Homologni niz alkana odgovara općoj formuli. Alkani: struktura, nomenklatura, izomerizam

Alkani su zasićeni ugljovodonici. U svojim molekulima atomi imaju jednostruke veze. Struktura je određena formulom CnH2n+2. Razmotrimo alkane: Hemijska svojstva, vrste, primjena.

U strukturi ugljika postoje četiri orbite u kojima se atomi rotiraju. Orbitale imaju isti oblik i energiju.

Bilješka! Uglovi između njih su 109 stepeni i 28 minuta, usmjereni su na vrhove tetraedra.

Jednostruka ugljična veza omogućava molekulama alkana da se slobodno rotiraju, što rezultira strukturama koje raznih oblika, formirajući vrhove na atomima ugljika.

Sva alkanska jedinjenja dijele se u dvije glavne grupe:

Alifatski ugljovodonici. Takve strukture imaju linearnu vezu. Opšta formula izgleda ovako: CnH2n+2. Vrijednost n jednaka ili veća od jedan označava broj atoma ugljika.
Cikloalkani ciklične strukture. Hemijska svojstva cikličkih alkana značajno se razlikuju od svojstava linearnih jedinjenja. Formula cikloalkana ih čini donekle sličnima ugljovodonicima koji imaju trostruku atomsku vezu, odnosno alkinima.

Vrste alkana

Postoji nekoliko vrsta alkanskih spojeva, od kojih svaki ima svoju formulu, strukturu, hemijska svojstva i alkil supstituent. Tabela sadrži homološku seriju

Naziv alkana

Opšta formula zasićenih ugljovodonika je CnH2n+2. Promjenom vrijednosti n dobija se jedinjenje sa jednostavnom međuatomskom vezom.

Korisni video: alkani - molekularna struktura, fizička svojstva

Vrste alkana, opcije reakcije

IN prirodni uslovi Alkani su hemijski inertna jedinjenja. Ugljovodonici ne reaguju na kontakt sa koncentratom azotne i sumporne kiseline, alkalijama i kalijum permanganatom.

Pojedinačne molekularne veze određuju reakcije karakteristične za alkane. Alkanske lance karakteriziraju nepolarne i slabo polarizabilne veze. Nešto je duži od S-N.

Opća formula alkana

Reakcija supstitucije

Parafinske supstance karakteriše beznačajna hemijska aktivnost. To se objašnjava povećanom čvrstoćom lančanog spoja, koji nije lako prekinuti. Za uništavanje se koristi homološki mehanizam u kojem učestvuju slobodni radikali.

Za alkane, supstitucijske reakcije su prirodnije. Ne reaguju na molekule vode i nabijene jone. Tokom supstitucije, čestice vodonika se zamjenjuju halogenom i drugim aktivnim elementima. Među takvim procesima su halogenacija, nitridacija i sulfokloracija. Takve reakcije se koriste za stvaranje derivata alkana.

Zamjena slobodnih radikala odvija se u tri glavne faze:

Pojava lanca na osnovu kojeg se stvaraju slobodni radikali. Toplota i ultraljubičasto svjetlo se koriste kao katalizatori.
Razvoj lanca u čijoj strukturi dolazi do interakcije aktivnih i neaktivnih čestica. Tako nastaju molekule i radikalne čestice.
Na kraju se lanac lomi. Aktivni elementi stvaraju nove kombinacije ili potpuno nestaju. Lančana reakcija se završava.

Halogenacija

Proces se izvodi prema radikalnom tipu. Halogenacija nastaje pod uticajem ultraljubičastog zračenja i termičkog zagrevanja mešavine ugljovodonika i halogena.

Cijeli proces slijedi Markovnikovovo pravilo. Njegova suština leži u činjenici da atom vodika koji pripada hidrogeniranom ugljiku prvi prolazi kroz halogeniranje. Proces počinje s tercijalnim atomom i završava primarnim ugljikom.

Sulfohlorisanje

Drugo ime je Reedova reakcija. Izvodi se metodom supstitucije slobodnih radikala. Dakle, alkani reagiraju na kombinaciju sumpor-dioksida i klora pod utjecajem ultraljubičastog zračenja.

