Üzvi birləşmələrin sinifləri arasında genetik əlaqə. Üzvi birləşmələr arasında genetik əlaqə məsələsinə dair
OPSİYON 1
2. Sonrakı çevrilmələr zamanı hər bir məhsulun maddənin miqdarını (molla) və maddənin kütləsini (qramla) hesablayın: etan → bromoetan → etanol, əgər etan 90 q kütlə ilə alınmışdırsa.Məhsul məhsulu sintezin hər mərhələsində şərti olaraq 100% qəbul edilmişdir.
3. Metandan karboksilik turşuların alına biləcəyi reaksiyaların diaqramını və tənliklərini qurun.
OPSİYON 2
1. Aşağıdakı çevrilmələri həyata keçirə biləcəyiniz reaksiya tənliklərini yazın:
2. Aşağıdakı çevrilmələr zamanı hər bir məhsulun maddənin miqdarını (molla) və maddənin kütləsini (qramla) hesablayın: benzol → xlorbenzol → fenol, əgər benzol 156 q kütlə ilə alınmışdırsa.Məhsulun məhsuldarlığı. sintezin hər mərhələsində şərti olaraq 100% qəbul edilmişdir.
3. Etilendən amin turşusunun alına biləcəyi reaksiyaların diaqramını və tənliklərini çəkin.
OPSİYON 3
1. Aşağıdakı çevrilmələri həyata keçirə biləcəyiniz reaksiya tənliklərini yazın:
2. Aşağıdakı çevrilmələr zamanı hər bir məhsulun maddənin miqdarını (molla) və maddənin kütləsini (qramla) hesablayın: benzol → nitrobenzol → anilin, əgər benzol 39 q kütlə ilə alınmışdırsa.Məhsulun məhsuldarlığı. sintezin hər mərhələsində şərti olaraq 100% qəbul edilmişdir.
3. Reaksiyaların diaqramını və tənliklərini qurun, onların köməyi ilə kömürdən efir əldə etmək olar.
OPSİYON 4
1. Aşağıdakı çevrilmələri həyata keçirə biləcəyiniz reaksiya tənliklərini yazın:
2. Aşağıdakı çevrilmələr zamanı hər bir məhsulun maddənin miqdarını (molla) və maddənin kütləsini (qramla) hesablayın: xlorometan → metanol → metil asetat, əgər xlorometan 101 q kütlə ilə alınmışdırsa, məhsul sintezin hər bir mərhələsində məhsuldarlıq şərti olaraq 100% kimi qəbul edilmişdir.
3. Metandan aromatik amin əldə etmək mümkün olan reaksiyaların diaqramını və tənliklərini qurun.
Ümumi dərs
Dərsin Məqsədləri:
Şagirdlərin üzvi birləşmələrin sinifləri arasında genetik əlaqə haqqında məlumat əldə etmələrini təmin etmək;
Müstəqil düşünmə bacarıqlarının inkişafı;
Müstəqil və komanda işi bacarıqlarının formalaşmasına şərait yaratmaq.
Dərsin məqsədləri:
Şagirdlərin əvvəllər əldə etdikləri bilikləri tətbiq etmək bacarığının formalaşmasını davam etdirmək;
Məntiqi təfəkkürün inkişafı;
İnkişaf nitq mədəniyyəti tələbələr;
Mövzuya idrak marağının inkişafı.
Dərslər zamanı:
1. Giriş.
2. İstiləşmə.
3. Viktorina: "Maddəni təxmin et."
4. Genetik zəncirin tərtib edilməsi.
5. Ev tapşırığı.
Giriş. Funksional qrupların kimyasını bilmək, mümkün yollar onların əvəzlənməsi, çevrilmə şəraiti, nisbətən sadə birləşmələrdən mürəkkəb birləşmələrə keçərək üzvi sintezi planlaşdırmaq olar. AT məşhur kitab Kerrolun "Alisa möcüzələr ölkəsində" əsəri Alisa Çeşir pişiyinə müraciət edir: "Mənə deyin, zəhmət olmasa, hara getməliyəm?" Cheshire Cat əsaslı şəkildə deyir: "Bu, hara getmək istədiyinizdən çox asılıdır." Bu dialoqu genetik əlaqə ilə necə əlaqələndirmək olar? Biliklərindən istifadə edərək çalışacağıq kimyəvi xassələriüzvi birləşmələr, alkanların ən sadə nümayəndələrindən yüksək molekulyar birləşmələrə çevrilmələri həyata keçirmək.
I. İstiləşmək.
1. Üzvi birləşmələrin siniflərini təkrarlayın.
2. Çevrilmələr silsiləsi hansı quruluşa malikdir?
3. Çevrilmələr silsiləsi həlli:
1) CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH → C6H2Br3OH
2) Al4C4 → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5ONa → C6H5OCH3
3) heksan → benzol → xlorbenzol → toluol → 2.4.6-tribromotoluol
II. Viktorina: "Maddəni təxmin et."
Şagirdlərin vəzifəsi sözügedən maddəni müəyyən etmək və bu maddə haqqında bir neçə söz söyləməkdir. (Taxtadakı şagird maddələrin düsturlarını yazır).
