Генетски однос на органски соединенија. §25. Генетска врска помеѓу класите на неоргански и органски материи

>> Хемија: Генетски однос помеѓу класите на органски и неоргански материи

Материјален свет. во која живееме и чиј мал дел сме ние, е една и во исто време бескрајно разновидна. Единство и различност хемиски супстанциина овој свет најјасно се манифестира во генетска врскасупстанции, што се рефлектира во таканаречената генетска серија. Да истакнеме најмногу карактеристични карактеристикитакви редови:

1. Сите супстанции од оваа серија мора да бидат формирани од еден хемиски елемент.

2. Супстанциите формирани од ист елемент мора да припаѓаат на различни класи, односно да се одразуваат различни форминеговото постоење.

3. Супстанциите што ја формираат генетската серија на еден елемент мора да бидат поврзани со меѓусебни трансформации. Врз основа на оваа карактеристика, можно е да се направи разлика помеѓу целосна и нецелосна генетска серија.

Сумирајќи го горенаведеното, можеме да ја дадеме следната дефиниција за генетската серија:
Генетски се однесува на голем број супстанции, претставници на различни класи, кои се соединенија на еден хемиски елемент, поврзани со меѓусебни трансформации и го одразуваат заедничкото потекло на овие супстанции или нивната генеза.

Генетска врска - поопшт концепт од генетски серии. што е, иако живописна, но делумна манифестација на оваа поврзаност, која се реализира при какви било меѓусебни трансформации на супстанциите. Тогаш, очигледно, првата серија на супстанции насочени во текстот на параграфот одговара на оваа дефиниција.

За да ја карактеризираме генетската поврзаност на неорганските супстанции, ќе разгледаме три типа генетски серии:

II. Генетска серија на неметал. Слично на серијата метали, серијата неметали со различни степениоксидација, на пример, генетската серија на сулфур со состојби на оксидација +4 и +6.

Само последната транзиција може да предизвика тешкотии. Ако извршувате задачи од овој тип, тогаш следете го правилото: за да се добие едноставна супстанција од едно соединение на елемент, за таа цел треба да го земете неговото најредуцирано соединение, на пример, испарливо водородно соединение на неметал .

III. Генетската серија на металот, која одговара на амфотеричен оксид и водород оксид, е многу богата со соединенија. бидејќи тие покажуваат, во зависност од условите, или својства на киселина или својства на база. На пример, разгледајте ја генетската серија на цинк:

ВО органска хемијаисто така треба да се направи разлика помеѓу повеќе општ концепт- генетска поврзаност и поприватен концепт на генетска раја. Ако основата на генетската серија во неорганската хемија е составена од супстанции формирани од еден хемиски елемент, тогаш основата на генетската серија во органската хемија (хемија на јаглеродни соединенија) е составена од супстанции со ист број јаглеродни атоми во молекулата. Дозволете ни да ја разгледаме генетската серија на органски супстанции, во кои ги вклучуваме најголем бројкласи на поврзување:

Секој број над стрелката одговара на специфична равенка на реакција (равенката на обратна реакција е означена со број со прост):

Јодот, дефиницијата за генетската серија, не одговара на последната транзиција - производ се формира не со два, туку со многу јаглеродни атоми, но со негова помош генетските врски се најразновидно претставени. И, конечно, ќе дадеме примери за генетски врски помеѓу класи на органски и неоргански соединенија, кои го докажуваат единството на светот на супстанциите, каде што не постои поделба на органски и неоргански супстанции.

Да ја искористиме можноста да ги повториме имињата на реакциите што одговараат на предложените транзиции:
1. Печење на варовник:

1. Запишете ги равенките на реакцијата што ги илустрираат следните транзиции:

3. Кога 12 g заситен монохидричен алкохол реагирал со натриум, се ослободиле 2,24 литри водород (н.е.). Најдете ја молекуларната формула на алкохолот и запишете ги формулите на можните изомери.

Содржина на лекцијата белешки за лекцијатаподдршка на рамка лекција презентација методи забрзување интерактивни технологии Вежбајте задачи и вежби работилници за самотестирање, обуки, случаи, потраги прашања за дискусија за домашни задачи реторички прашања од ученици Илустрации аудио, видео клипови и мултимедијафотографии, слики, графики, табели, дијаграми, хумор, анегдоти, шеги, стрипови, параболи, изреки, крстозбори, цитати Додатоци апстрактистатии трикови за љубопитните креветчиња учебници основни и дополнителен речник на поими друго Подобрување на учебниците и лекциитекорекција на грешки во учебникотажурирање фрагмент во учебник, елементи на иновација во лекцијата, замена на застарените знаења со нови Само за наставници совршени лекциикалендарски план за годината насокипрограми за дискусија Интегрирани лекции

Цел:разгледајте ја генетската врска помеѓу класите на неоргански и органски

супстанции, дајте го концептот на „генетска серија на супстанции“ и „генетски врски“,

консолидираат вештини за пишување равенки на хемиски реакции.

Преземи:

Преглед:

Лекција бр.___

Тема:

Цел: разгледајте ја генетската врска помеѓу класите на неоргански и органски

Супстанции, го даваат концептот на „генетска серија на супстанции“ и „генетски врски“,

Зајакнување на вештините за пишување равенки на хемиски реакции.

Задачи: 1 . Образовни:подобрување на вештините за спроведување на лабораториски тестови

Експерименти, запишување равенки на хемиски реакции.

2. Развојни: консолидираат и развиваат знаења за својствата на неорганските и

Органски материи, развиваат вештини за работа во групи и индивидуално.

3. Образовни: да развие интерес за научниот светоглед,

Желбата да се постигне академски успех.

Опрема: мултимедијален проектор

Реагенси: ламба за алкохол, кибрит, држач за епрувета, решетка со епрувети, CuSO 4 NaOH

За време на часовите.

I. Организациски момент.

II. Објаснување на нов материјал.

Јас и ти живееме во свет каде што илјадници реакции се случуваат во секоја клетка на живиот организам, во почвата, воздухот и водата.

Наставник : Момци, што мислите за единството и разновидноста на хемиските супстанции вклучени во процесот на трансформација? Како се нарекува врската помеѓу супстанциите? Да се ​​потсетиме со вас кој е чувар на наследни информации во биологијата?

