igrajo pomembno vlogo v procesih prebave in absorpcije maščob; spodbujajo rast in delovanje normalne črevesne mikroflore.


Alifatska stranska veriga S-17 V žolčne kisline, derivati ​​ogljikovodikov Holana, sestoji iz 5 atomov ogljika in vključuje terminalno karboksilno skupino.



Žolčne kisline delimo na primarni in sekundarni.


Primarni se imenujejo žolčne kisline, ki jih neposredno izločajo jetra. Tej vključujejo:


1. holna kislina in

2. henodeoksiholna kislina.


Sekundarne kisline nastanejo iz primarnih žolčnih kislin v debelem črevesu pod vplivom črevesna mikroflora.


Sekundarne žolčne kisline vključujejo:


1. deoksiholna kislina,

2. litoholični in

3. ursodeoksiholna kislina.


Od sekundarni Samo v enterohepatičnem obtoku deoksiholna kislina, absorbira v kri in nato izloča jetra kot del žolča.


Najpogostejša žolčna kislina je holna kislina.


Žolčne kisline se običajno nahajajo v telesu v obliki amidov. Pri karboksilni skupini (ostanki so nanjo pritrjeni preko peptidne vezi) glicin H 2 NCH 2 COOH oz tavrin H 2 NCH 2 CH 2 SO 3 H).


Natrijeve in kalijeve soli teh spojin imajo lastnosti površinsko aktivnih snovi. Z emulgiranjem živilskih maščob izboljšajo njihovo absorpcijo in tudi aktivirajo encim lipaza, ki katalizira hidrolizo maščob.

Srčni glikozidi

Glikozidi- To so naravne snovi, ki vsebujejo ogljikove hidrate organske narave, predvsem rastlinskega izvora.


Sestava molekule glikozidi vključeno sladkor(ta del molekule se imenuje glikon) In nesladkorni del – aglikon, ali genin. Grška predpona "a" pomeni zanikanje, aglikon v prevodu pomeni "brez sladkorja". Aglikon in sladkor sta med seboj povezana z vezjo, podobno estru.


Srčni glikozidi– to so povezave, za katere vlogo aglikona opravlja steroidni del molekule. V tem primeru se imenuje aglikon genin.


Geninu srčni glikozidi rastlinskega izvora vključujejo digitoksigenin in strofantidin.



Značilnosti njihove strukture so prisotnost nenasičenega gama-laktionskega obroča S-17 in cis-sklepnih obročev Z in D. Ostanki ogljikovih hidratov so dodani zaradi hidroksilne skupine S-3 steroid.


Vez med molekulo ogljikovih hidratov in geninom je beta-glikozidna.


Primer srčnega glikozida je Lanatozid A, izoliran iz naprstca:


V majhnih količinah srčni glikozidi spodbujajo srčno aktivnost, imajo namreč kardiotonični učinek, ki se kaže v upočasnitvi frekvence in povečanju krčenja srca. Zaradi tega se uporabljajo v kardiologija.


V velikih odmerkih so srčni glikozidi strupi. Zastrupitve z njimi povzročajo motnje v delovanju srca, prebavnih organov, živčnega sistema itd.


Izstopati srčni glikozidi iz različnih vrst naprstca (digitalis), šmarnice, adonisa in drugih rastlin.

Steroidni hormoni

Razvrstitev hormonov

Hormoni imenujemo biološko aktivne snovi, ki nastanejo kot posledica delovanja endokrinih žlez in sodelujejo pri uravnavanju metabolizma in fizioloških funkcij v telesu.


Hormonivmesni med živčni sistem in encimi. Hormoni, sintetizirani v endokrinih žlezah, se po krvnem obtoku prenašajo do ciljnih organov in tam povečajo katalitično aktivnost ustreznih encimi, ali pospeši njihovo biosintezo.


Razvrsti hormoni na mestu njihovega izločanja v kri. V skladu s to "anatomsko" klasifikacijo ločimo hormone ščitnice, nadledvične žleze, spolnih žlez itd.


Po kemijski klasifikaciji so vsi znani hormoni lahko razdelimo v tri skupine:


1. Aminokisline in produkti njihovih transformacij.

V to skupino spadajo tiroksin in sorodni ščitnični hormoni ter kateholaminska hormona - adrenalin in norepinefrin.


2. Peptidi in beljakovinski hormoni.

Predstavljajo najbolj reprezentativno skupino hormonov, ki vključuje nekatere oligopeptide (vazopresin), enostavne beljakovine, rastni hormon somatotropin, insulin) in kompleksne beljakovine - glikoproteine, zlasti prolaktin, ki spodbuja razvoj mlečnih žlez.


3. Steroidni derivati.

Sem spadajo hormoni nadledvične skorje ali kortikosteroidi, moški in ženski spolni hormoni.

Steroidni hormoni

Kortikosteroidi.

Kortikosteroidi nastanejo v korteksu nadledvične žleze in regulirati ogljikovih hidratov in metabolizem soli.


Njihova stranska veriga S-17 vključuje dva ogljikova atoma v obliki hidroksiketonske skupine.


Primeri vključujejo kortikosteron in prednizolon, katerega pomembna strukturna značilnost je alfa, beta nenasičen ketonski sistem
v ringu A.


Kortikosteron deluje kot antagonist inzulina in zvišuje raven glukoze v krvi.


Prednizolon je sintetični kortikosteroid, ki je boljši od svojih naravnih analogov.


Kortikosteroidi– hormoni s protivnetnimi učinki. Zaradi tega se uporabljajo pri zdravljenju vnetnih kožnih bolezni, revme itd.

Spolni hormoni.

Spolni hormoni proizvajajo genitalije in uravnavajo spolne funkcije. Sem spadajo ženske ( gestageni in estrogeni) in moških spolnih hormonov (androgenov).


gestageni


gestageni(latinsko gesto - nositi, biti noseča + grško genes - ustvarjanje, proizvajanje) ali nosečniški hormoni nastajajo v rumenem telescu jajčnikov. So kot kortikosteroidi, so izpeljanke prehitel.


Najbolj aktivna med njimi je progesteron, katerega stranska veriga je acetilna skupina.



Funkcije progesterona


Pripravlja endometrij maternice za implantacijo oplojenega jajčeca in po njegovi implantaciji pomaga ohranjati nosečnost: zavira aktivnost gladkih mišic maternice, vzdržuje prevlado nosečnosti v centralnem živčnem sistemu; spodbuja razvoj končnih sekretornih delov mlečnih žlez in rast maternice, sintezo steroidnih hormonov; ima imunosupresivni učinek, zavira reakcijo zavrnitve oplojenega jajčeca. Spodbuja izločanje sebuma.


Napaka progesteron v telesu je eden od pogostih vzrokov za neplodnost, menstrualne nepravilnosti in spontani splav.


Estrogeni


Estrogeni nadzor menstrualnega cikla pri ženskah.


Najbolj pomembno estron in estradiol, derivati ​​ogljikovodikovega estrana.


Posebnost njihove strukture je prisotnost aromatični obroč A, kot tudi odsotnost stranske verige S-17 in metilno skupino S-10.



Funkcije estrogena


Estrogeni imajo močan feminizirajoči učinek na telo. Spodbujajo razvoj maternice, jajcevodov, vagine, strome in kanalov mlečnih žlez, pigmentacije v predelu bradavic in genitalij, nastanek sekundarnih spolnih značilnosti ženskega tipa, rast in zapiranje epifize dolgih cevastih kosti.


Spodbuja pravočasno zavrnitev endometrija in redne krvavitve.


Spodbujajo sintezo številnih transportnih proteinov (tiroksin-vezavni globulin, transkortin, transferin, protein, ki veže spolne hormone), fibrinogen.


Imajo prokoagulacijski učinek, inducirajo sintezo v jetrih od vitamina K odvisnih faktorjev strjevanja krvi (II, VII, IX, X) in zmanjšajo koncentracijo antitrombina III.


Androgeni


Androgeni spodbujajo razvoj sekundarnih moških spolnih značilnosti in proizvodnjo sperme.


Glavni moški spolni hormoni so androsteron in bolj aktivna testosteron.


Njihova zgradba temelji na ogljikovodikovem skeletu androstana. Stranska veriga pri S-17 manjkajo, vendar ohranjajo obe "oglati" metilni skupini.



