ალკანების ჰომოლოგიური სერია შეესაბამება ზოგად ფორმულას. ალკანები: სტრუქტურა, ნომენკლატურა, იზომერიზმი

ალკანები გაჯერებული ნახშირწყალბადებია. მათ მოლეკულებში ატომებს აქვთ ერთჯერადი ბმები. სტრუქტურა განისაზღვრება ფორმულით CnH2n+2. განვიხილოთ ალკანები: ქიმიური თვისებები, ტიპები, აპლიკაცია.

ნახშირბადის სტრუქტურაში ოთხი ორბიტაა, რომლებშიც ატომები ბრუნავენ. ორბიტალებს აქვთ იგივე ფორმა და ენერგია.

Შენიშვნა!მათ შორის კუთხეებია 109 გრადუსი და 28 წუთი, ისინი მიმართულია ტეტრაედრის წვეროებზე.

ერთი ნახშირბადის ბმა ალკანის მოლეკულებს თავისუფლად ბრუნვის საშუალებას აძლევს, რის შედეგადაც წარმოიქმნება სტრუქტურები, რომლებიც სხვადასხვა ფორმებინახშირბადის ატომებთან წვეროების ფორმირება.

ყველა ალკანური ნაერთი იყოფა ორ ძირითად ჯგუფად:

ალიფატური ნახშირწყალბადები. ასეთ სტრუქტურებს აქვთ ხაზოვანი კავშირი. ზოგადი ფორმულა ასე გამოიყურება: CnH2n+2. n-ის ტოლი ან ერთზე მეტი მნიშვნელობა მიუთითებს ნახშირბადის ატომების რაოდენობაზე.
ციკლური სტრუქტურის მქონე ციკლოალკანები. ციკლური ალკანების ქიმიური თვისებები მნიშვნელოვნად განსხვავდება წრფივი ნაერთების თვისებებისგან. ციკლოალკანების ფორმულა მათ გარკვეულწილად ჰგავს ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ სამმაგი ატომური ბმა, ანუ ალკინები.

ალკანების სახეები

არსებობს რამდენიმე სახის ალკანური ნაერთები, რომელთაგან თითოეულს აქვს საკუთარი ფორმულა, სტრუქტურა, ქიმიური თვისებები და ალკილის შემცვლელი. ცხრილი შეიცავს ჰომოლოგიურ სერიას

ალკანების სახელწოდება

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულა არის CnH2n+2. n-ის მნიშვნელობის შეცვლით მიიღება მარტივი ატომთაშორისი ბმის მქონე ნაერთი.

სასარგებლო ვიდეო: ალკანები - მოლეკულური აგებულება, ფიზიკური თვისებები

ალკანების ტიპები, რეაქციის ვარიანტები

IN ბუნებრივი პირობებიალკანები ქიმიურად ინერტული ნაერთებია. ნახშირწყალბადები არ რეაგირებენ აზოტის და გოგირდმჟავას კონცენტრატთან, ტუტეთან და კალიუმის პერმანგანატთან კონტაქტზე.

ერთმოლეკულური ბმები განსაზღვრავს ალკანებისთვის დამახასიათებელ რეაქციებს. ალკანური ჯაჭვები ხასიათდება არაპოლარული და სუსტად პოლარიზებადი ბმებით. ის ოდნავ გრძელია ვიდრე S-N.

ალკანების ზოგადი ფორმულა

ჩანაცვლების რეაქცია

პარაფინის ნივთიერებები ხასიათდება უმნიშვნელო ქიმიური აქტივობით. ეს აიხსნება ჯაჭვის კავშირის გაზრდილი სიმტკიცით, რომლის გაწყვეტაც ადვილი არ არის. განადგურებისთვის გამოიყენება ჰომოლოგიური მექანიზმი, რომელშიც თავისუფალი რადიკალები მონაწილეობენ.

ალკანებისთვის შემცვლელი რეაქციები უფრო ბუნებრივია. ისინი არ რეაგირებენ წყლის მოლეკულებზე და დამუხტულ იონებზე. ჩანაცვლების დროს წყალბადის ნაწილაკები იცვლება ჰალოგენით და სხვა აქტიური ელემენტებით. ასეთ პროცესებს შორისაა ჰალოგენაცია, ნიტრიდაცია და სულფოქლორირება. ასეთი რეაქციები გამოიყენება ალკანის წარმოებულების ფორმირებისთვის.

თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლება ხდება სამ ძირითად ეტაპად:

ჯაჭვის გამოჩენა, რომლის საფუძველზეც იქმნება თავისუფალი რადიკალები. სითბო და ულტრაიისფერი გამოსხივება გამოიყენება კატალიზატორად.
ჯაჭვის განვითარება, რომლის სტრუქტურაში ხდება აქტიური და არააქტიური ნაწილაკების ურთიერთქმედება. ასე იქმნება მოლეკულები და რადიკალური ნაწილაკები.
ბოლოს ჯაჭვი წყდება. აქტიური ელემენტები ქმნიან ახალ კომბინაციებს ან საერთოდ ქრება. ჯაჭვური რეაქცია მთავრდება.

ჰალოგენაცია

პროცესი ტარდება რადიკალური ტიპის მიხედვით. ჰალოგენაცია ხდება ულტრაიისფერი გამოსხივების გავლენით და ნახშირწყალბადისა და ჰალოგენური ნარევის თერმული გათბობით.

მთელი პროცესი მარკოვნიკოვის წესს მიჰყვება. მისი არსი მდგომარეობს იმაში, რომ წყალბადის ატომი, რომელიც მიეკუთვნება წყალბადის ნახშირბადს, პირველია, რომელიც ჰალოგენაციას განიცდის. პროცესი იწყება მესამეული ატომით და მთავრდება პირველადი ნახშირბადით.

სულფოქლორირება

სხვა სახელია რიდის რეაქცია. იგი ხორციელდება თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების მეთოდით. ამრიგად, ალკანები რეაგირებენ გოგირდის დიოქსიდისა და ქლორის კომბინაციაზე ულტრაიისფერი გამოსხივების გავლენის ქვეშ.

რეაქცია იწყება ჯაჭვის მექანიზმის გააქტიურებით. ამ დროს ქლორისგან გამოიყოფა ორი რადიკალი. ერთის მოქმედება მიმართულია ალკანისკენ, რის შედეგადაც წარმოიქმნება წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა და ალკილის ელემენტი. კიდევ ერთი რადიკალი აერთიანებს გოგირდის დიოქსიდს და ქმნის კომპლექსურ კომბინაციას. წონასწორობის მისაღწევად, ქლორის ერთი ატომი ამოღებულია მეორე მოლეკულიდან. შედეგი არის ალკანის სულფონილ ქლორიდი. ეს ნივთიერება გამოიყენება ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებების წარმოებისთვის.

სულფოქლორირება

ნიტრაცია

ნიტრაციის პროცესი გულისხმობს გაჯერებული ნახშირბადის კომბინაციას აირისებრ ოთხვალენტიან აზოტის ოქსიდთან და აზოტის მჟავასთან, მიყვანილი 10%-იან ხსნარამდე. რეაქციის განსახორციელებლად საჭირო იქნება დაბალი დონეწნევა და მაღალი ტემპერატურა, დაახლოებით 104 გრადუსი. ნიტრაციის შედეგად მიიღება ნიტროალკანები.

გაყოფა

დეჰიდროგენაციის რეაქციები ტარდება ატომების გამოყოფით. მეთანის მოლეკულური ნაწილაკი მთლიანად იშლება ტემპერატურის გავლენის ქვეშ.

დეჰიდროგენაცია

თუ წყალბადის ატომი გამოყოფილია პარაფინის ნახშირბადის ბადედან (მეთანის გარდა), წარმოიქმნება უჯერი ნაერთები. ეს რეაქციები ტარდება მნიშვნელოვანი ტემპერატურის პირობებში (400-600 გრადუსი). ასევე გამოიყენება სხვადასხვა ლითონის კატალიზატორები.

ალკანები მიიღება უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენაციით.

დაშლის პროცესი

ალკანური რეაქციების დროს ტემპერატურის გავლენის ქვეშ მოლეკულური ბმები შეიძლება დაირღვეს და აქტიური რადიკალები განთავისუფლდეს. ეს პროცესები ცნობილია როგორც პიროლიზი და კრეკინგი.

როდესაც რეაქციის კომპონენტი თბება 500 გრადუსამდე, მოლეკულები იწყებენ დაშლას და მათ ადგილას წარმოიქმნება რთული რადიკალური ალკილის ნარევები. ამ გზით მზადდება ალკანები და ალკენები ინდუსტრიულად.

ოქსიდაცია

ეს არის ქიმიური რეაქციები, რომლებიც დაფუძნებულია ელექტრონების დონაციაზე. პარაფინებს ახასიათებთ ავტომატური დაჟანგვა. პროცესი იყენებს თავისუფალი რადიკალების მიერ გაჯერებული ნახშირწყალბადების დაჟანგვას. თხევად მდგომარეობაში მყოფი ალკანური ნაერთები გარდაიქმნება ჰიდროპეროქსიდში. პირველ რიგში, პარაფინი რეაგირებს ჟანგბადთან. იქმნება აქტიური რადიკალები. შემდეგ ალკილის სახეობა რეაგირებს მეორე ჟანგბადის მოლეკულასთან. წარმოიქმნება პეროქსიდის რადიკალი, რომელიც შემდგომში ურთიერთქმედებს ალკანის მოლეკულასთან. პროცესის შედეგად გამოიყოფა ჰიდროპეროქსიდი.

ალკანების დაჟანგვის რეაქცია

ალკანების გამოყენება

ნახშირბადის ნაერთებს აქვთ ფართო აპლიკაციაადამიანის ცხოვრების თითქმის ყველა ძირითად სფეროში. ზოგიერთი სახის ნაერთები შეუცვლელია გარკვეული ინდუსტრიებისთვის და თანამედროვე ადამიანის კომფორტული არსებობისთვის.

აირისებრი ალკანები ღირებული საწვავის საფუძველია. გაზების უმეტესობის მთავარი კომპონენტია მეთანი.

მეთანს აქვს დიდი რაოდენობით სითბოს შექმნისა და გამოთავისუფლების უნარი. ამიტომ, იგი გამოიყენება მნიშვნელოვანი რაოდენობით მრეწველობაში და შიდა მოხმარებისთვის. ბუტანისა და პროპანის შერევით მიიღება კარგი საყოფაცხოვრებო საწვავი.

მეთანი გამოიყენება შემდეგი პროდუქტების წარმოებაში:

მეთანოლი;
გამხსნელები;
ფრეონი;
მელანი;
საწვავი;
სინთეზური გაზი;
აცეტილენი;
ფორმალდეჰიდი;
ჭიანჭველა მჟავა;
პლასტმასის.

მეთანის გამოყენება

თხევადი ნახშირწყალბადები განკუთვნილია საწვავის შესაქმნელად ძრავებისთვის და რაკეტებისთვის და გამხსნელებისთვის.

უმაღლესი ნახშირწყალბადები, სადაც ნახშირბადის ატომების რაოდენობა აღემატება 20-ს, მონაწილეობენ საპოხი მასალების, საღებავებისა და ლაქების, საპნების და სარეცხი საშუალებების წარმოებაში.