Студија: ген.

Наставник: Што е генетска врска?

Студија: поврзана.

Ајде да ја формулираме темата на нашата лекција. (На табла и тетратка запишете ја темата на часот).

И сега јас и ти ќе работиме според планот што е на секое биро:

1. Генетска серија на метал.
2. Генетска серија на неметал.
3. Консолидација на знаењето(тестирање во форма на обединет државен испит)

Да преминеме на точка 1 од планот.

Генетска врска - се нарекува врска помеѓу супстанции од различни класи,

врз основа на нивните меѓусебни трансформации и како одраз на нивното единство

Потекло, односно генеза на супстанциите.

Што значи концептот?„генетска врска“

1. Трансформација на супстанции од една класа соединенија во супстанции од други класи.
2. Хемиски својства на супстанциите
3. Способност да се добијат сложени супстанции од едноставни.
4. Односот помеѓу едноставни и сложени супстанции од сите класи на супстанции.

Сега да продолжиме да го разгледуваме концептот на генетска серија на супстанции, што е посебна манифестација на генетска врска.

Голем број на супстанции се нарекуваат генетски - претставници на различни класи на супстанции

Се соединенија на еден хемиски елемент, поврзани

Меѓусебни трансформации и одраз на заедничкото потекло на овие

Супстанција

Ајде да ги разгледаме знаците на генетска серија на супстанции:

1. Сите супстанции од генетската серија мора да бидат формирани од еден хемиски елемент.
2. Супстанциите формирани од ист хемиски елемент мора да припаѓаат на различни класи (т.е., одразуваат различни форми на постоење на хемискиот елемент)
3. Супстанциите што ја формираат генетската серија на еден хемиски елемент мора да бидат поврзани со меѓусебни трансформации.

Врз основа на оваа карактеристика, можно е да се направи разлика помеѓу целосна и нецелосна генетска серија. Прво да го разгледаме генетскиот однос на неорганските материи и да ги поделиме на

2 типа на генетски серии:

А) метална генетска серија

б) генетска серија на неметал.

Да преминеме на втората точка од нашиот план.

Генетска серија на метал.

а) разгледајте ја серијата на бакар:

Cu → CuO → CuSO 4 → Cu(OH) 2 → CuO→ Cu

Бакар оксид сулфат хидроксид бакар оксид

Бакар(II) бакар(II) бакар(II) бакар(II)

Метална база сол основен метал

Оксид оксид

1. 2Cu + O 2 → 2CuO
2. CuO + H 2 SO 4 → CuSO 4 + H 2 O
3. CuSO 4 + 2KOH → Cu(OH) 2 + K2 SO 4
4. Cu(OH) 2 → CuO + H 2 O
5. CuO + C→ Cu + CO

Демонстрација: делумно од серијата - равенки 3.4. (Интеракција на бакар сулфат со алкали и последователно распаѓање на бакар хидроксид)

б) генетска серија на амфотеричен метал користејќи го примерот на серијата цинк.

Zn → ZnO → ZnSO 4 → Zn(OH) 2 Na 2

ZnCl2

1. 2Zn + O 2 → 2ZnO
2. ZnO + H 2 SO 4 → ZnSO 4 + H 2 O
3. ZnSO 4 + 2KOH → Zn(OH) 2 + K 2 SO 4
4. Zn(OH) 2 +2 NaOH→ Na 2
5. Zn(OH) 2 + 2HCl → ZnCl 2 + 2H 2 O
6. ZnO + 2HCl → ZnCl 2 + H 2 O

Демонстрација спроведување на реакции од серијата 3,4,5.

Разговаравме за точка 2 од планот со вас. Што вели точка 3 од планот?

Генетска серија на неметалАјде да погледнеме на примергенетска серија на фосфор.

P → P 2 O 5 → H 3 PO 4 → Ca 2 (PO 4 ) 2

Фосфор оксид фосфор фосфат

Фосфор (v) калциум киселина

Сол на неметална кисела киселина

Оксид

1. 4P + 5O 2 → 2P 2 O 5
2. P 2 O 5 + 3H 2 O → 2H 3 PO 4
3. 2H 3 PO 4 + 3Ca → Ca 3 (PO 4 ) 2 + 3H 2

Значи, ја разгледавме генетската серија на метал и неметал. Дали мислите дека концептот на генетска врска и генетска серија се користи во органската хемија? Секако дека се користи, ноОсновата на генетската серија во органската хемија (хемија на јаглеродни соединенија) ја сочинуваат соединенија со ист број на јаглеродни атоми во молекулата.На пример:

C 2 H 6 → C 2 H 4 → C 2 H 5 OH → CH 3 CHO → CH 3 - COOH → CH 2 Cl - COOH → NH 2 CH 2 COOH

етан етен етанол етанал оцетна киселина хлороетаноична киселина аминоетаноична киселина

алкан алкен алканол алкална карбоксилна киселина хлорокарбоксилна киселина амино киселина

1. C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
2. C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
3. C 2 H 5 OH + [O] → CH 3 CHO + H 2 O
4. CH 3 CHO + [O] → CH 3 COOH
5. CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 Cl - COOH
6. CH 2 Cl - COOH + NH 3 → NH 2 CH 2 - COOH + HCl

Ја разгледавме генетската поврзаност и генетската серија на супстанции и сега треба да го консолидираме нашето знаење на 5-та точка од планот.

III. Консолидација на знаења, вештини и способности.

Тестирање на обединет државен испит

Опција 1.

Дел А.

А) CO 2 б) CO ц) CaO г) O 2

1. Во шемата за трансформација: CuCl 2 2 б) CuSO 4 и Cu(OH) 2

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

A)N б) Mn c)P d)Cl

Дел Б.

1. Fe + Cl 2 А) FeCl 2
2. Fe + HCl Б) FeCl 3
3. FeO + HCl Б) FeCl 2 + H 2
4. Fe 2 O 3 + HCl D) FeCl 3 + H 2

Г) FeCl 2 + H 2 O

Д) FeCl 3 + H 2 O

а) калиум хидроксид (раствор)

б) железо

в) бариум нитрат (раствор)

г) алуминиум оксид

д) јаглерод моноксид (II)

д) натриум фосфат (раствор)

Дел В.