Funkcije androgenov


Androgeni imajo močan anabolični in antikatabolični učinek, povečujejo sintezo beljakovin in zavirajo njihovo razgradnjo.


Znižajte raven glukoze v krvi.


Povečajte mišično maso in moč.


Pomagajo zmanjšati skupno količino podkožne maščobe in zmanjšajo maščobno maso glede na mišično maso, lahko pa povečajo maščobne obloge moškega tipa (na trebuhu), hkrati pa zmanjšajo maščobne obloge na tipično ženskih predelih (zadnjica in stegna, prsi).


Znižujejo raven holesterola in lipidov v krvi, zavirajo razvoj ateroskleroze in srčno-žilnih bolezni, vendar v manjši meri kot estrogeni (delno tudi zato imajo moški krajšo življenjsko dobo, srčno-žilne bolezni pa so pogostejše in se razvijejo v mlajših letih). starost kot ženske).


Androgeni povzročajo pojav ali razvoj moških sekundarnih spolnih značilnosti: poglabljanje in poglabljanje glasu, rast dlačic na obrazu in telesu po moškem tipu, preoblikovanje vellusnih dlak na obrazu in telesu v končne dlake, povečano izločanje znoja in sprememba njenega vonja.


Z določeno genetsko predispozicijo (prisotnost encima 5-alfa reduktaze v lasišču) androgeni lahko povzroči moško plešavost.

Glede na njihove funkcije so steroidi razvrščeni v različne vrste. Na primer, nadledvični steroidi, ki jih izločajo nadledvične žleze, imajo različne presnovne funkcije. Anabolični steroidi, ki jih proizvajajo testisi, so predvsem vključeni v rast mišic.

Ko pomislite na steroide, najprej pomislite na zdravila za izboljšanje zmogljivosti, ki jih pogosto uporabljajo športniki. Vendar, ali ste vedeli, da se steroidi naravno proizvajajo v našem telesu in so vključeni v različne presnovne procese. Steroidi v našem telesu spadajo v skupino spojin, ki imajo podobno kemijsko strukturo. Nekateri od teh steroidov delujejo kot hormoni, kemikalije, ki povedo, kako naj celice ali skupine celic delujejo v določenem času.

Vendar niso vsi steroidi v našem telesu hormoni. V tem članku si bomo podrobneje ogledali steroide, prisotne v človeškem telesu, in funkcije, ki jih opravljajo.

Vrste steroidov v človeškem telesu

Nadledvični steroidi

Nadledvični steroidi- To so hormoni, ki jih izločajo nadledvične žleze. Ti žlezni organi se nahajajo v neposredni bližini ledvic. Natančneje, zunanja regija nadledvične žleze, imenovana skorja nadledvične žleze, je vključena v proizvodnjo hormonov. Kortikosteroidi so pomembni hormoni, ki jih izločajo nadledvične žleze in vstopajo neposredno v kri. Sledijo glavne vrste kortikosteroidnih hormonov, ki jih proizvajajo nadledvične žleze:

  • Hidrokortizon (kortizol): Kortizol, znan tudi kot glukokortikoid, ima ključno vlogo pri vzdrževanju krvnega tlaka in uravnavanju presnove beljakovin, maščob in ogljikovih hidratov. Imenujejo ga tudi stresni hormon, ker nastaja v velikih količinah ob fizičnem ali psihičnem stresu. Ta hormon igra pomembno vlogo v boju proti stresu. Kortizol sodeluje tudi pri procesu pretvorbe beljakovin v glukozo, kar pomaga dvigniti raven sladkorja v krvi. Vendar lahko prekomerna proizvodnja kortizola dejansko oslabi imunski sistem.
  • Kortikosteron: še en glukokortikoid, ta hormon je pomemben za sintezo ogljikovih hidratov in razgradnjo beljakovin. Pomaga pretvoriti aminokisline v ogljikove hidrate, ki delujejo kot glavni vir energije za telo. Prav tako pomaga jetrom sproščati glikogen, ki je shranjen v mišicah in se uporablja za energijo.
  • Aldosteron: Ta nadledvični steroid spada v razred mineralokortikoidov in pomaga pri vzdrževanju krvnega tlaka. Ta hormon pomaga nadzorovati ravni natrija in kalija v telesu. Spodbuja ledvice, da absorbirajo natrij in po potrebi izločajo kalij iz urina, kar pomaga uravnavati krvni tlak. Ta učinek aldosterona na ledvice pomaga tudi pri vzdrževanju ustreznih ravni elektrolitov in pravilne porazdelitve tekočine v telesu.

Spolni steroidi

Androgeni(moški spolni hormoni) in estrogeni(ženski spolni hormoni) so glavna vrsta spolnih steroidov. Med moškimi spolnimi hormoni je testosteron glavni androgen. Testosteron (ki ga primarno izločajo moda) je ključnega pomena za moško reproduktivno funkcijo, kot sta spolna želja in sposobnost preživetja sperme. Značilne moške značilnosti, kot so mišičasta postava, globok glas, dlake na prsih in obrazu, so posledica prisotnosti androgenov. Med estrogeni je estradiol glavni ženski spolni hormon, ki nastaja v jajčnikih. Estrogeni imajo podobno funkcijo kot androgeni in dajejo ženskam njihove "ženske" značilnosti. Progestageni so druga vrsta spolnih steroidov, ki se razlikujejo od androgenov in estrogenov. Progesteron je glavni progestogen in se pogosto imenuje ženski spolni hormon.

Anabolični steroid

Anabolični steroid so hormoni, ki izkazujejo androgeno aktivnost, njihove funkcije pa so zelo podobne testosteronu. Sintetizirani v testisih in jajčnikih spodbujajo sintezo beljakovin v celicah skeletnih mišic. Preprosto povedano, anabolični steroidi, kot je rastni hormon, spodbujajo rast mišic in vam pomagajo pridobiti močne mišice. Pomagajo tudi pri razvoju in ohranjanju moških lastnosti.

Žolčne soli:Žolčne soli so steroidne kisline, ki se sintetizirajo v jetrih. Niso hormoni, ampak spodbujajo prebavo. Pomagajo tankemu črevesu absorbirati "prave" maščobe.

steroli: Steroli so podskupina steroidov, holesterol pa je najbolj znan steroid, ki se sintetizira v našem telesu. Številni steroidni hormoni se naravno proizvajajo v telesu in izhajajo iz holesterola. Ko je izpostavljen sončni svetlobi, ima holesterol v koži pomembno vlogo pri sintezi vitamina D.

Sintetični steroidi

Ko slišimo besedo steroidi, jo največkrat povežemo z dopingom. Precej ljudi jemlje sintetično pripravljene steroide iz različnih razlogov, na voljo pa so v obliki tablet, mazil, inhalatorjev, praškov in injekcij. Sintetični steroidi, ki se uporabljajo v medicinske namene in najbolj znana vrsta sintetičnih steroidov so kortikosteroidi. Za zmanjšanje vnetja so običajno predpisani kortikosteroidi, kot so prednizon, deksametazon in prednizon. Njihova sposobnost zatiranja vnetja se je izkazala za koristno pri zdravljenju številnih vnetnih bolezni, vključno z revmatoidnim artritisom in astmo. Po drugi strani pa se komercialno dostopni anabolični steroidi, kot so rastni hormon, Winstrol, Genabol in drugi, uporabljajo za izboljšanje učinkovitosti treninga in rast mišic.

Zavrnitev odgovornosti: Ta članek je napisan v informativne namene in se ga ne sme razlagati kot nadomestilo za strokovni zdravniški nasvet.

Naročanje pri zdravniku je popolnoma brezplačno. Poiščite pravega specialista in se dogovorite za termin!

