Fizikalne lastnosti škroba. Zgradba in lastnosti škroba in celuloze Amiloza amilopektin se raztopi v vroči vodi


povzetek drugih predstavitev

"Vpliv magnetnega polja na telo" - Ta naprava je namenjena zdravljenju bolezni, povezanih z ENT. 24.11.2007. 28.11.07. Vpliv magnetne vode na rastline. 26.11.07. Namen: Ugotoviti blagodejne lastnosti magnetne terapije in magnetnih naprav. Teoretične raziskave; Intervjuje; Sociološka raziskava; Opazovanje; Posploševanje. Namen: Ugotoviti vpliv magnetizirane vode na rast in razvoj rastlin. V enem kozarcu je bila namagnetena voda, v drugem pa tekoča voda. Teden dni kasneje smo opazili rezultat, ki je predstavljen na tej sliki.

"Genetika spola v biologiji" - Vsebina je jasna in lahko razumljiva. ((!!)). Spremenljiv v načinih podajanja informacij /risbe, diagrami, tabele/. Gamete. Sankt Peterburg APPO Center za informatizacijo izobraževanja. Avtosomi so kromosomi, ki so enaki pri moških in ženskah. Spolni kromosomi - 6. 3. par. Dedovanje hemofilije - 13. Določitev spola -7.8. Vsebina. Kromosomi, ki so pri moških in ženskah različni, se imenujejo spolni kromosomi. Spolno vezani geni - 12. 1. par. X x.

"Minerali" - Optimalna količina je 15-20 mg na dan za moške, 12-18 mg na dan za ženske. Vsak dan morate vzeti še 2 mg bakra, s težko telesno aktivnostjo - 3 mg. Vitamin D in kalcij sta pomembna za pravilno delovanje fosforja. Olajša sledenje dieti s kurjenjem odvečne maščobe. Telo vsebuje rezervo 100-200 mg bakra. Prisoten v vsaki celici telesa. Bolezni zaradi pomanjkanja fluorida: zobna gniloba. Spodbuja pravilno rast. Pomemben za pravilno delovanje srca. Kalcij:

"Napake vida" - Žarek žarkov se steka za mrežnico. Akomodacija očesa. Raziskovalni cilji. Struktura očesa. DELAJTE VAJE ZA OGREVANJE OČI. Ne sedite dolgo časa za računalnikom. Opazovanje sprememb premera zenice in akomodacije. Vizualne napake. Spremembe optične moči očesa s starostjo. Koristna priporočila. Skupno je na šoli 14,8 % učencev slabovidnih.

"Paleozojska doba v biologiji" - kambrijsko obdobje. Karbonsko obdobje. devonski. Permsko obdobje. Ordovicijsko obdobje. Začetek 542 milijonov, konec pred 248 milijoni let. silur. Aromorfoze. Pantikov Andrej 9A. paleozoik. Zgodba.

Škrob(C6H10O5)n - amorfen bel prah, brez okusa in vonja, slabo topen v vodi, v vroči vodi tvori koloidno raztopino (pasto). Makromolekule škroba so zgrajene iz velikega števila ostankov α-glukoze. Škrob je sestavljen iz dveh frakcij: amiloze in amilopektina. Amiloza ima linearne molekule, amilopektin ima razvejane molekule.

Biološka vloga.

Škrob je eden od produktov fotosinteze, glavne rezerve hranil rastlin.

Škrob je glavni ogljikov hidrat v človeški hrani.

potrdilo o prejemu.

Škrob največkrat pridobivamo iz krompirja.

Da bi to naredili, krompir zdrobimo, speremo z vodo in prečrpamo v velike posode, kjer pride do usedanja. Nastali škrob ponovno speremo z vodo, usedemo in posušimo v toku toplega zraka.

Kemijske lastnosti.

1. Z jodom škrob daje vijolično barvo.

Škrob je polihidrični alkohol.

3. Škrob se relativno enostavno hidrolizira v kislem okolju in pod delovanjem encimov:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

škrobna glukoza

Odvisno od pogojev lahko hidroliza škroba poteka v stopnjah s tvorbo različnih vmesnih produktov:

(С6H10O5)n → (C6H1005)x → (C6H1005)y→ C12H22O11 → nC6H12O6

topni škrob dekstrini maltoza glukoza škrob

Pride do postopne razgradnje makromolekul.

Uporaba škroba.

Škrob se uporablja v proizvodnji slaščic (proizvodnja glukoze in melase), in je surovina za proizvodnjo etila, n-butilni alkoholi, aceton, citronska kislina, glicerin itd.

V medicini se uporablja kot polnilo (v mazilih in praških) in kot lepilo.

Škrob je dragocen hranljiv izdelek. Da bi olajšali njegovo absorpcijo, so živila, ki vsebujejo škrob, izpostavljena visokim temperaturam, to je, da se krompir skuha, kruh se peče.

Škrob. Kemijske lastnosti, uporaba

V teh pogojih pride do delne hidrolize škroba in tvorbe dekstrini, topen v vodi. Dekstrini se v prebavnem traktu dodatno hidrolizirajo v glukozo, ki jo telo absorbira. Odvečna glukoza se pretvori v glikogen(živalski škrob). Sestava glikogena je enaka škrobu - (C6H10O5)n, le da so njegove molekule bolj razvejane.

Škrob kot hranilo.

Škrob je glavni ogljikov hidrat v naši hrani, vendar ga telo ne more absorbirati samo.

2. Tako kot maščobe je škrob najprej podvržen hidrolizi.

3. Ta proces se začne pri žvečenju hrane v ustih pod vplivom encima, ki ga vsebuje slina.

5. Nastala glukoza se absorbira skozi črevesne stene v kri in vstopi v jetra, od tam pa v vsa tkiva telesa.

Presežek glukoze se odlaga v jetrih v obliki visokomolekularnega ogljikovega hidrata - glikogena.

Značilnosti glikogena: a) po zgradbi se glikogen od škroba razlikuje po tem, da so njegove molekule bolj razvejane; b) ta rezervni glikogen med obroki se pretvori nazaj v glukozo, ko se porabi v telesnih celicah.