Reakcija počinje aktiviranjem lančanog mehanizma. U ovom trenutku, dva radikala se oslobađaju iz hlora. Djelovanje jednog je usmjereno prema alkanu, što rezultira stvaranjem molekule klorovodika i alkil elementa. Drugi radikal se kombinuje sa sumpor-dioksidom, stvarajući složenu kombinaciju. Da bi se postigla ravnoteža, jedan atom hlora se uklanja iz drugog molekula. Rezultat je alkan sulfonil hlorid. Ova tvar se koristi za proizvodnju surfaktanata.

Sulfohlorisanje

Nitracija

Proces nitriranja uključuje kombinaciju zasićenih ugljika s plinovitim tetravalentnim dušikovim oksidom i dušičnom kiselinom, dovedenom do 10% otopine. Biće neophodno da bi se reakcija odigrala nizak nivo pritisak i visoka temperatura, otprilike 104 stepena. Kao rezultat nitriranja nastaju nitroalkani.

Odvajanje

Reakcije dehidrogenacije se izvode razdvajanjem atoma. Molekularna čestica metana se potpuno raspada pod uticajem temperature.

Dehidrogenacija

Ako se atom vodika odvoji od ugljične rešetke parafina (osim metana), nastaju nezasićena jedinjenja. Ove reakcije se odvijaju u uslovima značajnih temperaturnih uslova (400-600 stepeni). Koriste se i razni metalni katalizatori.

Alkani se dobijaju hidrogenacijom nezasićenih ugljovodonika.

Proces razgradnje

Pod uticajem temperatura tokom alkanskih reakcija, molekularne veze mogu da se razbiju i aktivni radikali se mogu osloboditi. Ovi procesi su poznati kao piroliza i pucanje.

Kada se reakciona komponenta zagrije na 500 stepeni, molekuli se počinju raspadati, a na njihovom mjestu nastaju složene radikalne alkilne smjese. Alkani i alkeni se industrijski pripremaju na ovaj način.

Oksidacija

To su hemijske reakcije zasnovane na doniranju elektrona. Parafine karakteriše autooksidacija. Proces koristi oksidaciju zasićenih ugljikovodika slobodnim radikalima. Alkanska jedinjenja u tečnom stanju se pretvaraju u hidroperoksid. Prvo, parafin reaguje sa kiseonikom. Nastaju aktivni radikali. Tada alkilna vrsta reaguje sa drugom molekulom kiseonika. Formira se peroksidni radikal koji potom stupa u interakciju s molekulom alkana. Kao rezultat procesa, oslobađa se hidroperoksid.

Reakcija oksidacije alkana

Primjena alkana

Jedinjenja ugljenika imaju široka primena u skoro svim važnijim oblastima ljudskog života. Neke vrste spojeva su nezamjenjive za određene industrije i ugodnu egzistenciju modernog čovjeka.

Plinoviti alkani su osnova vrijednih goriva. Glavna komponenta većine gasova je metan.

Metan ima sposobnost stvaranja i oslobađanja velike količine topline. Stoga se u značajnim količinama koristi u industriji i za domaću potrošnju. Miješanjem butana i propana dobija se dobro gorivo za domaćinstvo.

Metan se koristi u proizvodnji sljedećih proizvoda:

metanol;
rastvarači;
freon;
mastilo;
gorivo;
sintetski gas;
acetilen;
formaldehid;
mravlja kiselina;
plastika.

Primjena metana

Tečni ugljovodonici su namenjeni za stvaranje goriva za motore i rakete i rastvarača.

Viši ugljikovodici, gdje broj atoma ugljika prelazi 20, uključeni su u proizvodnju maziva, boja i lakova, sapuna i deterdženata.

Kombinacija masnih ugljikovodika koja sadrži manje od 15 H atoma je Vazelinsko ulje. Ovaj je neukusan bistra tečnost koristi se u kozmetici, u kreiranju parfema i u medicinske svrhe.