Опција 2.

Дел А.

а) супстанции кои формираат серија врз основа на еден метал

Б) супстанции кои формираат серија врз основа на еден неметал

Б) супстанции кои формираат серија врз основа на метал или неметал

Г) супстанции од различни класи на супстанции поврзани со трансформации

1. 3 (PO 4 ) 2

А) Ca б) CaO в) CO 2 г) H 2 O

1. Во шемата за трансформација: MgCl 2 2 б) MgSO 4 и Mg(OH) 2

1. Финалниот производ во синџирот на трансформации базирани на јаглеродни соединенија:

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

1. Елементот „Е“ кој учествува во синџирот на трансформации:

A)N б) S c)P d)Mg

Дел Б.

1. Воспоставете кореспонденција помеѓу формулите на почетните супстанции и производите на реакцијата:

Формули на почетни материи Формули на производи

1. NaOH+ CO 2 А) NaOH + H 2
2. NaOH +CO 2 Б) Na 2 CO 3 + H 2 O
3. Na + H 2 O B) NaHCO 3
4. NaOH + HCl Г) NaCl + H 2 O

б) кислород

в) натриум хлорид (раствор)

г) калциум оксид

д) сулфурна киселина

Дел В.

1. Спроведување на шемата за трансформација на супстанции:

IV. Сумирајќи ја лекцијата.

Д/з: §25, вежба 3, 7*

Тестирање на темата„Генетски однос помеѓу класите на неоргански и органски материи“

Опција 1.

Дел А. (Задачи со еден точен одговор)

1. Генетската серија на метал е:

а) супстанции кои формираат серија врз основа на еден метал

Б) супстанции кои формираат серија врз основа на еден неметал

Б) супстанции кои формираат серија врз основа на метал или неметал

Г) супстанции од различни класи на супстанции поврзани со трансформации

1. Идентификувајте ја супстанцијата „X“ од шемата за трансформација: C → X → CaCO 3

А) CO 2 б) CO ц) CaO г) O 2

1. Идентификувајте ја супстанцијата „Y“ од шемата за трансформација: Na → Y→NaOH

А) Na 2 O б) Na 2 O 2 в) H 2 O г) Na

1. Во шемата за трансформација: CuCl 2 → A → B→ Cu формулите на меѓупроизводите A и B се: а) CuO и Cu(OH) 2 б) CuSO 4 и Cu(OH) 2

Б) CuCO 3 и Cu(OH) 2 g) Cu(OH) 2 и CuO

1. Финалниот производ во синџирот на трансформации базирани на јаглеродни соединенија:

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

А) натриум карбонат б) натриум бикарбонат

В) натриум карбид г) натриум ацетат

1. Елементот „Е“ кој учествува во синџирот на трансформации:

E → E 2 O 5 → H 3 EO 4 → Na 3 EO 4

A)N б) Mn c)P d)Cl

Дел Б. (Задачи со 2 или повеќе вистинските опцииодговор)

1. Воспоставете кореспонденција помеѓу формулите на почетните супстанции и производите на реакцијата:

Формули на почетни материи Формули на производи

1) Fe + Cl 2 А) FeCl 2

2)Fe + HCl Б) FeCl 3

3) FeO + HCl Б) FeCl 2 + H 2

4) Fe 2 O 3 + HCl Г) FeCl 3 + H 2

Г) FeCl 2 + H 2 O

Д) FeCl 3 + H 2 O

1. Раствор од бакар (II) сулфат реагира:

а) калиум хидроксид (раствор)

б) железо

в) бариум нитрат (раствор)

г) алуминиум оксид

д) јаглерод моноксид (II)

д) натриум фосфат (раствор)

Дел В. (Со детален одговор)

1. Спроведување на шемата за трансформација на супстанции:

FeS →SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → MgSO 4 → BaSO 4

Тестирање на темата„Генетски однос помеѓу класите на неоргански и органски материи“

Опција 2.

Дел А. (Задачи со еден точен одговор)

1. Генетската серија на неметал е:

а) супстанции кои формираат серија врз основа на еден метал

Б) супстанции кои формираат серија врз основа на еден неметал

Б) супстанции кои формираат серија врз основа на метал или неметал

Г) супстанции од различни класи на супстанции поврзани со трансформации

1. Идентификувајте ја супстанцијата „X“ од дијаграмот на трансформација: P → X → Ca 3 (PO 4 ) 2

А) P 2 O 5 б) P 2 O 3 в) CaO d) O 2

1. Одреди ја супстанцијата „Y“ од шемата за трансформација: Ca → Y→ Ca(OH) 2

А) Ca б) CaO в) CO 2 г) H 2 O

1. Во шемата за трансформација: MgCl 2 → A → B→ Mg формулите на меѓупроизводите A и B се: а) MgO и Mg(OH) 2 б) MgSO 4 и Mg(OH) 2

Б) MgCO 3 и Mg(OH) 2 g) Mg(OH) 2 и MgO

1. Финалниот производ во синџирот на трансформации базирани на јаглеродни соединенија:

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

А) натриум карбонат б) натриум бикарбонат

В) натриум карбид г) натриум ацетат

1. Елементот „Е“ кој учествува во синџирот на трансформации:

E → EO 2 → EO 3 → N 2 EO 4 → Na 2 EO 4

A)N б) S c)P d)Mg

Дел Б. (Задачи со 2 или повеќе опции за точни одговори)

1. Воспоставете кореспонденција помеѓу формулите на почетните супстанции и производите на реакцијата:

Формули на почетни материи Формули на производи

1) NaOH + CO 2 А) NaOH + H 2

2) NaOH + CO 2 Б) Na 2 CO 3 + H 2 O

3) Na + H 2 O B) NaHCO 3

4) NaOH + HCl Г) NaCl + H 2 O

2. Хлороводородна киселинане комуницира:

а) натриум хидроксид (раствор)

б) кислород

в) натриум хлорид (раствор)

г) калциум оксид

д) калиум перманганат (кристален)

д) сулфурна киселина

Дел В. (Со детален одговор)

1. Спроведување на шемата за трансформација на супстанции:

CuS →SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → CaSO 4 → BaSO 4

План за лекција:

1. Дефиниција на концепти: „генетска врска“, „генетска серија на елемент“
2. Генетска серија на метал.
3. Генетска серија на неметал.
4. Генетски однос на органските материи.
5. Консолидација на знаењето(тестирање во форма на обединет државен испит)

План за лекција:

1. Дефиниција на концепти: „генетска врска“, „генетска серија на елемент“
2. Генетска серија на метал.
3. Генетска серија на неметал.
4. Генетски однос на органските материи.
5. Консолидација на знаењето(тестирање во форма на обединет државен испит)

План за лекција:

1. Дефиниција на концепти: „генетска врска“, „генетска серија на елемент“
2. Генетска серија на метал.
3. Генетска серија на неметал.
4. Генетски однос на органските материи.
5. Консолидација на знаењето(тестирање во форма на обединет државен испит)

План за лекција:

1. Дефиниција на концепти: „генетска врска“, „генетска серија на елемент“
2. Генетска серија на метал.
3. Генетска серија на неметал.
4. Генетски однос на органските материи.
5. Консолидација на знаењето(тестирање во форма на обединет државен испит)

Преглед:

За да користите прегледи на презентации, креирајте сметка на Google и најавете се на неа: https://accounts.google.com

Наслов на слајд:

Тема на часот: „Генетски однос помеѓу класи на неоргански соединенија“ Општинска образовна установа средно училиште бр.1 Наставник по хемија: Фадеева О.С. село Грачевка, Ставрополска територија, 2011 г.

Тема на часот: „Генетски врски помеѓу класите на неоргански соединенија“

План за работа за час: 1. Дефиниција на поимите „генетска врска“!, „генетска серија на елемент“ 2. Генетска серија на метал 3. Генетска серија на неметал 4. Генетска поврзаност на органски материи 5. Консолидација на знаење (Тестирање на обединет државен испит)

Генетската врска е врска помеѓу супстанции од различни класи, врз основа на нивните меѓусебни трансформации и одраз на единството на нивното потекло.

Што значи терминот „генетска врска“? 1. Претворање на супстанции од една класа на соединенија во супстанции од други класи; 2. Хемиски својства на супстанциите; 3. Можност за добивање сложени материи од едноставни; 4. Врската помеѓу едноставни и сложени материи од сите класи на неоргански соединенија.

Генетски се однесува на голем број супстанции, претставници на различни класи на супстанции, кои се соединенија на еден хемиски елемент, поврзани со меѓусебни трансформации и го одразуваат заедничкото потекло на овие супстанции.

Знаци кои ја карактеризираат генетската серија: Супстанции од различни класи; Различни супстанции формирани од еден хемиски елемент, т.е. претставуваат различни форми на постоење на еден елемент; Различни супстанции од ист хемиски елемент се поврзани со меѓусебни трансформации.

Генетска серија на бакар

Генетска серија на фосфор

Тестирање на тема „Генетски однос помеѓу класи на неоргански и органски материи“ Опција 1. Дел А. (Задачи со еден точен одговор) 1. Генетска серија на метал е: а) супстанции кои формираат серија врз основа на еден метал б) супстанции кои формираат серија врз основа на еден неметал в) супстанции кои формираат серија врз основа на метал или неметал г) супстанции од различни класи на супстанции поврзани со трансформации 2. Идентификувајте ја супстанцијата „X“ од шемата за трансформација: C → X → CaCO 3 а) CO 2 б) CO в) CaO г) O 2 3. Определи ја супстанцијата „Y“ од шемата на трансформација: Na → Y → NaOH а) Na 2 O б) Na 2 O 2 в) H 2 O г) Na 4. Во шемата за трансформација: CuCl 2 → A → B → Cu формулите на меѓупроизводите A и B се: а) CuO и Cu (OH) 2 б) CuSO 4 и Cu (OH) 2 в) CuCO 3 и Cu (OH) 2 г) Cu (OH ) 2 и CuO 5. Крајниот производ во синџирот на трансформации врз основа на јаглеродни соединенија: CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH а) натриум карбонат б) натриум хидроген карбонат в) натриум карбид г) натриум ацетат 6. Елемент „Е“ вклучен во синџирот на трансформации: E → E 2 O 5 → H 3 EO 4 → Na 3 E O 4 а) N b) Mn в) P d) Cl

Дел Б. (Задачи со 2 или повеќе опции за точни одговори) Воспоставете кореспонденција помеѓу формулите на почетните супстанции и производите на реакцијата: Формули на почетните супстанции Формули на производите 1) Fe + Cl 2 A) FeCl 2 2) Fe + HCl Б) FeCl 3 3) FeO + HCl Б) FeCl 2 + H 2 4) Fe 2 O 3 + HCl Г) FeCl 3 + H 2 E) FeCl 2 + H 2 O E) FeCl 3 + H 2 O 2. Раствор од бакар (II) сулфат реагира: а) калиум хидроксид (раствор) б) железо в) бариум нитрат (раствор) г) алуминиум оксид д) јаглерод моноксид (II) ѓ) натриум фосфат (раствор) Дел В. (со детален одговор) Изведете ја шемата за трансформација на супстанции: Fe S →SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → MgSO 4 → BaSO 4

Тестирање на тема „Генетски однос помеѓу класите на неоргански и органски материи“ Опција 2. Дел А. (Задачи со еден точен одговор) 1. Генетската серија на неметал е: а) супстанции кои формираат серија врз основа на еден метал б) супстанции кои формираат серија врз основа на еден неметал в) супстанции кои формираат серија врз основа на метал или неметал г) супстанции од различни класи на супстанции поврзани со трансформации 2. Идентификувајте ја супстанцијата „X“ од шемата за трансформација: P → X → Ca 3(PO 4)2 а) P 2 O 5 б) P 2 O 3 в) CaO d) O 2 3. Определи ја супстанцијата „Y“ од шемата на трансформација: Ca → Y → Ca (OH) 2 а) Ca б) CaO в) CO 2 г) H 2 O 4. Во шемата на трансформација: MgCl 2 → A → B → Mg, формулите на меѓупроизводите A и B се: а) MgO и Mg (OH) 2 б) MgSO 4 и Mg (OH) 2 в) MgCO 3 и Mg (OH) 2 г) Mg (OH) 2 и MgO 5. Крајниот производ во синџирот на трансформации врз основа на јаглеродни соединенија: CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH а) натриум карбонат б) натриум хидроген карбонат в) натриум карбид г) натриум ацетат 6. Елемент „Е“ кој учествува во синџирот на трансформации: E → EO 2 → EO 3 → H 2 EO 4 → Na 2 EO 4 а) N b) S в) P г) Mg