ცხიმოვანი ნახშირწყალბადების კომბინაცია, რომელიც შეიცავს 15 H ატომზე ნაკლებს ვაზელინის ზეთი. ეს უგემოვნოა გამჭვირვალე სითხეგამოიყენება კოსმეტიკურ საშუალებებში, სუნამოების შექმნაში და სამედიცინო მიზნებისთვის.

ვაზელინი არის მყარი და ცხიმოვანი ალკანების შერწყმის შედეგი 25-ზე ნაკლები ნახშირბადის ატომით, ნივთიერება მონაწილეობს სამედიცინო მალამოების შექმნაში.

მყარი ალკანების შერწყმით მიღებული პარაფინი არის მყარი, უგემოვნო მასა, თეთრიდა არომატის გარეშე. ნივთიერება გამოიყენება სანთლების დასამზადებლად, გაჟღენთილი ნივთიერება ქაღალდისა და ასანთის შესაფუთად. პარაფინი ასევე პოპულარულია თერმული პროცედურებისთვის კოსმეტოლოგიასა და მედიცინაში.

Შენიშვნა!ალკანის ნარევები ასევე გამოიყენება სინთეზური ბოჭკოების, პლასტმასის, სარეცხი საშუალებებისა და რეზინის დასამზადებლად.

ჰალოგენირებული ალკანური ნაერთები ფუნქციონირებს როგორც გამხსნელები, მაცივრები და ასევე, როგორც ძირითადი ნივთიერება შემდგომი სინთეზისთვის.

სასარგებლო ვიდეო: ალკანები - ქიმიური თვისებები

დასკვნა

ალკანები არის აციკლური ნახშირწყალბადის ნაერთები ხაზოვანი ან განშტოებული სტრუქტურით. ატომებს შორის იქმნება ერთი ბმა, რომლის გაწყვეტაც შეუძლებელია. ამ ტიპის ნაერთებისთვის დამახასიათებელი მოლეკულების ჩანაცვლებაზე დამყარებული ალკანების რეაქციები. ჰომოლოგიურ სერიას აქვს ზოგადი სტრუქტურული ფორმულა CnH2n+2. ნახშირწყალბადები მიეკუთვნება გაჯერებულ კლასს, რადგან ისინი შეიცავს მაქსიმუმს დასაშვები რაოდენობაწყალბადის ატომები.

გათბობა ნატრიუმის მარილი ძმარმჟავა(ნატრიუმის აცეტატი) ტუტეების სიჭარბით იწვევს კარბოქსილის ჯგუფის აღმოფხვრას და მეთანის წარმოქმნას:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

თუ ნატრიუმის აცეტატის ნაცვლად ნატრიუმის პროპიონატს იღებთ, მაშინ წარმოიქმნება ეთანი, ნატრიუმის ბუტანოატისგან - პროპანი და ა.შ.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. ვურცის სინთეზი. როდესაც ჰალოალკანები ურთიერთქმედებენ ტუტე მეტალის ნატრიუმთან, წარმოიქმნება გაჯერებული ნახშირწყალბადები და ტუტე ლითონის ჰალოიდი, მაგალითად:

ტუტე ლითონის მოქმედება ჰალოკარბონების ნარევზე (მაგ. ბრომოეთანი და ბრომმეთანი) გამოიწვევს ალკანების (ეთანი, პროპანი და ბუტანი) ნარევის წარმოქმნას.

რეაქცია, რომელზედაც დაფუძნებულია ვურცის სინთეზი, კარგად მიმდინარეობს მხოლოდ ჰალოალკანებთან, რომელთა მოლეკულებში ჰალოგენის ატომი მიმაგრებულია ნახშირბადის პირველად ატომზე.

6. კარბიდების ჰიდროლიზი. როდესაც ზოგიერთი კარბიდი, რომელიც შეიცავს ნახშირბადს -4 დაჟანგვის მდგომარეობაში (მაგალითად, ალუმინის კარბიდი) წყლით მუშავდება, წარმოიქმნება მეთანი:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 ფიზიკური თვისებები

მეთანის ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წარმომადგენელი არის აირები. მათგან უმარტივესი არის მეთანი - გაზი ფერის, გემოსა და სუნის გარეშე („გაზის“ სუნი, რომელსაც უნდა დარეკოთ 04, განისაზღვრება მერკაპტანების სუნით - გოგირდის შემცველი ნაერთები, რომლებიც სპეციალურად ემატება მეთანს, რომელიც გამოიყენება საყოფაცხოვრებო პირობებში. და სამრეწველო გაზის მოწყობილობები, რათა ახლომახლო ადამიანებმა შეძლონ სუნით გაჟონვის აღმოჩენა).

C5H12-დან C15H32-მდე შემადგენლობის ნახშირწყალბადები სითხეებია, მძიმე ნახშირწყალბადები მყარია.

ალკანების დუღილის და დნობის წერტილები თანდათან იზრდება ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძის მატებასთან ერთად. ყველა ნახშირწყალბადები ცუდად ხსნადია წყალში; თხევადი ნახშირწყალბადები ჩვეულებრივი ორგანული გამხსნელებია.

ქიმიური თვისებები

1. ჩანაცვლების რეაქციები. ალკანებისთვის ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების რეაქციები, რომლის დროსაც წყალბადის ატომი იცვლება ჰალოგენის ატომით ან რომელიმე ჯგუფით.

წარმოვადგინოთ ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციების განტოლებები.

ჰალოგენაცია:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

ჭარბი ჰალოგენის შემთხვევაში, ქლორირება შეიძლება უფრო შორს წავიდეს, წყალბადის ყველა ატომის სრულ ჩანაცვლებამდე ქლორით:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
დიქლორმეთანის მეთილენქლორიდი

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
ტრიქლორმეთანის ქლოროფორმი

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი

მიღებული ნივთიერებები ფართოდ გამოიყენება როგორც გამხსნელები და საწყისი მასალები ორგანულ სინთეზებში.

2. დეჰიდროგენაცია (წყალბადის ელიმინაცია). როდესაც ალკანები გადადიან კატალიზატორზე (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) მაღალ ტემპერატურაზე (400-600 °C), წყალბადის მოლეკულა გამოიყოფა და წარმოიქმნება ალკენი:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. რეაქციები, რომელსაც თან ახლავს ნახშირბადის ჯაჭვის განადგურება. ყველა გაჯერებული ნახშირწყალბადი იწვის ნახშირორჟანგის და წყლის წარმოქმნით. აირისებრი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შერეულია ჰაერთან გარკვეული პროპორციებით, შეიძლება აფეთქდეს. გაჯერებული ნახშირწყალბადების წვა არის თავისუფალი რადიკალების ეგზოთერმული რეაქცია, რომელიც ძალიან მნიშვნელოვანია ალკანების საწვავად გამოყენებისას.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880 კჯ

IN ზოგადი ხედიალკანების წვის რეაქცია შეიძლება დაიწეროს შემდეგნაირად:

თერმული დაშლის რეაქციები საფუძვლად უდევს ნახშირწყალბადების კრეკინგის სამრეწველო პროცესს. ეს პროცესი არის ყველაზე მნიშვნელოვანი ეტაპინავთობის გადამუშავება.

როდესაც მეთანი თბება 1000 °C ტემპერატურამდე, იწყება მეთანის პიროლიზი - დაშლა მარტივი ნივთიერებები. 1500 °C ტემპერატურამდე გაცხელებისას შესაძლებელია აცეტილენის წარმოქმნა.

4. იზომერიზაცია. როდესაც ხაზოვანი ნახშირწყალბადები თბება იზომერიზაციის კატალიზატორით (ალუმინის ქლორიდი), წარმოიქმნება ნივთიერებები განშტოებული ნახშირბადის ჩონჩხით:

5. არომატიზატორი. ალკანები ჯაჭვში ექვსი ან მეტი ნახშირბადის ატომით ციკლირდება კატალიზატორის თანდასწრებით ბენზოლისა და მისი წარმოებულების წარმოქმნით:

რა არის მიზეზი იმისა, რომ ალკანები განიცდიან თავისუფალ რადიკალებს? ალკანის მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი sp 3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია. ამ ნივთიერებების მოლეკულები აგებულია კოვალენტური არაპოლარული C-C (ნახშირბადი-ნახშირბადი) ბმებისა და სუსტად პოლარული C-H (ნახშირბად-წყალბადის) ბმების გამოყენებით. ისინი არ შეიცავენ გაზრდილი ან შემცირებული ელექტრონის სიმკვრივის მქონე უბნებს, ან ადვილად პოლარიზებად ბმებს, ანუ ისეთ ობლიგაციებს, რომლებშიც ელექტრონის სიმკვრივე შეიძლება შეიცვალოს გარე გავლენის გავლენის ქვეშ (იონების ელექტროსტატიკური ველები). შესაბამისად, ალკანები არ რეაგირებენ დამუხტულ ნაწილაკებთან, ვინაიდან ალკანის მოლეკულებში ბმები ჰეტეროლიზური მექანიზმით არ წყდება.

ალკანების ყველაზე დამახასიათებელი რეაქციებია თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების რეაქციები. ამ რეაქციების დროს წყალბადის ატომი იცვლება ჰალოგენის ატომით ან რომელიმე ჯგუფით.

თავისუფალი რადიკალების ჯაჭვური რეაქციების კინეტიკა და მექანიზმი, ანუ რეაქციები, რომლებიც წარმოიქმნება თავისუფალი რადიკალების გავლენის ქვეშ - ნაწილაკები დაუწყვილებელი ელექტრონებით - შეისწავლა გამოჩენილმა რუსმა ქიმიკოსმა ნ.ნ. სემენოვმა. სწორედ ამ კვლევებისთვის მიენიჭა ნობელის პრემია ქიმიაში.

როგორც წესი, თავისუფალი რადიკალების შემცვლელი რეაქციების მექანიზმი წარმოდგენილია სამი ძირითადი ეტაპით:

1. ინიცირება (ჯაჭვის ნუკლერება, თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნა ენერგიის წყაროს გავლენით - ულტრაიისფერი შუქი, გათბობა).

2. ჯაჭვის განვითარება (თავისუფალი რადიკალების და არააქტიური მოლეკულების თანმიმდევრული ურთიერთქმედების ჯაჭვი, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ახალი რადიკალები და ახალი მოლეკულები).

3. ჯაჭვის შეწყვეტა (თავისუფალი რადიკალების შერწყმა არააქტიურ მოლეკულებად (რეკომბინაცია), რადიკალების „სიკვდილი“, რეაქციების ჯაჭვის განვითარების შეწყვეტა).

სამეცნიერო კვლევა ნ.ნ. სემენოვი

სემენოვი ნიკოლაი ნიკოლაევიჩი

(1896 - 1986)

საბჭოთა ფიზიკოსი და ფიზიკოსი, აკადემიკოსი. ნობელის პრემიის ლაურეატი (1956). Სამეცნიერო გამოკვლევაეხება დოქტრინას ქიმიური პროცესები, კატალიზი, ჯაჭვური რეაქციები, გაზის ნარევების თერმული აფეთქებისა და წვის თეორია.

მოდით განვიხილოთ ეს მექანიზმი მეთანის ქლორირების რეაქციის მაგალითის გამოყენებით:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

ჯაჭვის ინიციაცია ხდება იმის შედეგად, რომ გავლენის ქვეშ ულტრაიისფერი გამოსხივებაან გაცხელებისას ხდება Cl-Cl ბმის ჰომლიზური გაყოფა და ქლორის მოლეკულა იშლება ატომებად:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

შედეგად მიღებული თავისუფალი რადიკალები თავს ესხმიან მეთანის მოლეკულებს, ანადგურებენ მათ წყალბადის ატომს:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

და გარდაიქმნება CH3· რადიკალებად, რომლებიც, თავის მხრივ, ქლორის მოლეკულებთან შეჯახებით, ანადგურებენ მათ ახალი რადიკალების წარმოქმნით:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl და ა.შ.