Vsebina Uvod………………………………………………………..…….3 1. Kratke informacije o steroidih………………………………4 2. Steroli …………… ………………………………………5 3. Spolni hormoni ……………………………………..….8 4. Steroidni hormoni nadledvične žleze korteks……… ………..9 5. Žolčne kisline………………………………………….11 6. Srčni glikozidi……….…………………………… ………13 Zaključek…………………………………………………………… 17 Literatura……………………………………..……….18

Uvod Večino lipidov običajno imenujemo umiljivi, saj njihova alkalna hidroliza proizvaja mila. Vendar pa obstajajo lipidi, ki ne hidrolizirajo, da bi sprostili maščobne kisline. Ti lipidi vključujejo steroide. Steroidi– v naravi široko razširjene spojine. Pogosto jih najdemo v povezavi z maščobami. Od maščobe jih je mogoče ločiti s saponifikacijo (končajo v neumiljivi frakciji). Vsi steroidi v svoji strukturi imajo jedro, ki ga tvorita hidrogenirani fenantren (obroči A, B in C) in ciklopentan (obroč D). Steroidi vključujejo na primer hormone skorje nadledvične žleze, žolčne kisline, vitamine D, srčne glikozide in druge spojine. V človeškem telesu pomembno mesto med steroidi zavzemajo steroli (steroli), t.j. steroidni alkoholi. Vse te pomembne povezave za človeško življenje bodo obravnavane v nadaljevanju tega dela.

1. Kratke informacije o steroidih

Steroidi (iz grščine stereos - trden) so snovi živalskega ali redkeje rastlinskega izvora, ki imajo visoko biološko aktivnost. Steroidi nastajajo v naravi iz izoprenoidnih prekurzorjev.

Steroidni hormoni sodelujejo pri uravnavanju metabolizma in nekaterih fizioloških funkcij telesa. Številni sintetični hormoni, na primer prednizolon, imajo boljše učinke na telo kot njihovi naravni analogi. Skupina steroidov vključuje steroidni alkoholni holesterol, ki ga vsebuje človeško telo, pa tudi žolčne kisline - spojine, ki imajo v stranski verigi karboksilno skupino, na primer holno kislino.

Steroidi so široko razširjeni v naravi in ​​opravljajo različne funkcije v telesu. Do danes je znanih približno 20.000 steroidov; več kot 100 se jih uporablja v medicini. Steroidi imajo ciklično strukturo. Značilnost strukture steroidov je prisotnost kondenziranega tetracikličnega sistema gonana (prej imenovanega steran). Gonansko jedro v steroidih je lahko nasičeno ali delno nenasičeno, vsebuje alkilne in nekatere funkcionalne skupine - hidroksilne, karbonilne ali karboksilne. Steranski skelet je sestavljen iz treh spojenih cikloheksanskih obročev v nelinearnem spoju in ciklopentanskega obroča. Splošna zgradba steroidov in številčenje atomov v steranu sta podana spodaj:

Razvrstitev steroidov po velikosti je predstavljena v spodnji tabeli:

2. Steroli

Steroli, steroli - naravne spojine, derivati ​​steroidov. Struktura sterolov (kot tudi steroidov) temelji na nasičenem tetracikličnem ogljikovodiku steranu.

Molekule sterola vsebujejo eno sekundarno alkoholno skupino na položaju 3, dve "kotni" metilni skupini na ogljikovih atomih 10 in 13 in stransko verigo na položaju 17, ki je sestavljena iz 8, 9 ali 10 ogljikovih atomov. Struktura sterolov: kjer je R=H; -CH3; -C2H5; =CH2; -SNSN3. Razvrstitev sterolov Običajno delimo sterole na živalske (zoosterole), rastlinske (fitosterole) in nižje rastlinske sterole (mikosterole). Zoosteroli. Najpomembnejši steroli pri živalih in ljudeh, eden izmed njih je holesterol. Najdemo ga v vseh organih in tkivih; Z njim so najbogatejše nadledvične žleze in živčno tkivo. Poleg holesterola vsebuje (v majhnih količinah) holestanol (dihidroholesterol) C27H480 (R=H), 7-dihidro-holestanol - C27H4bO, 24-hidroksiholesterol - C27H4602 in dezmosterol (24-dihidro-holesterol) - C27H440 - eden od vmesni produkti biosinteze holesterola iz ocetne kisline. V koži nastanejo relativno velike količine 7-dihidroholesterola; Ob osvetlitvi z ultravijoličnimi žarki se pretvori v vitamin D3 in je vir tega vitamina pri živalih.

fitosteroli Za žuželke in rake so vir holesterola, ki ga uporabljajo za sintezo ekdizonov. V proizvodnji se fitosteroli izolirajo iz olj in odpadkov iz proizvodnje celuloze in papirja. Uporabljajo se tudi za sintezo steroidnih hormonov.

Fitosteroli so na voljo tako v prostem stanju kot v obliki estrov z višjimi maščobnimi kislinami (steridi). Nekateri fitosteroli so lahko tudi v obliki estrov z glikozidi (fitosterolini). Sitosterol je eden najpomembnejših rastlinskih sterolov – fitosterolov. Sitosterol se od holesterola razlikuje po strukturnih elementih svoje stranske verige. V velikih količinah ga najdemo v olju, pridobljenem iz semen bombaža, sončničnih semen in pšeničnih kalčkov. Uporablja se tudi za sintezo steroidnih zdravil. Spodaj je prikazan primer:

Fizikalno-kemijske lastnosti sterolov in biološka vloga.

Steroli so brezbarvne, zlahka kristalizirajoče snovi, netopne v vodi, topne v alkoholu, etru in drugih organskih topilih. V organizmih se nahajajo tako v prostem stanju kot v obliki estrov maščobnih kislin. Sterole izoliramo iz naravnih materialov z ekstrakcijo z organskimi topili (eter, bencin), čemur sledi obdelava nastale lipoidne frakcije z alkoholno alkalno raztopino in ločevanje nastalih soli maščobnih kislin (mila) od nevtralne frakcije, ki vsebuje sterole. Sterole izoliramo s ponavljajočo se prekristalizacijo. Značilnost sterolov, v nasprotju z običajnimi alkoholi, je njihov obstoj v kristalni obliki (tališče v območju 100-200 °C).

Vsi morski in kopenski organizmi, razen bakterij, vsebujejo sterole. Snovi sterolne narave služijo kot eden od strukturnih materialov, ki sestavljajo biološke membrane. Druga pomembna funkcija sterolov je, da so izhodiščni material za sintezo drugih vitalnih steroidov v živih organizmih (žolčne kisline in alkoholi, spolni in kortikoidni hormoni, steroidni glikozidi, antibiotiki, saponini, ekdizoni itd.). Nekateri steroli imajo provitaminsko aktivnost. Tako so 7-dehidroholesterol in njegovi homologi predhodniki vitaminov skupine D.

Oksidacija sterolov, ki vodi do različnih fiziološko aktivnih spojin in je včasih morda povezana z uporabo sterolov kot virov energije, je eno najpomembnejših področij presnove steroidov v morskih organizmih. Polihidroksilirani steroli, ki nastanejo kot posledica oksidacije, so lahko tiste vmesne spojine, katerih nadaljnja oksidacija povzroči razpad steroidnega jedra in nastanek tako imenovanih sekosteroidov.

Spužve, ki so na najnižjih stopnjah evolucijskega razvoja, vsebujejo najbogatejši nabor sterolov v primerjavi z drugimi organizmi. Steroli so najpogostejši steroidni metaboliti v spužvah. Njihova vsebnost v teh nevretenčarjih je 0,01-1,5% suhe teže živali.

V organizmih višjih živali in ljudi so steroli vsebovani v jetrih, živčnem tkivu, krvi in ​​podkožnem maščobnem tkivu. Steroli sodelujejo pri tvorbi glavnih transportnih oblik lipidov - hilomikronov, alfa in beta lipoproteinov. Z višjimi maščobnimi kislinami tvorijo steroli pomembno skupino enostavnih lipidov – steride, ki so estri holesterola in višjih maščobnih kislin. Sinteza sterolov poteka v jetrnih celicah z acetil-CoA.

3. Spolni hormoni Hormoni, ki zagotavljajo razvoj in delovanje živih organizmov z značilnostmi biološkega spola, moškega ali ženskega, ki se v celoti pokaže z nastopom pubertete, doseženo ob koncu pubertete. V skladu s tem delimo spolne hormone na moške in ženske, razdelimo jih lahko v tri glavne skupine: estrogeni , gestageni in androgeni . Hormone prvih dveh skupin imenujemo tudi ženski spolni hormoni, med katerimi so najpomembnejši estradiol, estron in progesteron. Tretja skupina so moški spolni hormoni. Med njimi je najpomembnejši testosteron.