Vazelin je rezultat kombinacije čvrstih i masnih alkana sa manje od 25 atoma ugljika. Supstanca je uključena u stvaranje medicinskih masti.

Parafin dobijen kombinovanjem čvrstih alkana je čvrsta masa bez ukusa, bijela i bez arome. Supstanca se koristi za izradu svijeća, impregnacijska tvar za papir za umotavanje i šibice. Parafin je popularan i za termalne procedure u kozmetologiji i medicini.

Bilješka! Alkanske mješavine se također koriste za proizvodnju sintetičkih vlakana, plastike, deterdženata i gume.

Halogena alkanska jedinjenja funkcionišu kao rastvarači, rashladna sredstva, a takođe i kao glavna supstanca za dalju sintezu.

Korisni video: alkani - hemijska svojstva

Zaključak

Alkani su aciklična ugljikovodična jedinjenja linearne ili razgranate strukture. Između atoma uspostavlja se jedna veza koja se ne može prekinuti. Reakcije alkana zasnovane na supstituciji molekula karakterističnih za ovu vrstu jedinjenja. Homologni niz ima opštu strukturnu formulu CnH2n+2. Ugljovodonici spadaju u klasu zasićenih jer sadrže maksimum dozvoljena količina atomi vodonika.

Grijanje natrijumove soli sirćetna kiselina(natrijum acetat) sa viškom alkalija dovodi do eliminacije karboksilne grupe i stvaranja metana:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

Ako uzmete natrijum propionat umjesto natrijum acetata, tada nastaje etan, od natrijum butanoata - propan itd.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. Wurtz sinteza. Kada haloalkani stupaju u interakciju s alkalnim metalom natrijum, nastaju zasićeni ugljikovodici i halogenid alkalnog metala, na primjer:

Djelovanje alkalnog metala na mješavinu halougljika (npr. bromoetan i brometan) rezultiraće stvaranjem mješavine alkana (etan, propan i butan).

Reakcija na kojoj se zasniva Wurtzova sinteza dobro se odvija samo s haloalkanima u čijim molekulima je atom halogena vezan za primarni atom ugljika.

6. Hidroliza karbida. Kada se neki karbidi koji sadrže ugljik u -4 oksidacijskom stanju (na primjer, aluminijev karbid) tretiraju vodom, nastaje metan:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Fizička svojstva

Prva četiri predstavnika homolognog niza metana su gasovi. Najjednostavniji od njih je metan - plin bez boje, okusa i mirisa (miris "gasa", koji trebate nazvati 04, određen je mirisom merkaptana - spojeva koji sadrže sumpor, posebno dodanih metanu koji se koristi u domaćinstvu i industrijski plinski uređaji, tako da ljudi u blizini mogu otkriti curenje po mirisu).

Ugljovodonici sastava od C5H12 do C15H32 su tečnosti, a teži ugljovodonici su čvrste materije.

Tačke ključanja i topljenja alkana postepeno se povećavaju sa povećanjem dužine ugljičnog lanca. Svi ugljovodonici su slabo rastvorljivi u vodi; tečni ugljovodonici su uobičajeni organski rastvarači.

Hemijska svojstva

1. Reakcije supstitucije. Najkarakterističnije reakcije za alkane su reakcije supstitucije slobodnih radikala, tokom kojih se atom vodika zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.

Predstavimo jednadžbe najkarakterističnijih reakcija.

halogeniranje:

SN4 + S12 -> SN3Sl + HCl

U slučaju viška halogena, kloriranje može ići dalje, sve do potpune zamjene svih atoma vodika klorom:

SN3Sl + S12 -> HCl + SN2Sl2
dihlorometan metilen hlorid

SN2Sl2 + Sl2 -> HCl + CHCl3
triklorometan hloroform

SNSl3 + Sl2 -> HCl + CCl4
ugljen-tetrahlorid ugljen-tetrahlorid

Dobivene supstance se široko koriste kao rastvarači i polazni materijali u organskim sintezama.