ჯაჭვი ვითარდება.

რადიკალების წარმოქმნასთან ერთად, მათი "სიკვდილი" ხდება რეკომბინაციის პროცესის შედეგად - ორი რადიკალისგან არააქტიური მოლეკულის წარმოქმნა:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

საინტერესოა აღინიშნოს, რომ რეკომბინაციის დროს გამოიყოფა მხოლოდ იმდენი ენერგია, რამდენიც საჭიროა ახლად წარმოქმნილი კავშირის გასაწყვეტად. ამასთან დაკავშირებით, რეკომბინაცია შესაძლებელია მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ მესამე ნაწილაკი (სხვა მოლეკულა, რეაქციის ჭურჭლის კედელი) მონაწილეობს ორი რადიკალის შეჯახებაში, რომელიც შთანთქავს ზედმეტ ენერგიას. ეს შესაძლებელს ხდის თავისუფალი რადიკალების ჯაჭვური რეაქციების რეგულირებას და შეჩერებას.

გაითვალისწინეთ რეკომბინაციის რეაქციის ბოლო მაგალითი - ეთანის მოლეკულის წარმოქმნა. ეს მაგალითი გვიჩვენებს, რომ რეაქცია ორგანულ ნაერთებთან ერთად საკმაოდ რთული პროცესია, რის შედეგადაც, ძირითად რეაქციის პროდუქტთან ერთად, ძალიან ხშირად წარმოიქმნება ქვეპროდუქტები, რაც იწვევს გაწმენდის რთული და ძვირადღირებული მეთოდების შემუშავების აუცილებლობას. და სამიზნე ნივთიერებების იზოლაცია.

მეთანის ქლორირების შედეგად მიღებული სარეაქციო ნაზავი ქლორმეთანთან (CH3Cl) და წყალბადის ქლორიდთან ერთად შეიცავს: დიქლორმეთანს (CH2Cl2), ტრიქლორმეთანს (CHCl3), ნახშირბადის ტეტრაქლორიდს (CCl4), ეთანს და მის ქლორირების პროდუქტებს.

ახლა შევეცადოთ განვიხილოთ უფრო რთული ორგანული ნაერთის - პროპანის ჰალოგენაციის რეაქცია (მაგალითად, ბრომიაცია).

თუ მეთანის ქლორირების შემთხვევაში შესაძლებელია მხოლოდ ერთი მონოქლორო წარმოებული, მაშინ ამ რეაქციაში შეიძლება წარმოიქმნას ორი მონობრომული წარმოებული:

ჩანს, რომ პირველ შემთხვევაში წყალბადის ატომი იცვლება პირველად ნახშირბადის ატომზე, ხოლო მეორე შემთხვევაში მეორადზე. ამ რეაქციების სიჩქარე იგივეა? გამოდის, რომ წყალბადის ატომის ჩანაცვლების პროდუქტი, რომელიც მდებარეობს მეორად ნახშირბადზე, ჭარბობს საბოლოო ნარევში, ანუ 2-ბრომოპროპანში (CH3-CHBg-CH3). შევეცადოთ ავხსნათ ეს.

ამისათვის ჩვენ უნდა გამოვიყენოთ შუალედური ნაწილაკების სტაბილურობის იდეა. შენიშნეთ, რომ მეთანის ქლორირების რეაქციის მექანიზმის აღწერისას ჩვენ ვახსენეთ მეთილის რადიკალი - CH3·? ეს რადიკალი არის შუალედური ნაწილაკი მეთან CH4-სა და ქლორმეთანს CH3Cl-ს შორის. შუალედური ნაწილაკი პროპანსა და 1-ბრომოპროპანს შორის არის რადიკალი, რომელსაც აქვს დაუწყვილებელი ელექტრონი პირველადი ნახშირბადში, ხოლო პროპანსა და 2-ბრომოპროპანს შორის მეორად ნახშირბადში.

მეორადი ნახშირბადის ატომზე დაუწყვილებელი ელექტრონის მქონე რადიკალი (b) უფრო სტაბილურია, ვიდრე თავისუფალი რადიკალი პირველად ნახშირბადის ატომზე დაუწყვილებელი ელექტრონით. ის უფრო დიდი რაოდენობით ყალიბდება. ამ მიზეზით, პროპან ბრომირების რეაქციის მთავარი პროდუქტია 2-ბრომოპროპანი, ნაერთი, რომლის ფორმირება ხდება უფრო სტაბილური შუალედური სახეობების მეშვეობით.

აქ მოცემულია თავისუფალი რადიკალების რეაქციების რამდენიმე მაგალითი:

ნიტრაციის რეაქცია (კონოვალოვის რეაქცია)

რეაქცია გამოიყენება ნიტრო ნაერთების - გამხსნელების, მრავალი სინთეზისთვის საწყისი მასალების მისაღებად.

ალკანების კატალიზური დაჟანგვა ჟანგბადით

ეს რეაქციები არის ყველაზე მნიშვნელოვანი სამრეწველო პროცესების საფუძველი ალდეჰიდების, კეტონებისა და ალკოჰოლების წარმოებისთვის უშუალოდ გაჯერებული ნახშირწყალბადებიდან, მაგალითად:

CH4 + [O] -> CH3OH

განაცხადი

გაჯერებული ნახშირწყალბადები, განსაკუთრებით მეთანი, ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში (სქემა 2). ისინი არის მარტივი და საკმაოდ იაფი საწვავი, ნედლეული მოსაპოვებლად დიდი რაოდენობითყველაზე მნიშვნელოვანი კავშირები.

მეთანისგან, ყველაზე იაფი ნახშირწყალბადის ნედლეულისგან მიღებული ნაერთები გამოიყენება მრავალი სხვა ნივთიერებისა და მასალის წარმოებისთვის. მეთანი გამოიყენება როგორც წყალბადის წყარო ამიაკის სინთეზში, ასევე სინთეზური აირის წარმოებისთვის (CO და H2-ის ნარევი), რომელიც გამოიყენება ნახშირწყალბადების, ალკოჰოლების, ალდეჰიდების და სხვა ორგანული ნაერთების სამრეწველო სინთეზისთვის.

უფრო მაღალი მდუღარე ზეთის ფრაქციების ნახშირწყალბადები გამოიყენება როგორც საწვავი დიზელის და ტურბორეაქტიული ძრავებისთვის, როგორც საპოხი ზეთების საფუძველი, როგორც ნედლეული სინთეზური ცხიმების წარმოებისთვის და ა.შ.

აქ არის რამდენიმე ინდუსტრიულად მნიშვნელოვანი რეაქცია, რომელიც ხდება მეთანის მონაწილეობით. მეთანი გამოიყენება ქლოროფორმის, ნიტრომეთანისა და ჟანგბადის შემცველი წარმოებულების წარმოებისთვის. ალკოჰოლი, ალდეჰიდები, კარბოქსილის მჟავები შეიძლება წარმოიქმნას ალკანების ჟანგბადთან უშუალო ურთიერთქმედებით, რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე (კატალიზატორი, ტემპერატურა, წნევა):

როგორც უკვე იცით, C5H12-დან C11H24-მდე შემადგენლობის ნახშირწყალბადები შედის ნავთობის ბენზინის ფრაქციაში და ძირითადად გამოიყენება როგორც საწვავი შიდა წვის ძრავებისთვის. ცნობილია, რომ ბენზინის ყველაზე ღირებული კომპონენტებია იზომერული ნახშირწყალბადები, რადგან მათ აქვთ მაქსიმალური დეტონაციის წინააღმდეგობა.

ნახშირწყალბადები ატმოსფერულ ჟანგბადთან შეხებისას ნელ-ნელა ქმნიან მასთან ნაერთებს – პეროქსიდებს. ეს არის ნელა წარმოქმნილი თავისუფალი რადიკალების რეაქცია, დაწყებული ჟანგბადის მოლეკულით:

გთხოვთ გაითვალისწინოთ, რომ ჰიდროპეროქსიდის ჯგუფი წარმოიქმნება ნახშირბადის მეორად ატომებზე, რომლებიც ყველაზე ხშირად გვხვდება ხაზოვან ან ნორმალურ ნახშირწყალბადებში.

ზე მკვეთრი ზრდაწნევა და ტემპერატურა, რომელიც ხდება შეკუმშვის ინსულტის ბოლოს, ამ პეროქსიდის ნაერთების დაშლა იწყება წარმოქმნით დიდი რიცხვითავისუფალი რადიკალები, რომლებიც „გაშვებენ“ თავისუფალ რადიკალებს ჯაჭვური რეაქციაწვა საჭიროზე ადრე. დგუში კვლავ მაღლა ადის და ბენზინის წვის პროდუქტები, რომლებიც უკვე წარმოიქმნება ნარევის ნაადრევი აალების შედეგად, მას ქვევით უბიძგებს. ეს იწვევს ძრავის სიმძლავრის და ცვეთა მკვეთრ შემცირებას.

ამრიგად, დეტონაციის მთავარი მიზეზი არის პეროქსიდის ნაერთების არსებობა, რომლის ფორმირების უნარი მაქსიმალურია ხაზოვან ნახშირწყალბადებში.

C-ჰეპტანს აქვს ყველაზე დაბალი დეტონაციის წინააღმდეგობა ბენზინის ფრაქციის ნახშირწყალბადებს შორის (C5H14 - C11H24). ყველაზე სტაბილური (ანუ წარმოქმნის პეროქსიდებს ყველაზე ნაკლებად) არის ეგრეთ წოდებული იზოოქტანი (2,2,4-ტრიმეთილპენტანი).

ბენზინის დარტყმის წინააღმდეგობის ზოგადად მიღებული მახასიათებელია ოქტანური რიცხვი. ოქტანური რიცხვი 92 (მაგალითად, A-92 ბენზინი) ნიშნავს, რომ ამ ბენზინს აქვს იგივე თვისებები, როგორც ნარევი, რომელიც შედგება 92% იზოოქტანისა და 8% ჰეპტანისგან.

დასასრულს შეგვიძლია დავამატოთ, რომ მაღალი ოქტანური ბენზინის გამოყენება შესაძლებელს ხდის შეკუმშვის კოეფიციენტის გაზრდას (წნევა შეკუმშვის ინსულტის ბოლოს), რაც იწვევს სიმძლავრის გაზრდას და ძრავის ეფექტურობაშიგაწვის.

ბუნებაში ყოფნა და მიღება

დღევანდელ გაკვეთილზე თქვენ გაეცანით ალკანების ცნებას და ასევე გაეცანით მის შესახებ ქიმიური შემადგენლობადა მიღების მეთოდები. ამიტომ, მოდით, ახლა უფრო დეტალურად ვისაუბროთ ბუნებაში ალკანების არსებობის თემაზე და გავარკვიოთ, როგორ და სად იპოვეს ალკანებმა გამოყენება.

ალკანების წარმოების ძირითადი წყაროა ბუნებრივი აირი და ნავთობი. ისინი შეადგენენ ნავთობგადამამუშავებელი პროდუქტების ძირითად ნაწილს. ასევე არის მეთანი, რომელიც გავრცელებულია დანალექი ქანების საბადოებში გაზის ჰიდრატიალკანები.