Lokalizacija proizvodnje spolnih hormonov Proizvodnjo spolnih hormonov izvaja steroidno tkivo spolnih žlez, ki se tako kot skorja nadledvične žleze razvije iz kolomičnega epitelija. Sinteza steroidov v teh formacijah poteka na podoben način; v spolnih žlezah nastajajo androgeni in estrogeni iz progesterona (osrednji člen sinteze). Estrogeni in gestageni nastajajo v ženskih spolnih žlezah in placenti, androgeni pa nastajajo v Leydigovih (ali intersticijskih) celicah moških spolnih žlez. V jajčniku se spolni hormoni proizvajajo v membranah folikla. Med menstrualnim ciklom se na mestu pokajočega folikla oblikuje rumeno telesce, v katerem se sintetizirajo progestini. Pri ženskah nastajajo majhne količine androgenov; nastajajo v jajčniku in v skorji nadledvične žleze. Testisi proizvajajo tudi majhne količine estrogenov in gestagenov. Delovanje spolnih hormonov Hormoni, ki nastajajo v spolnih žlezah, spodbujajo diferenciacijo zarodka in poznejši razvoj reproduktivnih organov. Kasneje določajo puberteto in razvoj različnih sekundarnih spolnih značilnosti. Spolni hormoni uravnavajo procese, povezane z ovulacijo, povzročajo spremembe v endometriju maternice pred implantacijo jajčeca in zagotavljajo normalen potek nosečnosti (progesteron). Skupaj z drugimi hormoni spolni steroidi povzročajo spremembe v mlečnih žlezah, ki so potrebne za izločanje mleka. Imajo tudi številne učinke zunaj spolne sfere, tako imenovane ekstragenitalne. Spolni hormoni pomembno vplivajo na centralni živčni sistem in spolno vedenje; so pomemben člen v mehanizmu samoregulacije hipotalamično-gonadnega sistema. Ciljni organi steroidnih hormonov so celice semenskih tubulov, prostate, semenskih veziklov, maternice, jeter, hipotalamusa itd. V krvi so spolni hormoni večinoma v stanju, povezanem s specifičnimi beljakovinami.

4. Steroidni hormoni skorje nadledvične žleze Nadledvična skorja sintetizira dva razreda steroidnih hormonov: kortikosteroidi , ki so po kemijski strukturi povezani s steroidi C21, in androgeni, povezani s steroidi C19. Tradicionalna delitev kortikosteroidov na glukokortikoide in mineralokortikoide odraža njihov prevladujoč fiziološki učinek na presnovo ogljikovih hidratov in vodno-elektrolitno ravnovesje. Pri človeku je glavni glukokortikoid kortizol, glavni mineralokortikoid pa aldosteron.Učinki kortikosteroidov so številni in različni. Vplivajo na presnovo ogljikovih hidratov, beljakovin in lipidov, vzdržujejo vodno-elektrolitsko ravnovesje ter delovanje srčno-žilnega, imunskega, endokrinega in živčnega sistema ter ledvic in skeletnih mišic. Poleg tega na ne povsem razumljen način glukokortikoidi dajejo telesu sposobnost, da prenese stres (na primer bolečino ali nenadne spremembe v okolju). Brez skorje nadledvične žleze je preživetje možno le pod posebnimi pogoji: ob zadostni in redni prehrani, uživanju relativno velikih količin kuhinjske soli in vzdrževanju določene temperature okolja.Do nedavnega so delovanje glukokortikoidov delili na fiziološko (v normalnih fizioloških koncentracijah ) in farmakološki (v visokih koncentracijah). Po novejših predstavah se glavno farmakološko delovanje glukokortikoidov, namreč protivnetno in imunosupresivno, pojavi tudi v fizioloških pogojih. Številni vnetni mediatorji zmanjšajo žilni tonus in lahko povzročijo akutno srčno-žilno odpoved, če jih ne bi preprečili endogeni glukokortikoidi. To hipotezo potrjuje močno (vsaj desetkratno) povečanje dnevnega izločanja glukokortikoidov pod hudim stresom. Poleg tega so njihovi farmakološki in številni fiziološki učinki očitno posredovani z istimi receptorji, zato so stranski in terapevtski učinki različnih glukokortikoidov, predpisanih bolniku, neločljivi. Delovanje kortikosteroidov je kompleksno povezano z delovanjem drugih hormonov. Na primer, v odsotnosti kateholaminov, ki imajo lipolitični učinek, kortizol skoraj ne vpliva na hitrost lipolize v lipocitih. Nasprotno pa imata epinefrin in norepinefrin v odsotnosti glukokortikoidov le zelo šibek učinek na lipolizo. Uvedba majhnega odmerka glukokortikoidov močno poveča lipolitični učinek kateholaminov. To je najverjetneje posledica sprememb v sintezi beljakovin pod vplivom glukokortikoidov. Ta učinek, ki olajša delovanje drugih hormonov, se imenuje permisivni. Kortikosteroidi se razlikujejo po sposobnosti zadrževanja natrija v telesu, vplivu na presnovo ogljikovih hidratov (na primer odlaganje glikogena in glukoneogeneza v jetrih) in protivnetnem učinku. Na splošno so adrenalektomirane živali bolje podprte s tistimi kortikosteroidi, ki so bolj aktivni pri zadrževanju natrija (tj. kortikosteroidi z visoko mineralokortikoidno aktivnostjo). Učinek kortikosteroidov na presnovo ogljikovih hidratov (glukokortikoidna aktivnost) je sorazmeren z njihovo protivnetno aktivnostjo. Hkrati njihova mineralokortikoidna aktivnost ni odvisna od glukokortikoidne in protivnetne aktivnosti. Kot že omenjeno, mineralokortikoidne in glukokortikoidne (pa tudi protivnetne) aktivnosti posredujejo različni receptorji. Primerjalna aktivnost glukokortikoidov je podana v Nekateri glukokortikoidi (na primer kortizol in prednizon) kažejo tudi pomembno mineralokortikoidno aktivnost. Vendar pa v primeru primarne adrenalne insuficience nadomestno zdravljenje s temi zdravili ne nadomesti pomanjkanja aldosterona, zato je treba sočasno uporabiti bolj aktivne mineralokortikoide. Nasprotno ima aktivni mineralokortikoid aldosteron majhen učinek na presnovo ogljikovih hidratov. V fizioloških koncentracijah ali v odmerkih, ki imajo največji učinek na vodno-elektrolitno ravnovesje, aldosteron skoraj nima glukokortikoidne aktivnosti, to je čisti mineralokortikoid. 5. Žolčnik kislineŽolčne kisline so glavna sestavina žolča, ki zagotavlja emulzifikacijo maščob v hrani, aktivacijo pankreasne lipaze, ki razgrajuje maščobe na površini majhnih kapljic emulzije, absorpcijo končnih produktov hidrolize maščob v celicah sluznice tankega črevesa, edini način, da se znebite odvečnega holesterola. To je le del funkcije žolčnih kislin. Žolčne kisline so končni produkti presnove holesterola v jetrih. Sinteza žolčnih kislin je glavni kanal za katabolizem holesterola pri sesalcih. Čeprav nekateri encimi, ki sodelujejo pri sintezi žolčnih kislin, delujejo v številnih vrstah celic, so jetra edini organ, v katerem poteka njihova popolna biosinteza. Sinteza žolčne kisline je eden od prevladujočih mehanizmov za izločanje odvečnega holesterola. Vendar pa pretvorba holesterola v žolčne kisline ni dovolj za kompenzacijo prekomernega vnosa holesterola s hrano. Poleg uporabe holesterola kot substrata za sintezo žolčnih kislin, žolčne kisline zagotavljajo dostavo holesterola in prehranskih lipidov kot bistvenih hranil v jetra. Popolna sinteza žolčne kisline zahteva 17 ločenih encimov in poteka v več znotrajceličnih predelih hepatocitov, vključno s citosolom, endoplazmatskim retikulumom (ER), mitohondriji in peroksisomi. Geni, ki kodirajo več encimov za sintezo žolčnih kislin, so pod strogim regulativnim nadzorom, ki zagotavlja, da je zahtevana raven proizvodnje žolčnih kislin usklajena v skladu s spreminjajočimi se presnovnimi pogoji. Glede na dejstvo, da so številni metaboliti žolčnih kislin citotoksični, je naravno, da je treba sintezo žolčnih kislin strogo nadzorovati. Več prirojenih napak v presnovi, ki jih povzročajo okvare genov za sintezo žolčnih kislin, se pri odraslih kaže kot progresivna nevropatija.