2. Dehidrogenacija (eliminacija vodonika). Kada se alkani prođu preko katalizatora (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) na visokim temperaturama (400-600 °C), eliminiše se molekul vodonika i formira se alken:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reakcije praćene destrukcijom ugljičnog lanca. Svi zasićeni ugljovodonici sagorevaju i formiraju ugljični dioksid i vodu. Plinoviti ugljovodonici pomiješani sa zrakom u određenim omjerima mogu eksplodirati. Sagorijevanje zasićenih ugljikovodika je egzotermna reakcija slobodnih radikala, što je vrlo važno kada se alkani koriste kao gorivo.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880 kJ

IN opšti pogled Reakcija sagorevanja alkana može se zapisati na sledeći način:

Reakcije termičke razgradnje su u osnovi industrijskog procesa krekiranja ugljikovodika. Ovaj proces je najvažnija faza preradu nafte.

Kada se metan zagrije na temperaturu od 1000 °C, počinje piroliza metana - razlaganje na jednostavne supstance. Kada se zagrije na temperaturu od 1500 °C, moguće je stvaranje acetilena.

4. Izomerizacija. Kada se linearni ugljikovodici zagrijavaju katalizatorom izomerizacije (aluminij klorid), nastaju tvari s razgranatim ugljičnim skeletom:

5. Aroma. Alkani sa šest ili više atoma ugljika u lancu cikliziraju u prisutnosti katalizatora i formiraju benzen i njegove derivate:

Koji je razlog da alkani prolaze kroz reakcije slobodnih radikala? Svi atomi ugljika u molekulima alkana su u stanju sp 3 hibridizacije. Molekuli ovih supstanci su izgrađeni pomoću kovalentnih nepolarnih C-C (ugljik-ugljik) veza i slabo polarnih C-H (ugljik-vodonik) veza. Ne sadrže područja sa povećanom ili smanjenom gustinom elektrona, niti lako polarizabilne veze, odnosno takve veze u kojima se elektronska gustoća može pomjerati pod utjecajem vanjskih utjecaja (elektrostatička polja jona). Posljedično, alkani neće reagirati s nabijenim česticama, jer veze u molekulima alkana nisu razbijene heterolitičkim mehanizmom.

Najkarakterističnije reakcije alkana su reakcije supstitucije slobodnih radikala. Tokom ovih reakcija, atom vodika se zamjenjuje atomom halogena ili nekom grupom.

Kinetiku i mehanizam lančanih reakcija slobodnih radikala, odnosno reakcija koje se odvijaju pod uticajem slobodnih radikala - čestica sa nesparenim elektronima - proučavao je izuzetni ruski hemičar N. N. Semenov. Za ove studije dobio je Nobelovu nagradu za hemiju.

Obično je mehanizam reakcija supstitucije slobodnih radikala predstavljen u tri glavne faze:

1. Inicijacija (nukleacija lanca, stvaranje slobodnih radikala pod uticajem izvora energije - ultraljubičastog svetla, zagrevanje).

2. Razvoj lanca (lanac uzastopnih interakcija slobodnih radikala i neaktivnih molekula, kao rezultat čega nastaju novi radikali i novi molekuli).

3. Prekid lanca (kombinacija slobodnih radikala u neaktivne molekule (rekombinacija), „smrt“ radikala, prestanak razvoja lanca reakcija).

Naučno istraživanje N.N. Semenov

Semenov Nikolaj Nikolajevič

(1896 - 1986)

Sovjetski fizičar i fizikohemičar, akademik. Dobitnik Nobelove nagrade (1956). Naučno istraživanje odnose na doktrinu o hemijski procesi, kataliza, lančane reakcije, teorija toplotne eksplozije i sagorevanja gasnih smeša.

Razmotrimo ovaj mehanizam na primjeru reakcije hloriranja metana:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Pokretanje lanca nastaje kao rezultat činjenice da je pod uticajem ultraljubičasto zračenje ili kada se zagrije, dolazi do homolitičkog cijepanja Cl-Cl veze i molekula klora se raspada na atome:

Sl: Sl -> Sl· + Sl·

Nastali slobodni radikali napadaju molekule metana, otkidajući njihov atom vodika:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

i pretvarajući se u CH3· radikale, koji, zauzvrat, sudarajući se s molekulima hlora, uništavaju ih stvaranjem novih radikala:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl itd.