ბუნებრივი აირის ძირითადი კომპონენტია მეთანი, მაგრამ ის ასევე შეიცავს ეთანს, პროპანს და ბუტანს მცირე რაოდენობით. მეთანი გვხვდება ქვანახშირის ნაკერებიდან, ჭაობებიდან და მათთან დაკავშირებული ნავთობის აირებიდან გამონაბოლქვში.

ანკანის მიღება შესაძლებელია ნახშირის კოქსირებითაც. ბუნებაში ასევე გვხვდება ეგრეთ წოდებული მყარი ალკანები - ოზოკერიტები, რომლებიც წარმოდგენილია საბადოების სახით. მთის ცვილი. ოზოკერიტი გვხვდება მცენარეების ცვილისებრ ფენებში ან მათ თესლებში, ასევე ფუტკრის ცვილში.

ალკანების სამრეწველო იზოლაცია აღებულია ბუნებრივი წყაროებიდან, რომლებიც, საბედნიეროდ, ჯერ კიდევ ამოუწურავია. ისინი მიიღება ნახშირბადის ოქსიდების კატალიზური ჰიდროგენაციით. მეთანის წარმოება ასევე შესაძლებელია ლაბორატორიაში ნატრიუმის აცეტატის მყარი ტუტეთ გაცხელების ან გარკვეული კარბიდების ჰიდროლიზის მეთოდით. მაგრამ ალკანები ასევე შეიძლება მიღებულ იქნას კარბოქსილის მჟავების დეკარბოქსილირებით და მათი ელექტროლიზით.

ალკანების გამოყენება

საყოფაცხოვრებო დონეზე ალკანები ფართოდ გამოიყენება ადამიანის საქმიანობის მრავალ სფეროში. ყოველივე ამის შემდეგ, ძალიან ძნელი წარმოსადგენია ჩვენი ცხოვრება ბუნებრივი აირის გარეშე. და არავისთვის არ იქნება საიდუმლო, რომ ბუნებრივი აირის საფუძველია მეთანი, საიდანაც წარმოიქმნება ნახშირბადი, რომელიც გამოიყენება ტოპოგრაფიული საღებავებისა და საბურავების წარმოებაში. მაცივარი, რომელიც ყველას აქვს სახლში, ასევე მუშაობს მაცივრად გამოყენებული ალკანური ნაერთების წყალობით. მეთანისგან მიღებული აცეტილენი გამოიყენება ლითონების შესადუღებლად და დასაჭრელად.

ახლა უკვე იცით, რომ ალკანები საწვავად გამოიყენება. ისინი გვხვდება ბენზინში, ნავთში, დიზელის ზეთსა და მაზუთში. გარდა ამისა, ისინი ასევე გვხვდება საპოხი ზეთებში, ნავთობის ჟელეში და პარაფინში.

ციკლოჰექსანმა იპოვა ფართო გამოყენება, როგორც გამხსნელი და სხვადასხვა პოლიმერების სინთეზისთვის. ციკლოპროპანი გამოიყენება ანესთეზიის დროს. Squalane, როგორც მაღალი ხარისხის საპოხი ზეთი, არის მრავალი ფარმაცევტული და კოსმეტიკური პრეპარატის კომპონენტი. ალკანები არის ნედლეული, რომელიც გამოიყენება ასეთის მისაღებად ორგანული ნაერთებიროგორიცაა ალკოჰოლი, ალდეჰიდები და მჟავები.

პარაფინი არის უმაღლესი ალკანების ნარევი და რადგან ის არატოქსიკურია, ფართოდ გამოიყენება Კვების ინდუსტრია. იგი გამოიყენება რძის პროდუქტების, წვენების, მარცვლეულის და ა.შ. შეფუთვის გაჟღენთისთვის, მაგრამ ასევე წარმოებაში. საღეჭი რეზინი. გაცხელებულ პარაფინს კი მედიცინაში იყენებენ პარაფინის სამკურნალოდ.

გარდა ზემოაღნიშნულისა, უკეთესად დასაწვავად ასანთის თავები გაჟღენთილია პარაფინით, მისგან მზადდება ფანქრები, სანთლები.

პარაფინის დაჟანგვით ძირითადად მიიღება ჟანგბადის შემცველი პროდუქტები ორგანული მჟავები. თხევადი ნახშირწყალბადების შერევისას გარკვეული რიცხვივაზელინი მიიღება ნახშირბადის ატომებისგან, რომელიც ფართოდ გამოიყენება პარფიუმერიასა და კოსმეტოლოგიაში, ასევე მედიცინაში. იგი გამოიყენება სამზარეულოსთვის სხვადასხვა მალამოებიკრემები და გელები. ისინი ასევე გამოიყენება თერმული პროცედურებისთვის მედიცინაში.

პრაქტიკული დავალებები

1. ჩამოწერეთ ალკანების ჰომოლოგიური რიგის ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულა.

2. დაწერეთ ჰექსანის შესაძლო იზომერების ფორმულები და დაასახელეთ სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით.

3. რა არის კრეკინგი? რა სახის კრეკი იცით?

4. დაწერეთ ჰექსანის კრეკინგის შესაძლო პროდუქტების ფორმულები.

5. გაშიფრეთ გარდაქმნების შემდეგი ჯაჭვი. დაასახელეთ ნაერთები A, B და C.

6. მიეცით ნახშირწყალბადის C5H12 სტრუქტურული ფორმულა, რომელიც ბრომირებისას წარმოქმნის მხოლოდ ერთ მონობრომულ წარმოებულს.

7. უცნობი აგებულების ალკანის 0,1 მოლი სრული წვისთვის დაიხარჯა 11,2 ლიტრი ჟანგბადი (გარემოს პირობებში). რა არის ალკანის სტრუქტურული ფორმულა?

8. როგორია აირისებრი გაჯერებული ნახშირწყალბადის სტრუქტურული ფორმულა, თუ ამ აირის 11 გ იკავებს 5,6 ლიტრ მოცულობას (სტანდარტულ პირობებში)?

9. გაიხსენეთ, რა იცით მეთანის გამოყენების შესახებ და აუხსენით, რატომ არის საშინაო გაზის გაჟონვის დადგენა სუნით, თუმცა მისი კომპონენტები უსუნოა.

10*. რა ნაერთების მიღება შეიძლება მეთანის კატალიზური დაჟანგვით სხვადასხვა პირობები? დაწერეთ შესაბამისი რეაქციების განტოლებები.

თერთმეტი*. სრული წვის პროდუქტები (ჟანგბადის ჭარბი რაოდენობით) 10,08 ლიტრი (N.S.) ეთანისა და პროპანის ნარევი გადატანილია ჭარბი კირის წყალში. ამ შემთხვევაში წარმოიქმნა 120 გ ნალექი. განსაზღვრეთ საწყისი ნარევის მოცულობითი შემადგენლობა.

12*. ორი ალკანის ნარევის ეთანის სიმკვრივეა 1,808. ამ ნარევის ბრომირებისას იზოლირებული იყო მხოლოდ ორი წყვილი იზომერული მონობრომოალკანები. მსუბუქი იზომერების ჯამური მასა რეაქციის პროდუქტებში უდრის უფრო მძიმე იზომერების საერთო მასას. განსაზღვრეთ უფრო მძიმე ალკანის მოცულობითი წილი საწყის ნარევში.

ალკანების სტრუქტურა

უმარტივესი ალკანების - მეთანის, ეთანის და პროპანის ქიმიური სტრუქტურა (ატომების მოლეკულებში შეერთების რიგი) ნაჩვენებია მე-2 ნაწილში მოცემული მათი სტრუქტურული ფორმულებით. ამ ფორმულებიდან ირკვევა, რომ არსებობს ორი სახის ქიმიური ბმა. ალკანები:

S–S და S–N.

C–C ბმა კოვალენტური არაპოლარულია. C–H ბმა არის კოვალენტური, სუსტად პოლარული, რადგან ნახშირბადი და წყალბადი ახლოსაა ელექტრონეგატიურობით (2,5 ნახშირბადისთვის და 2,1 წყალბადისთვის). ალკანებში კოვალენტური ბმების წარმოქმნა ნახშირბადისა და წყალბადის ატომების საერთო ელექტრონული წყვილის გამო შეიძლება ნაჩვენები იყოს ელექტრონული ფორმულების გამოყენებით:

ელექტრონული და სტრუქტურული ფორმულები ასახავს ქიმიურ სტრუქტურას, მაგრამ არ იძლევა წარმოდგენას მოლეკულების სივრცითი სტრუქტურის შესახებ, რაც მნიშვნელოვნად მოქმედებს ნივთიერების თვისებებზე.

სივრცითი სტრუქტურა, ე.ი. სივრცეში მოლეკულის ატომების ფარდობითი განლაგება დამოკიდებულია ამ ატომების ატომური ორბიტალების (AO) მიმართულებაზე. ნახშირწყალბადებში მთავარ როლს ასრულებს ნახშირბადის ატომური ორბიტალების სივრცითი ორიენტაცია, ვინაიდან წყალბადის ატომის სფერულ 1s-AO-ს არ გააჩნია სპეციფიკური ორიენტაცია.

ნახშირბადის AO-ს სივრცითი მოწყობა, თავის მხრივ, დამოკიდებულია მისი ჰიბრიდიზაციის ტიპზე (ნაწილი I, ნაწილი 4.3). ალკანებში გაჯერებული ნახშირბადის ატომი დაკავშირებულია ოთხ სხვა ატომთან. ამიტომ, მისი მდგომარეობა შეესაბამება sp3 ჰიბრიდიზაციას (ნაწილი I, ნაწილი 4.3.1). ამ შემთხვევაში, ოთხი sp3-ჰიბრიდული ნახშირბადის AO-დან თითოეული მონაწილეობს ღერძულ (σ-) გადახურვაში წყალბადის s-AO-სთან ან სხვა ნახშირბადის ატომის sp3-AO-სთან, წარმოქმნის σ-CH ან C-C ბმებს.

ნახშირბადის ოთხი σ-ბმა მიმართულია სივრცეში 109°28" კუთხით, რაც შეესაბამება ელექტრონების უმცირეს მოგერიებას. ამიტომ ალკანების უმარტივესი წარმომადგენლის - მეთანის CH4-ის მოლეკულას აქვს ტეტრაედრის ფორმა, რომლის ცენტრში არის ნახშირბადის ატომი, ხოლო წვეროებზე არის წყალბადის ატომები:

ბონდის კუთხე N-C-H ტოლია 109о28". მეთანის სივრცითი სტრუქტურის ჩვენება შესაძლებელია მოცულობითი (მასშტაბიანი) და ბურთულა-ჯოხის მოდელების გამოყენებით.

ჩაწერისთვის მოსახერხებელია სივრცითი (სტერეოქიმიური) ფორმულის გამოყენება.

შემდეგი ჰომოლოგის, ეთანის C2H6 მოლეკულაში, ორი ტეტრაედრული sp3 ნახშირბადის ატომები ქმნიან უფრო რთულ სივრცულ სტრუქტურას:

ალკანის მოლეკულები, რომლებიც შეიცავს 2-ზე მეტ ნახშირბადის ატომს, ხასიათდება მრუდი ფორმებით. ამის ჩვენება შესაძლებელია n-ბუტანის (VRML მოდელი) ან n-პენტანის მაგალითის გამოყენებით:

ალკანების იზომერიზმი

იზომერიზმი არის ნაერთების არსებობის ფენომენი, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა (იგივე მოლეკულური ფორმულა), მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა. ასეთ კავშირებს ე.წ იზომერები.