Nastajanje holne in henodeoksiholne kisline med presnovo holesterola je prikazano na sliki.

henodeoksiholno kislino (45 %) in holno kislino (31 %). Holno in henodeoksiholno kislino imenujemo primarne žolčne kisline. Pred izločanjem v lumen tubulov se primarne žolčne kisline konjugirajo – vežejo se na aminokislini glicin in tavrin. Produkt konjugacijske reakcije je glikoholna in glikohenodeoksiholna kislina oziroma tavroholna in tavrodeoksiholna kislina. Postopek konjugacije poveča amfipatske lastnosti žolčnih kislin in tudi zmanjša njihov citotoksični učinek. Konjugirane žolčne kisline so glavne raztopine v človeškem žolču.

Žolčne kisline iz jeter potujejo skozi kanale v žolčnik, kjer se shranijo za prihodnjo uporabo. Žolčnik koncentrira žolčne kisline do 1000-krat. Po stimulaciji žolčnika z vnosom hrane se žolč in konjugati žolčne kisline v njegovi sestavi izlivajo v dvanajsternik (kontrakcija žolčnika stimulira črevesni hormon holecistokinin), žolčne kisline spodbujajo emulzifikacijo živilskih maščob. Primarne žolčne kisline so pod vplivom črevesnih bakterij podvržene procesu dekonjugacije - odstranitvi ostankov glicina in tavrina. Dekonjugirane žolčne kisline se bodisi izločijo z blatom (majhen odstotek) bodisi absorbirajo v črevesju in vrnejo v jetra. Anaerobne bakterije v debelem črevesu spreminjajo primarne žolčne kisline in jih pretvarjajo v sekundarne žolčne kisline, ki jih definiramo kot deoksiholat (kolat) in litoholat (kenodeoksiholat). Primarne in sekundarne žolčne kisline se absorbirajo v črevesju in vrnejo nazaj v jetra skozi portalni obtok. Pravzaprav prej 95% žolčnih kislin se vrne v jetra jih iz distalnega ileuma. Ta proces izločanja jeter v žolčnik, črevesje in nazadnje reabsorpcija se imenuje enterohepatična cirkulacija. Enterohepatično cirkulacijo zagotavljata dve črpalki - jetra in črevesje ter dva rezervoarja - črevesni lumen in kri.

6. Srčni glikozidi Srčni glikozidi je skupina naravnih biološko aktivnih snovi, ki imajo selektiven kardiotonični učinek na srčno mišico. Aglikoni teh spojin so derivati ​​ciklopentanperhidrofenantrena, ki vsebujejo nenasičen pet- ali šest-členski laktonski obroč na 17. mestu. Glede na to, da po vsem svetu bolezni srca in ožilja zasedajo prvo mesto v skupni strukturi obolevnosti, je ta skupina snovi v arzenalu zdravil izjemnega pomena. Zdravilne rastline so edini vir srčnih glikozidov. Rastline, ki vsebujejo srčne glikozide, so znane že dolgo. Ljudje iz različnih držav jih že stoletja uporabljajo za zdravljenje bolezni srca in drugih bolezni. Stari Egipčani in Rimljani so morsko čebulo uporabljali kot srce in diuretik, Grki proti zlatenici, afriška plemena so te rastline uporabljala za izdelavo strupov za puščice in sulice. Rastline te skupine so zelo razširjene. Najdemo jih v flori vseh celin sveta v rastlinah iz družin Norichinaceae (različne vrste lisičk), lilij (šmarnice), različnih vrst zelja (zlatenice), Kutrovaceae (oleander, kendir, strophanthus) , ranunculaceae (Adonis, hellebores) itd. Akumulacija glikozidov je odvisna od okoljskih dejavnikov (svetloba, prst, podnebne razmere, geografski dejavniki itd.). Njihova vsebina in kakovostna sestava se med razvojem rastline močno spreminjata. Kemična sestava.

Značilnosti aglikona .

Kot vsi glikozidi so tudi glikozidi s kardiotoničnim delovanjem sestavljeni iz dveh delov: sladkih in nesladkih snovi - aglikonov. Glikozid aglikon je derivat ciklopentanperhidrofenantrena (in spada v razred steroidov, ki vključuje druge spojine, ki jih proizvajajo rastline in živali, kot so vitamin D, steroidni saponini, fitosteroli in holesteroli, žolčne kisline, spolni hormoni). Aglikoni srčnih glikozidov imajo lahko substituente pri ogljikovih atomih: 3, 5, 10, 12, 13, 14, 16, na položaju C 17 pa je nenasičen laktonski obroč. Substituenti so lahko: R1 - OH; R2 - OH, H; R3 - CH3, -C-OH, -CH2-OH; R4 - OH, H; R5 - CH3; R6 - OH; R 7 - OH, H. R 8 - nenasičen laktonski obroč. Vsi glikozidi imajo na mestih C9 in C14 hidroksilne skupine, na mestu C13 pa metilno skupino. Hidroksilne skupine so lahko tudi na položajih 1, 2, 11, 15. Laktonski obroč je lahko na a- in b-položajih. Očitno laktonski obroč povzroča kardiotonični učinek, saj odsotnost ali zlom obroča povzroči popolno izgubo fiziološke aktivnosti. Na primer, glikozid diginin v digitalisu, ki ima steroidno strukturo, vendar nima laktonskega obroča, nima srčnega učinka.

Značilnosti sladkorne komponente.

Poleg običajnih sladkorjev - glukoze, fruktoze, ramnoze, se v srčnih glikozidih nahajajo specifični deoksisladkorji (osiromašeni s kisikom): digitoksoza - C 6 H 12 O 4 in cimaroza - C 6 H 11 O 4 * CH 3. Sladkorne snovi so pritrjene na aglikon zaradi alkoholnega hidroksila na položaju 3. Dolžina sladkorne verige je lahko od ene molekule do 30 sladkorjev. Običajno najprej dodamo deoksi sladkorje, na koncu verige pa glukozo C 6 H 12 O 6 . Biološka aktivnost srčnih glikozidov je odvisna od števila CH 3 skupin in predvsem OH na ogljikovih atomih "okostja". Z večanjem števila hidroksilnih skupin se povečuje njihova topnost v vodi.

Razvrstitev .

Glede na strukturo nenasičenega laktonskega obroča so vsi srčni glikozidi razdeljeni v dve skupini s petčlensko - kardenolidi (glikozidi naprstca, strofanta, šmarnice, adonisa) in šestčlensko - bufadienolidi (glikozidi borovnice). laktonski obroč. V formuli kardenolidov so substituenti: -CH3, -C-OH; v formuli bufadienolida so lahko substituenti -CH 3, -C-OH, -CH 2 OH.

Glede na substituent na položaju C10 delimo kardenolide v tri podskupine.

1.Podskupina Foxglove vključuje glikozide, katerih aglikoni na položaju C10 imajo metilno skupino - CH3. Glikozidi te podskupine se počasi absorbirajo in počasi izločajo iz telesa, imajo kumulativni učinek, na primer glikozid gitoksigenin.

2. Podskupina strophanthus- aglikon ima na mestu 10 aldehidno skupino -C-OH. Ti glikozidi se hitro absorbirajo, hitro izločijo iz telesa in nimajo kumulativnega učinka, na primer strofantidin.

3. Podskupina združuje srčne glikozide, ki imajo alkoholno skupino na položaju 10 (-OH 2 OH):

Srčne glikozide, tako kot vse druge glikozide, delimo na monozide, biozide, triozide itd., glede na število ostankov v ogljikohidratnem delu molekule.

Fizikalno-kemijske značilnosti .