Дел Б. (Задачи со 2 или повеќе опции за точни одговори) 1. Воспоставете кореспонденција помеѓу формулите на почетните супстанции и производите на реакцијата: Формули на почетните супстанции Формули на производите 1) NaOH + CO 2 A) NaOH + H 2 2) NaOH + CO 2 B ) Na 2 CO 2 + H 2 O 3) Na + H 2 O B) NaHCO 3 4) NaOH + HCl Г) NaCl + H 2 O 2. Хлороводородна киселина не влегува во интеракција со: а) натриум хидроксид (раствор) б) кислород в) натриум хлорид (раствор) г) калциум оксид д) калиум перманганат (кристален) ѓ) сулфурна киселина Дел В. (Со детален одговор) 1. Спроведување на шемата за трансформација на супстанциите: CuS → SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → CaSO 4 → BaSO 4

Домашна работаучебник § 25 вежба 3.7

Цибина Љубов Михајловна Наставник по хемија Белешки за лекцијата.

Резиме на часот на тема: „Генетска врска помеѓу главните класи на органски соединенија. Решавање на проблем."

Класа: 11 одделение

Цел:создаваат услови за систематизирање и продлабочување на знаењата на учениците за односот на органските материи според шемата: состав – структура – ​​својства на супстанциите и способност за решавање на пресметковни проблеми.

Задачи:

Образовни:

Генерализирање и продлабочување на знаењата на учениците за односот состав – структура – ​​својства на органските материи со пример на јаглеводороди и супстанции што содржат кислород хомологни серии.

Проширување на општите културни хоризонти на учениците

Образовни:

Развивање на вештини за анализа, споредување, извлекување заклучоци, воспоставување причинско-последични генетски врски помеѓу органските супстанции.

Да може да го избере вистинскиот алгоритам за решавање на проблем со пресметка.

Образовни:

Откривање на идеолошки идеи за односот помеѓу составот, структурата и својствата на супстанциите; образование интелектуално развиена личност; негување култура на комуникација.

Да може да работи со користење на алгоритам и дополнителна литература.

Тип на лекција:

за дидактички цели: час за систематизација на знаењата;

по метод на организација: генерализирање со стекнување нови знаења (комбиниран час).

Образовна технологија:

учење базирано на проблем;

информации и комуникација

Методи кои се користат во лекцијата:

објаснување и илустративно:
– фронтален разговор;
- објаснување на наставникот.

– шеми табели, алгоритми

практично:
– изготвување шеми за трансформација и нивна имплементација.

дедуктивно:
– од познатото до непознатото;
– од едноставни до сложени.

Видови на контрола:

тековна анкета,

работа со карти.

Користени образовни технологии:

Информации

Технологија за ажурирање на личното искуство

Технолошки таргетирање когнитивен развојличности

Форма на однесување : комбинација на разговор со илустративен објаснувачки материјал, самостојна активност на учениците.

Опрема: компјутер, алгоритам за решавање на пресметковен проблем.

План за лекција

План за лекција

Задачи

Јас

Време на организирање

Подгответе ги учениците за работа на час.

II

Ажурирање на референтното знаење

„Брејнбура“

(преглед на изучениот материјал)

Подгответе ги учениците да научат нов материјал. Прегледајте ги претходно проучуваните теми за да ги идентификувате празнините во знаењето и да ги решите. Подобрете ги знаењата и вештините, подгответе се да согледате нов материјал.

III

Учење нов материјал

генетска врска;

генетска серија на јаглеводороди и нејзините сорти;

генетски серија јаглеводороди кои содржат кислород и неговите сорти.

Развијте ја способноста за генерализирање на фактите, градење аналогии и извлекување заклучоци.

Да се ​​развие способноста на учениците да прават хемиски предвидувања и способноста да решаваат пресметковни проблеми користејќи генетски врски.

Развијте размислување за животната средина.

Развој на култура на комуникација, способност да се изразат нечии гледишта и проценки и рационални начини за решавање на проблем со пресметка.

IV

Консолидација на стекнатото знаење

Повторување, репродукција на научениот материјал.

Вежбање на овој материјал користејќи задачи во формат UNT.

В

Сумирајќи ја лекцијата

Согледување на чувство на одговорност за стекнатото знаење. Оценување на активностите на учениците на часот. Рефлексија. Правење ознаки.

VI

Домашна работа

Учебник: Хемија за 11 одделение А. Темирбулатова Н.Нурахметов, Р.Жумадилова, С.Алимжанова. §10.6 стр.119(23,26), стр.150(18),

Работна тетратка вежба 107 а), б) стр.22.

Фаза на лекција 1

Организациски. Објавување на темата на часот. Ажурирање на основните знаења.

Што значи концептот?„генетска врска“?
Конверзија на супстанции од една класа на соединенија во супстанции од други класи;

Генетска врска е врската помеѓу супстанции од различни класи, врз основа на нивните меѓусебни трансформации и одраз на единството на нивното потекло, односно генезата на супстанциите.
Клучната точка на лекцијата е создавање проблемска ситуација. За да го направам ова, користам разговор за пребарување на проблеми, кој ги поттикнува учениците да прават претпоставки, да го изразат своето гледиште и да предизвикаат судир на идеи, мислења и судови.
Главна задача е да им се укаже на учениците на недоволното знаење за предметот на знаење, како и методите на дејствување за да ја завршат задачата што им е предложена.

Да се ​​споредува значи да се избере, пред сè, критериумите за споредба. Ве молам кажете ми кои критериуми мислите дека треба да ги споредиме. Учениците одговараат:

Хемиски својства на супстанциите;

Можност за добивање на нови материи;

Односот на супстанции од сите класи на органски соединенија.

Фаза на лекција 2

“Brainstorming“ – фронтален разговор со одделението:

Кои класи на органски соединенија ги знаете?