განსხვავებები მოლეკულებში ატომების გაერთიანების თანმიმდევრობაში (ანუ ქიმიურ სტრუქტურაში) იწვევს სტრუქტურული იზომერიზმი. სტრუქტურული იზომერების სტრუქტურა აისახება სტრუქტურული ფორმულებით. ალკანების სერიაში სტრუქტურული იზომერიზმი ვლინდება მაშინ, როდესაც ჯაჭვი შეიცავს 4 ან მეტ ნახშირბადის ატომს, ე.ი. ბუტანით დაწყებული C 4 H 10. თუ ერთი და იგივე შემადგენლობისა და იგივე ქიმიური სტრუქტურის მოლეკულებში შესაძლებელია სივრცეში ატომების განსხვავებული ფარდობითი მდებარეობა, მაშინ ჩვენ ვაკვირდებით სივრცითი იზომერიზმი (სტერეოიზომერიზმი). ამ შემთხვევაში სტრუქტურული ფორმულების გამოყენება არ არის საკმარისი და გამოყენებული უნდა იყოს მოლეკულური მოდელები ან სპეციალური ფორმულები - სტერეოქიმიური (სივრცითი) ან პროექცია.

ალკანები, დაწყებული ეთანით H3C–CH3, არსებობს სხვადასხვა სივრცითი ფორმით ( კონფორმაციები), გამოწვეულია C–C σ ბმების გასწვრივ ინტრამოლეკულური ბრუნვით და ავლენს ე.წ. ბრუნვითი (კონფორმაციული) იზომერიზმი.

გარდა ამისა, თუ მოლეკულა შეიცავს 4 სხვადასხვა შემცვლელთან დაკავშირებულ ნახშირბადის ატომს, შესაძლებელია სხვა ტიპის სივრცითი იზომერიზმი, როდესაც ორი სტერეოიზომერი უკავშირდება ერთმანეთს, როგორც ობიექტს და მის სარკისებურ სურათს (მსგავსი მარცხენა ხელიეხება სწორს). მოლეკულების აგებულების ასეთ განსხვავებებს ე.წ ოპტიკური იზომერიზმი.

. ალკანების სტრუქტურული იზომერიზმი

სტრუქტურული იზომერები არის ერთი და იგივე შემადგენლობის ნაერთები, რომლებიც განსხვავდებიან ატომების შეერთების რიგით, ე.ი. ქიმიური სტრუქტურამოლეკულები.

ალკანების სერიაში სტრუქტურული იზომერიზმის გამოვლენის მიზეზია ნახშირბადის ატომების უნარი შექმნან სხვადასხვა სტრუქტურის ჯაჭვები.ამ ტიპის სტრუქტურული იზომერიზმი ე.წ. ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი.

მაგალითად, C 4 H 10 შემადგენლობის ალკანი შეიძლება არსებობდეს ფორმით ორისტრუქტურული იზომერები:

და ალკანი C 5 H 12 - სახით სამისტრუქტურული იზომერები, რომლებიც განსხვავდებიან ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურაში:

მოლეკულებში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად იზრდება ჯაჭვის განშტოების შესაძლებლობები, ე.ი. იზომერების რაოდენობა იზრდება ნახშირბადის ატომების რაოდენობასთან ერთად.

სტრუქტურული იზომერები განსხვავდება ფიზიკური თვისებებით. განშტოებული სტრუქტურის მქონე ალკანები, მოლეკულების ნაკლებად მკვრივი შეფუთვის და, შესაბამისად, მცირე მოლეკულური ურთიერთქმედების გამო, ადუღებენ უფრო დაბალ ტემპერატურაზე, ვიდრე მათი განშტოებული იზომერები.

იზომერების სტრუქტურული ფორმულების აგების ტექნიკა

მოდით შევხედოთ ალკანის მაგალითს თან 6 ნ 14 .

1. პირველ რიგში, ჩვენ გამოვსახავთ ხაზოვანი იზომერის მოლეკულას (მისი ნახშირბადის ჩონჩხი)

2. შემდეგ ჩვენ ვამოკლებთ ჯაჭვს 1 ნახშირბადის ატომით და ვამაგრებთ ამ ატომს ჯაჭვის ნახშირბადის ნებისმიერ ატომს მისგან განშტოების სახით, ექსტრემალური პოზიციების გამოკლებით:

თუ ნახშირბადის ატომს მიამაგრებთ ერთ-ერთ უკიდურეს პოზიციაზე, ჯაჭვის ქიმიური სტრუქტურა არ იცვლება:

გარდა ამისა, თქვენ უნდა უზრუნველყოთ, რომ არ არის გამეორებები. ამრიგად, სტრუქტურა იდენტურია სტრუქტურის (2).

3. როდესაც ძირითადი ჯაჭვის ყველა პოზიცია ამოიწურება, ჩვენ ვამოკლებთ ჯაჭვს კიდევ 1 ნახშირბადის ატომით:

ახლა გვერდითა ტოტებში იქნება 2 ნახშირბადის ატომი. აქ შესაძლებელია ატომების შემდეგი კომბინაციები:

გვერდითი შემცვლელი შეიძლება შედგებოდეს 2 ან მეტი ნახშირბადის ატომისგან, რომლებიც დაკავშირებულია სერიაში, მაგრამ ჰექსანისთვის არ არსებობს იზომერები ასეთი გვერდითი ტოტებით და სტრუქტურა იდენტურია სტრუქტურისა (3).

გვერდითი შემცვლელი - C-C შეიძლება მოთავსდეს მხოლოდ ჯაჭვში, რომელიც შეიცავს მინიმუმ 5 ნახშირბადის ატომს და შეიძლება მიმაგრდეს მხოლოდ მე-3 და შემდგომ ატომზე ჯაჭვის ბოლოდან.

4. იზომერის ნახშირბადის ჩონჩხის აგების შემდეგ აუცილებელია მოლეკულაში ნახშირბადის ყველა ატომის შევსება წყალბადის ბმებით, იმის გათვალისწინებით, რომ ნახშირბადი ოთხვალენტიანია.

ასე რომ, შემადგენლობა თან 6 ნ 14 შეესაბამება 5 იზომერს: 1) 2) 3)4)5)

ნომენკლატურა

ორგანული ნაერთების ნომენკლატურა არის წესების სისტემა, რომელიც საშუალებას გვაძლევს მივცეთ ცალსახა სახელი თითოეულ ინდივიდუალურ ნივთიერებას.

ეს არის ქიმიის ენა, რომელიც გამოიყენება ნაერთების სახელწოდებით მათი სტრუქტურის შესახებ ინფორმაციის გადასაცემად. გარკვეული სტრუქტურის ნაერთი შეესაბამება ერთ სისტემატურ სახელს და ამ სახელწოდებით შეიძლება წარმოიდგინოთ ნაერთის სტრუქტურა (მისი სტრუქტურული ფორმულა).

ამჟამად, IUPAC სისტემატური ნომენკლატურა ზოგადად მიღებულია. წმინდა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირი– წმინდა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირი).

სისტემურ სახელებთან ერთად გამოიყენება აგრეთვე ტრივიალური (ჩვეულებრივი) სახელები, რომლებიც დაკავშირებულია ნივთიერების დამახასიათებელ თვისებებთან, მომზადების მეთოდთან, ბუნებრივ წყაროსთან, გამოყენების არეალთან და ა.შ., მაგრამ არ ასახავს მის სტრუქტურას.

IUPAC ნომენკლატურის გამოსაყენებლად, თქვენ უნდა იცოდეთ მოლეკულების გარკვეული ფრაგმენტების - ორგანული რადიკალების სახელები და სტრუქტურა.

ტერმინი "ორგანული რადიკალი" არის სტრუქტურული კონცეფცია და არ უნდა აგვერიოს ტერმინთან "თავისუფალი რადიკალი", რომელიც ახასიათებს ატომს ან ატომების ჯგუფს დაუწყვილებელი ელექტრონით.

რადიკალები ალკანების სერიაში

თუ წყალბადის ერთი ატომი "აკლდება" ალკანის მოლეკულას, წარმოიქმნება მონოვალენტური "ნარჩენი" - ნახშირწყალბადის რადიკალი ( რ – ). მონოვალენტური ალკანური რადიკალების ზოგადი სახელია ალკილები - ჩამოყალიბებულია სუფიქსის შეცვლით - en ზე - სილა : მეთანი - მეთილისეთანი - ეთილისპროპანი - სასმელზე დალიადა ა.შ.

მონოვალენტური რადიკალები გამოიხატება ზოგადი ფორმულით თან ნ ნ 2n+1 .

ორვალენტიანი რადიკალი მიიღება მოლეკულიდან წყალბადის 2 ატომის ამოღებით. მაგალითად, მეთანისგან შეგიძლიათ შექმნათ ორვალენტიანი რადიკალი –CH 2 – მეთილენი. ასეთი რადიკალების სახელები იყენებს სუფიქსს - ილენ.

რადიკალების სახელები, განსაკუთრებით ერთვალენტიანი, გამოიყენება განშტოებული ალკანების და სხვა ნაერთების სახელების ფორმირებაში. ასეთი რადიკალები შეიძლება ჩაითვალოს მოლეკულების კომპონენტებად, მათ სტრუქტურულ დეტალებად. ნაერთს სახელი რომ მივცეთ, საჭიროა წარმოვიდგინოთ, რა „ნაწილებიდან“ - რადიკალებისაგან შედგება მისი მოლეკულა.

მეთანი CH 4 შეესაბამება ერთ ერთვალენტიან რადიკალს მეთილის CH 3 .

ეთანისგან თან 2 ნ 6 ასევე შესაძლებელია მხოლოდ ერთი რადიკალის წარმოება - ეთილის  CH 2  CH 3 (ან - C 2 ჰ 5 ).

პროპანი CH 3 – ჩ.შ 2 – ჩ.შ 3 შეესაბამება ორ იზომერულ რადიკალს  თან 3 ნ 7 :

რადიკალები იყოფა პირველადი, მეორადიდა მესამეულიდამოკიდებულია რა ნახშირბადის ატომი(პირველადი, მეორადი ან მესამეული) არის თავისუფალი ვალენტობა. ამის საფუძველზე n-პროპილიმიეკუთვნება პირველად რადიკალებს და იზოპროპილი- მეორეხარისხოვანზე.

ორი ალკანი C 4 H 10 ( ნ-ბუტანი და იზობუტანი) შეესაბამება 4 მონოვალენტურ რადიკალს -თან ერთად 4 ნ 9 :

დან ნ- ბუტანი იწარმოება ნ-ბუტილი(პირველადი რადიკალი) და წამ-ბუტილი(მეორადი რადიკალი), - იზობუტანიდან - იზობუტილი(პირველადი რადიკალი) და ტერტ-ბუტილი(მესამე რადიკალი).

ამრიგად, იზომერიზმის ფენომენი შეინიშნება რადიკალების სერიაშიც, მაგრამ იზომერების რაოდენობა უფრო მეტია, ვიდრე შესაბამისი ალკანების.

