Hibridizacija atomskih orbital. Hibridizacija ogljikovih atomskih orbital

DRŽAVNI AVTONOMNI IZOBRAŽEVALNI ZAVOD

SREDNJE POKLICNO IZOBRAŽEVANJE V NOVOSIBIRSKI REGIONI

"KUPINSKY MEDICINSKA TEHNIKA"

ORODJE

« »

Za samostojno deloštudenti

pri disciplini Kemija

Odsek: Organska kemija

Tema: Predmet organske kemije.

Teorija zgradbe organskih spojin

Specialnost: 34.02.01 “Zdravstvena nega” 1. letnik

Kupino

2015 študijsko leto

Obravnavano na seji

predmetno-ciklična metodološka komisija za

splošne izobraževalne discipline, splošne humanitarne in

družbeno-ekonomski, matematični

in naravoslovni ciklus

Protokol iz leta 2015

Predsednik ______________ /__________________/

Vede Irina Viktorovna

Pojasnilo k metodološkemu priročniku

Komplet orodij namenjeno poglobljenemu študiju teme « Vrste hibridizacije ogljikovih atomov ».

Praksa kaže, da je veliko študentov pri proučevanju organskih spojin težko določiti vrste hibridizacije ogljikovih atomov in vrste kemijskih vezi.

Namen priročnika je pomagati dijakom pri prepoznavanju vrst hibridizacije ogljikovih atomov in vrst kemijskih vezi v organskih spojinah.Ta priročnik je priporočljiv za študente 1. letnika specialnosti 02/34/01 Zdravstvena nega. Priročnik vsebuje teoretično gradivo o temi, tabele za sistematizacijo znanja, vaje za samostojno delo in podrobne odgovore za vsako od nalog.

Priročnik je namenjen razvijanju veščin samostojnega dela z učnim gradivom, iskanju in uporabi informacij, oblikovanju in razvoju ustvarjalnega potenciala ter povečanju zanimanja za disciplino.

Vedno sem se pripravljen učiti

vendar mi ni vedno všeč

ko me učijo

W. Churchill

Vrste hibridizacije ogljikovih atomov

Elektronska struktura ogljikovega atoma v osnovnem stanju je 1s 2 2s 2 2р 2; v p-orbitalah 2. nivoja sta dva nesparjena elektrona. To omogoča, da ogljikov atom prek mehanizma izmenjave tvori samo dve kovalentni vezi. V vseh organskih spojinah pa ogljik tvori štiri kovalentne vezi, kar omogoča hibridizacija atomskih orbital.

Hibridizacija je interakcija atomskih orbital s podobnimi energijskimi vrednostmi, ki jo spremlja tvorba novih "hibridnih" orbital.

Hibridizacija je proces, ki zahteva porabo energije, vendar se ti stroški več kot nadomestijo z energijo, ki se sprosti med nastajanjem. več kovalentne vezi. nastale "hibridne" orbitale imajo obliko asimetrične ročice in se močno razlikujejo od prvotnih orbital ogljikovega atoma.

Za atom ogljika so možne tri vrste hibridizacije: sp 3 -hibridizacija- interakcijske orbitale so prikazane z modrimi puščicami:

sp 2 -hibridizacija:

sp hibridizacija:

Hibridne orbitale ogljikovega atoma lahko sodelujejo pri tvorbi samo -vezi; p-orbitale, na katere hibridizacija ne vpliva, tvorijo samo -vezi. Prav ta lastnost določa prostorsko strukturo molekul organskih snovi.

Hibridizacija
ogljikove atomske orbitale

Kovalentna kemična vez nastane z uporabo skupnih veznih elektronskih parov, kot so:

Tvorijo kemično vez, tj. Samo nesparjeni elektroni lahko ustvarijo skupni elektronski par s "tujim" elektronom iz drugega atoma. Pri pisanju elektronskih formul se neparni elektroni nahajajo drug za drugim v orbitalni celici.
Atomska orbitala je funkcija, ki opisuje gostoto elektronskega oblaka na vsaki točki v prostoru okoli atomskega jedra. Elektronski oblak je območje prostora, v katerem je mogoče z veliko verjetnostjo zaznati elektron.
Za uskladitev elektronske strukture ogljikovega atoma in valence tega elementa se uporabljajo pojmi o vzbujanju ogljikovega atoma. V normalnem (nevzbujenem) stanju ima ogljikov atom dva nesparjena 2 R 2 elektrona. V vzbujenem stanju (ko se energija absorbira) eden od 2 s 2 elektrona se lahko sprostita R-orbitalno. Nato se v ogljikovem atomu pojavijo štirje neparni elektroni:

Spomnimo se, da je v elektronski formuli atoma (na primer za ogljik 6 C – 1 s 2 2s 2 2str 2) velike številke pred črkama – 1, 2 – označujeta številko energijske ravni. Pisma s in R označujejo obliko elektronskega oblaka (orbitale), številke desno nad črkami pa število elektronov v dani orbitali. Vse s-sferične orbitale:

Na drugi energijski ravni razen 2 s-obstajajo tri orbitale 2 R-orbitale. Ta 2 R-orbitale imajo elipsoidno obliko, podobno kot dumbbeli, in so orientirane v prostoru pod kotom 90° druga na drugo. 2 R-Orbitale označujejo 2 R X , 2R l in 2 R z v skladu z osmi, vzdolž katerih se te orbitale nahajajo.

Oblika in orientacija
p-elektronske orbitale

Ko nastanejo kemične vezi, dobijo elektronske orbitale enako obliko. Tako je v nasičenih ogljikovodikih ena s-orbitalne in tri R-orbitale ogljikovega atoma tvorijo štiri enake (hibridne) sp 3-orbitale:

to - sp 3 -hibridizacija.
Hibridizacija– poravnava (mešanje) atomskih orbital ( s in R) s tvorbo novih atomskih orbital, imenovanih hibridne orbitale.

Štiri sp 3 hibridne orbitale
ogljikov atom

Hibridne orbitale imajo asimetrično obliko, podolgovato proti pritrjenemu atomu. Elektronski oblaki se odbijajo in se nahajajo v prostoru čim dlje drug od drugega. V tem primeru osi štirih sp 3-hibridne orbitale se izkaže, da so usmerjeni proti vrhom tetraedra (pravilna trikotna piramida).
Skladno s tem so koti med temi orbitalami tetraedrični in enaki 109°28".
Oglišča elektronskih orbital se lahko prekrivajo z orbitalami drugih atomov. Če se elektronski oblaki prekrivajo vzdolž črte, ki povezuje središča atomov, se takšna kovalentna vez imenuje sigma( )-povezava. Na primer, v molekuli etana C 2 H 6 nastane kemična vez med dvema ogljikovima atomoma s prekrivanjem dveh hibridnih orbital. To je povezava. Poleg tega vsak od ogljikovih atomov s svojimi tremi sp 3-orbitale se prekrivajo z s-orbitale treh vodikovih atomov, ki tvorijo tri -vezi.

Diagram prekrivanja elektronskega oblaka
v molekuli etana

Skupno so za ogljikov atom možna tri valenčna stanja z različnimi vrstami hibridizacije. Razen sp 3-hibridizacija obstaja sp 2 - in sp-hibridizacija.
sp 2 -Hibridizacija- mešanje enega s- in dva R-orbitale. Posledično nastanejo trije hibridi sp 2 -orbitale. te sp 2-orbitali se nahajata v isti ravnini (z osmi X, pri) in so usmerjeni na oglišča trikotnika s kotom med orbitalama 120°. Nehibridizirano
R-orbitala je pravokotna na ravnino treh hibridov sp 2-orbitale (usmerjene vzdolž osi z). Zgornja polovica R-orbitale so nad ravnino, spodnja polovica je pod ravnino.
Vrsta sp 2-ogljikova hibridizacija se pojavi v spojinah z dvojno vezjo: C=C, C=O, C=N. Še več, le ena od vezi med dvema atomoma (na primer C=C) je lahko - vez. (Druge vezne orbitale atoma so usmerjene v nasprotni smeri.) Druga vez nastane kot posledica prekrivanja nehibridnih R-orbitale na obeh straneh črte, ki povezuje atomska jedra.

Orbitale (tri sp 2 in ena p)
atom ogljika v sp 2 hibridizaciji

Kovalentna vez, ki nastane zaradi stranskega prekrivanja R-orbitale sosednjih ogljikovih atomov imenujemo pi( )-povezava.

izobraževanje
-komunikacije

Zaradi manjšega prekrivanja orbit je -vez manj močna od -vezi.
sp-Hibridizacija– to je mešanje (poravnava v obliki in energiji) enega s- in enega
R-orbitale, da tvorijo dva hibrida sp-orbitale. sp-Orbitale se nahajajo na isti premici (pod kotom 180°) in so usmerjene v nasprotni smeri od jedra ogljikovega atoma. Dva
R-orbitale ostanejo nehibridizirane. Postavljeni so med seboj pravokotno
smeri povezav. Na sliki sp-orbitale so prikazane vzdolž osi l, in nehibridizirana dva
R-orbitale – po oseh X in z.

Atomske orbitale (dve sp in dve p)
ogljik v sp-hibridizacijskem stanju

Trojna vez ogljik-ogljik CC je sestavljena iz -vezi, ki nastane s prekrivanjem
sp-hibridne orbitale in dve -vezi.
Razmerje med takšnimi parametri ogljikovega atoma, kot je število vezanih skupin, vrsta hibridizacije in vrste nastalih kemičnih vezi, je prikazano v tabeli 4.

Kovalentne ogljikove vezi

Število skupin
povezano
z ogljikom

Vrsta
hibridizacija

Vrste
ki sodelujejo
kemične vezi

Primeri formul spojin

sp 3

štiri - komunikacije

sp 2

tri - komunikacije in
ena - povezava

Dva - komunikacije
in dve - povezave

H–CC–H

vaje.

1. Kateri elektroni atomov (na primer ogljika ali dušika) se imenujejo nesparjeni?

2. Kaj pomeni koncept "skupnih elektronskih parov" v spojinah s kovalentno vezjo (npr. CH 4 oz H 2 S )?

3. Kakšna elektronska stanja atomov (npr. Z oz n ) imenujemo osnovne in katere vzbujene?

4. Kaj pomenijo številke in črke v elektronski formuli atoma (npr. Z oz n )?

5. Kaj je atomska orbitala? Koliko orbital je na drugi energijski ravni atoma? Z in v čem se razlikujejo?

6. Kako se hibridne orbitale razlikujejo od prvotnih orbital, iz katerih so nastale?

7. Katere vrste hibridizacije so znane za ogljikov atom in iz česa so sestavljene?

Odgovori na vaje

1. Elektroni, ki se nahajajo enega za drugim v orbitali, se imenujejo nesparjeni elektroni. Na primer, v formuli elektronske difrakcije vzbujenega ogljikovega atoma so štirje neparni elektroni, dušikov atom pa tri:

2. Dva elektrona, ki sodelujeta pri tvorbi ene kemijske vezi, imenujemo skupni elektronski par. Običajno je, preden nastane kemična vez, eden od elektronov v tem paru pripadal enemu atomu, drugi elektron pa je pripadal drugemu atomu:

3. Elektronsko stanje atoma, v katerem je opazen vrstni red zapolnjevanja elektronskih orbital: 1s 2, 2s 2, 2p 2, 3s 2, 3p 2, 4s 2, 3d 2, 4p 2 itd., Se imenuje osnova. država. V vzbujenem stanju eden od valenčnih elektronov atoma zasede prosto orbitalo z višjo energijo; tak prehod spremlja ločitev parnih elektronov. Shematično je zapisano takole:

Medtem ko sta bila v osnovnem stanju samo dva nesparjena valenčna elektrona, so v vzbujenem stanju štirje takšni elektroni.

5. Atomska orbitala je funkcija, ki opisuje gostoto elektronskega oblaka na vsaki točki v prostoru okoli jedra danega atoma. Na drugi energijski ravni ogljikovega atoma so štiri orbitale - 2s, 2р x, 2р y, 2р z. Te orbitale se razlikujejo:
a) oblika elektronskega oblaka (s – krogla, p – bučica);
b) p-orbitale imajo različne orientacije v prostoru - vzdolž medsebojno pravokotnih osi x, y in z so označene s p x, p y, p z.

6. Hibridne orbitale se od prvotnih (nehibridnih) orbital razlikujejo po obliki in energiji. Na primer, s-orbitala je sferične oblike, p je simetrična osmica, sp-hibridna orbitala pa je asimetrična osmica.
Energijske razlike: E(s)< E(sр) < E(р). Таким образом, sp-орбиталь – усредненная по форме и энергии орбиталь, полученная смешиванием исходных s- и p-орбиталей.

7. Za atom ogljika poznamo tri vrste hibridizacije: sp 3, sp 2 in sp (glej besedilo lekcije 5).

9. -vez - kovalentna vez, ki nastane s čelnim prekrivanjem orbital vzdolž črte, ki povezuje središča atomov.
-vez - kovalentna vez, ki nastane s stranskim prekrivanjem p-orbital na obeh straneh črte, ki povezuje središča atomov.
-Vezi prikazujeta druga in tretja črta med povezanimi atomi.

10.

V procesu določanja geometrijske oblike kemičnega delca je pomembno upoštevati, da se pari valenčnih elektronov glavnega atoma, vključno s tistimi, ki ne tvorijo kemične vezi, nahajajo na veliki razdalji drug od drugega v prostora.

Značilnosti izraza

Pri obravnavi vprašanja kovalentnih kemijskih vezi se pogosto uporablja koncept hibridizacije atomskih orbital. Ta izraz je povezan z uskladitvijo oblike in energije. Hibridizacija atomskih orbital je povezana s procesom kvantne kemične preureditve. Orbitale imajo drugačno strukturo v primerjavi s prvotnimi atomi. Bistvo hibridizacije je v tem, da elektron, ki se nahaja poleg jedra vezanega atoma, ne določa določena atomska orbitala, temveč njihova kombinacija z enakim glavnim kvantnim številom. Večinoma ta proces zadeva višje atomske orbitale blizu energije, ki imajo elektrone.

Posebnosti procesa

Vrste hibridizacije atomov v molekulah so odvisne od tega, kako so usmerjene nove orbitale. Na podlagi vrste hibridizacije lahko določimo geometrijo iona ali molekule in predlagamo specifične kemijske lastnosti.

Vrste hibridizacije

Ta vrsta hibridizacije, kot je sp, je linearna struktura, kot med vezmi je 180 stopinj. Primer molekule s to vrsto hibridizacije je BeCl 2 .

Naslednja vrsta hibridizacije je sp 2. Molekule so karakterizirane trikotna oblika, je kot med vezmi 120 stopinj. Tipičen primer te vrste hibridizacije je BCl 3 .

Hibridizacijski tip sp 3 predvideva tetraedrsko strukturo molekule; tipičen primer snovi s to možnostjo hibridizacije je molekula metana CH 4 . Vezni kot je v tem primeru 109 stopinj 28 minut.

Ne le seznanjeni elektroni, ampak tudi nedeljeni pari elektronov so neposredno vključeni v hibridizacijo.

Hibridizacija v molekuli vode

Na primer, v molekuli vode obstajata dve polarni kovalentni vezi med atomom kisika in atomi vodika. Poleg tega ima sam atom kisika dva para zunanjih elektronov, ki ne sodelujeta pri ustvarjanju kemične vezi. Ti 4 elektronski pari zasedajo določen prostor okoli atoma kisika. Ker imajo vsi enak naboj, se v prostoru odbijajo, elektronski oblaki pa se nahajajo na veliki razdalji drug od drugega. Vrsta hibridizacije atomov v tej snovi vključuje spremembo oblike atomskih orbital, so raztegnjene in poravnane z oglišči tetraedra. Zaradi tega molekula vode pridobi oglato obliko, vezni kot med vezmi kisik-vodik je 104,5 o.

Za napoved vrste hibridizacije lahko uporabimo donorsko-akceptorski mehanizem tvorbe kemične vezi. Posledično se prekrivajo proste orbitale elementa z manjšo elektronegativnostjo in tudi orbitale elementa z večjo električno negativnostjo, ki vsebuje par elektronov. V procesu sestavljanja elektronske konfiguracije atoma se upošteva njihovo oksidacijsko stanje.

Pravila za identifikacijo vrste hibridizacije

Za določitev vrste ogljikove hibridizacije lahko uporabite določena pravila:

identificiramo centralni atom, izračunamo število σ vezi;
določijo oksidacijsko stanje atomov v delcu;
snemanje elektronske konfiguracije glavnega atoma v zahtevanem oksidacijskem stanju;
pripravi diagram porazdelitve valenčnih elektronov v orbitalah, parjenje elektronov;
identificirajo se orbitale, ki neposredno sodelujejo pri tvorbi vezi, najdejo se neparni elektroni (če je število valenčnih orbital nezadostno za hibridizacijo, se uporabijo orbitale naslednje energijske ravni).

Geometrija molekule je določena z vrsto hibridizacije. Nanj ne vpliva prisotnost pi vezi. V primeru dodatne vezave je možna sprememba veznega kota, vzrok je medsebojno odbijanje elektronov, ki tvorijo večkratno vez. Tako se v molekuli dušikovega oksida (4) med sp 2 hibridizacijo vezni kot poveča s 120 stopinj na 134 stopinj.

Hibridizacija v molekuli amoniaka

Nedeljeni par elektronov vpliva na nastali dipolni moment celotne molekule. Amoniak ima tetraedrsko strukturo skupaj z nedeljenim parom elektronov. Ioničnost vezi dušik-vodik in dušik-fluor je 15 oziroma 19 odstotkov, dolžini sta določeni na 101 oziroma 137 pm. Tako bi morala imeti molekula dušikovega fluorida večji dipolni moment, vendar eksperimentalni rezultati kažejo nasprotno.

Hibridizacija v organskih spojinah

Za vsak razred ogljikovodikov je značilna lastna vrsta hibridizacije. Tako med tvorbo molekul razreda alkanov (nasičenih ogljikovodikov) vsi štirje elektroni ogljikovega atoma tvorijo hibridne orbitale. Ko se prekrivajo, nastanejo 4 hibridni oblaki, poravnani na oglišča tetraedra. Nato se njihova oglišča prekrivajo z nehibridnimi s-orbitalami vodika in tvorijo preprosto vez. Za nasičene ogljikovodike je značilna sp 3 hibridizacija.

Pri nenasičenih alkenih (njihov tipičen predstavnik je etilen) pri hibridizaciji sodelujejo le trije elektronske orbitale- s in 2 p, tri hibridne orbitale tvorijo v prostoru obliko trikotnika. Nehibridne p orbitale se prekrivajo, kar ustvarja večkratno vez v molekuli. Za ta razred organskih ogljikovodikov je značilno sp 2 hibridno stanje ogljikovega atoma.

Alkini se od prejšnjega razreda ogljikovodikov razlikujejo po tem, da sta v procesu hibridizacije vključeni samo dve vrsti orbital: s in p. Preostala dva nehibridna p-elektrona na vsakem ogljikovem atomu se prekrivata v dveh smereh in tvorita dve večkratni vezi. Za ta razred ogljikovodikov je značilno sp-hibridno stanje ogljikovega atoma.

Zaključek

Z določitvijo vrste hibridizacije v molekuli je mogoče razložiti strukturo različnih anorganskih in organskih snovi ter predvideti možne Kemijske lastnosti specifično snov.

Splošna in BIOorganska kemija

(zapiski predavanj)

Del 2. Organska kemija

Za študente 1. letnika Medicinske fakultete, specialnost "Zobozdravstvo"

Založba Ruska univerza Prijateljstvo med narodi,

ODOBRENA

Akademski svet RIS

Ruska univerza prijateljstva ljudi

Kovalchukova O.V., Avramenko O.V.

Splošna in bioorganska kemija (zapiski predavanj). Del 2. Organska kemija. Za študente 1. letnika Medicinske fakultete, specialnost "Zobozdravstvo". M.: Založba RUDN, 2010. 108 str.

Zapiski predavanj za študente 1. letnika Medicinske fakultete, specialnost "Zobozdravstvo". Sestavljeno v skladu s programom tečaja "Splošna in bioorganska kemija".

Pripravljeno na Oddelku za splošno kemijo.

UVOD

Bioorganska kemija je veja kemije, ki je tesno povezana s posebnimi disciplinami medicinskih fakultet univerz, kot so biokemija, farmakologija, fiziologija in molekularna biologija. Je področje znanosti, ki preučuje strukturo in mehanizme delovanja biološko aktivnih molekul z vidika in konceptov organske kemije, ki določa vzorce v razmerju med strukturo in reaktivnostjo organskih spojin.

Glavni poudarek tega predavanja je na klasifikaciji organskih spojin glede na strukturo ogljikovega skeleta in naravo. funkcionalne skupine, zakonitosti, ki povezujejo kemijsko strukturo organskih molekul z naravo njihovih reakcijskih centrov, povezave njihove elektronske in prostorske zgradbe z mehanizmi kemijskih transformacij.

TEORIJA O KEMIJSKI STRUKTURI ORGANSKIH SPOJIN

Organske spojine- to so ogljikove spojine (razen najpreprostejših), v katerih ima valenco IV.

Organska kemija– to je kemija ogljikovodikov in njihovih derivatov.

Ogljikov atom v organskih spojinah je v vzbujenem stanju in ima štiri neparne elektrone:

6 С 1s 2 2s 2 2p 2 → 6 С* 1s 2 2s 1 2p 3

Ogljikov atom v vzbujenem stanju je sposoben:

1) tvorijo močne vezi z drugimi atomi ogljika, kar vodi v nastanek verig in ciklov;

2) zaradi različne vrste hibridizacija orbital za tvorbo enostavnih, dvojnih in trojnih vezi med ogljikovimi atomi in z drugimi atomi (H, O, N, S, P itd.);

3) združijo s štirimi različnimi atomi, kar vodi do nastanka razvejanih ogljikovih verig.

Vrste hibridizacije ogljikovih atomov v organskih spojinah

sp 3 – hibridizacija

Pri hibridizaciji sodelujejo vse štiri valenčne orbitale. Vezni kot 109 o 28' (tetraeder). Ogljikovi atomi tvorijo le enostavne (σ) vezi – spojina je nasičena.

sp 2 – hibridizacija

Nastanejo tri hibridne in ena nehibridna orbitala. Vezni kot 120° (ploščate strukture, pravilni trikotnik). Hibridne orbitale tvorijo σ vezi. Nehibridne orbitale tvorijo p-vezi. sp 2–Hibridizacija je značilna za nenasičene spojine z eno p-vezjo.

sp – hibridizacija

Nastaneta dve hibridni in dve nehibridni orbitali. Vezni kot 180° (linearne strukture). Ogljikov atom je v stanju sp-hibridizacija sodeluje pri nastanku dveh dvojnih ali ene trojne vezi.

Teorija zgradbe organskih spojin leta 1861 oblikoval A.M. Butlerov in vključuje naslednje določbe:

1. Vsi atomi, ki sestavljajo molekulo, so med seboj povezani v strogo določenem zaporedju v skladu z njihovimi valencami. Vrstni red, v katerem so atomi združeni v molekulo, določa njeno kemijska struktura .

2. Lastnosti organskih spojin niso odvisne le od kvalitativne in kvantitativne sestave snovi, temveč tudi od vrstnega reda njihove povezave (kemijske zgradbe molekule).

3. Atomi v molekuli medsebojno vplivajo, t.j. lastnosti skupin atomov v molekuli se lahko spreminjajo glede na naravo drugih atomov, ki sestavljajo molekulo. Skupina atomov, ki določa kemijske lastnosti organskih molekul, se imenuje funkcionalna skupina .

4. Vsaka organska spojina ima samo enega kemijska formula. Če poznate kemijsko formulo, lahko predvidite lastnosti spojine, s preučevanjem njenih lastnosti v praksi pa ugotovite kemijsko formulo.

Organska molekula

Vrste ogljikovega skeleta:

Aciklično:

· razvejano;

· normalno (linearno).

Ciklično:

karbociklični (cikel samo ogljikovih atomov);

· heterociklični (poleg ogljikovih atomov so v krogu še nekateri drugi atomi – dušik, kisik, žveplo).

Vrste ogljikovih atomov v verigi ogljikovodikov:

H3C-CH2-CH-C-CH3

Primarni ogljikovi atomi (povezani v verigo samo z enim ogljikovim atomom, je končni);

Sekundarni ogljikov atom (povezan z dvema sosednjima ogljikovima atomoma, ki se nahajata na sredini verige);

Terciarni ogljikov atom (nahaja se na veji ogljikove verige, povezan s tremi ogljikovimi atomi);

Kvarterni ogljikov atom (nima drugih substituentov razen ogljikovih atomov).

Funkcionalna skupina– posebna skupina atomov, ki določa kemijske lastnosti spojin.

Primeri funkcionalne skupine:

-ON–hidroksilne skupine (alkoholi, fenoli);

C=O– karbonilne skupine (ketoni, aldehidi);

Z- karboksilna skupina (karboksilne kisline);

-NH 2 – amino skupina (amini);

-SH – tiolna skupina (tioalkoholi)

organska spojina

spojina

lastnosti

kemijska struktura

Atomi, ki sestavljajo organska spojina, lahko združimo v molekule na različne načine. Na primer, spojina s sestavo C 2 H 6 O ima lahko dva kemične spojine, ki imajo različne fizikalne in kemijske lastnosti:

Spojina organske spojine - število atomov različnih elementov, vključenih v njeno molekulo. Izomeri– spojine, ki imajo enako sestavo, vendar različne kemijske strukture. Izomeri imajo različne kemijske lastnosti.

Vrste izomerizma

STRUKTURNA IZOMERIJA

Izomerija ogljikove verige:

Izomerija položaja več vezi:

Medrazredna izomerija:

STEREOIZOMERIJA

Geometrijski(prostorsko, cis-trans-izomerija spojin z dvojnimi vezmi):


cis-buten-2	trans-buten-2

Geometrična izomerija je možna, če ima vsak ogljikov atom, ki sodeluje pri tvorbi dvojne vezi, različne substituente. Tako je za buten-1 CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 geometrijska izomerija nemogoča, saj ima eden od ogljikovih atomov pri dvojni vezi dva enaka substituenta (vodikova atoma).

Geometrijski(prostorsko, cis-trans-izomerija cikličnih mejnih spojin):

Geometrična izomerija je možna, če imata vsaj dva ogljikova atoma, ki tvorita obroč, različne substituente.

Optični:

Optična izomerija je vrsta stereoizomerije zaradi kiralnosti molekul. V naravi obstajajo povezave, ki so povezane kot dve roki ene osebe. Ena od lastnosti teh spojin je njihova nezdružljivost z njihovo zrcalno podobo. Ta lastnost se imenuje kiralnost (iz grščine. « z dedič"- roka).

Optično aktivnost molekul zaznamo, ko so izpostavljene polarizirani svetlobi. Če skozi raztopino optično učinkovinaČe preide polariziran žarek svetlobe, se bo ravnina njegove polarizacije vrtela. Optični izomeri so označeni s predponami d-

Večatomska molekula z videzom enakih orbital, ki so enakovredne po svojih značilnostih.

Enciklopedični YouTube

1 / 3

Hibridizacija elektronskih orbital

Citologija. Predavanje 46. Orbitalna hibridizacija

Hibridne sp3 orbitale

Podnapisi

Koncept hibridizacije

Koncept hibridizacije valenčnih atomskih orbital je predlagal ameriški kemik Linus Pauling, da bi odgovoril na vprašanje, zakaj se vezi, ki jih tvori v večatomskih molekulah z enakimi ligandi, izkažejo za enakovredne po energiji, če ima osrednji atom različne (s, p, d) valenčne orbitale. in prostorske značilnosti.

Ideje o hibridizaciji zavzemajo osrednje mesto v metodi valenčnih vezi. Hibridizacija sama po sebi ni pravi fizikalni proces, temveč le priročen model za razlago elektronska struktura molekule, zlasti hipotetične spremembe atomskih orbital med tvorbo kovalentne kemijske vezi, zlasti poravnava dolžin kemijskih vezi in veznih kotov v molekuli.

Koncept hibridizacije je bil uspešno uporabljen pri kvalitativnem opisu enostavnih molekul, kasneje pa je bil razširjen na kompleksnejše. Za razliko od teorije molekularnih orbital ni strogo kvantitativna; na primer ne more napovedati fotoelektronskega spektra niti tako preprostih molekul, kot je voda. Trenutno se uporablja predvsem za metodološke namene in v sintetični organski kemiji.

To načelo se odraža v Gillespie-Nyholmovi teoriji odbijanja elektronskih parov, prvi in najbolj pomembno pravilo ki je bil formuliran takole:

"Elektronski pari sprejmejo razporeditev na valenčni lupini atoma, v kateri so maksimalno oddaljeni drug od drugega, kar pomeni, da se elektronski pari obnašajo, kot da bi se med seboj odbijali."

Drugo pravilo je bilo to "Za vse elektronske pare, vključene v valenčno elektronsko lupino, velja, da se nahajajo na enaki razdalji od jedra".

Vrste hibridizacije

sp-hibridizacija

Pojavi se pri mešanju ene s- in ene p-orbitale. Oblikujeta se dve enakovredni sp-atomski orbitali, ki se nahajata linearno pod kotom 180 stopinj in sta usmerjeni v različne strani iz jedra centralnega atoma. Dve preostali nehibridni p-orbitali se nahajata v medsebojno pravokotnih ravninah in sodelujeta pri tvorbi π vezi ali zasedata nedeljene pare elektronov.

sp 2 -Hibridizacija

Pojavi se pri mešanju ene s- in dveh p-orbital. Tri hibridne orbitale so oblikovane z osmi, ki se nahajajo v isti ravnini in so usmerjene na vrhove trikotnika pod kotom 120 stopinj. Nehibridna p-atomska orbitala je pravokotna na ravnino in praviloma sodeluje pri tvorbi π vezi

sp 3 -Hibridizacija

Pojavi se, ko se ena s- in tri p-orbitale pomešajo in tvorijo štiri sp 3 hibridne orbitale enake oblike in energije. Lahko tvorijo štiri σ vezi z drugimi atomi ali pa so napolnjeni z osamljenimi pari elektronov.

Osi hibridnih orbital sp 3 so usmerjene proti ogliščem tetraedra, medtem ko se jedro centralnega atoma nahaja v središču opisane sfere tega tetraedra. Kot med katerima koli dvema osema je približno 109°28", kar ustreza najnižji energiji odboja elektronov. Poleg tega lahko orbitale sp 3 tvorijo štiri vezi σ z drugimi atomi ali pa so napolnjene z osamljenimi pari elektronov. To stanje je značilno za ogljik atomov v nasičenih ogljikovodikih in s tem v alkilnih radikalih in njihovih derivatih.

Hibridizacija in molekularna geometrija

Koncept hibridizacije atomskih orbital je osnova Gillespie-Nyholmove teorije odbijanja elektronskih parov. Vsaka vrsta hibridizacije ustreza strogo določeni prostorski orientaciji hibridnih orbital centralnega atoma, kar omogoča, da se uporablja kot osnova za stereokemične koncepte v anorganski kemiji.

Tabela prikazuje primere ujemanja med najpogostejšimi vrstami hibridizacije in geometrijsko strukturo molekul ob predpostavki, da so vse hibridne orbitale vključene v tvorbo kemičnih vezi (ni osamljenih elektronskih parov).

Vrsta hibridizacije	številka hibridne orbitale	Geometrija	Primeri
sp	2	Linearno	BeF 2 , CO 2 , NO 2 +
sp 2	3	Trikotna	BF 3, NO 3 -, CO 3 2-
sp 3	4	Tetraedrski	CH 4, ClO 4 -, SO 4 2-, NH 4 +
dsp 2	4	Ravni kvadrat

Navodila

Razmislite o molekuli najpreprostejšega nasičenega ogljikovodika, metana. Videti je takole: CH4. Prostorski model molekule je tetraeder. Atom ogljika tvori vezi s štirimi atomi vodika, ki so popolnoma enaki po dolžini in energiji. V njih, glede na zgornji primer, sodelujejo 3 - P elektroni in 1 S - elektron, katerih orbitala je zaradi tega, kar se je zgodilo, začela natančno ustrezati orbitalam ostalih treh elektronov. To vrsto hibridizacije imenujemo sp^3 hibridizacija. To je neločljivo povezano z vsemi ultimati.

Toda najpreprostejši predstavnik nenasičenih spojin je etilen. Njegova formula je naslednja: C2H4. Kakšna vrsta hibridizacije je lastna ogljiku v molekuli te snovi? Posledično se oblikujejo tri orbitale v obliki asimetričnih "osmic", ki ležijo v isti ravnini pod kotom 120 ^ 0 drug na drugega. Tvorijo jih 1 – S in 2 – P elektroni. Zadnji 3. P - elektron ni spremenil svoje orbite, kar pomeni, da je ostal v obliki pravilne "osmice". To vrsto hibridizacije imenujemo sp^2 hibridizacija.

Kako nastanejo vezi v molekuli? Dve hibridizirani orbitali vsakega atoma sta stopili v stik z dvema atomoma vodika. Tretja hibridizirana orbitala je tvorila vez z isto orbitalo druge. In preostale P orbitale? Med seboj sta se »privlačili« na obeh straneh ravnine molekule. Med ogljikovimi atomi je nastala vez. Za atome z "dvojno" vezjo je značilen sp^2.

Kaj se zgodi v molekuli acetilena oz. Njegova formula je naslednja: C2H2. V vsakem atomu ogljika sta samo dva elektrona podvržena hibridizaciji: 1 -S in 1 -P.Preostala dva ohranita orbitale v obliki "pravilnih osmic", ki se prekrivajo v ravnini molekule in na obeh straneh. Zato se ta vrsta hibridizacije imenuje sp - hibridizacija. Lasten je atomom s trojno vezjo.

Vse besede, ki obstajajo v določenem jeziku, lahko razdelimo v več skupin. To je pomembno pri določanju tako pomena kot slovničnih funkcij besede. Pripisovanje določenemu vrsta, ga lahko spremenite v skladu s pravili, tudi če ga še nikoli niste videli. Vrste elementov besede Leksikologija se ukvarja s sestavo jezika.

Boste potrebovali

- besedilo;
- slovar.

Navodila

Izberite besedo, katere vrsto želite določiti. Njegova pripadnost enemu ali drugemu delu govora še ne igra vloge, tako kot njegova oblika in funkcija v stavku. Lahko je absolutno katera koli beseda. Če v nalogi ni navedeno, zapišite prvo, ki vam pride v roke. Ugotovite, ali imenuje predmet, kakovost, dejanje ali ne. Za ta parameter vse besede delimo na imenovalnike, zaimenike, števnike, pomožnike in medmete. Do prvega vrsta vključujejo samostalnike, pridevnike, glagole in . So imena predmetov, lastnosti in dejanj. Druga vrsta besed, ki imajo poimenovalno funkcijo, so zaimenske. Zmožnost poimenovanja ni v vrstah , medmet in storitev. To so razmeroma majhne skupine besed, a so v vseh.

Ugotovite, ali lahko dana beseda izražajo koncept. Ta funkcija je na voljo za besede arne enote poimenovalnega tipa, ker prav te tvorijo pojmovni niz katerega koli jezika. Vendar tudi katera koli številka spada v kategorijo pojmov in zato tudi opravlja to funkcijo. Imajo ga tudi funkcijske besede, zaimki in medmeti pa ne.

Razmislite, kakšna bi bila beseda, če bi bila v stavku. Bi lahko bilo? Lahko je katera koli pomembna beseda. Toda tako števnik kot števnik imata to možnost. Ampak tiste uradne besede igrajo pomožno vlogo; ne morejo biti subjekt niti stranski člani stavka, tako kot medmeti.

Za udobje lahko ustvarite tabelo s štirimi stolpci in šestimi vrsticami. V zgornji vrstici označite ustrezne stolpce »Besedne vrste«, »Poimenovanje«, »Koncept« in »Lahko je del stavka«. V prvi levi stolpec zapiši imena besednih vrst, pet jih je. Ugotovite, katere funkcije ima dana beseda in katerih ne. V ustrezne stolpce vpišite pluse in . Če vsi trije stolpci vsebujejo pluse, potem je to pomembna vrsta. Zaimenski plusi se bodo pojavili v prvem in tretjem stolpcu, v drugem in tretjem. Storitev besede lahko izražajo samo pojem, to pomeni, da imajo en plus v drugem stolpcu. Nasproti medmetov v vseh treh stolpcih bodo minusi.

Video na temo

Hibridizacija je postopek pridobivanja hibridov - rastlin ali živali, ki izhajajo iz križanja različne sorte in pasme. Beseda hibrid (hibrida) z latinski jezik prevedeno kot "mešanica".

Hibridizacija: naravna in umetna

Postopek hibridizacije temelji na združevanju genetskega materiala iz različnih celic različnih posameznikov v eno celico. Obstaja razlika med intraspecifičnim in oddaljenim, pri katerem pride do povezave različnih genomov. V naravi je prišlo do naravne hibridizacije in se še vedno dogaja brez človekovega posredovanja. Prav s križanjem znotraj vrste so se spreminjale in izboljševale rastline ter pojavljale nove sorte in pasme živali. Z vidika pride do hibridizacije DNK, nukleinskih kislin, sprememb na atomski in znotrajatomski ravni.

V akademski kemiji se hibridizacija nanaša na specifično interakcijo atomskih orbital v molekulah snovi. A to ni pravi fizikalni proces, ampak le hipotetičen model, koncept.

Hibridi v rastlinski pridelavi

Leta 1694 je nemški znanstvenik R. Camerarius predlagal umetno proizvodnjo. In leta 1717 je Anglež T. Fairchild prvič križal različne vrste nageljnov. Danes se izvaja intraspecifična hibridizacija rastlin, da bi dobili visoko donosne ali prilagojene, na primer sorte, odporne proti zmrzali. Hibridizacija oblik in sort je ena od metod žlahtnjenja rastlin. Na ta način je nastalo ogromno sodobnih sort kmetijskih pridelkov.

Med oddaljeno hibridizacijo, ko se predstavniki križajo različni tipi in so različni genomi združeni, nastali hibridi v večini primerov ne proizvajajo potomcev ali proizvajajo križance nizke kakovosti. Zato nima smisla pustiti semena hibridnih kumar dozorela na vrtu in njihova semena vsakič kupiti v specializirani trgovini.

Reja v živinoreji

V svetu poteka tudi naravna hibridizacija, intraspecifična in oddaljena. Mule je človek poznal dva tisoč let pred našim štetjem. In dandanes se uporabljata mula in mezga gospodinjstvo kot razmeroma poceni delovna žival. Res je, da je takšna hibridizacija medvrstna, zato so moški hibridi nujno rojeni sterilni. Samice zelo redko lahko skotijo potomce.

Mula je hibrid kobile in osla. Hibrid, pridobljen s križanjem žrebca in osla, se imenuje hinny. Mule so posebej vzrejene. So višji in močnejši od mežda.

Toda prehod domači pes z volkom je bila med lovci zelo pogosta dejavnost. Nato so nastale potomce podvrgli nadaljnji selekciji, kar je povzročilo ustvarjanje novih pasem psov. Danes je selekcija živali pomembna sestavina uspeha živinorejske industrije. Hibridizacija se izvaja namensko, s poudarkom na določenih parametrih.