Srčni glikozidi so pogosto kristalne snovi, brezbarvne ali kremaste, brez vonja, grenkega okusa; označen s posebnim tališčem in rotacijskim kotom. Številni glikozidi fluorescirajo v UV svetlobi (lanatozidi naprstca volnatega). Srčni glikozidi so na splošno slabo topni v vodi in kloroformu, vendar so dobro topni v vodnih raztopinah metanola in etanola. Aglikoni srčnih glikozidov so bolj topni v organskih topilih. Srčni glikozidi so zlahka podvrženi kislinski, alkalni in encimski hidrolizi. Pri kisli ali alkalni hidrolizi takoj pride do globoke cepitve na aglikon in sladkorje.

Metode pridobivanja.

Za izolacijo srčnih glikozidov uporabljamo etanol in metanol, ki ne povzročata hidrolize srčnih glikozidov. Kvalitativne reakcije. Izvajajo se s posameznimi snovmi ali prečiščenimi izvlečki iz rastlinskih surovin: na ogljikohidratnem delu molekule (Keller-Kilianijeva reakcija); do steroidnega jedra; na laktonskem nenasičenem obroču (Ballierova reakcija) - s pikrinsko kislino v alkalnem mediju. Na terenu uporabljajo pikratni papir, v katerega zavijejo svežo rastlino in jo stisnejo s kleščami; videz rdeče barve na papirju označuje prisotnost srčnih glikozidov.

Zaključek Steroli so kristalinični alkoholi, vsaka molekula vsebuje tri spojene šestčlenske obroče, kot pri fenantrenu, in en petčlenski obroč. Steroidi so snovi, ki so sorodne sterolovom. Nastajajo v vseh živalskih in rastlinskih organizmih, najdemo pa jih tudi v mikroorganizmih. Vsebuje naravne maščobe in olja. Za ljudi in živali je najpomembnejši holesterol, katerega visoka vsebnost se nahaja v možganih. Rastline vsebujejo stigmasterol (z njim je še posebej bogata soja), ergosterol (kvas, rožiček). Številni steroli se ob obsevanju z ultravijoličnimi žarki pretvorijo v vitamine skupine D. Biološki pomen steroidov in sterolov je določen z njihovo vlogo predhodnikov steroidnih hormonov, žolčnih kislin in vitaminov skupine D v telesu. Nekateri steroli in steroidi imajo farmakološki pomen: uporabljajo se za sintezo spolnih hormonov (stigmasterol) in za industrijsko proizvodnjo vitamina D2 (ergosterol).

1.3.2 Steroidi

Steroidi so derivati ​​ciklopentanperhidrofenantrena, ki vsebujejo tri nelinearno kondenzirane nasičene cikloheksanske obroče in en ciklopentanski obroč (slika 6).

Slika 6 – Ciklopentanperhidrofenantren


Steroidi vključujejo veliko število biološko pomembnih spojin: sterole (ali sterole), vitamine skupine D, spolne hormone, nadledvične hormone, zoo- in fitoekdisteroidne hormone, srčne glikozide, rastlinske saponine in alkaloide ter nekatere strupe.

Obstajajo zoosteroli (iz živali: zoosterol), fitosteroli (iz rastlin: stigmasterol), mikosteroli (iz gliv: ergosterol) in steroli mikroorganizmov.

Najbolj znan med steroli je holesterol, ki se nahaja v skoraj vseh telesnih tkivih. Še posebej veliko ga je v osrednjem in perifernem živčnem sistemu, podkožnem maščevju, ledvicah itd. Holesterol je ena glavnih sestavin citoplazemske membrane, pa tudi lipoproteinov krvne plazme.

Fitosteroli (rastlinski steroli) so širok razred rastlinskih snovi (približno 100 spojin), strukturno zelo podobni živalskemu proizvodu - holesterolu. Fitosteroli so naravne sestavine celičnih membran rastlin. Odkrili so jih leta 1922. Najpomembnejši fitosteroli so betasitosterol, kampesterol in stigmasterol.

Največ fitosterolov najdemo v rastlinskih oljih, semenih in oreščkih. Glavni viri: orehi in olja iz oreščkov, sončnično in koruzno olje, olje pšeničnih kalčkov, brokoli, brstični ohrovt in cvetača, olive, jabolka, soja.

Fitosteroli v rastlinah opravljajo enake funkcije v celičnih membranah kot holesterol v živalskih celicah. Zaradi podobnosti strukture s holesterolom se fitosteroli zlahka vežejo na receptorje in jih blokirajo ter s tem zmanjšajo absorpcijo holesterola in izboljšajo njegovo izločanje iz telesa. Ko pridejo v črevesje človeka, fitosteroli ovirajo absorpcijo eksogenega holesterola iz hrane in endogenega holesterola iz črevesja skozi žolč. Posledično se ob uživanju fitosterolov zmanjša koncentracija celotnega holesterola in lipoproteinov nizke gostote (slab holesterol) v krvi, redno uživanje hrane, bogate s fitosteroli, pa lahko zaustavi aterosklerotični proces.


2. Funkcije glavnih razredov lipidov v človeškem telesu

Glavne biološke funkcije lipidov vključujejo naslednje:

Energija – pri oksidaciji lipidov v telesu se sprosti energija (pri oksidaciji 1 g lipidov se sprosti 39,1 kJ);

Strukturni - so del različnih bioloških membran;

Transport – sodelujejo pri transportu snovi skozi lipidno plast biomembrane;

Mehanski – lipidi vezivnega tkiva, ki obdaja notranje organe, in podkožne maščobne plasti ščitijo organe pred poškodbami zaradi zunanjih mehanskih vplivov;

Toplotno izolativni – zaradi nizke toplotne prevodnosti zadržujejo toploto v telesu.

Tabela 2 navaja funkcije glavnih razredov lipidov: maščobe (triacilgliceroli), glicerofosfolipidi, sfingofosfolipidi, glikolipidi, steroidi - v človeškem telesu.

Tabela 2 - Funkcije glavnih razredov lipidov v človeškem telesu

Razred lipidov Funkcije Prednostna lokalizacija v telesu
Triacilgliceroli (maščobe) Shranjevanje energije; toplotna izolacija; mehanska zaščitna funkcija Celice maščobnega tkiva
Glicerofosfolipidi Strukturne komponente membran Celične membrane; monosloj na površini lipoproteinov
Sfingofosfolipidi Glavne strukturne komponente celičnih membran živčnega tkiva mielenske ovojnice nevronov; siva snov možganov
Glikolipidi Sestavine membran živčnega tkiva; antigenske strukture na površinah različnih vrst; receptorji; strukture, ki zagotavljajo interakcijo celic Zunanja plast celičnih membran
Steroidi Membranske komponente; prekurzorji pri sintezi žolčnih kislin in steroidnih hormonov Celične membrane; krvni lipoproteini

3. Vloga lipidov v prehrani ljudi

Rastlinske maščobe in olja so bistvena sestavina hrane, vir energije in plastičnega materiala za človeka, dobavitelj številnih zanj potrebnih snovi (nenasičenih maščobnih kislin, fosfolipidov, v maščobi topnih vitaminov, sterolov), tj. so nenadomestljivi prehranski dejavniki, ki določajo njegovo biološko učinkovitost. Priporočena vsebnost maščob v človeški prehrani (vsebnost kalorij) je 30-33%; za prebivalstvo južnih območij naše države je priporočljivo - 27-28%, za severna območja - 38-40% ali 90-107 g na dan, vključno s 45-50 g neposredno v obliki maščobe.

Dolgotrajna omejitev maščob v prehrani ali sistematična uporaba maščob z zmanjšano vsebnostjo bistvenih sestavin, vključno z maslom, vodi do odstopanj v fiziološkem stanju telesa: moteno je delovanje centralnega živčnega sistema, odpornost telesa proti okužbam (imunost) se zmanjša in pričakovana življenjska doba se skrajša. Nezaželeno pa je tudi prekomerno uživanje maščob, saj vodi v debelost, bolezni srca in ožilja ter prezgodnje staranje.

V sestavi živilskih izdelkov ločimo vidne maščobe (rastlinska olja, živalske maščobe, maslo, margarina, jedilna maščoba) in nevidne maščobe (maščobe v mesu in mesnih izdelkih, ribah, mleku in mlečnih izdelkih, žitih, pekovskih in slaščičarskih izdelkih) . To je seveda pogojna delitev, vendar se pogosto uporablja.

Najpomembnejši viri maščob v prehrani so rastlinska olja (v rafiniranih oljih 99,7-99,8 % maščobe), maslo (61,5-82,5 % maščobe), margarina (do 82,0 % maščobe), mešane maščobe (50-72 % maščobe) , kuhinjske maščobe (99% maščobe), mlečni izdelki (3,5-30% maščobe), nekatere vrste slaščic - čokolada (35-40%), nekatere vrste sladkarij (do 35%), piškoti (10-11%). ); žita - ajda (3,3%), ovsena kaša (6,1%); siri (25-50%), izdelki iz svinjine, klobase (10-23% maščobe). Nekateri od teh izdelkov so vir rastlinskih olj (rastlinska olja, žita), drugi - živalske maščobe.

V prehrani ni pomembna le količina, ampak tudi kemična sestava zaužitih maščob, predvsem vsebnost večkrat nenasičenih kislin z določenim položajem dvojnih vezi in cis konfiguracijo (linolna C 2 18; alfa in gama linolenska C 3 18; oleinska C 1 18; arahidonska C 4 20; večkrat nenasičene maščobne kisline s 5-6 dvojnimi vezmi družine omega-3).

Slika 7 – Maščobe, ki vsebujejo večkrat nenasičene kisline z določenim položajem dvojnih vezi in cis konfiguracijo

Linolna in linolenska kislina se v človeškem telesu ne sintetizirata, arahidonska kislina se sintetizira iz linolne kisline s sodelovanjem vitamina B6. Zato se imenujejo "esencialne" ali "esencialne" kisline. Linolenska kislina tvori druge večkrat nenasičene maščobne kisline. Družina večkrat nenasičenih maščobnih kislin omega-3 vključuje: a-linolensko, eikosapentaenojsko in dokozaheksaenojsko kislino. Linolna, γ-linolenska in arahidonska kislina so člani družine omega-6. Razmerje omega 6/omega 3 v prehrani, ki ga priporoča Inštitut za prehrano Ruske akademije znanosti, je za zdravega človeka 10:1, za medicinsko prehrano pa od 3:1 do 5:1.

Pred več kot 50 leti je bilo dokazano, da je prisotnost številnih teh strukturnih komponent lipidov nujna za normalno delovanje in razvoj človeškega telesa. Sodelujejo pri gradnji celičnih membran, pri sintezi prostaglandinov (kompleksnih organskih spojin), sodelujejo pri uravnavanju metabolizma v celicah, krvnega tlaka, agregacije trombocitov, spodbujajo izločanje odvečnega holesterola iz telesa, preprečujejo in oslabijo aterosklerozo. in povečati elastičnost sten krvnih žil. Toda te funkcije opravljajo samo cis-izomeri nenasičenih kislin. V odsotnosti "esencialnih" kislin se telesna rast ustavi in ​​pride do hudih bolezni. Biološka aktivnost teh kislin ni enaka. Največjo aktivnost ima arahidonska kislina, največjo aktivnost ima linolna kislina, aktivnost linolenske kisline je znatno (8-10-krat) nižja od linolne kisline.

V zadnjem času so posebno pozornost pritegnile nenasičene maščobne kisline iz družine omega-3, ki so prisotne v lipidih rib.

Med prehranskimi izdelki so s polinenasičenimi kislinami najbogatejša rastlinska olja (tabela 3), zlasti koruzno, sončnično in sojino. Vsebnost linolne kisline v njih doseže 50-60%, precej manj v margarini - do 20%, zelo malo v živalskih maščobah (v goveji maščobi - 0,6%). Arahidonska kislina se v živilih nahaja v majhnih količinah, v rastlinskih oljih pa je praktično ni. Največjo količino arahidonske kisline najdemo v jajcih - 0,5%, drobovini 0,2-0,3, možganih - 0,5%.

Trenutno se domneva, da mora biti dnevna potreba po linolni kislini 6–10 g, najmanj 2–6 g, njena skupna vsebnost v prehranskih maščobah pa mora biti vsaj 4% celotne vsebnosti kalorij. Posledično mora biti sestava lipidnih maščobnih kislin v živilih, namenjenih prehrani mladega, zdravega telesa, uravnotežena: 10–20 % polinenasičenih, 50–60 % enkrat nenasičenih in 30 % nasičenih, od tega nekaj srednjeverižnih. To zagotavljamo z uporabo 1/3 rastlinskih in 2/3 živalskih maščob v prehrani. Za starejše ljudi in bolnike s srčno-žilnimi boleznimi mora biti vsebnost linolne kisline približno 40%, razmerje večkrat nenasičenih in nasičenih kislin mora biti blizu 2: 1, razmerje med linolno in linolensko kislino naj bo 10: 1 (Inštitut za Prehrana Ruske akademije medicinskih znanosti)

Tabela 3 – Vsebnost maščobnih kislin (v %) in značilnosti olj in maščob

Maščobe in olja Vsebnost in sestava maščobnih kislin
nasičen nenasičen glavni
Olja
Soja 14 – 20 75 – 86

Od 2 18 46 – 65

Bombaž 22 – 30 75 – 76

Od 2 18 45 – 56

sončnica 10 – 12 do 90

Od 2 18 46 – 70

oljna ogrščica 2 – 6 94 – 98

Od 1 18 6 – 44

Erukovaya 1 – 52

olivno 9 – 18 82 – 91

Od 1 18 70 – 82

Kokos Do 90 10

Od 0 12 44 – 52

Od 0 14 13 – 18

dlan 44 – 57 43 – 56

Od 0 16 39 – 47

Od 2 18 45 – 50

Palmovo jedro 79 – 83 17 – 21

Od 0 16 10 – 19

Kakavovo maslo 58 – 60 40 – 42

Od 1 18 23 – 25

Od 0 16 31 – 34

perilo 6 – 9 91 – 94

Od 3 18 41 – 60

Živalske maščobe
Govedina 45 – 60 43 – 52

Od 1 18 24 – 29

Ovčetina 52 – 62 38-48

Od 0 18 25 – 31

Od 1 18 36 – 42

Svinjina 33 – 49 48-64

Od 1 18 25 – 32

kit 10 – 22 48-90 -

Sposobnost maščobnih kislin, vključenih v lipide, da najbolj v celoti zagotovijo sintezo strukturnih komponent celičnih membran, je označena s posebnim koeficientom (Inštitut za prehrano Ruske akademije medicinskih znanosti), ki odraža razmerje med količino arahidonske kisline, ki je glavni predstavnik polinenasičenih maščobnih kislin v membranskih lipidih, do vsote vseh ostalih polinenasičenih maščobnih kislin z 20 in 22 ogljikovimi atomi. Ta koeficient se imenuje koeficient učinkovitosti presnove esencialnih maščobnih kislin (EFM):

Po sodobnih predstavah je najbolj priporočljivo, da uživamo maščobe z uravnoteženo sestavo v vsakem posameznem obroku, ne pa uživanje maščobnih izdelkov različnih sestav čez dan.

Pomembna skupina lipidov v prehrani so fosfolipidi, ki sodelujejo pri izgradnji celičnih membran in transportu maščob v telesu, spodbujajo boljšo absorpcijo maščob in preprečujejo zamaščenost jeter. Skupna potreba človeka po fosfolipidih je do 5-10 g na dan.

Ločeno bi se rad osredotočil na fiziološko vlogo holesterola. Kot je znano, se s povečanjem njegove ravni v krvi poveča tveganje za nastanek in razvoj ateroskleroze; 80% holesterola je v jajcih (0,57%), maslu (0,2-0,3%) in drobovini (0,2-0,3%).

Njegov dnevni vnos s hrano ne sme presegati 0,5 g. Rastlinske maščobe so edini vir vitamina E in β-karotena, živalske maščobe - vitamina A in D.


Zaključek

Ker opravljajo tako pomembne funkcije v človeškem telesu, so maščobe pomembna sestavina prehrane. Za ohranjanje optimalnega zdravja je potrebno upoštevati splošna pravila uravnotežene prehrane in predvsem porabe maščob. Povprečna fiziološka potreba zdravega človeka po maščobah je približno 30% celotne kalorične vsebnosti hrane, tretjina zaužitih maščob naj bi bila rastlinska olja. Pri nekaterih posebnih dietah se delež rastlinskih maščob poveča na 50 % ali več. Maščobe izboljšajo okus hrane in dajejo občutek sitosti. Med presnovo lahko nastanejo iz ogljikovih hidratov in beljakovin, vendar jih ti ne nadomestijo v celoti. Hranilno vrednost maščob določajo njihova maščobnokislinska sestava, prisotnost bistvenih hranilnih dejavnikov, stopnja prebavljivosti in prebavljivosti. Biološka aktivnost prehranskih maščob je določena z njihovo vsebnostjo esencialnih večkrat nenasičenih maščobnih kislin. Ker so glavni vir PUFA rastlinska olja, imajo največjo biološko aktivnost. Visoka je tudi prebavljivost rastlinskih olj.