ალკანების მოლეკულების აგება რადიკალებისგან

მაგალითად, მოლეკულა

შეიძლება "აწყობილი" სამი გზით მონოვალენტური რადიკალების სხვადასხვა წყვილისგან:

ეს მიდგომა გამოიყენება ორგანული ნაერთების ზოგიერთ სინთეზში, მაგალითად:

სად რ– ერთვალენტიანი ნახშირწყალბადის რადიკალი (ვურცის რეაქცია).

ალკანების სახელების აგების წესები IUPAC-ის სისტემატური საერთაშორისო ნომენკლატურის მიხედვით

უმარტივესი ალკანებისთვის (C 1 -C 4) მიღებულია ტრივიალური სახელები: მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი, იზობუტანი.

მეხუთე ჰომოლოგიდან დაწყებული სახელები ნორმალური(განტოტვილი) ალკანები აგებულია ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით, ბერძნული ციფრებისა და სუფიქსის გამოყენებით. -ან: პენტანი, ჰექსანი, ჰეპტანი, ოქტანი, ნონანი, დეკანი და Უფრო...

სახელის გულში განშტოებულიალკანი არის ნორმალური ალკანის სახელი, რომელიც შედის მის სტრუქტურაში ყველაზე გრძელი ნახშირბადის ჯაჭვით. ამ შემთხვევაში განშტოებული ჯაჭვის ნახშირწყალბადი განიხილება, როგორც წყალბადის ატომების ნორმალურ ალკანში ნახშირწყალბადის რადიკალების ჩანაცვლების პროდუქტი.

მაგალითად, ალკანი

ჩანაცვლებულად ითვლება პენტანი, რომელშიც წყალბადის ორი ატომი იცვლება რადიკალებით – ჩ.შ 3 (მეთილის).

განშტოებული ალკანის სახელი აგებული თანმიმდევრობით

აირჩიეთ ძირითადი ნახშირბადის ჯაჭვი მოლეკულაში. პირველ რიგში, ეს უნდა იყოს ყველაზე გრძელი. მეორეც, თუ არსებობს ორი ან მეტი თანაბარი სიგრძის ჯაჭვი, მაშინ შეირჩევა ყველაზე განშტოებული. მაგალითად, მოლეკულაში არის 2 ჯაჭვი იმავე რაოდენობის (7) C ატომებით (ხაზგასმულია ფერით):

იმ შემთხვევაში (a) ჯაჭვს აქვს 1 შემცვლელი, ხოლო (ბ)-ში - 2. ამიტომ უნდა აირჩიოთ ვარიანტი (b).

დანომრეთ ნახშირბადის ატომები მთავარ ჯაჭვში ისე, რომ C ატომებმა, რომლებიც დაკავშირებულია შემცვლელებთან, მიიღონ ყველაზე დაბალი რაც შეიძლება. ამიტომ ნუმერაცია იწყება ტოტთან ყველაზე ახლოს ჯაჭვის ბოლოდან. Მაგალითად:

დაასახელეთ ყველა რადიკალი (შემცვლელი), წინ მიუთითეთ რიცხვები, რომლებიც მიუთითებს მათი მდებარეობის მთავარ ჯაჭვში. თუ არსებობს რამდენიმე იდენტური შემცვლელი, მაშინ თითოეული მათგანისთვის იწერება რიცხვი (ადგილმდებარეობა) გამოყოფილი მძიმით და მათი რიცხვი მითითებულია პრეფიქსებით. დი-, სამი-, ტეტრა-, პენტა- და ა.შ. (Მაგალითად, 2,2-დიმეთილიან 2,3,3,5-ტეტრამეთილი).

მოათავსეთ ყველა შემცვლელის სახელები ანბანური თანმიმდევრობით (როგორც დადგენილია IUPAC-ის უახლესი წესებით).

დაასახელეთ ნახშირბადის ატომების ძირითადი ჯაჭვი, ე.ი. შესაბამისი ნორმალური ალკანი.

ამრიგად, განშტოებული ალკანის სახელით

ფესვი + სუფიქსი - ჩვეულებრივი ალკანის სახელი (ბერძენი რიცხვი + სუფიქსი "an"), პრეფიქსები - ნახშირწყალბადების რადიკალების რიცხვები და სახელები.

სათაურის აგების მაგალითი:

ალკანების ქიმიური თვისებები

ნებისმიერი ნაერთის ქიმიური თვისებები განისაზღვრება მისი აგებულებით, ე.ი. მის შემადგენლობაში შემავალი ატომების ბუნება და მათ შორის ობლიგაციების ბუნება.

ამ პოზიციისა და C–C და C–H ბმების შესახებ საცნობარო მონაცემების საფუძველზე, შევეცადოთ ვიწინასწარმეტყველოთ, თუ რა რეაქციებია დამახასიათებელი ალკანებისთვის.

პირველ რიგში, ალკანების უკიდურესი გაჯერება არ იძლევა დამატების რეაქციებს, მაგრამ ხელს არ უშლის დაშლას, იზომერიზაციას და ჩანაცვლების რეაქციებს (იხ. ნაწილი I, ნაწილი 6.4 "რეაქციის ტიპები" ). მეორეც, არაპოლარული C–C და სუსტად პოლარული C–H კოვალენტური ბმების სიმეტრია (იხილეთ ცხრილი დიპოლური მომენტების მნიშვნელობებისთვის) ვარაუდობს მათ ჰომლიზურ (სიმეტრიულ) დაშლას თავისუფალ რადიკალებში. ნაწილი I, ნაწილი 6.4.3 ). ამიტომ ალკანების რეაქციები ხასიათდება რადიკალური მექანიზმი. მას შემდეგ, რაც C–C და C–H ობლიგაციების ჰეტეროლიზური გაყოფა ხდება ნორმალური პირობებიარ ხდება, მაშინ ალკანები პრაქტიკულად არ შედიან იონურ რეაქციებში. ეს გამოიხატება მათი გამძლეობით პოლარული რეაგენტების (მჟავები, ტუტეები, იონური ჟანგვის აგენტები: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 და სხვ.) მოქმედების მიმართ. იონურ რეაქციებში ალკანების ეს ინერტულობა ადრე ეფუძნებოდა მათ არააქტიურ ნივთიერებებად მიჩნევას და მათ პარაფინებს. ვიდეო გამოცდილება"მეთანის კავშირი კალიუმის პერმანგანატის ხსნართან და ბრომიან წყალთან." ასე რომ, ალკანები ავლენენ რეაქტიულობას ძირითადად რადიკალურ რეაქციებში.

ასეთი რეაქციების პირობები: ამაღლებული ტემპერატურა (ხშირად რეაქცია ტარდება აირის ფაზაში), სინათლის ან რადიოაქტიური გამოსხივების ზემოქმედება, ნაერთების არსებობა, რომლებიც წარმოადგენენ თავისუფალი რადიკალების წყაროს (ინიციატორებს), არაპოლარული გამხსნელები.

იმისდა მიხედვით, თუ რომელი ბმა ირღვევა მოლეკულაში პირველი, ალკანური რეაქციები იყოფა შემდეგ ტიპებად. როდესაც C–C ბმები იშლება, ხდება რეაქციები დაშლა(ალკანების კრეკინგი) და იზომერიზაციანახშირბადის ჩონჩხი. რეაქციები შესაძლებელია C–H ობლიგაციებზე ცვლილებაწყალბადის ატომი ან მისი გაყოფა(ალკანების დეჰიდროგენაცია). გარდა ამისა, ნახშირბადის ატომები ალკანებში არის ყველაზე შემცირებული ფორმით (ნახშირბადის დაჟანგვის მდგომარეობა, მაგალითად, მეთანში არის -4, ეთანში -3 და ა. გარკვეული პირობები დაჟანგვაალკანები, რომლებიც მოიცავს C-C და C-H ბმებს.

ალკანების კრეკინგი

კრეკინგი არის ნახშირწყალბადების თერმული დაშლის პროცესი, რომელიც ემყარება დიდი მოლეკულების ნახშირბადის ჯაჭვის გაყოფის რეაქციებს უფრო მოკლე ჯაჭვის მქონე ნაერთების წარმოქმნით.

ალკანების კრეკინგი არის ნავთობის გადამუშავების საფუძველი დაბალი მოლეკულური წონის პროდუქტების მისაღებად, რომლებიც გამოიყენება როგორც საავტომობილო საწვავი, საპოხი ზეთები და ა.შ., ასევე ნედლეული ქიმიური და ნავთობქიმიური მრეწველობისთვის. ამ პროცესის განხორციელების ორი გზა არსებობს: თერმული კრეკინგი(როდესაც თბება ჰაერის დაშვების გარეშე) და კატალიზური კრეკინგი(უფრო ზომიერი გათბობა კატალიზატორის თანდასწრებით).

თერმული კრეკინგი. 450–700 o C ტემპერატურაზე ალკანები იშლება C–C ბმების გაწყვეტის გამო (ამ ტემპერატურაზე შენარჩუნებულია უფრო ძლიერი C–H ბმები) და წარმოიქმნება ალკანები და ალკენები ნახშირბადის ატომების უფრო მცირე რაოდენობით.

Მაგალითად:

C 6 ჰ 14 C 2 ჰ 6 +C 4 ჰ 8

ობლიგაციების დაშლა ხდება ჰომოლიზურად თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნით:

თავისუფალი რადიკალები ძალიან აქტიურია. ერთ-ერთი მათგანი (მაგალითად, ეთილის) აბსტრაქტებს ატომურ წყალბადს ნ სხვაგან ( ნ-ბუტილი) და იქცევა ალკანად (ეთანად). კიდევ ერთი რადიკალი, რომელიც ორვალენტიანი გახდა, გადაიქცევა ალკენად (ბუტენი-1) π- ბმის წარმოქმნის გამო, როდესაც ორი ელექტრონი დაწყვილებულია მეზობელი ატომებიდან:

ანიმაცია(სამარას 124 სკოლის მე-9 კლასის მოსწავლე ალექსეი ლიტვიშკოს ნამუშევარი)

C–C ბმის გაწყვეტა შესაძლებელია მოლეკულის ნებისმიერ შემთხვევით ადგილას. ამრიგად, წარმოიქმნება ალკანებისა და ალკენების ნარევი, რომლის მოლეკულური წონა უფრო დაბალია, ვიდრე ორიგინალური ალკანი.

ზოგადად, ეს პროცესი შეიძლება გამოისახოს შემდეგი დიაგრამით:

C ნ ჰ 2n+2 C მ ჰ 2მ +C გვ ჰ 2p+2 , სად m + p = n

მაღალ ტემპერატურაზე (1000C-ზე მეტი) იშლება არა მხოლოდ C-C ბმები, არამედ უფრო ძლიერი C-H ბმები. მაგალითად, მეთანის თერმული კრეკინგი გამოიყენება ჭვარტლის (სუფთა ნახშირბადის) და წყალბადის წარმოებისთვის:

CH 4 C+2H 2

თერმული ბზარი რუსმა ინჟინერმა აღმოაჩინა ვ.გ. შუხოვი 1891 წელს

კატალიზური კრეკინგიტარდება კატალიზატორების (ჩვეულებრივ ალუმინის და სილიციუმის ოქსიდების) თანდასწრებით 500°C ტემპერატურაზე და ატმოსფერული წნევა. ამ შემთხვევაში, მოლეკულების რღვევასთან ერთად, ხდება იზომერიზაციის და დეჰიდროგენაციის რეაქციები. მაგალითი: ოქტანური ბზარი(სამარას 124-ე სკოლის მე-9 კლასის მოსწავლე ალექსეი ლიტვიშკოს ნამუშევარი). ალკანების დეჰიდროგენიზაციისას წარმოიქმნება ციკლური ნახშირწყალბადები (რეაქცია დეჰიდროციკლიზაცია, განყოფილება 2.5.3). ბენზინში განშტოებული და ციკლური ნახშირწყალბადების არსებობა ზრდის მის ხარისხს (დარტყმის წინააღმდეგობა, გამოხატული ოქტანური რიცხვით). კრეკინგის პროცესში წარმოიქმნება დიდი რაოდენობით აირები, რომლებიც ძირითადად შეიცავს გაჯერებულ და უჯერი ნახშირწყალბადებს. ეს აირები გამოიყენება როგორც ნედლეული ქიმიური მრეწველობისთვის. ჩატარდა ფუნდამენტური სამუშაოები კატალიზურ კრეკზე ალუმინის ქლორიდის თანდასწრებით ნ.დ. ზელინსკი.