Lanac se razvija.

Zajedno s formiranjem radikala, njihova "smrt" nastaje kao rezultat procesa rekombinacije - formiranja neaktivne molekule iz dva radikala:

SN3+ Sl -> SN3Sl

Sl· + Sl· -> Sl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Zanimljivo je primijetiti da se tokom rekombinacije oslobađa samo onoliko energije koliko je potrebno za prekid novonastale veze. S tim u vezi, rekombinacija je moguća samo ako treća čestica (drugi molekul, zid reakcione posude) sudjeluje u sudaru dva radikala, koji apsorbira višak energije. Ovo omogućava regulaciju, pa čak i zaustavljanje lančanih reakcija slobodnih radikala.

Obratite pažnju na posljednji primjer reakcije rekombinacije - formiranje molekula etana. Ovaj primjer pokazuje da je reakcija u kojoj su uključena organska jedinjenja prilično složen proces, uslijed kojeg se, uz glavni proizvod reakcije, vrlo često formiraju nusprodukti, što dovodi do potrebe za razvojem složenih i skupih metoda za pročišćavanje. i izolaciju ciljnih supstanci.

Reakciona smeša dobijena hlorisanjem metana, zajedno sa hlorometanom (CH3Cl) i hlorovodonikom, sadržaće: dihlormetan (CH2Cl2), trihlorometan (CHCl3), ugljen-tetrahlorid (CCl4), etan i njegove produkte hlorisanja.

Pokušajmo sada razmotriti reakciju halogeniranja (na primjer, bromiranje) složenijeg organskog spoja - propana.

Ako je u slučaju hloriranja metana moguć samo jedan monohloro derivat, tada u ovoj reakciji mogu nastati dva monobromo derivata:

Vidi se da je u prvom slučaju atom vodika zamijenjen na primarnom atomu ugljika, au drugom slučaju na sekundarnom. Jesu li stope ovih reakcija iste? Ispostavilo se da u konačnoj smjesi prevladava proizvod supstitucije atoma vodika, koji se nalazi na sekundarnom ugljiku, odnosno 2-bromopropan (CH3-CHBg-CH3). Pokušajmo ovo objasniti.

Da bismo to učinili, morat ćemo koristiti ideju stabilnosti međučestica. Jeste li primijetili da smo prilikom opisivanja mehanizma reakcije hloriranja metana spomenuli metilni radikal - CH3·? Ovaj radikal je međučestica između metana CH4 i klorometana CH3Cl. Međučestica između propana i 1-bromopropana je radikal s nesparenim elektronom na primarnom ugljiku i između propana i 2-bromopropana na sekundarnom ugljiku.

Radikal sa nesparenim elektronom na sekundarnom atomu ugljenika (b) je stabilniji u poređenju sa slobodnim radikalom sa nesparenim elektronom na primarnom atomu ugljenika (a). Formira se u većim količinama. Iz tog razloga, glavni proizvod reakcije bromiranja propana je 2-bromopropan, spoj čije se formiranje odvija kroz stabilnije međuproizvode.

Evo nekoliko primjera reakcija slobodnih radikala:

Reakcija nitracije (Reakcija Konovalova)

Reakcija se koristi za dobivanje nitro spojeva - rastvarača, polaznih materijala za mnoge sinteze.

Katalitička oksidacija alkana kisikom

Ove reakcije su osnova najvažnijih industrijskih procesa za proizvodnju aldehida, ketona i alkohola direktno iz zasićenih ugljikovodika, na primjer:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplikacija

Zasićeni ugljovodonici, posebno metan, imaju široku upotrebu u industriji (Shema 2). Oni su jednostavno i prilično jeftino gorivo, sirovina za dobijanje velika količina najvažnije veze.

Spojevi dobiveni iz metana, najjeftinije ugljikovodične sirovine, koriste se za proizvodnju mnogih drugih tvari i materijala. Metan se koristi kao izvor vodonika u sintezi amonijaka, kao i za proizvodnju sintetskog gasa (mješavina CO i H2), koji se koristi za industrijsku sintezu ugljovodonika, alkohola, aldehida i drugih organskih spojeva.