Што е посебно во структурата на овие класи на соединенија?

Како структурата на супстанцијата влијае на нејзините својства?

Кои основни формули ги знаете со кои може да се реши проблем со пресметка?

Користејќи ги знаењата за структурата на органските материи, карактеристиките на нивните општи формули, учениците самостојно ги запишуваат основните формули и предвидуваат можни Хемиски својстваоргански материи.

Фаза на лекција 3

Спроведување на генетско поврзување на органски соединенија

Првата опција: етанол →етилен →етан →хлороетан →етанол →ацеталдехид → јаглерод диоксид

втора опција: метан → ацетилен → етанал → етанол → брометан → етилен → јаглерод диоксид

Трета опција: ацетилен→етанал→етанол→бромоетан→етилен→етанол→етил ацетат

работа на табла користејќи картички: решавање на проблем со пресметка

Задача – 1: Од метан се добиени 6 кг метил формат. Напишете ги соодветните равенки за реакција. Пресметајте колку метан е потрошено?

Задача – 2: Колку етил ацетат може да се добие со реакција на 120 g оцетна киселина и 138 g етанол ако приносот на производот од реакцијата е 90% од теоретскиот?

Задача – 3: Оксидиравме 2 молови метанол. Добиениот производ беше растворен во 200 g вода. Пресметајте ја содржината на метанал во растворот (во%)?

Правилно решениезадачите за пресметка се дизајнирани на паметна табла.

Општ заклучок :

Ги истакнуваме карактеристиките што ја карактеризираат генетската серија на органски супстанции:

Супстанции од различни класи;

Различни супстанции се формираат од еден хемиски елемент, т.е. претставуваат различни форми на постоење на еден елемент;

Различни супстанции од иста хомологна серија се поврзани со меѓусебни трансформации.

Познавањето на генетската врска помеѓу различни класи на органски материи ни овозможува да избереме погодни и економични методи за синтеза на супстанции од достапните реагенси.

Фаза на лекција 4

Повторување, репродукција на научениот материјал. Вежбање на овој материјал користејќи задачи во формат UNT. стр.119 (23); Работна тетратка вежба 107 а), б) стр.22.

Кратки инструкции за домашна работа: §10.6 стр.119(23,26), стр.150(18),

Фаза на лекција 5

Сумирајќи. Рефлексија.

Учениците одговараат на прашањата:

Кои нови концепти беа научени на лекцијата?

Кои прашања предизвикаа тешкотии? И така натаму.

Наставникот им дава оценки на оние ученици кои покажале добро и одлично знаење во текот на часот и биле активни.

ВО училишен курсОрганската хемија игра значајна улога во проучувањето на генетските врски помеѓу супстанциите. Навистина, курсот се заснова на идејата за развој на супстанции како фази во организацијата на материјата. Оваа идеја е имплементирана и во содржината на предметот, каде што материјалот е распореден по сложеност од наједноставните јаглеводороди до протеини.

Преминот од една класа на органски материи во друга е тесно поврзан со основните концепти на хемијата - хемиски елемент, хемиска реакција, хомологија, изомеризам, разновидност на супстанции и нивна класификација. На пример, во генетскиот синџир на трансформации на метан - ацетилен - ацеталдехид, може да се проследи слична - зачувување на јаглеродниот елемент во сите супстанции - и различни - форми на постоење на овој елемент. Хемиските реакции ги конкретизираат теоретските принципи на курсот, а многу од нив се важни во практична смисла. Затоа, честопати генетските транзиции помеѓу супстанциите се разгледуваат не само со помош на равенки за реакција, туку се вршат и практично, односно се врши врската помеѓу теоријата и практиката. Следствено, знаењето за генетската врска помеѓу супстанциите е исто така неопходно за политехничкото образование на студентите. При проучувањето на генетската врска помеѓу супстанциите, на учениците им се открива единството на природата и меѓусебната поврзаност на нејзините појави. Така, неорганските соединенија може да се вклучат и во процесот на трансформација на органските материи. Овој пример ја одразува меѓупредметната поврзаност на курсот по хемија. Покрај тоа, синџирот на овие транзиции претставува дел од поопшт феномен - циклусот на супстанции во природата. Затоа, секоја реакција изучувана на курс по хемија делува како посебна алка во целиот синџир на трансформации. Во овој случај, не се разјаснува само начинот на добивање на производот, туку и условите за спроведување на реакцијата (примена на информации од физиката и математиката), локацијата на суровините и фабриките (врска со географија) итн. се јавува и проблем - да се предвиди понатамошната судбина на добиените материи и производите на нивното распаѓање, нивното влијание врз опкружува личностсреда. Така, голем број информации од други училишни предмети добиваат примена и генерализација во материјалот за генетски транзиции.

Голема е и улогата на знаењето за генетската поврзаност меѓу супстанциите во формирањето на дијалектичко-материјалистичкиот светоглед на учениците. Откривајќи како наједноставните јаглеводороди и други органски соединенија настанале од неоргански материи, како компликацијата на нивниот состав и структура довело до формирање на протеини кои го означиле почетокот на животот, со тоа ја поддржуваме со примери материјалистичката теорија за потеклото на животот на Земјата. Законите на дијалектиката, со кои студентите се запознаваат на часовите по општествени науки, се користат во проучувањето на генетските транзиции. Значи, прашањето за генетската поврзаност помеѓу супстанциите кога интегриран пристапкон него не делува како посебна работа, туку е составен дел на општото во обуката и образованието на учениците.

Анализата на одговорите на учениците на часовите и испитите покажува дека прашањето за генетската врска помеѓу супстанциите предизвикува тешкотии. Ова се објаснува со фактот дека проучувањето на прашањето за генетските врски, иако се спроведува во текот на целиот курс на хемијата, се врши фрагментарно, несистематски, без да се изолира главната насока.

Во дијаграмот, генерализираната формула одговара на неколку групи супстанции од ист состав, но на различни структури. На пример, формулата SpNgp+gOкомбинира заситени монохидрични алкохоли и етери кои се изомерни едни со други, кои имаат свои општи формули, соодветно.