ალკანების იზომერიზაცია

ნორმალური სტრუქტურის ალკანებს კატალიზატორების გავლენით და გაცხელებისას შეუძლიათ გარდაიქმნას განშტოებულ ალკანებად მოლეკულების შემადგენლობის შეცვლის გარეშე, ე.ი. შედიან იზომერიზაციის რეაქციებში. ეს რეაქციები მოიცავს ალკანებს, რომელთა მოლეკულები შეიცავს მინიმუმ 4 ნახშირბადის ატომს.

მაგალითად, n-პენტანის იზომერიზაცია იზოპენტანად (2-მეთილბუტანი) ხდება 100°C-ზე ალუმინის ქლორიდის კატალიზატორის თანდასწრებით:

იზომერიზაციის რეაქციის საწყის მასალას და პროდუქტს აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულები და წარმოადგენენ სტრუქტურულ იზომერებს (ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი).

ალკანების დეჰიდროგენაცია

როდესაც ალკანები თბება კატალიზატორების თანდასწრებით (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), მათი კატალიზატორი დეჰიდროგენაცია- წყალბადის ატომების აბსტრაქცია C-H ობლიგაციების დაშლის გამო.

დეჰიდროგენაციის პროდუქტების სტრუქტურა დამოკიდებულია რეაქციის პირობებზე და ძირითადი ჯაჭვის სიგრძეზე საწყისი ალკანის მოლეკულაში.

1. ქვედა ალკანები, რომლებიც შეიცავს 2-დან 4-მდე ნახშირბადის ატომს ჯაჭვში, როდესაც თბება Ni-ის კატალიზატორზე, აშორებს წყალბადს. მეზობელინახშირბადის ატომები და გადაიქცევა ალკენები:

Ერთად ბუტენი-2ეს რეაქცია წარმოქმნის ბუტენი-1 CH2 =CH-CH2-CH3. Cr 2 O 3 / Al 2 O 3 კატალიზატორის თანდასწრებით 450-650 °C ტემპერატურაზე ნ- ასევე მიიღება ბუტანი ბუტადიენი-1,3 CH2 =CH-CH=CH2.

2. მისაღებად გამოიყენება ძირითად ჯაჭვში 4-ზე მეტი ნახშირბადის ატომის შემცველი ალკანები ციკლურიკავშირები. Ეს ხდება დეჰიდროციკლიზაცია- დეჰიდროგენაციის რეაქცია, რომელიც იწვევს ჯაჭვის დახურვას სტაბილურ ციკლში.

თუ ალკანის მოლეკულის ძირითადი ჯაჭვი შეიცავს 5 (მაგრამ არა მეტ) ნახშირბადის ატომს ( ნ-პენტანი და მისი ალკილის წარმოებულები), შემდეგ Pt კატალიზატორზე გაცხელებისას წყალბადის ატომები იშლება ნახშირბადის ჯაჭვის ბოლო ატომებიდან და იქმნება ხუთწევრიანი ციკლი (ციკლოპენტანი ან მისი წარმოებულები):

6 ან მეტი ნახშირბადის ატომის ძირითადი ჯაჭვის მქონე ალკანები ასევე განიცდიან დეჰიდროციკლიზაციას, მაგრამ ყოველთვის ქმნიან 6-წევრიან რგოლს (ციკლოჰექსანი და მისი წარმოებულები). რეაქციის პირობებში, ეს ციკლი განიცდის შემდგომ დეჰიდროგენაციას და იქცევა არომატული ნახშირწყალბადის (არენის) ენერგიულად უფრო სტაბილურ ბენზოლის რგოლში. Მაგალითად:

ეს რეაქციები საფუძვლად უდევს პროცესს რეფორმირება- ნავთობპროდუქტების გადამუშავება არენების მისაღებად ( არომატიზაციაგაჯერებული ნახშირწყალბადები) და წყალბადი. ტრანსფორმაცია n-არენაზე არსებული ალკანები იწვევს ბენზინის დეტონაციის წინააღმდეგობის გაუმჯობესებას.

3. 1500 С-ზე ხდება ინტერმოლეკულური დეჰიდროგენაციამეთანი სქემის მიხედვით:

ეს რეაქცია ( მეთანის პიროლიზი ) გამოიყენება აცეტილენის სამრეწველო წარმოებისთვის.

ალკანის დაჟანგვის რეაქციები

ორგანულ ქიმიაში, ჟანგვის და შემცირების რეაქციები განიხილება, როგორც რეაქციები, რომლებიც მოიცავს ორგანული ნაერთის მიერ წყალბადისა და ჟანგბადის ატომების დაკარგვას და შეძენას. ამ პროცესებს ბუნებრივად ახლავს ატომების ჟანგვის მდგომარეობის ცვლილება ( ნაწილი I, ნაწილი 6.4.1.6 ).

ორგანული ნივთიერების დაჟანგვა არის ჟანგბადის შეყვანა მის შემადგენლობაში და (ან) წყალბადის ელიმინაცია. შემცირება არის საპირისპირო პროცესი (წყალბადის შეყვანა და ჟანგბადის გამოყოფა). ალკანების შემადგენლობის გათვალისწინებით (C n H 2n + 2), შეგვიძლია დავასკვნათ, რომ მათ არ შეუძლიათ მონაწილეობა მიიღონ შემცირების რეაქციებში, მაგრამ შეუძლიათ მონაწილეობა მიიღონ ჟანგვის რეაქციებში.

ალკანები ნაერთებია ნახშირბადის დაბალი ჟანგვის მდგომარეობით და რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, მათი დაჟანგვა შესაძლებელია სხვადასხვა ნაერთების შესაქმნელად.

ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე ალკანები არ რეაგირებენ ძლიერ ჟანგვის აგენტებთანაც კი (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 და ა.შ.). ღია ცეცხლში შეყვანისას ალკანები იწვის. ამ შემთხვევაში, ჟანგბადის ჭარბი რაოდენობით, ისინი მთლიანად იჟანგება CO 2-მდე, სადაც ნახშირბადს აქვს უმაღლესი ჟანგვის მდგომარეობა +4 და წყალი. ნახშირწყალბადების წვა იწვევს ყველა რღვევას C-C კავშირებიდა C-H და თან ახლავს დიდი რაოდენობით სითბოს გამოყოფა (ეგზოთერმული რეაქცია).

ქვედა (აიროვანი) ჰომოლოგები - მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი - ადვილად აალებადია და ჰაერთან ქმნიან ფეთქებად ნარევებს, რაც გასათვალისწინებელია მათი გამოყენებისას. მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად, ალკანები უფრო რთულია აალება. ვიდეო გამოცდილება„მეთანისა და ჟანგბადის ნარევის აფეთქება“. ვიდეო გამოცდილება"თხევადი ალკანების წვა". ვიდეო გამოცდილება"პარაფინის წვა".

ნახშირწყალბადების წვის პროცესი ფართოდ გამოიყენება ენერგიის წარმოებისთვის (შიგაწვის ძრავებში, თბოელექტროსადგურებში და სხვ.).

ალკანების წვის რეაქციის განტოლება ზოგადი ფორმით:

ამ განტოლებიდან გამომდინარეობს, რომ ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად ( ნ) ალკანში მისი სრული დაჟანგვისთვის საჭირო ჟანგბადის რაოდენობა იზრდება. უმაღლესი ალკანების წვისას ( ნ>>1) ჰაერში არსებული ჟანგბადი შეიძლება არ იყოს საკმარისი მათი CO2-მდე სრული დაჟანგვისთვის. შემდეგ წარმოიქმნება ნაწილობრივი დაჟანგვის პროდუქტები: ნახშირბადის მონოქსიდი CO (ნახშირბადის დაჟანგვის მდგომარეობა +2), ჭვარტლი(წვრილი ნახშირბადი, ნულოვანი ჟანგვის მდგომარეობა). ამიტომ, უმაღლესი ალკანები ჰაერში იწვის კვამლის ალით, ხოლო გზაზე გამოთავისუფლებული ტოქსიკური ნახშირბადის მონოქსიდი (უსუნო და უფერო) საფრთხეს უქმნის ადამიანებს.

ალკანები მეთანის ჰომოლოგიური სერიის ნაერთებია. ეს არის გაჯერებული არაციკლური ნახშირწყალბადები. ალკანების ქიმიური თვისებები დამოკიდებულია მოლეკულის სტრუქტურასა და ნივთიერებების ფიზიკურ მდგომარეობაზე.

ალკანების სტრუქტურა

ალკანის მოლეკულა შედგება ნახშირბადის და წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც ქმნიან მეთილენის (-CH 2 -) და მეთილის (-CH 3) ჯგუფებს. ნახშირბადს შეუძლია შექმნას ოთხი კოვალენტური არაპოლარული ბმა მეზობელ ატომებთან. ეს არის ძლიერი σ-ბმები -C-C- და -C-H, რომელიც განსაზღვრავს ალკანების ჰომოლოგიური სერიის ინერტულობას.

ბრინჯი. 1. ალკანის მოლეკულის აგებულება.

ნაერთები რეაგირებენ სინათლის ან სითბოს ზემოქმედებისას. რეაქციები მიმდინარეობს ჯაჭვური (თავისუფალი რადიკალების) მექანიზმით. ამრიგად, ობლიგაციების დაშლა შესაძლებელია მხოლოდ თავისუფალი რადიკალების მიერ. წყალბადის ჩანაცვლების შედეგად წარმოიქმნება ჰალოალკანები, მარილები და ციკლოალკანები.

ალკანები კლასიფიცირდება როგორც გაჯერებული ან გაჯერებული ნახშირბადები. ეს ნიშნავს, რომ მოლეკულები შეიცავს მაქსიმალური თანხაწყალბადის ატომები. თავისუფალი ბმების არარსებობის გამო, დამატების რეაქციები არ არის დამახასიათებელი ალკანებისთვის.

ქიმიური თვისებები

ალკანების ზოგადი თვისებები მოცემულია ცხრილში.