Vmesne produkte hidrolize škroba (dekstrine) telo lažje absorbira kot sam škrob, saj so sestavljeni iz manjših molekul in so bolje topni v vodi.

8. Kuhanje je pogosto povezano s pretvorbo škroba v dekstrine.

Uporaba škroba in njegova proizvodnja iz izdelkov, ki vsebujejo škrob.

Škrob se uporablja ne le kot živilski izdelek.

2. V živilski industriji iz njega pripravljajo glukozo in melaso.

3. Za pridobitev glukoze se škrob nekaj ur segreva z razredčeno žveplovo kislino.

4. Ko je postopek hidrolize končan, kislino nevtraliziramo s kredo, nastalo oborino kalcijevega sulfata odfiltriramo in raztopino uparimo.

Če proces hidrolize ni končan, je rezultat gosta sladka masa - mešanica dekstrinov in glukoze - melasa.

Lastnosti melase: a) uporablja se v slaščičarstvu za pripravo nekaterih vrst sladkarij, marmelade, medenjakov itd.

P.; b) z melaso se slaščice ne zdijo sladko sladke, kot tiste, pripravljene s čistim sladkorjem, in ostanejo mehke dolgo časa.

6. Dekstrini, pridobljeni iz škroba, se uporabljajo kot lepilo. Škrob se uporablja za škrobljenje perila: pod vplivom segrevanja z vročim likalnikom se spremeni v dekstrine, ki zlepijo vlakna tkanine in tvorijo gosto folijo, ki ščiti tkanino pred hitro kontaminacijo.

Škrob največkrat pridobivamo iz krompirja. Krompir operemo, nato zdrobimo na strojnih strgalih, zdrobljeno maso speremo na sitih z vodo.

8. Majhna škrobna zrna, ki se sprostijo iz celic gomolja, gredo skupaj z vodo skozi sito in se usedejo na dno kadi. Škrob temeljito operemo, ločimo od vode in osušimo.

Homopolisaharidi: škrob (amiloza in amilopektin), glikogen, celuloza - struktura, lastnosti, hidroliza, biovloga.

Škrob. Ta polisaharid je sestavljen iz dveh vrst polimerov, zgrajenih iz D-glukopiranoze: amiloze (10-20 %) in amilopektina (80-90 %). Škrob nastaja v rastlinah med fotosintezo in se »skladišči« v gomoljih, koreninah in semenih.

Škrob je bela amorfna snov.

V mrzli vodi je netopen, v vroči vodi pa nabrekne in nekaj se ga postopoma raztopi. Pri hitrem segrevanju škroba zaradi vlage, ki jo vsebuje (10-20 %), pride do hidrolitične cepitve makromolekulske verige na manjše fragmente in nastane mešanica polisaharidov, imenovanih dekstrini. Dekstrini so bolj topni v vodi kot škrob.

Ta proces razgradnje škroba ali dekstrinizacija poteka med peko.

Škrob iz moke, pretvorjen v dekstrine, je zaradi večje topnosti lažje prebavljiv.

amiloza- polisaharid, v katerem so ostanki D-glukopiranoze povezani z α(1,4)-glikozidnimi vezmi, t.j.

Škrob: formula, kemijske lastnosti, uporaba

Disaharidni del amiloze je maltoza.

Amilozna veriga je nerazvejana, vključuje do tisoč ostankov glukoze, molekulska masa do 160 tisoč.

Glede na rentgensko difrakcijsko analizo je makromolekula amiloze zvita. Za vsak obrat vijačnice je šest monosaharidnih enot. Molekule ustrezne velikosti, na primer molekule joda, lahko vstopijo v notranji kanal vijačnice in tvorijo komplekse, imenovane inkluzijske spojine.

Kompleks amiloze z jodom je modre barve. To se uporablja za analitične namene za odkrivanje tako škroba kot joda (test z jodnim škrobom).

riž. 1. Vijačna struktura amiloze (pogled vzdolž osi vijačnice)

amilopektin za razliko od amiloze ima razvejano strukturo (sl.

2). Njegova molekulska masa doseže 1-6 milijonov.

riž. 2. Razvejana makromolekula amilopektina (barvni krogi so mesta razvejanja stranskih verig)

Amilopektin je razvejen polisaharid, v verigah katerega so ostanki D-glukopiranoze povezani z α(1,4)-glikozidnimi vezmi, na mestih razvejanja pa z α(1,6)-vezmi.

Med vejami je 20-25 ostankov glukoze.

Hidroliza škroba v prebavnem traktu poteka pod delovanjem encimov, ki cepijo α(1,4)- in α(1,6)-glikozidne vezi. Končna produkta hidrolize sta glukoza in maltoza.

Glikogen. V živalskih organizmih je ta polisaharid strukturni in funkcionalni analog rastlinskega škroba.

Po strukturi je podoben amilopektinu, vendar ima še večjo razvejanost verige. Običajno je med vejami 10-12, včasih celo 6 enot glukoze. Običajno lahko rečemo, da je razvejanost makromolekule glikogena dvakrat večja od razvejanosti amilopektina.

Močna razvejanost pomaga glikogenu pri opravljanju njegove energetske funkcije, saj je le z množico končnih ostankov mogoče zagotoviti hitro cepitev potrebnega števila molekul glukoze.

Molekulska masa glikogena je nenavadno velika in doseže 100 milijonov Ta velikost makromolekul pomaga opravljati funkcijo rezervnega ogljikovega hidrata.

Tako makromolekula glikogena zaradi svoje velike velikosti ne prehaja skozi membrano in ostane znotraj celice, dokler se ne pojavi potreba po energiji.

Hidroliza glikogena v kislem okolju poteka zelo enostavno s kvantitativnim izkoristkom glukoze.

To se uporablja pri analizi tkiva za vsebnost glikogena glede na količino nastale glukoze.

Podobno kot glikogen v živalskih organizmih ima amilopektin, ki ima manj razvejano strukturo, vlogo rezervnega polisaharida v rastlinah. To je posledica dejstva, da presnovni procesi v rastlinah potekajo veliko počasneje in ne zahtevajo hitrega dotoka energije, kot je včasih potrebno za živalski organizem (stresne situacije, fizična ali psihična napetost).

Celuloza. Ta polisaharid, imenovan tudi vlakna, je najpogostejši rastlinski polisaharid.

Celuloza ima veliko mehansko trdnost in služi kot podpora rastlinam. Les vsebuje 50-70% celuloze; Bombaž je skoraj čista celuloza. Celuloza je pomembna surovina za številne industrije (celuloza in papir, tekstil itd.).

Celuloza je linearni polisaharid, v katerem so ostanki D-glukopiranoze povezani z β(1,4)-glikozidnimi vezmi.

Disaharidni del celuloze je celobioza.

Makromolekularna veriga nima vej, vsebuje 2,5-12 tisoč ostankov glukoze, kar ustreza molekulski masi od 400 tisoč do 1-2 milijona.

Zaradi β-konfiguracije anomernega ogljikovega atoma ima celulozna makromolekula strogo linearno strukturo.

To je omogočeno s tvorbo vodikovih vezi znotraj verige, pa tudi med sosednjimi verigami.

To pakiranje verig zagotavlja visoko mehansko trdnost, vlaknastost, netopnost v vodi in kemično inertnost, zaradi česar je celuloza odličen material za gradnjo rastlinskih celičnih sten.

Celuloza se ne razgradi z običajnimi encimi prebavil, ampak je potrebna za normalno prehranjevanje kot balastna snov.

Velik praktični pomen imajo etrski derivati ​​celuloze: acetati (umetna svila), nitrati (eksplozivi, koloksilin) ​​in drugi (viskozna vlakna, celofan).

Prejšnja1234567891011121314Naslednja

POGLEJ VEČ:

B). Funkcije škroba

Škrob je rastlinski polisaharid s kompleksno zgradbo. Sestavljen je iz amiloze in amilopektina; njuno razmerje je v različnih škrobih različno (amiloza 13-30 %; amilopektin 70-85 %).

Amiloza in amilopektin v rastlinah nastajata v obliki škrobnih zrn.

Lastnosti škroba, molekula škroba

Zgoščevalec. 2. Vezivo v izdelkih. Prisoten v surovinah ali dodan.

Želatinizacija in druge lastnosti. Neokrnjena škrobna zrna so netopna v hladni vodi, lahko pa reverzibilno absorbirajo vlago in zlahka nabreknejo. Povečanje premera zrn med nabrekanjem je odvisno od vrste škroba. Na primer, za običajni koruzni škrob - 9,1%, za voskasto - 22,7%.

S povišanjem temperature se poveča vibriranje molekul škroba, porušijo se medmolekulske vezi, kar povzroči sprostitev veznih mest za interakcijo z molekulami vode preko vodikovih vezi.

To prodiranje vode in naraščajoče ločevanje velikih in dolgih segmentov škrobnih verig povečuje nered v celotni strukturi in zmanjšuje število in velikost kristalnih regij. Pri nadaljnjem segrevanju v prisotnosti velike količine vode pride do popolne izgube kristaliničnosti, ki jo spremlja izguba obrisa škrobnih zrn. Temperatura, ki ustreza uničenju notranje strukture škrobnih zrn, se imenuje temperatura želatinizacije. Odvisno od vira škroba.

Med želatinizacijo škrobna zrna zelo močno nabreknejo, sprva povišanje temperature vodi do strmega porasta viskoznosti, kar je povezano z nabrekanjem škrobnih zrn.

Nabrekla škrobna zrna nato počijo in razpadejo, kar povzroči padec viskoznosti.

Dejavniki, ki vplivajo na proces želatinizacije škroba:

1. Temperatura.

2. Vodna aktivnost ( višje kot je, hitrejši je proces; na aktivnost vode vplivajo komponente, ki vežejo vodo).

3. Visoka vsebnost sladkorja zmanjša hitrost želatinizacije škroba in zmanjša najvišjo viskoznost.

Disaharidi so bolj učinkoviti v smislu upočasnitve želatinizacije in zmanjšanja najvišje viskoznosti kot monosaharidi. Poleg tega sladkorji zmanjšajo trdnost škrobnih gelov, saj delujejo kot mehčalo in ovirajo tvorbo vezavnih con.

Na želatinizacijo škroba v proizvodnji živil vplivajo lipidi – trigliceridi (maščobe, olja), mono- in diacilgliceridi. Maščobe, ki lahko tvorijo komplekse z amilozo, zavirajo nabrekanje škrobnih zrn. Posledično je v belem kruhu, ki ima malo maščob, običajno 96 % škroba popolnoma želatiniranega.

Pri proizvodnji pekovskih izdelkov ta dva dejavnika (visoka koncentracija maščobe in nizka aw) močno prispevata k negeliranju škroba.

Monoacilgliceridi maščobnih kislin (C|6-C18) povzročijo zvišanje temperature želatinizacije, zvišanje temperature, ki ustreza najvišji viskoznosti, in zmanjšanje trdnosti gela.

To je posledica dejstva, da lahko komponente maščobnih kislin v monoacilgliceridih tvorijo inkluzijske spojine z amilozo in po možnosti z dolgimi zunanjimi amilopektinskimi verigami. Lipidno-amilozni kompleksi tudi motijo ​​tvorbo veznih con.

5. Nizka koncentracija soli, praviloma ne vplivajo na želatinizacijo ali tvorbo gela.

Izjema je krompir amilopektin, ki vsebuje fosfatne skupine. V tem primeru lahko soli odvisno odvisno od pogojev poveča ali zmanjša oteklino.

6. Kisline so prisotne v številnih živilih. kjer se uporablja škrob kot zgoščevalec. Vendar večina živil ima pH v območju 4-7, te koncentracije H+ ionov pa nimajo velikega vpliva na nabrekanje škroba ali njegovo želatinizacijo.

Pri nizkem pH (začimbe za solate, sadni nadevi) je opazno zmanjšanje najvišje viskoznosti škrobnih past in hitro zmanjšanje viskoznosti pri segrevanju. Pri nizkem pH pride do intenzivne hidrolize z Zaradi tvorbe dekstrinov, ki ne zgostijo, je treba kot zgoščevalec v kislih izdelkih uporabiti modificirane premrežene škrobe, da se izognemo kislemu utekočinjenju.

Prisotnost beljakovin. To je pomembno predvsem z vidika nastajanja strukture kruha, ki je povezano z nastajanjem glutena (med mešanjem v procesu priprave testa), želatinizacijo škroba in denaturacijo beljakovin zaradi segrevanja v prisotnosti vode. . Vendar natančna narava interakcije med škrobom in beljakovinami v prehranskih sistemih ostaja nejasna.

8. Pri proizvodnji zamrznjenih živil, v katerih škrob deluje kot zgoščevalec, je treba upoštevati možnost retrogradacija amiloze med odmrzovanjem.Če v tem primeru uporabimo navaden škrob, dobi proizvod po odmrzovanju vlaknato ali zrnato strukturo.

Za takšne izdelke je bolje uporabiti voskasti koruzni škrob, ki praktično ne vsebuje amiloze, ali fosfatne zamrežene škrobe.

9. Številna živila, ki vsebujejo škrob (predvsem pekovski izdelki), zaradi povezovanja molekul amiloze postanejo med shranjevanjem. Da bi preprečili zastoj v takšnih izdelkih, je priporočljivo uporabiti maščobe kot dodatke, ki tvorijo komplekse z amilozo, segrevanjem in močenjem z vodo.

Iskanje na spletnem mestu:

Polisaharidi.

polisaharidi - To so naravni visokomolekularni ogljikovi hidrati, katerih makromolekule so sestavljene iz monosaharidnih ostankov.

Glavni predstavniki - škrob in celuloza - so zgrajene iz ostankov enega monosaharida – glukoze.

Škrob in celuloza imata enako molekulsko formulo: (C6H10O5)n, vendar popolnoma drugačne lastnosti. To je razloženo s posebnostmi njihove prostorske strukture.

Škrob je sestavljen iz ostankov α-glukoze, celuloza pa iz ostankov β-glukoze, ki so prostorski izomeri in se razlikujejo samo po položaju ene hidroksilne skupine (označeno z barvo):

Škrob imenujemo mešanica dveh polisaharidov, zgrajenih iz ostankov ciklična α-glukoza.

Vključuje:

  • amiloza (notranji del škrobnega zrna) - 10-20%
  • amilopektin (lupina škrobnega zrna) - 80-90%

Amilozna veriga vključuje 200 - 1000 ostankov α-glukoze (povprečna molekulska masa 160.000) in ima nerazvejano strukturo.

Makromolekula amiloze je vijačnica, katere vsak zavoj je sestavljen iz 6 enot α-glukoze.

Lastnosti škroba:

Hidroliza škroba: Pri kuhanju v kislem okolju škrob zaporedno hidrolizira.

2. Škrob ne daje reakcije "srebrnega ogledala" in ne reducira bakrovega (II) hidroksida.

Kvalitativna reakcija na škrob: modra barva z raztopino joda.

To pomeni, da je sestavljen iz monosaharidov, povezanih v dolge verige. Pravzaprav je mešanica dveh različnih polimernih snovi: škrob je sestavljen iz amiloze in amilopektina. Monomer v obeh verigah je molekula glukoze, vendar se bistveno razlikujeta po zgradbi in lastnostih.

Splošna sestava

Kot smo že omenili, sta tako amiloza kot amilopektin polimera alfa-glukoze. Razlika je v tem, da ima molekula amiloze linearno strukturo, medtem ko ima amilopektin razvejano strukturo. Prvi je topna frakcija škroba, amilopektin to ni, na splošno pa je škrob v vodi koloidna raztopina (sol), v kateri je raztopljeni del snovi v ravnovesju z neraztopljenim delom.

Tukaj sta za primerjavo podani splošni strukturni formuli amiloze in amilopektina.

Amiloza je topna zaradi tvorbe micel - to je več molekul, sestavljenih tako, da so njihovi hidrofobni konci skriti navznoter, njihovi hidrofilni konci pa so skriti navzven za stik z vodo. V ravnovesju so z molekulami, ki niso sestavljene v takšne agregate.

Amilopektin je prav tako sposoben tvoriti micelarne raztopine, vendar v veliko manjši meri, zato je praktično netopen v hladni vodi.

Amiloza in amilopektin v škrobu sta v razmerju približno 20 % prve proti 80 % druge. Ta indikator je odvisen od tega, kako je bil pridobljen (tudi odstotki so različni pri različnih rastlinah, ki vsebujejo škrob).

Kot že omenjeno, se v hladni vodi lahko raztopi le amiloza, pa še to delno, v vroči vodi pa iz škroba nastane pasta - bolj ali manj homogena lepljiva masa nabreklih posameznih škrobnih zrn.

amiloza

Amiloza je sestavljena iz molekul glukoze, ki so med seboj povezane preko 1,4-hidroksilnih vezi. Je dolg, nerazvejan polimer s povprečno 200 posameznimi molekulami glukoze.

V škrobu je amilozna veriga zvita: premer "oken" v njej je približno 0,5 nanometra. Zahvaljujoč njim lahko amiloza tvori komplekse, inkluzijske spojine tipa "gost-gostitelj". Ti vključujejo dobro znano reakcijo škroba z jodom: molekula amiloze je "gostitelj", molekula joda je "gost", nameščena znotraj spirale. Kompleks ima intenzivno modro barvo in se uporablja za odkrivanje joda in škroba.

Odstotek amiloze v škrobu se lahko razlikuje od rastline do rastline. V pšenici in koruzi je običajno 19-24 % teže. vsebuje 17%, jabolko pa samo amilozo - 100% masni delež.

V pasti tvori topni del amiloza, ki se uporablja v analitični kemiji za ločevanje škroba na frakcije. Drugi način frakcioniranja škroba je oborjenje amiloze v obliki kompleksov z butanolom ali timolom v vrelih raztopinah z vodo ali dimetil sulfoksidom. Pri kromatografiji lahko uporabimo lastnost amiloze, da se adsorbira na celulozo (v prisotnosti sečnine in etanola).

amilopektin

Škrob ima razvejano strukturo. To dosežemo z dejstvom, da molekule glukoze v njej poleg 1 in 4-hidroksilnih vezi tvorijo tudi vezi v 6. alkoholni skupini. Vsaka taka »tretja« vez v molekuli je nova veja v verigi. Splošna struktura amilopektina je po videzu podobna šopku, makromolekula kot celota obstaja v obliki sferične strukture. Število monomerov v njem je približno 6000, molekulska masa ene molekule amilopektina pa je veliko večja od molekulske mase amiloze.

Amilopektin tvori tudi inkluzijsko spojino (klatrat) z jodom. Samo v tem primeru je kompleks obarvan rdeče-vijolično (bližje rdeči).

Kemijske lastnosti

Kemijske lastnosti amiloze in amilopektina, razen že obravnavanih interakcij z jodom, so popolnoma enake. V grobem jih lahko razdelimo na dva dela: reakcije, ki so značilne za glukozo, to je, da potekajo z vsakim monomerom posebej, in reakcije, ki vplivajo na vezi med monomeri, na primer hidroliza. Zato bomo nadalje govorili o kemijskih lastnostih škroba kot mešanice amiloze in amilopektina.

Škrob je nereducirajoč sladkor: vsi glikozidni hidroksili (hidroksilna skupina pri 1. atomu ogljika) sodelujejo v medmolekularnih vezeh in zato ne morejo biti prisotni v oksidacijskih reakcijah (npr. Tollensov test - kvalitativna reakcija na aldehidno skupino ali interakcija z Fellingov reagent - sveže oborjen bakrov hidroksid). Ohranjeni glikozidni hidroksili so seveda prisotni (na enem koncu polimerne verige), vendar v majhnih količinah in ne vplivajo na lastnosti snovi.

Vendar pa je tako kot posamezne molekule glukoze tudi škrob sposoben tvoriti estre s pomočjo hidroksilnih skupin, ki niso vključene v vezi med monomeri: nanje se lahko »obesi« metilna skupina, ostanek ocetne kisline ipd.

Škrob lahko oksidiramo tudi z jodovo (HIO 4) kislino v dialdehid.

Poznamo dve vrsti hidrolize škroba: encimsko in kislo. Hidroliza s pomočjo encimov spada v področje biokemije. Encim amilaza razgradi škrob na krajše polimerne verige glukoze – dekstrine. Kislinska hidroliza škroba je popolna v prisotnosti npr. žveplove kisline: škrob se takoj razgradi do monomera - glukoze.

V divjini

V biologiji je škrob predvsem kompleksen ogljikov hidrat, zato ga rastline uporabljajo kot način shranjevanja hranil. Nastaja med fotosintezo (najprej v obliki posameznih molekul glukoze) in se odlaga v rastlinske celice v obliki zrn – v semenih, gomoljih, korenikah ipd. (da bi jih kasneje novi zarodki uporabljali kot »skladišče hrane«). ). Včasih se škrob nahaja v steblih (na primer mokasto škrobno jedro) ali listih.

V človeškem telesu

Škrob v hrani najprej pride v ustno votlino. Tam encim, ki ga vsebuje slina (amilaza), razgradi polimerne verige amiloze in amilopektina, molekule spremeni v krajše - oligosaharide, nato jih razgradi, na koncu pa ostane maltoza - disaharid, sestavljen iz dveh molekul glukoze.

Maltoza se z maltazo razgradi v glukozo, monosaharid. In glukozo telo že uporablja kot vir energije.

Večina naravnih ogljikovih hidratov je sestavljena iz več kemično povezanih monosaharidnih ostankov. Ogljikovi hidrati, ki vsebujejo dve enoti monosaharida, so disaharidi, trivezni – trisaharidi itd. Splošni izraz oligosaharidi pogosto uporablja za ogljikove hidrate, ki vsebujejo tri do deset monosaharidnih enot. Ogljikovi hidrati, sestavljeni iz več monosaharidov, se imenujejo polisaharidi.

V disaharidih sta povezani dve enoti monosaharida glikozidna vez med anomernim atomom ogljika ene enote in hidroksilnim atomom kisika druge enote. Glede na zgradbo in kemijske lastnosti disaharide delimo na dve vrsti.

Pri tvorbi spojin prva vrsta Do sproščanja vode pride zaradi hemiacetalnega hidroksila ene molekule monosaharida in enega od alkoholnih hidroksilov druge molekule. Maltoza je eden od teh disaharidov. Takšni disaharidi imajo en hemiacetalni hidroksil, njihove lastnosti so podobne monosaharidom, zlasti lahko reducirajo oksidante, kot sta srebrov in bakrov (II) oksid. to - zmanjšanje disaharidov.
Povezave druga vrsta nastanejo tako, da se voda sprosti zaradi hemiacetalnih hidroksilov obeh monosaharidov. Ta vrsta saharida nima hemiacetalnega hidroksila in se imenuje neredukcijski disaharidi.
Trije najpomembnejši disaharidi so maltoza, laktoza in saharoza.

maltoza(sladni sladkor) se nahaja v sladu, tj. v kaljenih žitnih zrnih. Maltozo pridobivajo z nepopolno hidrolizo škroba s sladnimi encimi. Maltozo izoliramo v kristaliničnem stanju, je dobro topna v vodi in jo fermentirajo kvasovke.

Maltoza je sestavljena iz dveh D-glukopiranoznih enot, povezanih z glikozidno vezjo med ogljikom C-1 (anomerni ogljik) ene enote glukoze in ogljikom C-4 druge enote glukoze. Ta vez se imenuje -1,4-glikozidna vez. Haworthova formula je prikazana spodaj
-maltoza je označena s predpono -, ker je OH skupina pri anomernem ogljiku enote glukoze na desni -hidroksil. Maltoza je reducirni sladkor. Njegova hemiacetalna skupina je v ravnovesju s prosto aldehidno obliko in se lahko oksidira v karboksilno maltobionsko kislino.

Laktoza(mlečni sladkor) se nahaja v mleku (4–6 %), pridobiva se iz sirotke po odstranitvi sirnine. Laktoza je bistveno manj sladka kot pesni sladkor. Uporablja se za izdelavo otroške hrane in farmacevtskih izdelkov.

Laktoza je sestavljena iz ostankov molekul D-glukoze in D-galaktoze in je
4-(-D-galaktopiranozil)-D-glukoza, tj. nima -, ampak - glikozidne vezi.
V kristalnem stanju sta izolirani - in - obliki laktoze, ki obe spadata med reducirajoče sladkorje.

Saharoza (namizni, pesni ali trsni sladkor) je najpogostejši disaharid v biološkem svetu. V saharozi je C-1 ogljik D-glukoze povezan z ogljikom
C-2 D-fruktoze prek -1,2-glikozidne vezi. Glukoza je v šestčlenski (piranoza) ciklični obliki, fruktoza pa v petčlenski (furanoza) ciklični obliki. Kemijsko ime saharoze je -D-glukopiranozil--D-fruktofuranozid. Ker oba anomerna ogljika (glukoza in fruktoza) sodelujeta pri tvorbi glikozidne vezi, je glukoza nereducirni disaharid. Snovi te vrste so sposobne reagirati samo z tvorbo etrov in estrov, kot vsi polihidrični alkoholi. Saharoza in drugi nereducirajoči disaharidi se posebej zlahka hidrolizirajo.

telovadba. Navedite Haworthovo formulo za-anomer disaharida, v katerem sta dve enoti
D- glukopiranoze so povezane z 1,6-glikozidno vezjo.
rešitev.
Narišimo strukturno formulo enote D-glukopiranoze. Nato povežemo anomerni ogljik tega monosaharida preko kisikovega mostu z ogljikom C-6 druge povezave
D-glukopiranoze (glikozidna vez). Nastala molekula bo v - ali - obliki, odvisno od orientacije OH skupine na redukcijskem koncu molekule disaharida. Disaharid, prikazan spodaj, je v obliki:

VAJE.

1. Katere ogljikove hidrate imenujemo disaharidi in katere oligosaharidi?

2. Navedite Haworthove formule za redukcijske in neredukcijske disaharide.

3. Poimenujte monosaharide, iz katerih so sestavljeni disaharidi:

a) maltoza; b) laktoza; c) saharoza.

4. Sestavite strukturno formulo trisaharida iz monosaharidnih ostankov: galaktoze, glukoze in fruktoze, povezanih na katerikoli od možnih načinov.

Lekcija 36. Polisaharidi

Polisaharidi so biopolimeri. Njihove polimerne verige so sestavljene iz velikega števila monosaharidnih enot, ki so med seboj povezane z glikozidnimi vezmi. Trije najpomembnejši polisaharidi - škrob, glikogen in celuloza - so polimeri glukoze.

Škrob – amiloza in amilopektin

Škrob (C 6 H 10 O 5) n– rezervno hranilo rastlin – najdemo ga v semenih, gomoljih, koreninah, listih. Na primer, krompir vsebuje 12–24 % škroba, koruzna zrna pa 57–72 %.
Škrob je mešanica dveh polisaharidov, ki se razlikujeta po zgradbi molekularne verige – amiloze in amilopektina. V večini rastlin je škrob sestavljen iz 20–25 % amiloze in 75–80 % amilopektina. Popolna hidroliza škroba (tako amiloze kot amilopektina) vodi do D-glukoze. V blagih pogojih je mogoče izolirati produkte vmesne hidrolize - dekstrini– polisaharidi (C 6 H 10 O 5) m z nižjo molekulsko maso kot škrob ( m < n), oligosaharidi in disaharid maltoza.
Glede na rentgensko difrakcijsko analizo ima amiloza nitasto strukturo, tj. sestavljen iz dolgih nerazvejanih verig. Takšne verige vključujejo do 4000 enot D-glukoze, povezanih z 1,4-glikozidnimi vezmi.

Amilopektin je razvejan polisaharid (približno 30 vej na molekulo). Vsebuje dve vrsti glikozidnih vezi. Znotraj vsake verige so povezane enote D-glukoze
1,4-glikozidne vezi kot pri amilozi, vendar se dolžina polimernih verig spreminja od 24 do 30 enot glukoze. Na mestih razvejanja so pritrjene nove verige
1,6-glikozidne vezi.

Glikogen(živalski škrob) nastaja v jetrih in mišicah živali in igra pomembno vlogo pri presnovi ogljikovih hidratov v živalskih organizmih. Glikogen je bel amorfen prah, ki se raztopi v vodi in tvori koloidne raztopine, pri hidrolizi pa nastane maltoza in D-glukoza. Tako kot amilopektin je glikogen nelinearni polimer D-glukoze z -1,4- in
-1,6-glikozidne vezi. Vsaka veja vsebuje 12–18 enot glukoze. Vendar pa ima glikogen manjšo molekulsko maso in še bolj razvejano strukturo (približno 100 vej na molekulo) kot amilopektin. Celotna vsebnost glikogena v telesu odraslega dobro prehranjenega človeka je približno 350 g, ki je enakomerno porazdeljen med jetra in mišice.

Celuloza(vlakna) (C 6 H 10 O 5) X– najpogostejši polisaharid v naravi, glavna sestavina rastlin. Skoraj čista celuloza je bombažno vlakno. V lesu predstavlja celuloza približno polovico suhe snovi. Poleg tega les vsebuje druge polisaharide, ki jih skupaj imenujemo "hemiceluloze", pa tudi lignin, visokomolekularno snov, sorodno derivatom benzena. Celuloza je amorfna vlaknasta snov. Je netopen v vodi in organskih topilih.
Celuloza je linearni polimer D-glukoze, v katerem so monomerne enote povezane
-1,4-glikozidne vezi. Poleg tega so enote -D-glukopiranoze izmenično druga glede na drugo zasukane za 180°. Povprečna relativna molekulska masa celuloze je 400.000, kar ustreza približno 2800 enotam glukoze. Celulozna vlakna so snopi (fibrile) vzporednih polisaharidnih verig, ki jih držijo vodikove vezi med hidroksilnimi skupinami sosednjih verig. Urejena struktura celuloze določa njeno visoko mehansko trdnost.

VAJE.

1. Kateri monosaharid je strukturna enota polisaharidov - škroba, glikogena in celuloze?

2. Mešanica katerih dveh polisaharidov je škrob? Kakšna je razlika v njihovi strukturi?

3. Kako se škrob in glikogen razlikujeta po strukturi?

4. Kako se saharoza, škrob in celuloza razlikujejo po topnosti v vodi?

Odgovori na vaje za temo 2

Lekcija 35.

1. Disaharidi in oligosaharidi so kompleksni ogljikovi hidrati, ki imajo pogosto sladek okus. Pri hidrolizaciji tvorijo dve ali več (3–10) molekul monosaharidov.

Maltoza je redukcijski disaharid, ker vsebuje hemiacetal hidroksil.

Saharoza je neredukcijski disaharid, saj v molekuli ni hemiacetalnega hidroksila.

3. a) Disaharid maltozo dobimo s kondenzacijo dveh molekul D-glukopiranoze z eliminacijo vode iz hidroksilov na C-1 in C-4.
b) Laktoza je sestavljena iz ostankov molekul D-galaktoze in D-glukoze, ki sta v piranozni obliki. Ko ti monosaharidi kondenzirajo, se povežejo: atom C-1 galaktoze preko kisikovega mostu z atomom glukoze C-4.
c) Saharoza vsebuje ostanke D-glukoze in D-fruktoze, povezane z 1,2-glikozidno vezjo.

4. Strukturna formula trisaharida:

Lekcija 36.

1. Strukturna enota škroba in glikogena je -glukoza, celuloze pa -glukoza.

2. Škrob je mešanica dveh polisaharidov: amiloze (20–25 %) in amilopektina (75–80 %). Amiloza je linearni polimer, medtem ko je amilopektin razvejen. Znotraj vsake verige teh polisaharidov so enote D-glukoze povezane z 1,4-glukozidnimi vezmi, na mestih amilopektinskih vej pa so nove verige pritrjene preko 1,6-glikozidnih vezi.

3. Glikogen je tako kot škrobni amilopektin nelinearni polimer D-glukoze z
-1,4- in -1,6-glikozidne vezi. V primerjavi s škrobom je vsaka veriga glikogena približno polovico krajša. Glikogen ima manjšo molekulsko maso in bolj razvejano strukturo.

4. Topnost v vodi: saharoza je visoka, škrob je zmerna (nizka), celuloza je netopna.

Škrob (C 6 H 10 O 5) n je najpomembnejši predstavnik polisaharidov v rastlinah. Ta skladiščni polisaharid rastline uporabljajo kot energijski material. Škrob se v živalskem telesu ne sintetizira, podoben rezervni ogljikov hidrat je pri živalih glikogen.

Škrob ni kemično samostojna snov. Poleg polisaharidov njegova sestava vključuje minerale, ki jih predstavljajo predvsem fosforna kislina, lipidi in visokomolekularne maščobne kisline - palmitinska, stearinska in nekatere druge spojine, adsorbirane s polisaharidno strukturo škroba ogljikovih hidratov.
V celicah endosperma se škrob nahaja v obliki škrobnih zrn, katerih oblika in velikost sta značilni za to vrsto rastlin. Oblika škrobnih zrn omogoča enostavno prepoznavanje škroba različnih rastlin pod mikroskopom, s katerim zaznavamo primesi enega škroba v drugem, na primer pri dodajanju koruzne, ovsene ali krompirjeve moke pšenični moki.
V skladiščnih tkivih različnih organov – gomoljih, čebulicah se večja škrobna zrna shranjujejo v amiloplastih kot sekundarni (rezervni) škrob. Škrobna zrna imajo plastovito strukturo.

Struktura ogljikovih hidratov v škrobu
Ogljikovohidratni del škroba je sestavljen iz dveh polisaharidov:
1. amiloza;
2. Amilopektin.
1 Struktura amiloze.
V molekuli amiloze so ostanki glukoze povezani z glikozidnimi a1 ® 4 vezmi in tvorijo linearno verigo (slika 8, A).
Amiloza ima reducirni konec ( A) in neobnovitveni ( IN). Linearne amilozne verige, ki vsebujejo od 100 do nekaj tisoč glukoznih ostankov, so sposobne spiralizirati in tako prevzeti bolj kompaktno obliko (slika 8, b). Amiloza se dobro topi v vodi in tvori prave raztopine, ki so nestabilne in sposobne retrogradacija- spontane padavine.

riž. 8. Škrob, njegova struktura. Amiloza in amilopektin:

A- diagram povezave molekul glukoze v amilozi; b- prostorska zgradba amiloze; V- diagram povezave molekul glukoze v amilopektinu; G- prostorska molekula amilopektina

2 Struktura amilopektina

Amilopektin je razvejana sestavina škroba. Vsebuje do 50.000 ostankov glukoze, ki so povezani predvsem z a1 ® 4 glikozidnimi vezmi (linearni odseki molekule amilopektina). Na vsaki razvejni točki molekule glukoze (a- D-glukopiranoze) tvorijo glikozidno vez a1 ® 6, ki predstavlja približno 5 % celotnega števila glikozidnih vezi v molekuli amilopektina (slika 8, c, d).



Vsaka molekula amilopektina ima en reducirni konec ( A) in veliko število nereduciranih koncev ( IN). Struktura amilopektina je tridimenzionalna, njegove veje se nahajajo v vseh smereh in dajejo molekuli sferično obliko. Amilopektin se ne raztopi v vodi in tvori suspenzijo, ampak pri segrevanju ali pod pritiskom tvori viskozno raztopino - pasto. Z jodom daje suspenzija amilopektina rdeče-rjavo barvo, jod pa se adsorbira na molekulo amilopektina, zato barvo suspenzije določa barva samega joda.

Praviloma se vsebnost amiloze v škrobu giblje od 10 do 30%, amilopektina pa od 70 do 90%. Nekatere sorte ječmena, koruze in riža imenujemo voskaste. V zrnih teh poljščin je škrob sestavljen le iz amilopektina. V jabolkih je škrob predstavljen le z amilozo.

^ Encimska hidroliza škroba

Hidrolizo škroba katalizirajo encimi – amilaze. Amilaze spadajo v razred hidrolaz, podrazred karbohidraz. Obstajajo α- in b-amilaze. To so enokomponentni encimi, sestavljeni iz beljakovinskih molekul. Vlogo aktivnega centra v njih opravljata skupini – NH 2 in – SH.



^ Značilnosti α-amilaze

α – Amilaza se nahaja v slini in trebušni slinavki živali, v plesni, v vzklilih zrnih pšenice, rži, ječmena (slad).

α-Amilaza je termostabilen encim, njen optimum je pri temperaturi 70 0 C. Optimalna vrednost pH je 5,6-6,0, pri pH 3,3-4,0 se hitro uniči.

Značilnosti b-amilaze

b – amilazo najdemo v zrnih pšenice, rži, ječmena, soje in sladkega krompirja. Vendar pa je aktivnost encima v zrelih semenih in plodovih nizka, aktivnost se poveča med kalitvijo semen.

β-amilaza popolnoma razgradi amilozo in jo 100 % pretvori v maltozo. Amilopektin razgrajuje maltozo in dekstrine, ki skupaj z jodom dajejo rdeče-rjavo barvo, cepi le proste konce glukoznih verig. Delovanje preneha, ko doseže veje. β-amilaza razgradi amilopektin za 54 %, da nastane maltoza. Nastale dekstrine hidrolizira α-amilaza, da nastanejo dekstrini z nižjo molekulsko maso in se ne obarvajo z jodom. Z naknadnim dolgotrajnim delovanjem α-amiloze na škrob se približno 85% pretvori v maltozo.
Tisti. delovanje β-amilaze proizvaja predvsem maltozo in nekaj visokomolekularnih dekstrinov. Pri delovanju α-amilaze nastanejo predvsem dekstrini z nižjo molekulsko maso in majhna količina maltoze. Niti α- niti β-amilaze sami ne morejo popolnoma hidrolizirati škroba v maltozo. S sočasnim delovanjem obeh amilaz se škrob hidrolizira za 95%.

Celuloza (C 6 H 10 O 5)– polisaharid drugega reda, je glavna sestavina celične stene. Celuloza je sestavljena iz b-ostankov D-glukoza, povezana z glikozidno vezjo b1 ® 4 (sl. 9, A). Med drugimi polisaharidi, ki sestavljajo rastlinsko celično steno, spada med mikrofibrilne polisaharide, saj so v celičnih stenah celulozne molekule povezane v strukturne enote, imenovane mikrofibrili. Slednji je sestavljen iz snopa celuloznih molekul, ki se nahajajo vzdolž njegove dolžine vzporedno druga z drugo.
^ Zgradba celuloze



riž. 9. Zgradba celuloze

A– povezovanje molekul glukoze; b– struktura mikrofibril; V– prostorska zgradba
Pulp Spread
Vsebnost celuloze v rastlinah je zelo različna: v bombažnih vlaknih 90 %, v lesu 50, v listih tobaka 10, v žitnih semenih 3...5, v sončnicah 2, v grozdnih jagodah 1 %.
V povprečju je približno 8000 ostankov glukoze na molekulo celuloze. Hidroksili pri ogljikovih atomih C2, C3 in C6 niso substituirani. Ponavljajoča se enota v molekuli celuloze je ostanek celobioznega disaharida.

Lastnosti celuloze

Celuloza se v vodi ne topi, ampak v njej nabrekne. Proste hidroksilne skupine lahko nadomestimo z radikali - metil -CH 3 ali acetal s tvorbo enostavne ali estrske vezi. Ta lastnost igra pomembno vlogo pri preučevanju strukture celuloze, uporablja pa se tudi v industriji pri proizvodnji umetnih vlaken, lakov, umetnega usnja in eksplozivov.

Hidroliza.

(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6

Tvorba estrov.

[C6H7O2(OSOCH3)3]n+3nH2O[C6H7O2(OH)3]n+3nCH3COOH

Osnovna enota molekule celuloze ima tri hidroksilne skupine, ki lahko sodelujejo pri tvorbi estrov s kislinami.

3. Reakcija nitriranja celuloze. ( Diapozitiv št. 12)

n + 3nHONO 2 → n + 3nH 2 O

4. Reakcija za proizvodnjo celuloznega acetata.

n + 3nHOOC-CH 3 → n + 3nH 2 O


Bibliografija

Glavni

1. Roberts J., Casserio M. Osnove organske kemije. T. 1, 2. M.: Mir, 1978.

2. Hauptmann 3. Organska kemija. M.: Kemija, 1979.

3. Nesmeyanov A.N. Nesmeyanov N.A. Začetki organske kemije. T. 1, 2. M.: Khimiya, 1970.

4. Morrison R., Boyd R. Organska kemija. M.: Mir, 1974.

5. Nenitsescu K. Organska kemija. T. 1, 2. M., 1963.

6. Organicum. Delavnica iz organske kemije. T.1, 2. M.: Mir, 1979.

7. Neyland O.Y. Organska kemija. M.: Višja šola, 1990.

Dodatno

1. Becker G. Uvod v elektronsko teorijo organskih reakcij. M.: Mir, 1977.