1) Bu maddə bataqlıq qazı adlanır, təbii qazın əsasını təşkil edir, bir çox maddələrin sintezi üçün qiymətli və əlverişli xammaldır. (metan)
Müəllimin Əlavəsi: Metanın harada faydalı olduğu haqqında maraqlı bir yazı. ABŞ Hərbi Dəniz Qüvvələrinin elmi-tədqiqat laboratoriyalarından birinin mütəxəssisləri süni almazların istehsalı üçün üsul hazırlamağa nail olublar. Metan 2500 C-yə qədər qızdırılan volfram boşqabına verildi və nəticədə yaranan kristallar çökdü.
2) Bu maddə adlanır - işıqlandırma qazı. Bu qaz əvvəlcə işıqlandırma üçün istifadə edilmişdir: küçə lampaları, teatr rampaları, düşərgə və mədən lampaları. Köhnə velosipedlərdə karbid işıqları var idi. Su kalsium karbidlə doldurulmuş bir qaba daxil oldu və nəticədə yaranan qaz xüsusi bir burun vasitəsilə lampaya daxil oldu və burada parlaq alovla yandı. (Asetilen)
3) Bu maddənin quruluşu 40 ildir quruldu və həlli Kekulenin xəyalında öz quyruğunu dişləyən ilan görünəndə gəldi. (benzol)
4) Xüsusi təcrübələrlə müəyyən edilmişdir ki, havada bu maddənin miqdarı təxminən 0,1% olduqda tərəvəz və meyvələr daha tez yetişir. Bu maddə bitki böyümə tənzimləyicisi adlanır. (etilen)
Müəllimin əlavəsi: belə çıxır ki, ananasın çiçəklənməsi üçün etilen lazımdır. plantasiyalarda neft yandırılır və az miqdarda istehsal olunan etilen məhsul istehsal etmək üçün kifayətdir. Evdə isə etileni də buraxan yetişmiş banandan istifadə edə bilərsiniz. Yeri gəlmişkən, etilen məlumat ötürə bilər. Kudu antilopları tanin istehsal edən akasiya yarpaqları ilə qidalanır. Bu maddə yarpaqlara acı bir dad verir və yüksək konsentrasiyalarda zəhərlidir. Antiloplar yarpaqları seçə bilər aşağı məzmun tannin, lakin ekstremal şəraitdə onlar hər hansı bir yeyirlər və ölürlər. Məlum olub ki, antilopların yediyi yarpaqlar etilen ifraz edir ki, bu da qonşu akasiyalar üçün siqnal rolunu oynayır və yarım saatdan sonra onların yarpaqları intensiv olaraq tannin istehsal edir ki, bu da antilopların ölümünə səbəb olur.
5) Üzüm şəkəri. (Qlükoza.)
6) Şərab spirti. (etanol)
7) Yağlı maye. Hansı ki, tolu balzamından əldə edilib. (Toluol)
8) Təhlükə zamanı qarışqalar məhz bu maddəni ifraz edirlər. (Qarışqa turşusu)
9) Bir neçə adı olan partlayıcı maddə: tol, trotil. TNT. Adətən, 1 q partlayıcı maddədən təxminən 1 litr qaz əmələ gəlir ki, bu da həcmin min dəfə artmasına uyğundur. Hər hansı bir partlayıcı maddənin təsir mexanizmi kiçik həcmli maye və ya bərk cisimdən böyük həcmdə qazın ani əmələ gəlməsinə qədər azalır. Genişlənən qazların təzyiqi partlayışın dağıdıcı qüvvəsidir. (Trinitrotoluol)
III. Genetik zəncirin tərtibi.
Qrup işi. Sinif 4 nəfərlik qruplara bölünür.
Qruplar üçün tapşırıq viktorinada mümkün qədər çox təxmin edilən maddələrdən istifadə edərək bir sıra transformasiyalar etməkdir. Tapşırıq vaxtında verilir. Tamamlandıqdan sonra tapşırıq lövhədə yoxlanılır.
Dərsin sonunda tələbələrin cavablarını qiymətləndirin.
Genetik seriyanı nəzərdən keçirək üzvi maddələr, daxil etdiyimiz ən böyük rəqəməlaqə sinifləri:
Oxun üstündəki hər bir nömrə xüsusi reaksiya tənliyinə uyğundur (əks reaksiya tənliyi tire ilə rəqəmlə göstərilir):