*ქიმიური რეაქციების სახეები*	*აღწერა*	*განტოლება*
ჰალოგენაცია	რეაგირება F 2, Cl 2, Br 2-თან. იოდზე რეაქცია არ არის. ჰალოგენები ცვლის წყალბადის ატომს. ფტორთან რეაქციას თან ახლავს აფეთქება. ქლორირება და ბრომირება ხდება 300-400°C ტემპერატურაზე. შედეგად წარმოიქმნება ჰალოალკანები	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
ნიტრაცია (კონოვალოვის რეაქცია)	ურთიერთქმედება განზავებულ აზოტმჟავასთან 140°C ტემპერატურაზე. წყალბადის ატომი შეიცვალა ნიტრო ჯგუფით NO 2. შედეგად წარმოიქმნება ნიტროალკანები	CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
სულფოქლორირება	თან ახლავს დაჟანგვა ალკანსულფონილ ქლორიდების წარმოქმნით	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
სულფოქსიდაცია	ჭარბი ჟანგბადში ალკანსულფონის მჟავების წარმოქმნა. წყალბადის ატომი ჩანაცვლებულია SO 3 H ჯგუფით	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	ხდება კატალიზატორის თანდასწრებით ზე მაღალი ტემპერატურა. C-C ბმების გაწყვეტის შედეგად წარმოიქმნება ალკანები და ალკენები	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	ჭარბი ჟანგბადის დროს ხდება სრული დაჟანგვა ნახშირორჟანგამდე. ჟანგბადის ნაკლებობით, არასრული დაჟანგვა ხდება ნახშირბადის მონოქსიდის და ჭვარტლის წარმოქმნით.	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
კატალიზური დაჟანგვა	ალკანების ნაწილობრივი დაჟანგვა ხდება მაშინ, როდესაც დაბალი ტემპერატურადა კატალიზატორების თანდასწრებით. შეიძლება წარმოიქმნას კეტონები, ალდეჰიდები, სპირტები, კარბოქსილის მჟავები	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
დეჰიდროგენაცია	წყალბადის ელიმინაცია C-H ობლიგაციების რღვევის შედეგად კატალიზატორის (პლატინის, ალუმინის ოქსიდი, ქრომის ოქსიდი) თანდასწრებით 400-600°C ტემპერატურაზე. წარმოიქმნება ალკენები	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
არომატიზაცია	დეჰიდროგენაციის რეაქცია ციკლოალკანების წარმოქმნით	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
იზომერიზაცია	იზომერების წარმოქმნა ტემპერატურისა და კატალიზატორების გავლენის ქვეშ	C 5 H 12 → CH 3 -CH(CH 3) -CH 2 -CH 3

იმის გასაგებად, თუ როგორ მიმდინარეობს რეაქცია და რომელი რადიკალები იცვლება, რეკომენდებულია სტრუქტურული ფორმულების ჩაწერა.

ბრინჯი. 2. სტრუქტურული ფორმულები.

განაცხადი

ალკანები ფართოდ გამოიყენება სამრეწველო ქიმიაში, კოსმეტოლოგიასა და მშენებლობაში. ნაერთები მზადდება:

საწვავი (ბენზინი, ნავთი);
ასფალტი;
საპოხი ზეთები;
პეტროლატუმი;
პარაფინი;
საპონი;
ლაქები;
საღებავები;
მინანქრები;
ალკოჰოლური სასმელები;
სინთეტიკური ქსოვილები;
რეზინი;
ადეჰიდები;
პლასტმასი;
სარეცხი საშუალებები;
მჟავები;
ძრავები;
კოსმეტიკური ხელსაწყოები.

ბრინჯი. 3. ალკანებისგან მიღებული პროდუქტები.

რა ვისწავლეთ?

გაეცანი ალკანების ქიმიურ თვისებებსა და გამოყენებას. ნახშირბადის ატომებს შორის, აგრეთვე ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს შორის ძლიერი კოვალენტური ბმების გამო, ალკანები ინერტულია. მაღალ ტემპერატურაზე კატალიზატორის არსებობისას შესაძლებელია ჩანაცვლების და დაშლის რეაქციები. ალკანები გაჯერებული ნახშირწყალბადებია, ამიტომ დამატების რეაქციები შეუძლებელია. ალკანები გამოიყენება მასალების, სარეცხი საშუალებების და ორგანული ნაერთების წარმოებისთვის.

ტესტი თემაზე

ანგარიშის შეფასება

Საშუალო რეიტინგი: 4.1. სულ მიღებული შეფასებები: 227.

ალკანები (მეთანს და მის ჰომოლოგებს) აქვთ ზოგადი ფორმულა C ნ H 2 ნ+2. პირველ ოთხ ნახშირწყალბადს ეწოდება მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი. ტიტულები უფროსი წევრებიეს სერია შედგება ფესვი - ბერძნული რიცხვი და სუფიქსი -an. ალკანების სახელები არის IUPAC ნომენკლატურის საფუძველი.

სისტემატური ნომენკლატურის წესები:

ჯაჭვის მთავარი წესი.

ძირითადი წრე შეირჩევა შემდეგი კრიტერიუმების საფუძველზე:

ფუნქციური შემცვლელების მაქსიმალური რაოდენობა.
მრავალჯერადი კავშირის მაქსიმალური რაოდენობა.
მაქსიმალური სიგრძე.
გვერდითი ნახშირწყალბადების ჯგუფების მაქსიმალური რაოდენობა.

უმცირესი რიცხვების წესი (ლოკანტები).

მთავარი წრე დანომრილია ერთი ბოლოდან მეორემდე არაბული ციფრებით. თითოეულ შემცვლელს ენიჭება ძირითადი ჯაჭვის ნახშირბადის ატომის ნომერი, რომელზეც ის არის მიმაგრებული. ნუმერაციის მიმდევრობა არჩეულია ისე, რომ შემცვლელთა (ლოკანტების) რიცხვების ჯამი იყოს ყველაზე მცირე. ეს წესი ასევე მოქმედებს მონოციკლური ნაერთების ნუმერაციის დროს.

რადიკალური წესი.

ნახშირწყალბადების ყველა გვერდითი ჯგუფი განიხილება როგორც ერთვალენტიანი (ერთად შეერთებული) რადიკალები. თუ გვერდითი რადიკალი თავისთავად შეიცავს გვერდით ჯაჭვებს, მაშინ ზემოაღნიშნული წესების მიხედვით შეირჩევა დამატებითი ძირითადი ჯაჭვი, რომელიც დანომრილია მთავარ ჯაჭვზე მიმაგრებული ნახშირბადის ატომიდან დაწყებული.

ანბანური რიგის წესი.

ნაერთის სახელწოდება იწყება შემცვლელების სიით, მათი სახელების მითითებით ანბანური თანმიმდევრობით. თითოეული შემცვლელის სახელს წინ უძღვის მისი ნომერი მთავარ ჯაჭვში. რამდენიმე შემცვლელის არსებობა მითითებულია მრიცხველის პრეფიქსებით: დი-, ტრი-, ტეტრა- და ა.შ. ამის შემდეგ დასახელებულია ძირითადი ჯაჭვის შესაბამისი ნახშირწყალბადი.

მაგიდაზე ცხრილი 12.1 გვიჩვენებს პირველი ხუთი ნახშირწყალბადის სახელებს, მათ რადიკალებს, შესაძლო იზომერებს და მათ შესაბამის ფორმულებს. რადიკალების სახელები მთავრდება სუფიქსით -yl.

ფორმულა		სახელი
ნახშირწყალბადის	რადიკალური	ქვანახშირი წყალბადის	რადიკალური


			იზოპროპილი
		მეთილპროპანი (იზო-ბუტანი)	მეთილპროპილი (იზო-ბუტილი) ტერტ-ბუტილი

		მეთილბუტანი (იზოპენტანი)	მეთილბუტილი (იზოპენტილი)
		დიმეთილპროპანი (ნეოპენტანი)	დიმეთილპროპილი (ნეოპენტილი)

ცხრილი 12.1.

აციკლოპური სერიის ალკანები C ნ H 2 ნ +2 .

მაგალითი. დაასახელეთ ჰექსანის ყველა იზომერი.

მაგალითი. დაასახელეთ ალკანი შემდეგი სტრუქტურით

ამ მაგალითში ორი თორმეტატომიანი ჯაჭვიდან არჩეულია ის, რომელშიც რიცხვების ჯამი ყველაზე მცირეა (წესი 2).

ცხრილში მოცემული განშტოებული რადიკალების სახელების გამოყენებით. 12.2,

რადიკალი	სახელი	რადიკალი	სახელი
	იზოპროპილი		იზოპენტილი
	იზობუტილი		ნეოპენტილი
	წამ-ბუტილი		ტერ-პენტილი
	ტერტ-ბუტილი		იზოჰექსილი

ცხრილი 12.2.

განშტოებული რადიკალების სახელები.

ამ ალკანის სახელი გარკვეულწილად გამარტივებულია:

10-ტერტ-ბუტილ-2,2-(დიმეთილ)-7-პროპილ-4-იზოპროპილ-3-ეთილ-დოდეკანი.

როდესაც ნახშირწყალბადის ჯაჭვი იხურება ციკლში წყალბადის ორი ატომის დაკარგვით, მონოციკლოალკანები წარმოიქმნება ზოგადი ფორმულით C. ნ H 2 ნ. ციკლიზაცია იწყება C 3-ით, სახელები ყალიბდება C-დან ნციკლოს პრეფიქსით:

პოლიციკლური ალკანები.მათი სახელები წარმოიქმნება პრეფიქსით bicyclo-, tricyclo- და ა.შ. ბიციკლური და ტრიციკლური ნაერთები შეიცავს, შესაბამისად, ორ და სამ რგოლს მოლეკულაში; მათი სტრუქტურის აღსაწერად, ნახშირბადის ატომების რაოდენობა თითოეულ ჯაჭვში, რომელიც აკავშირებს კვანძის ატომებს. კვადრატულ ფრჩხილებში მითითებულია კლების წესით; ფორმულის ქვეშ არის ატომის სახელი:

ამ ტრიციკლურ ნახშირწყალბადს საყოველთაოდ უწოდებენ ადამანტს (ჩეხური ადამანტიდან, ბრილიანტი), რადგან ეს არის სამი შერწყმული ციკლოჰექსანის რგოლის ერთობლიობა, რომელიც იწვევს ნახშირბადის ატომების განლაგებას ბროლის ბადეში, რომელიც ახასიათებს ალმასს.

ციკლურ ნახშირწყალბადებს ერთი საერთო ნახშირბადის ატომით ეწოდება სპირანები, მაგალითად, სპირო-5,5-უნდეკანი:

პლანური ციკლური მოლეკულები არასტაბილურია, ამიტომ წარმოიქმნება სხვადასხვა კონფორმაციული იზომერები. კონფიგურაციული იზომერებისგან განსხვავებით (ატომების სივრცითი განლაგება მოლეკულაში ორიენტაციის გათვალისწინების გარეშე), კონფორმაციული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან მხოლოდ ფორმალურის გარშემო ატომების ან რადიკალების ბრუნვით. მარტივი კავშირებიმოლეკულების კონფიგურაციის შენარჩუნებისას. სტაბილური კონფორმერის ფორმირების ენერგია ე.წ კონფორმაციული.

კონფორმატორები იმყოფებიან დინამიურ წონასწორობაში და გარდაიქმნებიან ერთმანეთში არასტაბილური ფორმებით. პლანური ციკლების არასტაბილურობა გამოწვეულია ბმის კუთხეების მნიშვნელოვანი დეფორმაციით. ციკლოჰექსან C 6H 12-ისთვის ტეტრაედრული კავშირის კუთხეების შენარჩუნებისას შესაძლებელია ორი სტაბილური კონფორმაცია: სკამის (a) და აბაზანის (b) ფორმის სახით: