Alkanların homoloji sıraları ümumi düstura uyğun gəlir. Alkanlar: quruluşu, nomenklaturası, izomeriyası

Alkanlar doymuş karbohidrogenlərdir. Molekullarında atomların tək bağları var. Quruluş CnH2n+2 düsturu ilə müəyyən edilir. Alkanları nəzərdən keçirin: Kimyəvi xassələri, növləri, tətbiqi.

Karbonun strukturunda atomların fırlandığı dörd orbit var. Orbitallar eyni forma, enerjiyə malikdir.

Qeyd! Aralarındakı bucaqlar 109 dərəcə 28 dəqiqədir, onlar tetraedrin təpələrinə yönəldilmişdir.

Sadə bir karbon bağı alkan molekullarının sərbəst fırlanmasına imkan verir, bunun nəticəsində strukturlar əldə edilir. müxtəlif formalar, karbon atomlarında təpələr əmələ gətirir.

Bütün alkan birləşmələri iki əsas qrupa bölünür:

Alifatik birləşmənin karbohidrogenləri. Belə strukturlar xətti əlaqəyə malikdir. Ümumi düstur belə görünür: CnH2n+2. n dəyəri birə bərabər və ya birdən böyükdür, karbon atomlarının sayını bildirir.
Siklik quruluşlu sikloalkanlar. Siklik alkanların kimyəvi xassələri xətti birləşmələrdən əhəmiyyətli dərəcədə fərqlənir. Sikloalkanların düsturu müəyyən dərəcədə onları üçlü atom rabitəsi olan karbohidrogenlərə, yəni alkinlərə bənzədir.

Alkanların növləri

Alkan birləşmələrinin bir neçə növü vardır, hər birinin öz formuluna, quruluşuna, kimyəvi xüsusiyyətlərinə və alkil əvəzedicisinə malikdir. Cədvəldə homoloji seriyalar var

Alkanların adı

Doymuş karbohidrogenlərin ümumi formulu CnH2n+2-dir. n-in qiymətini dəyişdirməklə sadə atomlararası əlaqəyə malik birləşmə alınır.

Faydalı video: alkanlar - molekulyar quruluş, fiziki xassələri

Alkanların növləri, reaksiya variantları

AT vivo Alkanlar kimyəvi cəhətdən inert birləşmələrdir. Karbohidrogenlər azot və sulfat turşusu, qələvi və kalium permanqanat konsentratı ilə təmasda reaksiya vermir.

Tək molekulyar bağlar alkanlara xas olan reaksiyaları təyin edir. Alkan zəncirləri qeyri-qütblü və zəif qütbləşə bilən bir əlaqə ilə xarakterizə olunur. S-N-dən bir qədər uzundur.

Alkanların ümumi düsturu

əvəzetmə reaksiyası

Parafin maddələri əhəmiyyətsiz kimyəvi aktivliklə fərqlənir. Bu, qırılması asan olmayan zəncir bağının artan gücü ilə izah olunur. Məhv etmək üçün sərbəst radikalların iştirak etdiyi homoloji mexanizm istifadə olunur.

Alkanlar üçün əvəzetmə reaksiyaları daha təbiidir. Su molekullarına və yüklü ionlara reaksiya vermirlər. Əvəzetmə zamanı hidrogen hissəcikləri halogen və digər aktiv elementlərlə əvəz olunur. Bu proseslər arasında halogenləşmə, nitrasiya və sulfoxlorlama var. Bu cür reaksiyalardan alkan törəmələri yaratmaq üçün istifadə olunur.

Sərbəst radikalların dəyişdirilməsi üç əsas mərhələdə baş verir:

Sərbəst radikalların yaradıldığı bir zəncirin görünüşü. Katalizator kimi istilik və ultrabənövşəyi işıq istifadə olunur.
Quruluşunda aktiv və qeyri-aktiv hissəciklərin qarşılıqlı təsirinin baş verdiyi zəncirin inkişafı. Molekullar və radikal hissəciklər belə əmələ gəlir.
Sonda zəncir kəsilir. Aktiv elementlər yeni birləşmələr yaradır və ya tamamilə yox olur. Zəncirvari reaksiya sona çatır.

Halogenləşmə

Proses radikaldır. Halojenləşmə ultrabənövşəyi radiasiyanın və karbohidrogen və halogen qarışığının termal istiləşməsinin təsiri altında baş verir.

Bütün proses Markovnikovun qaydasına uyğun olaraq baş verir. Onun mahiyyəti ondan ibarətdir ki, hidrogenləşdirilmiş karbona aid olan hidrogen atomu ilk olaraq halogenləşir. Proses üçüncü dərəcəli atomla başlayır və ilkin karbonla bitir.

Sulfoxlorlama

Başqa bir ad Reed reaksiyasıdır. Sərbəst radikalların dəyişdirilməsi üsulu ilə həyata keçirilir. Beləliklə, alkanlar ultrabənövşəyi radiasiyanın təsiri altında kükürd dioksid və xlor birləşməsinin təsirinə reaksiya verir.

Reaksiya zəncir mexanizminin işə düşməsi ilə başlayır. Bu zaman xlordan iki radikal ayrılır. Birinin hərəkəti alkana yönəldilir, nəticədə hidrogen xlorid molekulu və alkil elementi əmələ gəlir. Başqa bir radikal kükürd dioksidi ilə birləşərək kompleks birləşmə yaradır. Tarazlıq üçün bir xlor atomu digər molekuldan alınır. Nəticə alkan sulfonilxloriddir. Bu maddə səthi aktiv komponentlər istehsal etmək üçün istifadə olunur.

Sulfoxlorlama

Nitrasiya

Nitrasiya prosesi doymuş karbonların qaz halında olan tetravalent azot oksidi və 10%-li məhlula gətirilən azot turşusu ilə birləşməsini nəzərdə tutur. Reaksiya baş versin deyə, aşağı səviyyə təzyiq və yüksək temperatur, təxminən 104 dərəcə. Nitrasiya nəticəsində nitroalkanlar alınır.

ayrılması

Atomları ayıraraq dehidrogenləşmə reaksiyaları həyata keçirilir. Metanın molekulyar hissəciyi temperaturun təsiri altında tamamilə parçalanır.

Dehidrogenləşmə

Əgər hidrogen atomu parafinin karbon qəfəsindən ayrılırsa (metan istisna olmaqla), doymamış birləşmələr əmələ gəlir. Bu reaksiyalar əhəmiyyətli temperatur şəraiti (400-600 dərəcə) şəraitində həyata keçirilir. Müxtəlif metal katalizatorlar da istifadə olunur.

Alkanların alınması doymamış karbohidrogenlərin hidrogenləşməsi ilə baş verir.

parçalanma prosesi

Alkan reaksiyaları zamanı temperaturun təsiri altında molekulyar bağların qırılması və aktiv radikalların sərbəst buraxılması baş verə bilər. Bu proseslər piroliz və krekinq kimi tanınır.

Reaksiya komponenti 500 dərəcəyə qədər qızdırıldıqda molekullar parçalanmağa başlayır və onların yerində mürəkkəb radikal alkil qarışıqları əmələ gəlir. Bu yolla sənayedə alkanlar və alkenlər əldə edilir.

Oksidləşmə

Bunlar elektronların verilməsinə əsaslanan kimyəvi reaksiyalardır. Parafinlər autoksidləşmə ilə xarakterizə olunur. Proses doymuş karbohidrogenlərin sərbəst radikallarla oksidləşməsindən istifadə edir. Maye vəziyyətdə olan alkan birləşmələri hidroperoksidə çevrilir. Birincisi, parafin oksigenlə reaksiya verir. Aktiv radikallar əmələ gəlir. Sonra alkil hissəciyi ikinci oksigen molekulu ilə reaksiya verir. Sonradan alkan molekulu ilə qarşılıqlı əlaqədə olan bir peroksid radikalı əmələ gəlir. Proses nəticəsində hidroperoksid sərbəst buraxılır.

Alkan oksidləşmə reaksiyası

Alkanların tətbiqi

Karbon birləşmələri var geniş tətbiq insan həyatının demək olar ki, bütün əsas sahələrində. Bəzi növ birləşmələr müəyyən sənaye sahələri və müasir insanın rahat yaşaması üçün əvəzolunmazdır.

Qaz alkanları qiymətli yanacağın əsasını təşkil edir. Əksər qazların əsas komponenti metandır.

Metan böyük miqdarda istilik yaratmaq və buraxmaq qabiliyyətinə malikdir. Buna görə də sənayedə, evdə istehlak üçün əhəmiyyətli həcmdə istifadə olunur. Bütan və propan qarışdırıldıqda yaxşı məişət yanacağı əldə edilir.

Metan belə məhsulların istehsalında istifadə olunur:

metanol;
həlledicilər;
freon;
mürəkkəb;
yanacaq;
sintez qazı;
asetilen;
formaldehid;
qarışqa turşusu;
plastik.

Metan tətbiqi

Maye karbohidrogenlər mühərriklər və raketlər üçün yanacaq, həlledicilər yaratmaq üçün nəzərdə tutulmuşdur.

Karbon atomlarının sayı 20-dən çox olan daha yüksək karbohidrogenlər sürtkü yağları, boyalar və laklar, sabunlar və yuyucu vasitələrin istehsalında iştirak edirlər.

Tərkibində 15 H atomundan az olan yağlı karbohidrogenlərin birləşməsidir Vazelin yağı. Bu dadsız şəffaf maye kosmetikada, ətirlərin yaradılmasında, tibbi məqsədlər üçün istifadə olunur.

Vazelin bərk və yağlı alkanların 25-dən az karbon atomu ilə birləşməsinin nəticəsidir.Maddə tibbi məlhəmlərin yaradılmasında iştirak edir.

Bərk alkanların birləşməsindən əldə edilən parafin bərk, dadsız kütlədir, ağ rəng və ətirsiz. Maddə şamlar, kağız və kibritləri bağlamaq üçün hopdurucu maddə istehsal etmək üçün istifadə olunur. Parafin kosmetologiya və tibbdə termal prosedurların həyata keçirilməsində də məşhurdur.

Qeyd! Sintetik liflər, plastiklər, yuyucu kimyəvi maddələr və rezin də alkan qarışıqlarından hazırlanır.

Halogenləşdirilmiş alkan birləşmələri həlledici, soyuducu, həmçinin sonrakı sintez üçün əsas maddə kimi çıxış edir.

Faydalı video: alkanlar - kimyəvi xassələri

Nəticə

Alkanlar xətti və ya budaqlanmış quruluşa malik asiklik karbohidrogen birləşmələridir. Atomlar arasında parçalanmayan tək bir əlaqə qurulur. Bu tip birləşmələr üçün xarakterik olan molekulların əvəzlənməsinə əsaslanan alkanların reaksiyaları. Homoloji sıra CnH2n+2 ümumi struktur formuluna malikdir. Karbohidrogenlər doymuş sinifə aiddir, çünki onların tərkibində maksimum var icazə verilən məbləğ hidrogen atomları.

İstilik natrium duzu sirkə turşusu(natrium asetat) çox qələvi ilə karboksil qrupunun aradan qaldırılmasına və metanın əmələ gəlməsinə səbəb olur:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Əgər natrium asetat əvəzinə natrium propionat alırıqsa, o zaman etan əmələ gəlir, natrium butanoatdan - propan və s.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Wurtz sintezi. Haloalkanlar qələvi metal natrium ilə reaksiya verdikdə, doymuş karbohidrogenlər və qələvi metal halidi əmələ gəlir, məsələn:

Qələvi metalın halokarbonların qarışığına (məsələn, bromoetan və bromometan) təsiri alkanların (etan, propan və butan) qarışığının əmələ gəlməsi ilə nəticələnəcək.

Wurtz sintezinin əsaslandığı reaksiya yalnız halogen atomunun ilkin karbon atomuna bağlandığı haloalkanlarla yaxşı gedir.

6. Karbidlərin hidrolizi. -4 oksidləşmə vəziyyətində karbon olan bəzi karbidləri emal edərkən (məsələn, alüminium karbid) su ilə metan əmələ gəlir:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Fiziki xassələri

Metanın homoloji seriyasının ilk dörd nümayəndəsi qazlardır. Onlardan ən sadəsi metandır - rəngsiz, dadsız və qoxusuz qazdır (04 adlandırmaq lazım olan hiss olunan "qaz" qoxusu, məişətdə istifadə olunan metana xüsusi olaraq əlavə edilən merkaptanların - kükürd tərkibli birləşmələrin qoxusu ilə müəyyən edilir. və sənaye qaz cihazları, yaxınlıqdakı insanların sızmanın iyini hiss etməsi üçün).

C5H12-dən C15H32-ə qədər olan karbohidrogenlər maye, daha ağır karbohidrogenlər isə bərkdir.

Alkanların qaynama və ərimə nöqtələri karbon zəncirinin uzunluğunun artması ilə tədricən artır. Bütün karbohidrogenlər suda zəif həll olunur; maye karbohidrogenlər ümumi üzvi həlledicilərdir.

Kimyəvi xassələri

1. Əvəzetmə reaksiyaları. Alkanların ən xarakterik xüsusiyyəti sərbəst radikal əvəzetmə reaksiyalarıdır ki, bu zaman hidrogen atomu halogen atomu və ya hansısa qrupla əvəz olunur.

Ən xarakterik reaksiyaların tənliklərini təqdim edək.

Halogenləşmə:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Həddindən artıq halogen halında, xlorlama bütün hidrogen atomlarının xlorla tam əvəzlənməsinə qədər davam edə bilər:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
diklorometan metilen xlorid

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
trixlorometan xloroform

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
karbon tetraklorid karbon tetraklorid

Yaranan maddələr üzvi sintezdə həlledici və başlanğıc material kimi geniş istifadə olunur.

2. Dehidrogenləşmə (hidrogenin aradan qaldırılması). Alkanlar katalizator (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) üzərindən yüksək temperaturda (400-600 °C) keçirildikdə hidrogen molekulu parçalanır və alken əmələ gəlir:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Karbon zəncirinin məhvi ilə müşayiət olunan reaksiyalar. Bütün doymuş karbohidrogenlər karbon qazı və suyun əmələ gəlməsi ilə yanır. Müəyyən nisbətdə hava ilə qarışan qaz karbohidrogenləri partlaya bilər. Doymuş karbohidrogenlərin yanması sərbəst radikal ekzotermik reaksiyadır, alkanlardan yanacaq kimi istifadə edərkən böyük əhəmiyyət kəsb edir.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

AT ümumi görünüş Alkanların yanma reaksiyası aşağıdakı kimi yazıla bilər:

Sənaye prosesinin - karbohidrogen krekinqinin əsasını istilik parçalanma reaksiyaları təşkil edir. Bu prosesdir ən mühüm mərhələdir neft emalı.

Metan 1000 ° C temperatura qədər qızdırıldıqda metanın pirolizi başlayır - parçalanma sadə maddələr. 1500 ° C temperaturda qızdırıldığında asetilenin əmələ gəlməsi mümkündür.

4. İzomerləşmə. Xətti karbohidrogenlər izomerləşmə katalizatoru (alüminium xlorid) ilə qızdırıldıqda şaxələnmiş karbon skeleti olan maddələr əmələ gəlir:

5. Aromatizasiya. Bir katalizatorun iştirakı ilə zəncirində altı və ya daha çox karbon atomu olan alkanlar benzol və onun törəmələrini əmələ gətirmək üçün siklləşirlər:

Alkanların sərbəst radikal mexanizmi ilə gedən reaksiyalara girməsinin səbəbi nədir? Alkan molekullarındakı bütün karbon atomları sp 3 hibridləşmə vəziyyətindədir. Bu maddələrin molekulları kovalent qeyri-qütblü C-C (karbon-karbon) və zəif qütblü C-H (karbon-hidrogen) bağlarından istifadə edərək qurulur. Onların elektron sıxlığı artan və azalan sahələri, asanlıqla qütbləşən bağlar, yəni xarici təsirlərin təsiri altında elektron sıxlığının dəyişdirilə biləcəyi (ionların elektrostatik sahələri) belə bağlar yoxdur. Nəticədə, alkanlar yüklü hissəciklərlə reaksiya verməyəcək, çünki alkan molekullarındakı bağlar heterolitik mexanizmlə qırılmır.

Alkanların ən xarakterik reaksiyaları sərbəst radikal əvəzetmə reaksiyalarıdır. Bu reaksiyalar zamanı hidrogen atomu halogen atomu və ya hansısa qrupla əvəz olunur.

Sərbəst radikalların zəncirvari reaksiyalarının kinetikası və mexanizmi, yəni sərbəst radikalların - qoşalaşmamış elektronları olan hissəciklərin təsiri altında baş verən reaksiyalar görkəmli rus kimyaçısı N. N. Semenov tərəfindən öyrənilmişdir. Məhz bu araşdırmalarına görə o, kimya üzrə Nobel mükafatına layiq görülüb.

Adətən, sərbəst radikalların dəyişdirilməsinin reaksiya mexanizmi üç əsas mərhələdə təmsil olunur:

1. İnisiasiya (zəncirin nüvələşməsi, enerji mənbəyinin təsiri altında sərbəst radikalların əmələ gəlməsi - ultrabənövşəyi işıq, qızdırma).

2. Zəncirin inkişafı (sərbəst radikalların və qeyri-aktiv molekulların ardıcıl qarşılıqlı təsirləri zənciri, bunun nəticəsində yeni radikallar və yeni molekullar əmələ gəlir).

3. Zəncirin dayandırılması (sərbəst radikalların təsirsiz molekullara birləşməsi (rekombinasiya), radikalların "ölümü", reaksiyalar zəncirinin dayandırılması).

Elmi tədqiqat N.N. Semenov

Semenov Nikolay Nikolayeviç

(1896 - 1986)

Sovet fiziki və fiziki kimyaçısı, akademik. Nobel mükafatı laureatı (1956). Elmi araşdırma doktrina ilə bağlıdır kimyəvi proseslər, kataliz, zəncirvari reaksiyalar, qaz qarışıqlarının istilik partlayışı və yanması nəzəriyyəsi.

Metan xlorlama reaksiyasından istifadə edərək bu mexanizmi nəzərdən keçirin:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Zəncirin başlaması, təsiri altında olması nəticəsində baş verir ultrabənövşəyi şüalanma və ya qızdırıldıqda Cl-Cl bağının homolitik parçalanması baş verir və xlor molekulu atomlara parçalanır:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

Yaranan sərbəst radikallar metan molekullarına hücum edərək, onların hidrogen atomunu qoparır:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

və CH3 radikallarına çevrilir, bu da öz növbəsində xlor molekulları ilə toqquşaraq yeni radikalların əmələ gəlməsi ilə onları məhv edir:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl və s.

Zəncir inkişaf edir.

Radikalların əmələ gəlməsi ilə yanaşı, onların "ölümü" rekombinasiya prosesi - iki radikaldan qeyri-aktiv molekulun əmələ gəlməsi nəticəsində baş verir:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Maraqlıdır ki, rekombinasiya zamanı yeni yaranan bağı məhv etmək üçün lazım olan qədər enerji ayrılır. Bu baxımdan rekombinasiya yalnız o halda mümkündür ki, iki radikalın toqquşması artıq enerjini öz üzərinə götürən üçüncü hissəciyi (başqa bir molekul, reaksiya qabının divarı) əhatə edir. Bu, sərbəst radikal zəncirvari reaksiyaları tənzimləməyə və hətta dayandırmağa imkan verir.

Rekombinasiya reaksiyasının son nümunəsinə - etan molekulunun əmələ gəlməsinə diqqət yetirin. Bu nümunə göstərir ki, üzvi birləşmələrin iştirak etdiyi reaksiya kifayət qədər mürəkkəb bir prosesdir və bu, əsas reaksiya məhsulu ilə yanaşı, tez-tez əlavə məhsulların əmələ gəlməsi ilə nəticələnir və bu, kimyəvi maddələrin təmizlənməsi və izolyasiyası üçün mürəkkəb və bahalı üsulların işlənib hazırlanması zərurətinə səbəb olur. hədəf maddələr.

Metan xlorlaması ilə əldə edilən reaksiya qarışığı xlorometan (CH3Cl) və hidrogen xloridlə birlikdə aşağıdakıları ehtiva edəcəkdir: diklorometan (CH2Cl2), triklorometan (CHCl3), karbon tetraklorid (CCl4), etan və onun xlorlama məhsulları.

İndi daha mürəkkəb üzvi birləşmənin - propanın halogenləşmə reaksiyasını (məsələn, bromlaşma) nəzərdən keçirməyə çalışaq.

Metan xlorlaması zamanı yalnız bir monoxlor törəməsi mümkündürsə, bu reaksiyada artıq iki monobromo törəməsi yarana bilər:

Görünür ki, birinci halda hidrogen atomu ilkin karbon atomunda, ikinci halda isə ikinci dərəcəli karbon atomunda əvəz olunur. Bu reaksiyaların sürətləri eynidirmi? Məlum olub ki, son qarışıqda ikinci dərəcəli karbonda yerləşən hidrogen atomunun əvəzlənmə məhsulu, yəni 2-bromopropan (CH3-CHBr-CH3) üstünlük təşkil edir. Bunu izah etməyə çalışaq.

Bunu etmək üçün biz ara hissəciklərin sabitliyi ideyasından istifadə etməli olacağıq. Metan xlorlama reaksiyasının mexanizmini təsvir edərkən metil radikalını - CH3-ü qeyd etdiyimizi gördünüzmü? Bu radikal metan CH4 və xlorometan CH3Cl arasında ara hissəcikdir. Propan və 1-bromopropan arasındakı ara hissəcik, ilkin karbonda qoşalaşmamış elektron, ikinci dərəcəli propan və 2-bromopropan arasında olan bir radikaldır.

İkinci dərəcəli karbon atomunda (b) qoşalaşmamış elektronu olan radikal, ilkin karbon atomunda (a) qoşalaşmamış elektronu olan sərbəst radikaldan daha sabitdir. Daha çox miqdarda istehsal olunur. Bu səbəbdən propanın bromlaşma reaksiyasının əsas məhsulu 2-bromo-propandır, onun əmələ gəlməsi daha stabil ara hissəcikdən keçən birləşmədir.

Sərbəst radikal reaksiyaların bəzi nümunələri:

Nitrasiya reaksiyası (Konovalov reaksiyası)

Reaksiya nitro birləşmələri - həlledicilər, bir çox sintez üçün başlanğıc materialları əldə etmək üçün istifadə olunur.

Alkanların oksigenlə katalitik oksidləşməsi

Bu reaksiyalar birbaşa doymuş karbohidrogenlərdən aldehidlərin, ketonların, spirtlərin alınması üçün ən mühüm sənaye proseslərinin əsasını təşkil edir, məsələn:

CH4 + [O] -> CH3OH

Ərizə

Doymuş karbohidrogenlərdən, xüsusilə metandan sənayedə geniş istifadə olunur (Sxem 2). Onlar sadə və kifayət qədər ucuz yanacaq, əldə etmək üçün xammaldır böyük rəqəmən mühüm birləşmələrdir.

Ən ucuz karbohidrogen xammalı olan metandan alınan birləşmələr bir çox başqa maddələr və materialların istehsalı üçün istifadə olunur. Metan ammonyakın sintezində hidrogen mənbəyi kimi, həmçinin karbohidrogenlərin, spirtlərin, aldehidlərin və digər üzvi birləşmələrin sənaye sintezi üçün istifadə olunan sintez qazının (CO və H2 qarışığı) istehsalında istifadə olunur.

Yüksək qaynayan neft fraksiyalarının karbohidrogenləri dizel və turboreaktiv mühərriklər üçün yanacaq, sürtkü yağları üçün əsas, sintetik yağların istehsalı üçün xammal və s.

Burada metanla əlaqəli bir neçə sənaye əhəmiyyətli reaksiya var. Metan xloroform, nitrometan, oksigen tərkibli törəmələrin alınması üçün istifadə olunur. Alkanların oksigenlə birbaşa qarşılıqlı təsirindən (katalizator, temperatur, təzyiq) asılı olaraq spirtlər, aldehidlər, karboksilik turşular əmələ gələ bilər:

Artıq bildiyiniz kimi, C5H12-dən C11H24-ə qədər olan karbohidrogenlər neftin benzin fraksiyasına daxildir və əsasən daxili yanma mühərrikləri üçün yanacaq kimi istifadə olunur. Məlumdur ki, benzinin ən qiymətli komponentləri izomer karbohidrogenlərdir, çünki onlar ən yüksək zərbə müqavimətinə malikdirlər.

Karbohidrogenlər, atmosfer oksigeni ilə təmasda olduqda, yavaş-yavaş onunla birləşmələr - peroksidlər əmələ gətirir. Bu, oksigen molekulunun başlatdığı yavaş sərbəst radikal reaksiyadır:

Qeyd edək ki, hidroperoksid qrupu xətti və ya normal karbohidrogenlərdə ən çox olan ikinci dərəcəli karbon atomlarında əmələ gəlir.

At kəskin yüksəliş təzyiq və temperatur, sıxılma vuruşunun sonunda meydana gələn bu peroksid birləşmələrinin parçalanması meydana gəlməsi ilə başlayır. böyük rəqəm sərbəst radikalları "tetikləyən" sərbəst radikallar zəncirvari reaksiya lazım olduğundan daha tez yanma. Piston hələ də yuxarı qalxır və qarışığın vaxtından əvvəl alovlanması nəticəsində artıq formalaşmış benzinin yanma məhsulları onu aşağı itələyir. Bu, mühərrik gücünün, onun aşınmasının kəskin azalmasına səbəb olur.

Beləliklə, detonasiyanın əsas səbəbi, xətti karbohidrogenlər üçün maksimum olan formalaşma qabiliyyəti olan peroksid birləşmələrinin olmasıdır.

k-heptan benzin fraksiyasının karbohidrogenləri (C5H14 - C11H24) arasında ən aşağı detonasiya müqavimətinə malikdir. Ən sabit (yəni, ən az dərəcədə peroksidlər əmələ gətirir) sözdə izooktandır (2,2,4-trimetilpentan).

Benzinin döyülmə müqavimətinin ümumi qəbul edilən xarakteristikası oktan sayıdır. 92 oktan dərəcəsi (məsələn, A-92 benzini) o deməkdir ki, bu benzin 92% izooktan və 8% heptandan ibarət qarışıq ilə eyni xüsusiyyətlərə malikdir.

Sonda əlavə edə bilərik ki, yüksək oktanlı benzinin istifadəsi sıxılma nisbətini (sıxılma vuruşunun sonunda təzyiq) artırmağa imkan verir ki, bu da gücün artmasına səbəb olur və Mühərrikin səmərəliliyi daxili yanma.

Təbiətdə olmaq və əldə etmək

Bugünkü dərsdə siz alkanlar kimi bir anlayışla tanış oldunuz, həm də bu barədə məlumat əldə etdiniz. kimyəvi birləşmə və əldə etmə üsulları. Odur ki, indi təbiətdə alkanların tapılması mövzusunda daha ətraflı dayanaq və alkanların necə və harada tətbiq olunduğunu öyrənək.

Alkanların alınması üçün əsas mənbələr təbii qaz və neftdir. Onlar neft emalı məhsullarının əsas hissəsini təşkil edir. Ümumi, çöküntü süxurların yataqlarında metan da var qaz hidrat alkanlar.

Təbii qazın əsas komponenti metandır, lakin onun tərkibində az miqdarda etan, propan və butan da var. Metan kömür qatlarının emissiyalarında, bataqlıqlarda və əlaqəli neft qazlarında tapıla bilər.

Ankanları kokslaşan kömürlə də əldə etmək olar. Təbiətdə çöküntü şəklində təqdim olunan bərk alkanlar - ozoseritlər də var. dağ mumu. Ozokerit bitkilərin və ya onların toxumlarının mum örtüklərində, həmçinin bal mumunun tərkibində tapıla bilər.

Alkanların sənaye izolyasiyası təbii mənbələrdən götürülür, xoşbəxtlikdən, hələ də tükənməzdir. Onlar karbon oksidlərinin katalitik hidrogenləşməsi ilə əldə edilir. Həmçinin, metan laboratoriyada natrium asetatın bərk qələvi ilə qızdırılması və ya bəzi karbidlərin hidrolizi üsulu ilə əldə edilə bilər. Həm də alkanları karboksilik turşuların dekarboksilləşməsi və onların elektrolizi yolu ilə əldə etmək olar.

Alkanların tətbiqi

Məişət səviyyəsində alkanlar insan fəaliyyətinin bir çox sahələrində geniş istifadə olunur. Təbii qazsız həyatımızı təsəvvür etmək çox çətindir. Və heç kimə sirr olmayacaq ki, təbii qazın əsasını metan təşkil edir, ondan topoqrafik boyaların və təkərlərin istehsalında istifadə olunan karbon qarası alınır. Hər kəsin evində olan soyuducu da soyuducu kimi istifadə edilən alkan birləşmələri sayəsində işləyir. Metandan alınan asetilen isə metalların qaynaqlanması və kəsilməsi üçün istifadə olunur.

İndi artıq bilirsiniz ki, alkanlar yanacaq kimi istifadə olunur. Onlar benzin, kerosin, günəş yağı və mazutun tərkibində mövcuddur. Bundan əlavə, onlar həmçinin sürtkü yağları, neft jeli və parafin tərkibindədirlər.

Bir həlledici kimi və müxtəlif polimerlərin sintezi üçün sikloheksan geniş tətbiq tapmışdır. Siklopropan anesteziyada istifadə olunur. Squalane, yüksək keyfiyyətli sürtkü yağı kimi, bir çox əczaçılıq və kosmetik preparatların tərkib hissəsidir. Alkanlar bunları əldə etmək üçün xammaldır üzvi birləşmələr spirt, aldehidlər və turşular kimi.

Parafin yüksək alkanların qarışığıdır və toksik olmadığı üçün geniş istifadə olunur Qida sənayesi. Süd məhsulları, şirələr, dənli bitkilər və s. qablaşdırmaları hopdurmaq üçün istifadə olunur, həm də istehsalında istifadə olunur. saqqız çeynəmək. Qızdırılmış parafin isə tibbdə parafin müalicəsi üçün istifadə olunur.

Yuxarıda göstərilənlərə əlavə olaraq, kibrit başları parafinlə hopdurulur, daha yaxşı yanması üçün ondan qələmlər və şamlar hazırlanır.

Parafini oksidləşdirərək, əsasən, oksigen tərkibli məhsullar alınır üzvi turşular. Maye karbohidrogenləri qarışdırarkən müəyyən sayda Vazelin həm parfümeriyada, həm kosmetologiyada, həm də tibbdə geniş tətbiq tapmış karbon atomlarından əldə edilir. Hazırlanması üçün istifadə olunur müxtəlif məlhəmlər, kremlər və gellər. Həm də tibbdə istilik prosedurları üçün istifadə olunur.

Praktik tapşırıqlar

1. Alkanların homoloji silsiləsi karbohidrogenlərin ümumi düsturunu yazın.

2. Heksanın mümkün izomerlərinin düsturlarını yazın və onları sistematik nomenklaturaya uyğun adlandırın.

3. Krekinq nədir? Hansı krekinq növlərini bilirsiniz?

4. Heksan krekinqinin mümkün məhsulları üçün düsturları yazın.

5. Aşağıdakı çevrilmə zəncirini deşifrə edin. A, B və C birləşmələrini adlandırın.

6. Bromlaşma zamanı yalnız bir monobrom törəməsi əmələ gətirən C5H12 karbohidrogeninin struktur düsturunu göstərin.

7. Naməlum strukturun 0,1 mol alkanın tam yanması üçün 11,2 litr oksigen sərf edilmişdir (n.a.). Alkanın struktur formulu nədir?

8. Bu qazın 11 q-ı 5,6 litr (n.a.-da) həcmi tutursa, qaz halında doymuş karbohidrogenin struktur düsturu hansıdır?

9. Metandan istifadə haqqında bildiklərinizi nəzərdən keçirin və onun tərkib hissələrinin qoxusuz olmasına baxmayaraq, məişət qazının sızmasının qoxu ilə niyə aşkar edilə biləcəyini izah edin.

on*. Metanın katalitik oksidləşməsi ilə hansı birləşmələri əldə etmək olar müxtəlif şərtlər? Müvafiq reaksiyalar üçün tənlikləri yazın.

on bir*. Tam yanma məhsulları (oksigendən artıq) 10,08 litr (n.a.) etan və propan qarışığı artıq əhəng suyundan keçirilmişdir. Bu, 120 q çöküntü əmələ gətirdi. İlkin qarışığın həcmli tərkibini təyin edin.

12*. İki alkan qarışığının etanın sıxlığı 1,808-dir. Bu qarışığın bromlanmasından sonra yalnız iki cüt izomer monobromoalkan təcrid olundu. Reaksiya məhsullarında daha yüngül izomerlərin ümumi kütləsi daha ağır izomerlərin ümumi kütləsinə bərabərdir. İlkin qarışıqda daha ağır alkanın həcm hissəsini müəyyən edin.

Alkanların quruluşu

Ən sadə alkanların - metan, etan və propanın kimyəvi quruluşu (molekullarda atomların birləşmə qaydası) onların 2-ci bölmədə verilmiş struktur düsturları ilə göstərilir. alkanlar:

S-S və S-N.

C-C rabitəsi kovalent qeyri-qütbdür. C-H rabitəsi kovalent, zəif qütbdür, çünki karbon və hidrogen elektronmənfilik baxımından yaxındır (karbon üçün 2,5 və hidrogen üçün 2,1). Karbon və hidrogen atomlarının ümumi elektron cütlərinə görə alkanlarda kovalent bağların əmələ gəlməsi elektron düsturlardan istifadə etməklə göstərilə bilər:

Elektron və struktur formullar kimyəvi quruluşu əks etdirir, lakin molekulların məkan quruluşu haqqında fikir vermir, bu da maddənin xüsusiyyətlərinə əhəmiyyətli dərəcədə təsir göstərir.

Məkan quruluşu, yəni. bir molekulun atomlarının kosmosda qarşılıqlı düzülüşü bu atomların atom orbitallarının (AO) istiqamətindən asılıdır. Karbohidrogenlərdə əsas rolu karbonun atom orbitallarının fəza oriyentasiyası oynayır, çünki hidrogen atomunun sferik 1s-AO müəyyən oriyentasiyadan məhrumdur.

Karbon AO-larının məkanda yerləşməsi öz növbəsində onun hibridləşməsinin növündən asılıdır (I Hissə, Bölmə 4.3). Alkanlardakı doymuş karbon atomu digər dörd atomla bağlanır. Buna görə də onun vəziyyəti sp3 hibridləşməsinə uyğun gəlir (I Hissə, Bölmə 4.3.1). Bu halda, dörd sp3-hibrid karbon AO-nun hər biri hidrogenin s-AO ilə və ya digər karbon atomunun sp3-AO ilə eksenel (σ-) üst-üstə düşməsində iştirak edərək C-H və ya C-C σ- bağlarını əmələ gətirir.

Karbonun dörd σ rabitəsi kosmosda 109o28 " bucaq altında yönəldilir ki, bu da elektronların ən kiçik itələnməsinə uyğundur. Buna görə də alkanların ən sadə nümayəndəsinin molekulu - metan CH4 - tetraedr formasına malikdir, mərkəzdə. bunlardan bir karbon atomu, təpəsində isə hidrogen atomları var:

Valentlik bucağı H-C-H bərabərdir 109o28". Metanın fəza quruluşu həcmli (miqyaslı) və top və çubuq modellərindən istifadə etməklə göstərilə bilər.

Qeyd etmək üçün məkan (stereokimyəvi) düsturdan istifadə etmək rahatdır.

Növbəti homoloqun, C2H6 etanın molekulunda iki tetrahedral sp3 karbon atomu daha mürəkkəb məkan quruluşu əmələ gətirir:

Tərkibində 2-dən çox karbon atomu olan alkanlar əyri formalarla xarakterizə olunur.Bunu n-butan (VRML modeli) və ya n-pentan nümunəsi ilə göstərmək olar:

Alkanların izomerliyi

İzomerizm eyni tərkibə (eyni molekulyar formulaya), lakin fərqli quruluşa malik birləşmələrin mövcudluğu hadisəsidir. Belə əlaqələr deyilir izomerlər.

Molekullarda (yəni kimyəvi quruluşda) atomların birləşmə qaydasındakı fərqlər struktur izomerizmi. Struktur izomerlərin quruluşu struktur formulları ilə əks olunur. Alkanlar seriyasında zəncirdə 4 və ya daha çox karbon atomu olduqda struktur izomerizmi özünü göstərir, yəni. butan C 4 H 10 ilə başlayır. Eyni tərkibə və eyni kimyəvi quruluşa malik molekullarda atomların kosmosda fərqli qarşılıqlı düzülüşü mümkündürsə, onda məkan izomerizmi (stereoizomerizm). Bu halda struktur formulların istifadəsi kifayət deyil və molekulyar modellərdən və ya xüsusi düsturlardan - stereokimyəvi (məkan) və ya proyeksiyadan istifadə etmək lazımdır.

Etan H 3 C–CH 3-dən başlayan alkanlar müxtəlif məkan formalarında mövcuddur ( uyğunluqlar) C–C σ bağları boyunca molekuldaxili fırlanma nəticəsində yaranır və sözdə fırlanma (konformasiya) izomerizmi.

Bundan əlavə, molekulda 4 müxtəlif əvəzedici ilə əlaqəli bir karbon atomu varsa, iki stereoizomer bir cisim və onun güzgü görüntüsü kimi bir-biri ilə əlaqəli olduqda başqa bir fəza izomerizm növü mümkündür (necə sol əl sağa istinad edir). Molekulların quruluşunda belə fərqlər deyilir optik izomerizm.

. Alkanların struktur izomeriyası

Struktur izomerlər - atomların bağlanma qaydasında fərqlənən eyni tərkibli birləşmələr, yəni. kimyəvi quruluş molekullar.

Struktur izomerizminin alkanlar silsiləsində təzahürünə səbəb karbon atomlarının müxtəlif strukturlu zəncirlər əmələ gətirmə qabiliyyətidir.Bu tip struktur izomerizm adlanır. karbon skeletinin izomeriyası.

Məsələn, C 4 H 10 tərkibli bir alkan şəklində mövcud ola bilər iki Struktur izomerləri:

və alkan C 5 H 12 - şəklində üç karbon zəncirinin strukturunda fərqlənən struktur izomerləri:

Molekulların tərkibində karbon atomlarının sayının artması ilə zəncirvari budaqlanma imkanları artır, yəni. izomerlərin sayı karbon atomlarının sayı ilə artır.

Struktur izomerlər fiziki xassələrinə görə fərqlənirlər. Budaqlanmış quruluşa malik alkanlar, molekulların daha az sıx birləşməsi və müvafiq olaraq daha kiçik molekullararası qarşılıqlı təsirlər səbəbindən, budaqlanmamış izomerlərindən daha aşağı temperaturda qaynayırlar.

İzomerlərin struktur düsturlarının qurulması üsulları

Bir alkan nümunəsini nəzərdən keçirək FROM 6 H 14 .

1. Əvvəlcə xətti izomer molekulunu (onun karbon skeleti) təsvir edirik.

2. Sonra zənciri 1 karbon atomu ilə qısaldırıq və bu atomu ekstremal mövqelər istisna olmaqla, zəncirin istənilən karbon atomuna bir budaq kimi bağlayırıq:

Bir karbon atomunu həddindən artıq mövqelərdən birinə bağlasanız, zəncirin kimyəvi quruluşu dəyişməyəcək:

Bundan əlavə, təkrarların olmadığından əmin olmalısınız. Beləliklə, struktur strukturla eynidir (2).

3. Əsas zəncirin bütün mövqeləri tükəndikdə, zənciri daha 1 karbon atomu ilə qısaldırıq:

İndi yan budaqlarda 2 karbon atomu yerləşdiriləcək. Burada atomların aşağıdakı birləşmələri mümkündür:

Yan əvəzedici 2 və ya daha çox ardıcıl bağlı karbon atomundan ibarət ola bilər, lakin heksan üçün belə yan budaqları olan izomerlər yoxdur və struktur (3) strukturu ilə eynidir.

Yan əvəzedici - C - C yalnız ən azı 5 karbon atomu olan bir zəncirdə yerləşdirilə bilər və yalnız zəncirin sonundan 3-cü və sonrakı atoma əlavə edilə bilər.

4. İzomerin karbon skeletini qurduqdan sonra, karbonun dörd valentli olduğunu nəzərə alaraq, molekuldakı bütün karbon atomlarını hidrogen bağları ilə əlavə etmək lazımdır.

Beləliklə, kompozisiya FROM 6 H 14 5 izomerə uyğundur: 1) 2) 3)4)5)

Nomenklatura

Üzvi birləşmələrin nomenklaturası hər bir fərdi maddəyə birmənalı ad verməyə imkan verən qaydalar sistemidir.

Bu, birləşmələrin adlarında onların quruluşu haqqında məlumat vermək üçün istifadə olunan kimya dilidir. Müəyyən strukturun birləşməsi bir sistematik ada uyğun gəlir və bu ad birləşmənin strukturunu (onun struktur formulu) təmsil etmək üçün istifadə edilə bilər.

Hal-hazırda sistematik IUPAC nomenklaturası ümumiyyətlə qəbul edilir (IUPAC - Beynəlxalq Təmiz və Tətbiqi Kimya İttifaqı– Beynəlxalq Təmiz və Tətbiqi Kimya İttifaqı).

Sistemli adlarla yanaşı, maddənin xarakterik xüsusiyyəti, alınma üsulu, təbii mənbəyi, tətbiq sahəsi və s. ilə bağlı olan, lakin strukturunu əks etdirməyən trivial (adi) adlar da istifadə olunur.

IUPAC nomenklaturasını tətbiq etmək üçün molekulların müəyyən fraqmentlərinin - üzvi radikalların adlarını və quruluşunu bilmək lazımdır.

"Üzvi radikal" termini struktur anlayışdır və qoşalaşmamış elektronu olan bir atom və ya atomlar qrupunu xarakterizə edən "sərbəst radikal" termini ilə qarışdırılmamalıdır.

Alkan seriyasındakı radikallar

Əgər alkan molekulundan bir hidrogen atomu “aparılırsa”, monovalent “qalıq” əmələ gəlir – karbohidrogen radikalı ( R – ). Alkanların monovalent radikallarının ümumi adı belədir alkillər - şəkilçisinin əvəzlənməsi ilə yaranır - az üstündə - lil : metan - metil, etan - etil, propan - içdi və s.

Monovalent radikallar ümumi düsturla ifadə edilir FROM n H 2n+1 .

Bir molekuldan 2 hidrogen atomunun çıxarılması ilə iki valentli radikal əldə edilir. Məsələn, metandan ikivalentli -CH2- radikalı əmələ gətirmək mümkündür. metilen. Bu cür radikalların adları - şəkilçisini istifadə edir. ilene.

Budaqlanmış alkanların və başqa birləşmələrin adlarının əmələ gəlməsində radikalların, xüsusən də birvalentlərin adlarından istifadə olunur. Belə radikalları molekulların tərkib hissələri, onların struktur detalları hesab etmək olar. Bir birləşməyə ad vermək üçün onun molekulunu hansı "detalların" - radikalların təşkil etdiyini təsəvvür etmək lazımdır.

metan CH 4 bir monovalent radikala uyğun gəlir metil CH 3 .

Etandan FROM 2 H 6 yalnız bir radikal istehsal etmək də mümkündür - etil  CH 2  CH 3 (və ya - C 2 H 5 ).

Propan CH 3 – Ç 2 – Ç 3 iki izomerik radikal  uyğun gəlir FROM 3 H 7 :

Radikallar bölünür ilkin, ikinci dərəcəli və ali olub-olmamasından asılı olaraq hansı karbon atomu(ilkin, ikinci və ya üçüncü) sərbəst valentlikdir. Bu əsasda n-propil ilkin radikallara aiddir və izopropil- orta səviyyəyə.

İki alkan C 4 H 10 ( n-butan və izobutan) 4 monovalent radikala uyğundur -FROM 4 H 9 :

From n-butan istehsal olunur n-butil(ilkin radikal) və sek-butil(ikincil radikal), - izobutandan - izobutil(ilkin radikal) və tert-butil(üçüncü radikal).

Beləliklə, radikallar silsiləsində izomeriya hadisəsi də müşahidə edilir, lakin izomerlərin sayı müvafiq alkanlarınkından çoxdur.

Radikallardan alkan molekullarının qurulması

Məsələn, bir molekul

monovalent radikalların müxtəlif cütlərindən üç şəkildə "yışa" bilər:

Bu yanaşma bəzi üzvi birləşmələrin sintezində istifadə olunur, məsələn:

harada R- monovalent karbohidrogen radikalı (Wurtz reaksiyası).

IUPAC sistematik beynəlxalq nomenklaturasına uyğun olaraq alkanların adlarının qurulması qaydaları

Ən sadə alkanlar üçün (С 1 -С 4) mənasız adlar qəbul edilir: metan, etan, propan, butan, izobutan.

Beşinci homoloqdan başlayaraq ad normal(şaxələnməmiş) alkanlar yunan rəqəmləri və şəkilçidən istifadə edərək karbon atomlarının sayına görə qurulur. -az: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan və Daha...

Adı əsasında budaqlanmış alkan ən uzun karbon zəncirinə malik konstruksiyasına daxil olan normal alkanın adıdır. Bu zaman şaxələnmiş zəncirli karbohidrogen normal alkanda hidrogen atomlarının karbohidrogen radikalları ilə əvəzlənməsinin məhsulu hesab edilir.

Məsələn, alkan

əvəz edilmiş hesab edilir pentan, burada iki hidrogen atomu radikallarla əvəz olunur – Ç 3 (metil).

Budaqlanmış alkanın adının qurulması qaydası

Molekulda əsas karbon zəncirini seçin. Birincisi, ən uzun olmalıdır. İkincisi, eyni uzunluqda iki və ya daha çox zəncir varsa, onlardan ən çox budaqlananı seçilir. Məsələn, bir molekulda eyni sayda (7) C atomu (rənglə vurğulanmış) olan 2 zəncir var:

(a) halda zəncirin 1 əvəzedicisi, (b) halda isə 2 var. Buna görə də (b) variantı seçilməlidir.

Əsas zəncirdəki karbon atomlarını nömrələyin ki, əvəzedicilərlə əlaqəli C atomları mümkün olan ən aşağı ədədləri əldə etsin. Buna görə də nömrələmə budağa ən yaxın olan zəncirin sonundan başlayır. Misal üçün:

Bütün radikalları (əvəzediciləri) adlandırın, öndə onların əsas zəncirdə yerləşdiyini göstərən nömrələri göstərin. Bir neçə eyni əvəzedici varsa, onların hər biri üçün vergüllə ayrılmış nömrə (yer) yazılır və onların sayı prefikslərlə göstərilir. di-, üç-, tetra-, penta- və s. (misal üçün, 2,2-dimetil və ya 2,3,3,5-tetrametil).

Bütün əvəzedicilərin adları əlifba sırası ilə düzülür (son IUPAC qaydaları ilə müəyyən edildiyi kimi).

Karbon atomlarının əsas zəncirini adlandırın, yəni. müvafiq normal alkan.

Beləliklə, budaqlanmış alkan adı ilə

kök + şəkilçi - normal alkanın adı (yunan rəqəm + şəkilçi "an"), prefikslər - karbohidrogen radikallarının nömrələri və adları.

Adı tikinti nümunəsi:

Alkanların kimyəvi xassələri

Hər hansı bir birləşmənin kimyəvi xüsusiyyətləri onun quruluşu ilə müəyyən edilir, yəni. onu təşkil edən atomların təbiəti və onlar arasındakı bağların təbiəti.

Bu mövqeyə və C–C və C–H bağlarına dair istinad məlumatlarına əsaslanaraq, alkanlar üçün hansı reaksiyaların xarakterik olduğunu təxmin etməyə çalışacağıq.

Birincisi, alkanların məhdudlaşdırıcı doyması əlavə reaksiyalara imkan vermir, lakin parçalanma, izomerləşmə və əvəzetmə reaksiyalarının qarşısını almır (bax. I hissə, bölmə 6.4 "Reaksiya növləri" ). İkincisi, qeyri-qütblü C-C və zəif qütblü C-H kovalent bağlarının simmetriyası (dipol anlarının dəyərləri üçün cədvələ baxın) onların homolitik (simmetrik) sərbəst radikallara parçalanmasını təklif edir ( I hissə, bölmə 6.4.3 ). Buna görə alkanların reaksiyaları ilə xarakterizə olunur radikal mexanizm. C-C və C-H bağlarının heterolitik parçalanmasından bəri normal şərait baş vermir, onda alkanlar praktiki olaraq ion reaksiyalarına girmir. Bu, onların qütb reagentlərinin (turşular, qələvilər, ion tipli oksidləşdiricilər: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 və s.) təsirinə qarşı müqavimətində özünü göstərir. İon reaksiyalarında alkanların bu hərəkətsizliyi onları qeyri-aktiv maddələr hesab etmək və parafin adlandırmaq üçün əvvəllər əsas olmuşdur. video təcrübəsi“Metanın kalium permanqanat məhlulu və brom suyuna nisbəti”. Beləliklə, alkanlar öz reaktivliyini əsasən radikal reaksiyalarda göstərir.

Belə reaksiyaların şərtləri: yüksək temperatur (tez-tez reaksiya qaz fazasında aparılır), işıq və ya radioaktiv radiasiyanın təsiri, birləşmələrin olması - sərbəst radikalların mənbələri (təşəbbüskarları), qütb olmayan həlledicilər.

Molekulda hansı bağın ilk qırılmasından asılı olaraq alkanların reaksiyaları aşağıdakı növlərə bölünür. C-C bağlarının parçalanması ilə reaksiyalar baş verir parçalanma(alkanların krekinqi) və izomerləşmə karbon skeleti. Reaksiyalar C-H bağları vasitəsilə mümkündür əvəzetmə hidrogen atomu və ya ayrılması(alkanların dehidrogenləşməsi). Bundan əlavə, alkanlarda karbon atomları ən azaldılmış formadadır (karbonun oksidləşmə vəziyyəti, məsələn, metanda -4, etanda -3 və s.) və oksidləşdirici maddələrin iştirakı ilə müəyyən bir şəraitdə reaksiyalar baş verəcəkdir. şərtlər oksidləşmə C–C və C–H bağlarının iştirakı ilə alkanlar.

Alkanların çatlaması

Krekinq, daha qısa zəncirli birləşmələrin əmələ gəlməsi ilə böyük molekulların karbon zəncirinin parçalanması reaksiyalarına əsaslanan karbohidrogenlərin termal parçalanması prosesidir.

Motor yanacağı, sürtkü yağları və s., həmçinin kimya və neft-kimya sənayesi üçün xammal kimi istifadə olunan aşağı molekulyar ağırlıqlı məhsulların əldə edilməsi məqsədilə alkanların krekinqi neft emalının əsasını təşkil edir. Bu prosesi həyata keçirmək üçün iki üsuldan istifadə olunur: termal krekinq(havasız qızdırıldığında) və katalitik krekinq(katalizatorun iştirakı ilə daha orta istilik).

Termal krekinq. 450–700 o C temperaturda C–C bağlarının qırılması hesabına alkanlar parçalanır (bu temperaturda daha güclü C–H bağları saxlanılır) və daha az sayda karbon atomu olan alkanlar və alkenlər əmələ gəlir.

Misal üçün:

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

Bağların parçalanması sərbəst radikalların əmələ gəlməsi ilə homolitik şəkildə baş verir:

Sərbəst radikallar çox aktivdir. Onlardan biri (məsələn, etil) atom hidrogeni parçalayır H başqasından ( n-butil) və alkana (etan) çevrilir. İki valentli olan başqa bir radikal, qonşu atomlardan iki elektronun cütləşməsi zamanı π-bağının əmələ gəlməsi səbəbindən alkenə (buten-1) çevrilir:

Animasiya(Samaradakı 124 nömrəli məktəbin 9-cu sinif şagirdi Litvişko Alekseyin əsəri)

C-C bağının qırılması molekulun istənilən təsadüfi yerində mümkündür. Buna görə alkanlar və alkenlərin qarışığı orijinal alkandan daha aşağı molekulyar çəki ilə əmələ gəlir.

Ümumiyyətlə, bu proses sxemlə ifadə edilə bilər:

C n H 2n+2 C m H 2m +C səh H 2p+2 , harada m+p=n

Daha yüksək temperaturda (1000°C-dən yuxarı) yalnız C–C bağları deyil, həm də daha güclü C–H bağları qırılır. Məsələn, metanın termal krekinqi his (saf karbon) və hidrogen istehsal etmək üçün istifadə olunur:

CH 4 C+2H 2

Termal krekinq rus mühəndisi tərəfindən aşkar edilmişdir V.G. Şuxov 1891-ci ildə

katalitik krekinq katalizatorların (adətən alüminium və silisium oksidlərinin) iştirakı ilə 500°C temperaturda və atmosfer təzyiqi. Bu zaman molekulların qopması ilə yanaşı izomerləşmə və dehidrogenləşmə reaksiyaları baş verir. Misal: oktan krekinqi(Samaradakı 124 nömrəli məktəbin 9-cu sinif şagirdi Litvişko Alekseyin əsəri). Alkanların dehidrogenləşməsi zamanı siklik karbohidrogenlər əmələ gəlir (reaksiya dehidrosiklləşmə, bölmə 2.5.3). Benzinin tərkibində şaxələnmiş və siklik karbohidrogenlərin olması onun keyfiyyətini yaxşılaşdırır (vurulma müqaviməti, oktan sayı ilə ifadə olunur). Krekinq prosesləri zamanı əsasən doymuş və doymamış karbohidrogenlərdən ibarət çoxlu qazlar əmələ gəlir. Bu qazlar kimya sənayesi üçün xammal kimi istifadə olunur. Alüminium xloridin iştirakı ilə katalitik krekinq üzrə fundamental işlər aparılmışdır N.D. Zelinski.

Alkanların izomerləşməsi

Normal quruluşlu alkanlar katalizatorların təsiri altında və qızdırıldıqda molekulların tərkibini dəyişmədən budaqlanmış alkanlara çevrilə bilirlər, yəni. izomerləşmə reaksiyalarına girirlər. Bu reaksiyalara molekullarında ən azı 4 karbon atomu olan alkanlar daxildir.

Məsələn, n-pentanın izopentana (2-metilbutan) izomerləşməsi 100°C-də alüminium xlorid katalizatorunun iştirakı ilə baş verir:

Başlanğıc material və izomerləşmə reaksiyasının məhsulu eyni molekulyar formullara malikdir və struktur izomerləridir (karbon skeletinin izomeriyası).

Alkanların dehidrogenləşməsi

Alkanlar katalizatorların (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO) iştirakı ilə qızdırıldıqda onların katalitik dehidrogenləşmə- C-H bağlarının qırılması nəticəsində hidrogen atomlarının parçalanması.

Dehidrogenləşmə məhsullarının quruluşu reaksiya şəraitindən və başlanğıc alkan molekulunda əsas zəncirin uzunluğundan asılıdır.

1. Zəncirdə 2-4 karbon atomu olan aşağı alkanlar Ni-katalizator üzərində qızdırıldıqda hidrogeni qonşu karbon atomlarına çevrilir alkenlər:

İlə birlikdə buten-2 bu reaksiya əmələ gətirir buten-1 CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3. 450-650 С-də Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 katalizatorunun iştirakı ilə n-butan da alınır butadien-1,3 CH2 =CH-CH=CH2.

2. Əsas zəncirdə 4-dən çox karbon atomu olan alkanlar əldə etmək üçün istifadə olunur dövriəlaqələri. Eyni zamanda, baş verir dehidrosiklləşmə- zəncirin sabit bir dövrəyə bağlanmasına səbəb olan dehidrogenləşmə reaksiyası.

Bir alkan molekulunun əsas zəncirində 5 (lakin daha çox deyil) karbon atomu varsa ( n-pentan və onun alkil törəmələri), sonra Pt katalizatoru üzərində qızdırıldıqda hidrogen atomları karbon zəncirinin terminal atomlarından ayrılır və beş üzvlü dövr (siklopentan və ya onun törəmələri) əmələ gəlir:

Əsas zənciri 6 və ya daha çox karbon atomu olan alkanlar da dehidrosiklləşmə reaksiyasına daxil olurlar, lakin həmişə 6 üzvlü dövr (sikloheksan və onun törəmələri) əmələ gətirirlər. Reaksiya şəraitində bu dövr daha dehidrogenləşməyə məruz qalır və aromatik karbohidrogenin (aren) enerji baxımından daha sabit benzol dövrünə çevrilir. Misal üçün:

Bu reaksiyalar prosesin əsasını təşkil edir islahat– aren əldə etmək üçün neft məhsullarının emalı ( aromatizasiya doymuş karbohidrogenlər) və hidrogen. transformasiya n- arenalarda alkanlar benzinin döyülmə müqavimətinin artmasına səbəb olur.

3. 1500 С-də, molekullararası dehidrogenləşmə sxemə görə metan:

Bu reaksiya ( metan pirolizi ) asetilenin sənaye istehsalı üçün istifadə olunur.

Alkan oksidləşmə reaksiyaları

Üzvi kimyada oksidləşmə və reduksiya reaksiyaları hidrogen və oksigen atomlarının üzvi birləşmə tərəfindən itirilməsi və alınması ilə əlaqəli reaksiyalar kimi qəbul edilir. Bu proseslər təbii olaraq atomların oksidləşmə vəziyyətlərinin dəyişməsi ilə müşayiət olunur ( I hissə, bölmə 6.4.1.6 ).

Üzvi maddələrin oksidləşməsi - oksigenin onun tərkibinə daxil edilməsi və (və ya) hidrogenin xaric edilməsi. Bərpa prosesi əks prosesdir (hidrogenin daxil olması və oksigenin aradan qaldırılması). Alkanların tərkibini (C n H 2n + 2) nəzərə alaraq, onların reduksiya reaksiyalarında iştirak edə bilmədikləri, lakin oksidləşmə reaksiyalarında iştirak etmək imkanı olduğu qənaətinə gələ bilərik.

Alkanlar karbon oksidləşmə dərəcəsi aşağı olan birləşmələrdir və reaksiya şəraitindən asılı olaraq müxtəlif birləşmələr əmələ gətirmək üçün oksidləşə bilərlər.

Adi temperaturda alkanlar hətta güclü oksidləşdirici maddələrlə (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 və s.) reaksiya vermirlər. Açıq alova daxil edildikdə alkanlar yanır. Eyni zamanda, oksigenin çoxluğunda, karbonun ən yüksək oksidləşmə vəziyyəti +4 və suya sahib olduğu CO 2-ə tamamilə oksidləşirlər. Karbohidrogenlərin yanması hamısının parçalanmasına gətirib çıxarır C-C əlaqələri və C-H və böyük miqdarda istilik (ekzotermik reaksiya) ayrılması ilə müşayiət olunur.

Aşağı (qazlı) homoloqlar - metan, etan, propan, butan - yüksək alışqandır və hava ilə partlayıcı qarışıqlar əmələ gətirir, onlardan istifadə edərkən nəzərə alınmalıdır. Molekulyar çəkinin artması ilə alkanların alovlanması daha çətindir. video təcrübəsi"Metan və oksigen qarışığının partlaması". video təcrübəsi"Maye alkanların yanması". video təcrübəsi"Parafinin yandırılması".

Enerji əldə etmək üçün karbohidrogenlərin yanma prosesindən geniş istifadə olunur (daxili yanma mühərriklərində, istilik elektrik stansiyalarında və s.).

Ümumi formada alkanların yanması üçün reaksiya tənliyi:

Bu tənlikdən belə çıxır ki, karbon atomlarının sayının artması ilə ( n) alkanda onun tam oksidləşməsi üçün lazım olan oksigenin miqdarı artır. Daha yüksək alkanları yandırdıqda ( n>>1) havada olan oksigen onların CO 2-ə tam oksidləşməsi üçün kifayət etməyə bilər. Sonra qismən oksidləşmə məhsulları əmələ gəlir: dəm CO (karbonun oksidləşmə vəziyyəti +2), his(incə karbon, sıfır oksidləşmə vəziyyəti). Buna görə də yüksək alkanlar havada tüstülü alovla yanır və yol boyu ayrılan zəhərli karbonmonoksit (iysiz və rəngsiz) insanlar üçün təhlükəlidir.

Alkanlar metan homoloji seriyasının birləşmələridir. Bunlar doymuş siklik olmayan karbohidrogenlərdir. Alkanların kimyəvi xassələri molekulun quruluşundan və maddələrin fiziki vəziyyətindən asılıdır.

Alkanların quruluşu

Alkan molekulu metilen (-CH 2 -) və metil (-CH 3) qruplarını meydana gətirən karbon və hidrogen atomlarından ibarətdir. Karbon qonşu atomlarla dörd kovalent qeyri-qütb bağı yarada bilər. Məhz -С-С- və -С-Н güclü σ-bağlarının olması alkanların homoloji sıralarının inertliyini təyin edir.

düyü. 1. Alkan molekulunun quruluşu.

Birləşmələr işığa və ya istiliyə reaksiya verir. Reaksiyalar zəncirvari (sərbəst radikal) mexanizmlə gedir. Beləliklə, bağlar yalnız sərbəst radikallar tərəfindən parçalana bilər. Hidrogenin əvəzlənməsi nəticəsində haloalkanlar, duzlar, sikloalkanlar əmələ gəlir.

Alkanlar doymuş və ya doymuş karbonlardır. Bu o deməkdir ki, molekullar var maksimum məbləğ hidrogen atomları. Sərbəst bağların olmaması səbəbindən əlavə reaksiyaları alkanlar üçün xarakterik deyil.

Kimyəvi xassələri

Alkanların ümumi xassələri cədvəldə verilmişdir.

*Kimyəvi reaksiyaların növləri*	*Təsvir*	*tənlik*
Halogenləşmə	F 2, Cl 2, Br 2 ilə reaksiya verin. Yod ilə heç bir reaksiya yoxdur. Halojenlər hidrogen atomunu əvəz edir. Flüor ilə reaksiya partlayışla müşayiət olunur. Xlorlaşma və bromlaşma 300-400°C temperaturda baş verir. Nəticədə haloalkanlar əmələ gəlir	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitrasiya (Konovalov reaksiyası)	140°C-də seyreltilmiş azot turşusu ilə qarşılıqlı əlaqə. Hidrogen atomu NO 2 nitro qrupu ilə əvəz olunur. Nəticədə nitroalkanlar əmələ gəlir	CH 3 -CH 3 + HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfoxlorlama	Alkansulfonil xloridləri əmələ gətirmək üçün oksidləşmə ilə müşayiət olunur	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfoksidləşmə	Oksigendən artıq alkan sulfon turşularının əmələ gəlməsi. Hidrogen atomu SO 3 H qrupu ilə əvəz olunur	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Katalizatorun iştirakı ilə baş verir yüksək temperatur. C-C rabitələrinin qırılması nəticəsində alkanlar və alkenlər əmələ gəlir	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	Oksigendən artıq olduqda, karbon qazına tam oksidləşmə baş verir. Oksigen çatışmazlığı ilə natamam oksidləşmə dəm qazının, hisin əmələ gəlməsi ilə baş verir.	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
katalitik oksidləşmə	Alkanların qismən oksidləşməsi baş verir kiçik temperatur və katalizatorların iştirakı ilə. Ketonlar, aldehidlər, spirtlər, karboksilik turşular əmələ gələ bilər	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Dehidrogenləşmə	400-600°C temperaturda katalizatorun (platin, alüminium oksidi, xrom oksidi) iştirakı ilə C-H bağının qırılması nəticəsində hidrogenin aradan qaldırılması. Alkenlər əmələ gəlir	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizasiya	Sikloalkanların əmələ gəlməsi üçün dehidrogenləşmə reaksiyası	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
İzomerləşmə	Temperatur və katalizatorların təsiri altında izomerlərin əmələ gəlməsi	C 5 H 12 → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3

Reaksiyanın necə getdiyini və hansı radikalların əvəz olunduğunu anlamaq üçün struktur düsturları yazmaq tövsiyə olunur.

düyü. 2. Struktur formullar.

Ərizə

Alkanlar sənaye kimyasında, kosmetologiyada və tikintidə geniş istifadə olunur. Qarışıqlar aşağıdakılardan hazırlanır:

yanacaq (benzin, kerosin);
asfalt;
sürtkü yağları;
petrolatum;
parafin;
sabun;
laklar;
boyalar;
emaye;
spirtlər;
sintetik parçalar;
rezin;
aldehidlər;
plastik;
yuyucu vasitələr;
turşular;
yanacaqlar;
kosmetika.

düyü. 3. Alkanlardan alınan məhsullar.

Biz nə öyrəndik?

Alkanların kimyəvi xassələri və istifadəsi haqqında öyrənildi. Karbon atomları, eləcə də karbon və hidrogen atomları arasında güclü kovalent bağlar olduğuna görə alkanlar inertdirlər. Yüksək temperaturda katalizatorun iştirakı ilə əvəzetmə və parçalanma reaksiyaları mümkündür. Alkanlar doymuş karbohidrogenlərdir, ona görə də əlavə reaksiyalar mümkün deyil. Alkanlar materiallar, yuyucu vasitələr, üzvi birləşmələr istehsal etmək üçün istifadə olunur.

Mövzu viktorina

Hesabatın Qiymətləndirilməsi

Orta reytinq: 4.1. Alınan ümumi reytinqlər: 227.

Alkanlar (metan və onun homoloqları) ümumi C formuluna malikdir n H2 n+2. İlk dörd karbohidrogen metan, etan, propan, butan adlanır. Başlıqlar üst üzvlər bu sıra kökdən - yunan rəqəmindən və -an şəkilçisindən ibarətdir. Alkanların adları IUPAC nomenklaturasının əsasını təşkil edir.

Sistemli nomenklatura qaydaları:

Əsas zəncir qaydası.

Əsas dövrə ardıcıllıqla aşağıdakı meyarlara əsasən seçilir:

Funksional əvəzedicilərin maksimum sayı.
Çoxlu istiqrazların maksimum sayı.
Maksimum uzunluq.
Yan karbohidrogen qruplarının maksimum sayı.

Ən kiçik ədədlər qaydası (yerləşənlər).

Əsas zəncir ərəb rəqəmləri ilə bir ucundan digərinə nömrələnir. Hər bir əvəzedici, bağlandığı əsas zəncirin karbon atomunun sayını alır. Nömrələmə ardıcıllığı elə seçilir ki, əvəzedicilərin (lokantların) ədədlərinin cəmi ən kiçik olsun. Bu qayda monosiklik birləşmələrin nömrələnməsinə də aiddir.

Radikal qayda.

Bütün karbohidrogen yan qrupları monovalent (tək bağlı) radikallar hesab olunur. Yan radikalın özündə yan zəncirlər varsa, onda yuxarıda göstərilən qaydalara uyğun olaraq əlavə əsas zəncir seçilir ki, bu da əsas zəncirə qoşulmuş karbon atomundan başlayaraq nömrələnir.

əlifba sırası qaydası.

Birləşmənin adı əlifba sırası ilə adlarını göstərən əvəzedicilərin siyahısı ilə başlayır. Hər bir əvəzedicinin adından əvvəl onun əsas zəncirdəki nömrəsi gəlir. Bir neçə əvəzedicinin olması prefiks-numeratorlarla göstərilir: di-, tri-, tetra- və s. Bundan sonra əsas zəncirə uyğun olan karbohidrogen deyilir.

Cədvəldə. 12.1 ilk beş karbohidrogenin adlarını, onların radikallarını, mümkün izomerlərini və onlara uyğun düsturları göstərir. Radikalların adları -yl şəkilçisi ilə bitir.

Düstur		ad
karbohidrogen	radikal	kömür- hidrogen	radikal


			İzopropil
		Metilpropan (izobutan)	Metilpropil (izo-butil) tert-butil

		metilbutan (izopentan)	metilbutil (izopentil)
		dimetilpropan (neopentan)	dimetilpropil (neopentil)

Cədvəl 12.1.

Asiklopik silsilənin alkanları C n H2 n +2 .

Misal. Heksanın bütün izomerlərini adlandırın.

Misal. Aşağıdakı quruluşun alkanını adlandırın

Bu misalda on iki atomlu iki zəncirdən ədədlərin cəminin ən kiçik olduğu biri seçilir (2-ci qayda).

Cədvəldə verilmiş budaqlanmış radikalların adlarından istifadə etməklə. 12.2,

Radikal	ad	Radikal	ad
	izopropil		izopentil
	izobutil		neopentil
	sek-butil		tert-pentil
	tert-butil		izoheksil

Cədvəl 12.2.

Budaqlanmış radikalların adları.

bu alkanın adı bir qədər sadələşdirilmişdir:

10-tert-butil-2,2-(dimetil)-7-propil-4-izopropil-3-etil dodekan.

Karbohidrogen zənciri iki hidrogen atomunun itməsi ilə bir dövrədə bağlandıqda, ümumi düstur C ilə monosikloalkanlar əmələ gəlir. n H2 n. Siklizasiya C 3-dən başlayır, adlar C-dən formalaşır n siklo ilə prefiks:

polisiklik alkanlar. Onların adları bisiklo-, trisiklo- və s. prefiksdən əmələ gəlir. Bisiklik və trisiklik birləşmələr molekulda müvafiq olaraq iki və üç dövrə malikdirlər, onların strukturunu kvadrat mötərizədə təsvir etmək üçün hər birində karbon atomlarının sayını azalan ardıcıllıqla göstərirlər. nodal atomları birləşdirən zəncirlər; düsturun altında atomun adı:

Bu trisiklik karbohidrogen adətən adamantan (çex dilindəki adamant, almaz) adlanır, çünki o, kristal qəfəsdə karbon atomlarının almaza bənzər düzülüşü ilə nəticələnən üç əridilmiş sikloheksan halqasının birləşməsidir.

Bir ümumi karbon atomu olan siklik karbohidrogenlərə spiranlar deyilir, məsələn, spiro-5,5-undekan:

Planar siklik molekullar qeyri-sabitdir, ona görə də müxtəlif konformasiya izomerləri əmələ gəlir. Konfiqurasiya izomerlərindən fərqli olaraq (oriyentasiyadan asılı olmayaraq molekulda atomların fəzada düzülüşü) konformasiya izomerləri bir-birindən yalnız atomların və ya radikalların formal olaraq fırlanması ilə fərqlənir. sadə əlaqələr molekulların konfiqurasiyasını qoruyarkən. Sabit konformerin əmələ gəlməsi enerjisi deyilir konformasiya.

Konformatorlar dinamik tarazlıqdadırlar və qeyri-sabit formalar vasitəsilə bir-birinə çevrilirlər. Müstəvi dövrələrin qeyri-sabitliyi əlaqə bucaqlarının əhəmiyyətli dərəcədə deformasiyası nəticəsində yaranır. Sikloheksan C 6H 12 üçün tetraedral əlaqə bucaqlarını qoruyarkən, iki sabit uyğunlaşma mümkündür: kreslo şəklində (a) və hamam şəklində (b):