IV. Ev tapşırığı: Ən azı beş üzvi birləşmə sinfi daxil olmaqla bir genetik çevrilmə seriyası hazırlayın.
Alisa (möcüzələr ölkəsində Çeşir pişiyinə): - Mənə deyin, buradan hara getməliyəm? Alisa (möcüzələr ölkəsində Çeşir pişiyinə): - Mənə deyin, buradan hara getməliyəm? Çeşir pişiyi: - Hara gəlmək istədiyinizdən asılıdır? Çeşir pişiyi: - Hara gəlmək istədiyinizdən asılıdır? 2
Sintez strategiyası “Mən molekulların yaradılmasını - kimyəvi sintezi tərifləmək istəyirəm... ...Mən dərindən inanıram ki, bu sənətdir. Eyni zamanda, sintez məntiqdir”. Roald Hoffmann (Kimya üzrə Nobel Mükafatı 1981) Başlanğıc materialların seçimi Molekulun karbon onurğasının qurulması Giriş, çıxarılması və ya dəyişdirilməsi funksional qrup Qrup qorunması Stereo seçicilik 5
CO + H 2 Ru, 1000 atm, C ThO 2, 600 atm, C Cr 2 O 3, 30 atm, C Fe, 2000 atm, C ZnO, Cr 2 O 3, 250 atm, C CH 3 OH 6
С n H 2n+2 Metan molekulunda σ-bağlarının əmələ gəlməsi sxemi Metan molekullarının modelləri: top-çubuq (solda) və miqyaslı (sağda) СH4СH4СH4СH4 Tetraedral quruluş sp 3 -hibridləşmə σ - bağlar homolitik rabitənin qırılması X : Y S R) əvəzetmə (S R) Yanma Dehidrogenləşmə S - eng. əvəzetmə Reaktivliyin proqnozlaşdırılması 7
CH 3 Cl - METHYL CHLORIDE CH 4 METANE C - SOOT C 2 H 2 - ASETİLEN CH 2 Cl 2 - DİKLOROMETAN CHCl 3 - TRICHLOROMETAN CCl 4 - TETRAXLOROMETAN H 2 - HİSİNT2 + HİSİNT2 + HİSSİS2G , hγ Xlorlama С piroliz Н 2 О, Ni, C О 2 çevrilmə, Oksidləşmə СH 3 OH – METHANOL HCHO – METHANAL həlledicilər Benzol СHFCl 2 freon HCOOH - qarışqa turşusu Sintetik benzin SENTEZ N 2 O, Ni, C O 2 SNO8NE3ETHA ƏSASINDA N8HA3CETHROM 2 xloropikrin CH 3 NH 2 metilamin HNO 3, C Nitrasiya
С n H 2n sp 2 - karbon atomunun hibrid buludlarının iştirakı ilə σ-bağlarının əmələ gəlməsi sxemi Karbon atomunun p-buludlarının iştirakı ilə π- rabitələrinin əmələ gəlməsi sxemi Etilen molekulunun modeli Elektrofil. əlavə reaksiyaları (A E) Polimerləşmə Polimerləşmə Oksidləşmə OksidləşməYanma Yastı molekul (120 0) sp 2 – σ– və σ – və π – bağlarının hibridləşməsi Eb (C = C) = 611 kJ/mol Eb (C – C) = 348 kJ/ mol A - İngilis. əlavə – əlavə Reaktivliyin proqnozlaşdırılması 9
C 2 H 4 Etilen Polimerləşməsi H 2 O, H + Nəmləndirici Cl 2 Xlorlama Oksidləşmə ETİL ALKOLLÜ C 2 H 5 OH ETİLEN SPORLU C 2 H 5 OH 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 HDPE HDPE C0 C MPa, , Al(C 2 H 5) 3, TiCl 4 SKD LDPE LDPE Butadien-1,3 (divinil) Sirkə turşusu Dioksan Sirkə turşusu 10
С n H 2n-2 Karbon atomunun sp-hibrid buludlarının iştirakı ilə σ- və π- bağlarının əmələ gəlməsi sxemi Asetilen molekulunun elektrofil əlavə reaksiyalarının modelləri (A E) oksidləşmə oksidləşmə di-, tri- və tetramerləşmələr. di-, tri- və tetramerizasiyalar "turşu" hidrogen atomunun iştirakı ilə yanma yanma reaksiyaları Xətti quruluş (180 0) (elektron sıxlığının silindrik paylanması) sp - hibridləşmə σ– və 2 σ - və 2π - bağlar Reaktivliyin proqnozu 11
C2H2C2H2 HCl, Hg 2+ H 2 O, Hg 2+ Kucherov reaksiyası C aktı, C trimerləşmə ASETİLEN ASETAT ALDEHİD ƏSASINDA SINTEZ Sirkə aldehid СuCl 2, HCl, NH 4 Cl ROH dimerizasiyası CNİYENİLİLEPRELİVİNYENİLİLEPRELİLİDERİDERİLİDERİVİNYENİLEPRELİLİDERİVİNEPRELİLİVİNEPRELİL VİNİL XLORID HCN, СuCl, HCl, 80 0 C AKRILONİTRİL Liflər 12
13
Benzol molekulunda π-bağlarının əmələ gəlməsi sxemi Benzol molekulunda elektron sıxlığının delokalizasiyası Benzol molekulunda sp 2 - karbon atomlarının hibrid orbitallarının S n H 2n-6 iştirakı ilə σ-bağlarının əmələ gəlməsinin sxemi. Reaktivliyin proqnozlaşdırılması Planar sp 2 molekulu - σ– və σ – və π – bağlarının hibridləşməsi Aromatik quruluş Elektrofil əvəzetmə reaksiyaları (S E) Radikal əlavə reaksiyaları (А R) Radikal əlavə reaksiyaları (А R) Yanma 14 M. Faraday (1791–186) ) ingilis fiziki və kimyaçı. Elektrokimyanın banisi. Aşkar edilmiş benzol; ilk maye dövlət xlor, hidrogen sulfid, ammonyak, azot oksidi (IV) qəbul.