Правите линии во општиот дијаграм ги прикажуваат главните односи помеѓу групите и класите на органски соединенија. Така, користејќи општи формули, се прикажани транзиции помеѓу групи јаглеводороди. Сепак, изобилството на линии на дијаграмот би го отежнало согледувањето на главната работа и затоа не се прикажани голем број на транзиции. Општата шема, исто така, овозможува да се разберат генетските транзиции помеѓу неорганските и органските супстанции (синтеза на јаглеводороди од едноставни материии нивно термичко разложување), даваат општа идејаза циклусот на супстанции користејќи го примерот на јаглерод и други елементи. Општата шема можете да ја детализирате користејќи табели на изомерни хомологни серии на супстанции, а исто така и кога изведувате вежба. 16 и 17 (стр. 114

Следно, ги сумираме информациите за меѓугрупните изомери. Забележуваме дека тие вклучуваат монохидрични алкохоли и етери, алдехиди и кетони, феноли и ароматични алкохоли, карбоксилни киселини Иестри. Составот на овие изомери, како и поединечните супстанции присутни во текот (етилен гликол и незаситени киселини), може да се изразат со општи формули. Кога ги анализираме таквите формули, идентификуваме знаци на компликација на супстанции, го одредуваме местото на секоја група во генетскиот синџир и го одразуваме ова во општата шема. Неговата конкретизација ја извршуваме на час и дома при изведување вежби. 27, 28, 29, 30„33, 37 (стр. 140--141).

На студентите им го поставуваме проблемот со можноста за понатамошно продолжување на општата шема заснована на компликацијата на составот и структурата на материјата. За овие цели обрнуваме внимание на составот на мастите: молекулата содржи шест атоми на кислород.Врз основа на формулите на хексахидричен алкохол (стр. 154), гликоза и нејзините изомери (стр. 152-156), учениците ги изведуваат нивните општи формули . Ние спроведуваме повеќе висока формаработа кога самите ученици составуваат дијаграми за генетската врска помеѓу супстанциите и ги наведуваат. Кога го анализираме општиот дијаграм, се стремиме учениците да ја забележат релативната природа на односите помеѓу супстанциите што се рефлектираат во него. Ги повикуваме и студентите да докажат дека општата шема може да се продолжи, бидејќи патот на знаењето не завршува со наученото.

Алиса (во земјата на чудата до мачката Чешир): - Кажи ми, каде да одам оттука? Алиса (во земјата на чудата до мачката Чешир): - Кажи ми, каде да одам оттука? Чешир мачка: – Зависи каде сакаш да дојдеш? Чешир мачка: – Зависи каде сакаш да дојдеш? 2

Стратегија за синтеза „Сакам да пеам пофалби за создавањето на молекули - хемиска синтеза... ...Длабоко сум убеден дека тоа е уметност. И во исто време, синтезата е логика“. Роалд Хофман (Нобелова награда за хемија 1981) Избор на почетни материјали Конструкција на јаглеродниот столб на молекулата Вовед, отстранување или замена функционална групаГрупна заштита Стереоселективност 5

CO + H 2 Ru, 1000 atm, C ThO 2, 600 atm, C Cr 2 O 3, 30 atm, C Fe, 2000 atm, C ZnO, Cr 2 O 3, 250 atm, C ПАРАФИНИ ИЗОПАРАФИНИ ТОЛУЕН, КСИЛЕАЛКОНИ ВИСОКИ CH 3 OH 6

С n H 2n+2 Шема на формирање на σ-врски во молекула на метан Модели на молекули на метан: топка и стап (лево) и скала (десно) CH4CH4CH4CH4 Тетраедарска структура sp 3 -хибридизација на σ-врски хомолитичко расцепување на X: Y врска хомолитичко расцепување на врската Реакции на радикална супституција ( S R) супституција (S R) СогорувањеДехидрогенизација S – инж. замена - замена Прогноза за реактивност 7

CH 3 Cl – МЕТИЛ ХЛОРИД CH 4 МЕТАН C – Саѓи C 2 H 2 – АЦЕТИЛЕН CH 2 Cl 2 – ДИХЛОРОМЕТАН CHCl 3 – ТРИХЛОРМЕТАН CCl 4 – ТЕТРАХЛОРОМЕТАН H 2 – SH +22THISAS Cl 2 , hγ Хлорирање C пиролиза H 2 O, Ni, C Конверзија на O 2, Оксидација CH 3 OH – МЕТАНОЛ HCHO – МЕТАНОЛ растворувачи Бензен СHFCl 2 фреон HCOOH - мравја киселина Синтетички бензин NO 2 хлоропикрин CH 3 NH 2 метиламин HNO 3, C Нитрација

С n H 2n Шема на формирање на σ-врски со учество на sp 2 -хибридни облаци на јаглеродниот атом Шема на формирање на π-врски со учество на р-облаци на јаглеродниот атом Модел на етиленска молекула Електрофилна реакции на додавање (A E) Полимеризација Полимеризација Оксидација ОксидацијаСогорување Рамна молекула (120 0) sp 2 – хибридизација на σ– и σ– и π– врски Eb (C = C) = 611 kJ/mol Eb (C – C) = 348 kJ/ mol A – инж. дополнување – пристапување Прогноза за реактивност 9

C 2 H 4 Етилен Полимеризација H 2 O, H + Хидрација Cl 2 Хлорирање Оксидација ЕТИЛ АЛКОХОЛ СО 2 H 5 OH ЕТИЛ АЛКОХИД СО 2 H 5 OH СИНТЕЗА НАСНОВАНА НА ЕТИЛЕН ДИХЛОЕТАЛЕХЕЛЕХЕЛЕКСЕЛ ЕТИЛЕН HYDE O 2, Ag K MnO4, H 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 HDPE HDPE СО MPa 80 0 C, 0,3 MPa, Al(C 2 H 5) 3, TiCl 4 SKD LDPE LDPE Бутадиен-1,3 (дивинил) Оцетна киселинаДиоксан оцетна киселина 10

С n H 2n-2 Шема на формирање на σ-врски и π-врски со учество на сп-хибридни облаци на јаглеродниот атом Модели на ацетиленска молекула електрофилни реакции на додавање (A E) оксидација оксидација ди-, три- и тетрамеризација ди -, три- и тетрамеризациски реакции на согорување на согорување кои го вклучуваат „киселиот“ атом на водород Линеарна структура (180 0) (цилиндрична распределба на густината на електроните) sp – хибридизација на σ– и 2 σ – и 2π – врски Прогноза на реактивност 11