Prehrana: - ocena prehranskega in trofičnega statusa bolnika, določitev bolnikovih dnevnih potreb po energiji in plastičnih sestavinah; - ugotavljanje kontraindikacij za PN kot celoto ali za njene posamezne sestavine; - na podlagi predhodnih dejanj izbira vrste parenteralne prehrane - popolne, pomožne ali delne; Na podlagi zahtevane vrste PP, izbira ...

Prehrana temelji na spolu, starosti, naravi dela, podnebnih razmerah, nacionalnih in individualnih značilnostih. Načela racionalne prehrane so: 1) skladnost energijske vrednosti hrane, ki vstopa v človeško telo, z njegovo porabo energije; 2) vnos določene količine hranilnih snovi v telo v optimalnem razmerju; 3) pravilen način ...

Človeško življenje zahteva določeno razmerje med beljakovinami, maščobami in ogljikovimi hidrati, pa tudi določeno količino mikrokomponent v hrani - vitaminov in mineralov. In tu pridemo do drugega načela racionalnega prehranjevanja - zadovoljevanja potreb telesa po hranilih. Drugo načelo racionalnega prehranjevanja je zadovoljevanje potreb po osnovnih hranilih. ...

Steroidi vključujejo celo skupino hormonov, ki nastajajo v spolnih in nadledvičnih žlezah. Spolni hormoni so derivati ​​holesterola, ki velja za zelo škodljivega za naše telo. Toda brez njega ne bi bilo človeka, saj je glavna surovina za hormone in brez njih je razmnoževanje preprosto nemogoče.

Struktura članka:

To je dvojna funkcija holesterola, ki po eni strani marsikoga uniči, maši žile in povzroči razvoj zelo hudih bolezni, po drugi strani pa omogoča, čeprav posredno, nastanek življenja. Toda danes ne govorimo o holesterolu, temveč o steroidnih hormonih, njihovih razlikah in učinkih na telo.

Razvrstitev steroidnih hormonov.

Gonade proizvajajo:

  • androgeni;
  • estrogeni;
  • progestini.

Nadledvične žleze sintetizirajo:

  • glukokortikoidi;
  • mineralkortikoidi.

Vsi ti hormoni se imenujejo steroidi, vendar se med seboj bistveno razlikujejo, vsak od njih je odgovoren za svojo funkcijo. V spolnih žlezah se zaradi holesterola sintetizirata glavni moški hormon testosteron in ženski hormon estradiol. Čeprav se njihove funkcije med seboj radikalno razlikujejo, so ti hormoni odgovorni za moške oziroma ženske lastnosti, kar je razlika med spoloma. Toda njihova struktura je zelo podobna, razlog za to pa je skupni derivat, iz katerega so se pojavili, to je holesterol.

Marsikdo ve, da je testosteron steroid, kot se temu reče v medicinski terminologiji, a v to skupino sodijo tudi druge biokemične spojine. Na primer kortikosteroidi, glukokortikosteroidi in estrogeni, in če je glavna naloga testosterona razvoj moških lastnosti, od tembra glasu do določene postave, estrogeni pa ženskih lastnosti, potem imajo gluko- in kortikosteroidi popolnoma drugačen pomen in niso vključeni v telesno zgradbo enega ali drugega spola. To pomeni, da veliko ljudi pojem steroid povezuje z rastjo mišic, a to funkcijo imajo le testosteron in njegovi derivati, ne pa vsi hormoni, ki jih pogosto imenujemo tudi steroidi.

Androgene in anabolične lastnosti.

Torej, da bi omogočili dodatno rast mišičnega tkiva, se testosteron uporablja v športu. Zdravila, imenovana steroidi, imajo morda drugačno ime kot testosteron, vendar bodo vedno temeljila na tem moškem hormonu in dodane bodo druge spojine, ki bodo okrepile ta ali oni učinek. Testosteron ima dve glavni skupini funkcij:

  • androgeni;
  • anabolični.

Za športnike je anabolični učinek sintetičnega hormona še posebej pomemben. Anabolična stran je odgovorna za strukturo mišično-skeletnega sistema po moškem tipu, to je ozka medenica, široka ramena in razmerje med mišično maso in celotno postavo, ki znatno presega ženske mišice. Prav to mišično rast ter moč in vzdržljivost, ki sta prav tako značilni za anabolični učinek testosterona, stremijo športniki po vsem svetu. Androgena stran je odgovorna za sekundarne moške značilnosti, kot so rast dlačic po telesu, določen ton glasu, nastanek spolnih organov ipd.

Ko so začeli proizvajati sintetične steroide za uporabo v športu, torej hormon testosteron v laboratoriju, je bila glavna ideja, da ostanejo le anabolične lastnosti. Ideja je seveda odlična, a žal popolnoma neuresničljiva. Kot se je izkazalo v praksi, testosteron nima ločenih celic, odgovornih za androgeno aktivnost in ločeno za anabolično aktivnost. So ena celota, izkazalo se je, da jih ni mogoče ločiti. In potem so te hormone poimenovali androgeni-anabolični steroidi, ki aktivirajo obe funkciji. Ker teh funkcij ni mogoče popolnoma ločiti, imenovanje zdravil za anabolične steroide ni povsem pravilno, saj jim je prisotna tudi androgena stran. Toda sčasoma je farmakologija uspela ponovno ustvariti zdravila z anaboličnimi koristmi ali, nasprotno, androgenimi. Na primer, zdravila, kot so Winstrol, Deca-Durabolin ali Anadrol, imajo izrazit anabolični učinek na telo, ki v povprečju za 250% presega androgeni učinek. To so steroidi, ki jih bodybuilderji lovijo za povečanje mišične mase, saj sploh ne potrebujejo androgene aktivnosti.

Kako testosteron vpliva na mišice.

Dejstvo, da so za proces rasti mišic odgovorni derivati ​​testosterona, je razjasnjeno. Toda kako povzroči rast mišičnega tkiva in ne na primer maščobe? Vse je v receptorjih, občutljivih na ta hormon. Torej v vsaki celici telesa obstajajo receptorji, ki reagirajo na enega ali drugega elementa, ki se premika skupaj s pretokom krvi in ​​limfe. Ko mu spojina ustreza, jo receptor absorbira, če pa ne, nanjo ne reagira. V mišični masi so receptorji, ki se odzivajo na testosteron in pri moških jih je več v zgornjem delu telesa kot pri ženskah, to določa tudi drugačno zgradbo postave. Višja kot je raven testosterona, več receptorjev se tvori in bolj zajamejo hormon. Pravzaprav je to krožna reakcija, več testosterona vstopi v telo in več je receptorjev. Zato športnikom, ki si sistematično vbrizgavajo testosteron, uspe zrasti do tako impresivnih velikosti.

Če povzamem, bi rad omenil, da androgeni steroidi ne samo izboljšajo sintezo beljakovin v mišičnem tkivu, ampak tudi ne dovolijo delovanja kataboličnih hormonov. Slednji imajo uničujoč učinek na mišično maso, v bodybuildingu obstaja katabolizem beljakovin v mišicah, to je uničenje beljakovin do stanja aminokislin in s tem zmanjšanje mišične mase. Naloga steroidov je sprožiti anabolične procese in zatreti katabolizem, s čimer pa se zelo uspešno spopadajo. To so zanimive lastnosti, ki jih skrivajo androgeni anabolični steroidi, ki so postali tako priljubljeni v različnih krogih športnikov. Kot pri vseh drugih kemično sintetiziranih zdravilih tudi steroidi telesu prinašajo koristi in škodo, kateri učinek bo bolj izrazit, je odvisno od številnih dejavnikov. Ali boste ta zdravila jemali ali ne, je odvisno od vas.