BENZEN H 2 /Pt, C hidrogenləşmə BENZEN NİTROBENZEN NITROBENZENE Сl 2, FeCl 3 HNO 3-ün xlorlanması, H 2 SO 4 (konk) CH 3 Cl-nin nitrasiyası, TNEOLENOL , AlCl NEOL , AlCl NEOL 4 , benkin turşusu, Cl NE 4 , A Cl 2 nit r i nin xlorlanması ƏSASINDA BENZEN H 2 /Pt, C hidrogenləşmə 6- trinitrotoluol STYRENE STYRENE Polistirol 1. CH 3 CH 2 Cl, AlCl 3 Alkilləşmə 2. – H 2, Ni dehidrogenləşmə CH 2 =CH-CH 3, AlCl 3 alkilləşmə on beş
METANOL ƏSASINDA SİNTEZ CH 3 OH VİNİL METİL ETER VİNİL METİL ETER DİMETİLANİLİN C 6 H 5 N(CH 3) 2 DİMETİLANİLİN C 6 H 5 N(CH 3) N CH 3 Cl METHYL CHLORIDE CH 3 Cl FORMALDEHYDE CuO, t HCl NH 3 METHYLTHIOL CH 3 SH METHYLTHIOL CH 3 SH H 2 S, t C 6 H 5 NH 2 + CO 16 H +, t
Formaldehid metanol CH 3 oh metanol CH 3 oh paraformaldehid qatranları fenolformaldehid qatranları trioksan üreotropinlərin karbamid qatranlarının ilkin spirtləri (heksmetiletetramin) urotropin (heksmetilentetramin) urotropin (heksmetilentetramin) muravik turşusu [O]Muravik turşusu [O]O]O [O]Muravik turşusu [O]O] sintez edir [O] [O] [O] [O] [O] [O] [OAM] [O] SUBED. Butlerov 18
CxHyOzCxHyOz Oksigen tərkibli üzvi birləşmələrin genetik əlaqəsi ALDEHİD ALDEHİD KARBoksi TURŞUŞLARI KARBOKSİ TURŞULARI KEtonlar KETONLAR ETİRLƏR Efirlər Efirlər SPKORLAR hidroliz susuzlaşdırma hidrogenləşmə oksidləşmə, dehidrogenləşmə oksidləşmə H+ 
C n H 2n+2 C n H 2n Sikloalkanlar Alkenlər C n H 2n-2 AlkinlərAlkadienlər C n H 2n-6 Arenlər, benzol
C n H 2n+2 C n H 2n Sikloalkanlar Alkenlər C n H 2n-2 AlkinlərAlkadienlər İlkin İkinci Üçüncü C n H 2n-6 Arenlər, benzol 12 C n H 2n Sikloalkanlar Alkenlər C n H 2n-2 Alkinlər Alkenlər
C n H 2n+2 C n H 2n Sikloalkanlar Alkenlər C n H 2n-2 AlkinlərAlkadienlər İlkin İkincili Üçüncü C n H 2n-6 Arenlər, benzol 12 C n H 2n Sikloalkanlar Alkenlər C n H 2n-2 Alkadienlər
C n H 2n+2 C n H 2n Sikloalkanlar Alkenlər C n H 2n-2 AlkinlərAlkadienlər İlkin İkinci Üçüncü C n H 2n-6 Arenlər, benzol Polietilen Polipropilen 12 C n H 2n Sikloalkanlar Alkenen2n Alkeni2n Alkeni- Alkeni-2n- Natta (1963) 25
C n H 2n+2 C n H 2n Sikloalkanlar Alkenlər C n H 2n-2 Alkinlər Alkadienlər İlkin İkinci Üçüncü C n H 2n-6 Arenlər, benzol Polietilen Polipropilen Kauçuklar Yağlar Fenolformaldehid qatranları H 12 C Alkenin H 12 C Alkenin
C n H 2n+2 C n H 2n Sikloalkanlar Alkenlər C n H 2n-2 Alkinlər Alkadienlər İlkin İkinci Üçüncü C n H 2n-6 Arenlər, benzol Polietilen Polipropilen Kauçuklar Yağlar Sintetik boyalar Fenol-formaldehit alkanlar C12 2n-2 AlkinlərAlkadienlər
Anilin tətbiqi ANILIN N.N. Zinin (1812 - 1880) dərman maddələri Boyalar Partlayıcı maddələr Streptosid Norsulfazol Ftalazol Alınması anilin - Zinin reaksiyası Tetril Anilin sarı Nitrobenzol p-Aminobenzoy turşusu (PABA) Sulfanilik turşu indiqo Parasetamol 28
C n H 2n+2 C n H 2n Sikloalkanlar Alkenlər C n H 2n-2 Alkinlər Alkadienlər İlkin İkinci Üçüncü C n H 2n-6 Arenlər, benzol Polietilen Polipropilen Kauçuk Piylər Sintetik boyalar Fenol-formaldehidinlər C12 Alkeninlər C12 Alkadinlər C n H 2n-2 Alkinlər Alkadienlər
AT məktəb kursu üzvi kimya maddələr arasında genetik əlaqənin öyrənilməsi mühüm rol oynayır. Həqiqətən, kurs maddənin təşkilində addımlar kimi maddələrin inkişafı ideyasına əsaslanır. Bu ideya həm də kursun məzmununda həyata keçirilir, burada material ən sadə karbohidrogenlərdən zülallara qədər mürəkkəbliyə görə düzülür.
Üzvi maddələrin bir sinfindən digərinə keçid kimyanın fundamental anlayışları ilə sıx bağlıdır. kimyəvi element, kimyəvi reaksiya, homologiya, izomeriya, maddələrin müxtəlifliyi və onların təsnifatı. Məsələn, metan - asetilen - sirkə aldehidinin genetik çevrilmə zəncirində oxşar - bütün maddələrdə karbon elementinin saxlanması - və bu elementin mövcudluğunun müxtəlif formalarını izləmək olar. Kimyəvi reaksiyalar kursun nəzəri müddəalarını müəyyənləşdirir və onların bir çoxu praktiki baxımdan vacibdir. Buna görə də, çox vaxt maddələr arasında genetik keçidlər təkcə reaksiya tənliklərinin köməyi ilə deyil, həm də həyata keçirilir və praktiki olaraq, yəni nəzəriyyə təcrübə ilə əlaqələndirilir. Buna görə də, maddələr arasında genetik əlaqə haqqında biliklər tələbələrin politexniki təhsili üçün də zəruridir. Maddələr arasında genetik əlaqə öyrənilərkən təbiətin vəhdəti, onun hadisələrinin qarşılıqlı əlaqəsi şagirdlərə açılır. Beləliklə, qeyri-üzvi birləşmələr də üzvi maddələrin çevrilməsi prosesinə daxil edilə bilər. Bu nümunə kimya kursunun fənndaxili əlaqəsini əks etdirir. Bundan əlavə, bu keçidlərin zənciri daha ümumi olanın bir hissəsidir - təbiətdəki maddələrin dövranı fenomeni. Buna görə də kimya kursunda öyrənilən hər bir reaksiya bütün çevrilmə zəncirində ayrıca halqa rolunu oynayır. Eyni zamanda, yalnız məhsulun alınma üsulu deyil, həm də reaksiya şərtləri (fizika və riyaziyyatdan məlumatlardan istifadə etməklə), xammal və fabriklərin yerləşdiyi yer (coğrafiya ilə əlaqə) və s. həm də problem - alınan maddələrin və onların çürümə məhsullarının sonrakı taleyini, onların təsirini qabaqcadan görmək. bir insanı əhatə edənçərşənbə. Beləliklə, digər məktəb fənlərindən bir sıra məlumatlar genetik keçidlərə dair materialda tətbiq edilir və ümumiləşdirilir.
Şagirdlərin dialektik-materialist dünyagörüşünün formalaşmasında maddələr arasında genetik əlaqə haqqında biliklərin də rolu böyükdür. Qeyri-üzvi maddələrdən ən sadə karbohidrogenlərin və digər üzvi birləşmələrin necə əmələ gəldiyini, onların tərkibinin və quruluşunun mürəkkəbləşməsinin həyatın başlanğıcını qoyan zülalların əmələ gəlməsinə səbəb olduğunu ortaya çıxararaq, bununla da biz Yer üzündə həyatın mənşəyi haqqında materialist nəzəriyyəni misallarla möhkəmləndirmiş oluruq. Şagirdlərin sosial elmlər dərslərində öyrəndikləri dialektika qanunlarından genetik keçidlərin öyrənilməsində istifadə olunur. Beləliklə, maddələr arasında genetik əlaqə məsələsi inteqrasiya olunmuş yanaşma onun üçün ayrı-ayrılıqda fəaliyyət göstərmir, şagirdlərin təhsil və tərbiyəsində ümuminin tərkib hissəsidir.
Dərslərdə və imtahanlarda tələbələrin cavablarının təhlili göstərir ki, maddələr arasında genetik əlaqə məsələsi çətinlik yaradır. Bu onunla izah olunur ki, genetik əlaqə məsələsinin tədqiqi kimyanın bütün kursu boyu aparılsa da, əsas istiqaməti təcrid etmədən fraqmentar, sistemsiz şəkildə aparılır.
Diaqramda ümumiləşdirilmiş düstur eyni tərkibli maddələrin bir neçə qrupuna uyğundur, lakin fərqli quruluş. Məsələn, formula SpNgp+gOözlərinə malik olan müvafiq olaraq izomer limit monohidrik spirtləri və efirləri birləşdirir ümumi düsturlar.
Ümumi diaqramdakı düz xətlər üzvi birləşmələrin qrupları və sinifləri arasında əsas əlaqələri göstərir. Beləliklə, ümumi düsturların köməyi ilə karbohidrogen qrupları arasında keçidlər təsvir edilmişdir. Bununla belə, diaqramdakı xətlərin çoxluğu əsas olanı dərk etməyi çətinləşdirəcək və buna görə də bir sıra keçidlər göstərilmir. Ümumi sxem həmçinin qeyri-üzvi və üzvi maddələr arasında genetik keçidləri (karbohidrogenlərin sintezi) başa düşməyə imkan verir. sadə maddələr və onların termik parçalanması), verin ümumi fikir karbonun timsalında maddələrin digər elementlərə çevrilməsi haqqında. Ümumi sxemi izomerik homoloji maddələr seriyasının cədvəllərindən istifadə edərək, həmçinin məşq edərkən ətraflı təsvir edə bilərsiniz. 16 və 17 (səh. 114
Sonra qruplararası izomerlər haqqında məlumatları ümumiləşdiririk. Qeyd edək ki, bunlara monohidrik spirtlər və efirlər, aldehidlər və ketonlar, fenollar və aromatik spirtlər, karboksilik turşular daxildir. və efirlər. Bu izomerlərin tərkibi, eləcə də kursda ayrıca təqdim olunan maddələr (etilen qlikol və doymamış turşular) ümumi düsturlarla ifadə edilə bilər. Bu cür formulları təhlil edərkən biz maddələrin ağırlaşma əlamətlərini müəyyən edir, hər bir qrupun genetik zəncirdəki yerini müəyyənləşdirir və bunu ümumi sxemdə əks etdiririk. Keçmişi yerinə yetirərkən dərsdə və evdə onun konkretləşdirilməsini həyata keçiririk. 27, 28, 29, 30, 33, 37 (səh. 140-141).
Maddənin tərkibinin və quruluşunun mürəkkəbliyinə əsaslanaraq ümumi sxemin bundan sonra da davam etdirilməsinin mümkünlüyü ilə bağlı tələbələr qarşısında problem qoyuruq. Bu məqsədlər üçün biz yağların tərkibinə diqqət yetiririk: molekul altı oksigen atomundan ibarətdir, heksatomik spirt (səh. 154), qlükoza və onun izomerləri (s. 152--156) düsturlarına əsasən, tələbələr ümumi düsturlar. Daha çox həyata keçiririk yüksək forma tələbələrin özləri maddələr arasındakı genetik əlaqənin sxemlərini tərtib etdikdə və onları konkretləşdirdikdə. Ümumi sxemi təhlil edərkən biz şagirdlərin orada əks olunan maddələr arasındakı əlaqələrin nisbi xarakterini qeyd etmələrinə çalışırıq. Biz də tələbələri ümumi sxemin davam etdirilə biləcəyini sübut etməyə dəvət edirik, çünki bilik yolu öyrənilənlərlə bitmir.
74. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
75. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
76. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
77. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
78. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
79. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
80. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
81. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
82. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
83. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
84. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
85. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
86. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
87. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
88. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
89. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
90. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
91. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
92. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
93. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
94. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
95. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
96. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
97. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
98. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
99. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
100. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
101. Tənlikləri yazın və sxemə uyğun olaraq reaksiya məhsullarını adlandırın:
Modul 2. Heterosiklik və təbii birləşmələr
Beş üzvlü heterosiklik birləşmələr
1. Sxemləri yazın və aziridinin aşağıdakı reagentlərlə reaksiya məhsullarını adlandırın: a) H 2 O (t); b) NH 3 (t); c) HC1 (t).
2. Oksiranın çıxarılması üçün reaksiya sxemini verin. Tənlikləri yazın və oksiranın reaksiya məhsullarını adlandırın: a) H 2 O, H + ilə; b) C 2 H 5 OH, H + ilə; c) CH 3 NH 2 ilə.
3. Bir heteroatomlu beş üzvlü heterosikllərin qarşılıqlı çevrilmə sxemlərini verin (Yuryev reaksiya dövrü).
4. Asidofobiya nədir? Hansı heterosiklik birləşmələr asidofobikdir? Pirolun, tiofenin və indolun sulfonlaşmasının reaksiya sxemlərini yazın. Məhsulları adlandırın.
5. Pirol və tiofenin halogenləşməsi və nitrasiyası reaksiyalarının sxemlərini verin və məhsullarını adlandırın.
6. Furanların və pirolun oksidləşmə və reduksiya reaksiyalarının sxemlərini göstərin və son məhsullarını adlandırın.
7. N-formil o toluidindən indolun çıxarılması reaksiyasının sxemini göstərin. İndolun nitrasiyası və sulfonlaşması reaksiyalarının tənliklərini yazın. Məhsulları adlandırın.
8. Fişer üsulu ilə fenilhidrazindən 2-metilindolun çıxarılmasının reaksiya sxemini göstərin. 2-metil-indolun tənliklərini yazın və reaksiya məhsullarını adlandırın: a) KOH ilə; b) CH 3 I ilə.
9. İndoksilin tautomer formalarını verin və adlandırın. İndoksildən indiqo mavisinin çıxarılması sxemini yazın.
10. İndiqo mavinin reduksiya və oksidləşmə reaksiyalarının sxemlərini verin və məhsullarını adlandırın.
11. Sxemləri yazın və 2-aminotiazolun reaksiya məhsullarını adlandırın: a) HC1 ilə; a) (CH 3 CO) 2 O ilə; c) CH 3 I ilə.
12. Azollar üçün tautomerizmin hansı növü xarakterikdir, nə ilə bağlıdır? Pirazol və imidazolun tautomer formalarını verin.
13. Qlioksaldan imidazolun sintezinin sxemini göstərin. İmidazolun amfoter təbiətini müvafiq reaksiya sxemləri ilə təsdiqləyin. Reaksiyaların məhsullarını adlandırın.
14. Pirazol, benzimidazol, nikotin (3-piridinkarboksilik) turşusu, antranilik (2-aminobenzoy) turşusunun amfoter təbiətini təsdiq edən reaksiyaların sxemlərini göstərin.
15. Asetoasetik efirdən və hidrazindən 3-metilpirazolon-5-in sintezinin sxemini yazın. Pirazolon-5-in üç tautomer formasını verin və adlandırın.
16. Asetoasetik efirdən antipirinin sintezinin sxemini yazın. Diaqram verin və antipirinə keyfiyyətli reaksiya məhsulunu adlandırın.
17. Antipirindən amidopirin sintezinin sxemini yazın. Amidopirinə keyfiyyətli reaksiya göstərin.
Altı üzvlü heterosiklik birləşmələr
18. Piridinin əsas xassələrini və imidazolun amfoter xassələrini təsdiq edən sxemləri yazın və reaksiya məhsullarını adlandırın.
19. 2-hidroksipiridinin tautomer formalarını çəkin və adlandırın. 2-hidroksipiridinin tənliklərini yazın və reaksiya məhsullarını adlandırın: a) PCl 5 ilə; b) CH 3 I ilə.
20. 2-aminopiridinin tautomer formalarını çəkin və adlandırın. 2-aminopiridin və 3-aminopiridinin qarşılıqlı təsirinin məhsullarını adlandırın və tənliyi yazın. xlorid turşusu.
21. B-aminopiridində ilkin aromatik amin qrupunun olmasını təsdiq edən sxemləri göstərin və reaksiya məhsullarını adlandırın.
22. Skraup üsulu ilə xinolin sintezinin sxemini göstərin. Aralıq əlaqələri adlandırın.
23. Skraup üsulu ilə 7-metilxinolin sintezinin sxemini göstərin. Bütün ara əlaqələri adlandırın.
24. Skraup üsulu ilə 8-hidroksixinolin sintezinin sxemini göstərin. Aralıq əlaqələri adlandırın. Kimyəvi reaksiyalar son məhsulun amfoter təbiətini təsdiqləyir.
25. Xinolinin sulfonlaşması, nitrasiyası və oksidləşməsi reaksiyalarının sxemlərini göstərin və məhsullarını adlandırın.
26. Sxemləri yazın və xinolinin reaksiya məhsullarını adlandırın: a) CH 3 I ilə; b) KOH ilə; c) K. HNO 3, K. H 2 SO 4 ilə; d) HC1 ilə.
27. İndol, piridin və xinolinin nitrasiyası reaksiyalarının sxemlərini göstərin və məhsullarını adlandırın.
28. Sxemlər verin və izokinolin reaksiya məhsullarını adlandırın: a) CH 3 I ilə; b) NaNH 2, NH 3 ilə; c) Br 2, Fevral 3 ilə.
29. Rubtsov-Magidson-Qriqorovski üsulu ilə N-fenilantranil turşusundan akridinin sintezi sxemini göstərin.
30. Akridindən 9-aminoakridinin çıxarılmasının reaksiya sxemini göstərin. 9-aminoakridinin HCI ilə qarşılıqlı təsirinin tənliklərini yazın və məhsullarını adlandırın; b) s (CH 3 CO) 2 O.
31. Xinolin, izokinolin və akridinin oksidləşmə və reduksiya reaksiyalarının sxemlərini göstərin. Son məhsulları adlandırın.
32. Tənlikləri yazın və kons ilə g- Pironun reaksiya məhsullarını adlandırın. xlorid turşusu. Strukturuna g-Pyron və a-Pyron dövrləri daxil olan təbii birləşmələrin düsturlarını verin.
33. Sxemləri yazın və piridinin reaksiya məhsullarını adlandırın: a) HCI ilə; b) NaNH 2, NH 3 ilə; c) CON ilə.
34. Sxemləri yazın və 4-aminopirimidinin reaksiya məhsullarını adlandırın: a) müvafiq ilə. NSI; b) NaNH 2, NH 3 ilə; c) Br 2) Fevral 3 ilə.
35. Malonik efirdən və karbamiddən barbitur turşusunun sintezinin sxemini göstərin. Barbiturik turşunun turşu təbiətinə nə səbəb olur? Cavabınızı müvafiq reaksiyaların diaqramları ilə dəstəkləyin.
36. Tautomer çevrilmələrin sxemini göstərin və barbitur turşusunun tautomer formalarını adlandırın. Barbiturik turşunun qələvinin sulu məhlulu ilə reaksiya tənliyini yazın.
37. Malonik efirdən 5,5-dietilbarbiturik turşunun çıxarılmasının reaksiya sxemini göstərin. Tənlikləri yazın və adı çəkilən turşunun qələvi (sulu məhlul) ilə qarşılıqlı təsirinin məhsulunu adlandırın.
38. Sxemləri göstərin, tautomerizmin növünü göstərin və pirimidin qrupunun nuklein əsaslarının tautomer formalarının adlarını verin.
39. Sidik turşusunun qələvi ilə qarşılıqlı təsirinin diaqramını yazın. Niyə sidik turşusu iki əsaslı, üç əsaslı deyil?
40. Sidik turşusuna keyfiyyət reaksiyasının tənliklərini verin. Aralıq və son məhsulları sadalayın.
41. Tautomer tarazlığının diaqramını yazın və ksantininin tautomer formalarını adlandırın. Tənliklər verin və ksantininin amfoter xarakterini təsdiq edən reaksiya məhsullarını adlandırın.
42. Sxemləri göstərin, tautomerizmin növünü göstərin və purin qrupunun nuklein əsaslarının tautomer formalarına adlar verin.
43. Aşağıdakı birləşmələrdən hansı laktam-laktim tautomerizmi ilə xarakterizə olunur: a) hipoksantin; b) kofein; c) sidik turşusu? Müvafiq tautomer çevrilmələrin sxemlərini verin.
Təbii əlaqə
44. Diaqramları yazın və mentolun reaksiya məhsullarını adlandırın: a) HCI ilə; b) Na ilə; c) k.H 2 SO-nun iştirakı ilə izovaleri (3-metilbutanoik) turşusu ilə. Mentolu IUPAC nomenklaturasına görə adlandırın.
45. A-pinendən kamfora almaq üçün ardıcıl reaksiyaların sxemlərini göstərin. Kofurun strukturunda karbonil qrupunun olmasını təsdiq edən reaksiya tənliklərini yazın. Məhsulları adlandırın.
46. Diaqramlar verin və kamfora qarşılıqlı təsirinin gyroməhsullarını adlandırın: a) Br 2 ilə; b) NH 2 OH ilə; c) H 2, Ni ilə.
47. Bornilatsetatdan kamforanın alınması reaksiyasının sxemini göstərin. Kofurun strukturunda karbonil qrupunun olmasını təsdiq edən reaksiya tənliyini yazın.
48. Hansı birləşmələrə epimerlər deyilir? Nümunə olaraq D-qlükozadan istifadə edərək epimerləşmə hadisəsini izah edin. Heksoza, epimerik D-qlükoza proyeksiya düsturunu verin.
49. Hansı hadisə mutarotasiya adlanır? b-D-qlükopiranozun siklozəncirli tautomer çevrilmələrinin sxemini göstərin. sulu məhlul. Monosaxaridlərin bütün formalarını adlandırın.
50. D-qalaktozanın sulu məhlulda siklozəncirli tautomer çevrilməsinin sxemini göstərin. Monosaxaridlərin bütün formalarını adlandırın.
51. D-mannozanın sulu məhlulda siklozəncirli tautomer çevrilməsinin sxemini göstərin. Monosaxaridlərin bütün formalarını adlandırın.
52. a-D-fruktofuranozun (su. məhlul) siklozəncirli tautomer çevrilməsinin sxemini göstərin. Monosaxaridlərin bütün formalarını adlandırın.
53. Fruktoza ozonun əmələ gəlməsinin ardıcıl reaksiyalarının sxemlərini yazın. Digər monozlar eyni ozonu əmələ gətirirmi?
54. Qlükoza molekulunda olmasını sübut edən reaksiya sxemlərini göstərin: a) beş hidroksil qrupu; b) napiasetal hidroksil; c) aldehid qrupu. Reaksiya məhsullarını adlandırın.
55. Fruktozanın aşağıdakı reagentlərlə reaksiya sxemlərini yazın: a) HCN; b) C 2 H 5 OH, H +; c) bitdi CH 3 I; r) Ag (NH 3) 2 OH. Yaranan birləşmələri adlandırın.
56. D-qlükozanın metil-b-D-qlükopiranosidə çevrilməsinin reaksiya sxemlərini yazın; b) pentaasetil-b-D-qlükopiranoza çevrilir.
57. Hidroliz zamanı qlükoza və qalaktoza verən disaxaridin düsturunu və kimyəvi adını verin. Onun hidrolizi və oksidləşməsinin reaksiya sxemlərini yazın.
58. Reduksiya edən və reduksiya etməyən şəkərlər hansılardır? Disakaridlərdən - maltoza və ya saxaroza, Tollens reagenti (argentum oksidinin ammonyak məhlulu) ilə reaksiya verəcəkmi? Bu disaxaridlərin düsturlarını verin, IUPAC nomenklaturasına uyğun adlar verin, reaksiya sxemini yazın. Hansı disakaridlər a- və b-formalarında istifadə edilə bilər?
59. Hansı karbohidratlara disaxaridlər deyilir? Azaldan, lakin reduksiya etməyən şəkərlər nədir? Maltoza, laktoza və saxaroza Tollens reagenti (argentum oksidinin ammonyak məhlulu) ilə reaksiya verirmi? Reaksiya tənliklərini verin, göstərilən disakarid üçün IUPAC nomenklaturasına uyğun adlar verin.
60. Almaq üçün ardıcıl reaksiyaların sxemlərini yazın askorbin turşusu D-qlükozadan. C vitamini molekulunda turşu yerini göstərin.
61. Almaq üçün reaksiya sxemlərini yazın: a) 4-O-a-D-qlükopiranozid-D-qlükopiranoza; b) a-D-qlükopiranozid-b-D-fruktofuranozid. Ana monosaxaridləri adlandırın. a) və b) hər biri hansı tip disaxaridlərə aiddir?
62. Saxarozanı maltozadan ayırmağa imkan verən reaksiya sxemini göstərin. Bu disaxaridləri IUPAC nomenklaturasına uyğun adlandırın, onların hidroliz sxemlərini yönləndirin.
63. D-qalaktozadan metil-b-D-qalaktopiranosidin sintezi və onun turşu hidrolizinin sxemini göstərin.
Oxşar məlumat.