C2H2C2H2 HCl, Hg 2+ H 2 O, Hg 2+ Кучеров реакција C чин, C тримеризација СИНТЕЗА НАСНОВАНА НА АЦЕТИЛЕН АЦЕТАЛДЕХИД АЦЕТАЛДЕХИД CuCl 2, HCl, NH 4 Cl димеризација ROH оцетна киселина БЕНСКЛОСКЛЕНЕЗЕН НЕ ВИНИЛ ЕСТЕРИ Поливинил етериПоливинил хлорид ВИНИЛ ХЛОРИД HCN, СuCl, HCl, 80 0 C АКРИЛОНИТРИЛ влакна 12

13

Шема на формирање на π-врски во молекула на бензен Делокализација на густината на електроните во молекула на бензен Шема на формирање на σ-врски во молекула на бензен со учество на sp 2 - хибридни орбитали на јаглеродни атоми C n H 2n-6 Предвидување на реактивност Рамна молекула sp 2 - хибридизација на σ- и σ – и π – врски Ароматична структура Реакции на електрофилна супституција (S E) Реакции на радикално додавање (A R) Реакции на радикално додавање (A R) Согорување 14 M. Faraday (1791–1867) англиски физичари хемичар. Основач на електрохемијата. Откриен бензен; беше првиот што доби хлор, водород сулфид, амонијак и азотен оксид (IV) во течна форма.

БЕНЗЕН H 2 /Pt, C хидрогенизација СИНТЕЗА ЗАСНОВАНА НА БЕНЗЕН НИТРОБЕНЗЕН НИТРОБЕНЗЕН Cl 2, FeCl 3 хлорирање HNO 3, H 2 SO 4 (концентрирана) нитрација CH 3 Cl, AlCl 3 TRONIOLNE , AlCl 3 алкилација 6- тринитротолуен СТИРЕН СТИРЕН Полистирен 1. CH 3 CH 2 Cl, AlCl 3 Алкилација 2. – H 2, Ni дехидрогенизација CH 2 = CH-CH 3, AlCl 3 алкилација CUMEN (ИЗОПРОПИЛБЕНЗЕН) КУМЕН (ИЗОПРОПИЛБЕНЗЕН) КУМЕН (ИЗОФЕНЗОХЕКСЛЕН) HEXACHLO RAS HEXACHLORANE 15

СИНТЕЗА ЗАСНОВАНА НА МЕТАНОЛ CH 3 OH ВИНИЛ МЕТИЛ ЕТЕР ВИНИЛ МЕТИЛ ЕТЕР ДИМЕТИЛАНИЛИН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛ АНИлин C 6 H 5 N (CH 3) 2 ДИМЕТИЛ -3 ETHER O–CH 3 МЕТИЛАМИН CH 3 NH 2 МЕТИЛАМИН CH 3 NH 2 ВИНИЛ АЦЕТАТ МЕТИЛ ХЛОРИД CH 3 Cl МЕТИЛ ХЛОРИД CH 3 Cl ФОРМАЛДЕХИД CuO, t HCl NH 3 METHYLSHOLMETHYL3 t C 6 H 5 NH 2 + CO 16 H +, т

СИНТЕЗА ЗАСНОВАНА НА ФОРМАЛДЕХИД МЕТАНОЛ CH 3 OH МЕТАНОЛ CH 3 OH ПАРАФОРМА ФЕНОЛФОРМАЛДЕХИД СМОЛИ ФЕНОЛФОРМАЛДЕХИД СМОЛИ ТРИОКСАН ПРИМАРНИ АЛКОХОЛИ H НЕ ЕКСТЕРНИ АЛКОХОЛИ НЕ ЕКСЕРНА РЕЗИНА УРЕА ) УРОТРОПИН (ХЕКСМЕТИЛЕНЕТЕТРАМИН) КАРАВЛАКИСКА КИСЕЛИНА КУЛАВНА КИСЕЛИНА Хексоген [O] [H] 1861 А.М. Батлеров 18

CxHyOzCxHyOz Генетски однос на органски соединенија кои содржат кислород АЛДЕХИДИ АЛДЕХИДИ КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ КЕТОНИ КЕТОНИ ЕСТЕРИ ЕСТЕРИ ЕСТЕРИ ЕСТЕРИ АЛКОХОЛ хидролиза дехидрација дехидрација хидрогенизација, хидрогенизација

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2 Алкини Алкадиени C n H 2n-6 Арени, бензен

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2 Алкини Алкадиени Примарни секундарни терциерни C n H 2n-6 арени, бензен 12 C n H 2n циклоалкани Алкени C n H 2n-2 Алкини α3

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2 Алкини Алкадиени Примарни секундарни терциерни C n H 2n-6 Арени, бензен 12 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2 Алкини

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2 Алкини Алкадиени Примарни секундарни Терциерни C n H 2n-6 Арени, бензен Полиетилен Полипропилен 12 C n H 2n Циклоалкани Алкени Алкени CBB Катализатор Циглер – Ната (1963) 25

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2 Алкини Алкадиени Примарни секундарни терциерни C n H 2n-6 арени, бензен Полиетилен полипропилен гуми Масти Фенол-формалдехидни смоли Hkanclones 12 C 2n- 2 АлкиниАлкадиени

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2 Алкини Алкадиени Примарни секундарни терциерни C n H 2n-6 арени, бензен Полиетилен полипропилен гуми Масти Синтетички бои фенол-формалдехиди циклони 22 n H 2n-2 АлкиниАлкадиени

Примена на анилин ANILINE N.N. Зинин (1812 - 1880) Лековити супстанцииБои Експлозиви Стрептоцид Норсулфазол Фталазол Подготовка на анилин - зининска реакција Тетрил анилин жолт Нитробензен р-Аминобензоева киселина (PABA) Индиго сулфанилна киселина Парацетамол 28

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2 Алкини Алкадиени Примарни секундарни терциерни C n H 2n-6 арени, бензен Полиетилен полипропилен гуми Масти Синтетички бои фенол-формалдехиди циклонезин2 C n H 2n-2 АлкиниАлкадиени