Ugljovodonici više vrelih frakcija ulja koriste se kao gorivo za dizel i turbomlazne motore, kao osnova ulja za podmazivanje, kao sirovina za proizvodnju sintetičkih masti itd.

Evo nekoliko industrijski značajnih reakcija koje se javljaju uz učešće metana. Metan se koristi za proizvodnju hloroforma, nitrometana i derivata koji sadrže kiseonik. Alkoholi, aldehidi, karboksilne kiseline mogu nastati direktnom interakcijom alkana sa kiseonikom, u zavisnosti od uslova reakcije (katalizator, temperatura, pritisak):

Kao što već znate, ugljikovodici sastava od C5H12 do C11H24 uključeni su u benzinsku frakciju ulja i koriste se uglavnom kao gorivo za motore s unutarnjim izgaranjem. Poznato je da su najvrednije komponente benzina izomerni ugljikovodici, jer imaju maksimalnu otpornost na detonaciju.

Kada ugljovodonici dođu u kontakt sa atmosferskim kiseonikom, oni sa njim polako stvaraju spojeve - perokside. Ovo je sporo odvijajuća reakcija slobodnih radikala, koju pokreće molekul kisika:

Imajte na umu da se hidroperoksidna grupa formira na sekundarnim atomima ugljika, kojih ima najviše u linearnim ili normalnim ugljovodonicima.

At naglo povećanje pritisak i temperatura koji se javljaju na kraju kompresijskog takta, razgradnja ovih peroksidnih spojeva počinje stvaranjem veliki broj slobodni radikali koji "lansiraju" slobodne radikale lančana reakcija sagorevanje ranije nego što je potrebno. Klip i dalje ide gore, a proizvodi izgaranja benzina, koji su već nastali kao rezultat preranog paljenja smjese, guraju ga prema dolje. To dovodi do naglog smanjenja snage motora i habanja.

Dakle, glavni uzrok detonacije je prisustvo peroksidnih spojeva, čija je sposobnost stvaranja maksimalna kod linearnih ugljikovodika.

C-heptan ima najmanju otpornost na detonaciju među ugljovodonicima benzinske frakcije (C5H14 - C11H24). Najstabilniji (tj. u najmanjoj mjeri stvara perokside) je takozvani izooktan (2,2,4-trimetilpentan).

Općenito prihvaćena karakteristika otpornosti benzina na udarce je oktanski broj. Oktanski broj 92 (na primjer, A-92 benzin) znači da ovaj benzin ima ista svojstva kao mješavina koja se sastoji od 92% izooktana i 8% heptana.

U zaključku možemo dodati da upotreba visokooktanskog benzina omogućava povećanje omjera kompresije (pritisak na kraju kompresijskog takta), što dovodi do povećanja snage i Efikasnost motora unutrašnjim sagorevanjem.

Biti u prirodi i primati

U današnjoj lekciji ste se upoznali sa pojmom alkana, a takođe ste i naučili o njemu hemijski sastav i metode dobijanja. Stoga, hajde da se sada detaljnije zadržimo na temi prisutnosti alkana u prirodi i saznamo kako i gdje su alkani našli primjenu.

Glavni izvori za proizvodnju alkana su prirodni gas i nafta. Oni čine većinu proizvoda prerade nafte. Metan, široko rasprostranjen u naslagama sedimentnih stijena, je također gas hidrat alkani.

Glavna komponenta prirodnog gasa je metan, ali sadrži i mali udio etana, propana i butana. Metan se može naći u emisijama iz ugljenih slojeva, močvara i pratećih naftnih gasova.

Ankan se takođe može dobiti koksujućim ugljem. U prirodi postoje i takozvani čvrsti alkani - ozokeriti, koji su predstavljeni u obliku naslaga planinski vosak. Ozokerit se može naći u voštanim prevlakama biljaka ili njihovim sjemenkama, kao i u pčelinjem vosku.

Industrijska izolacija alkana preuzeta je iz prirodnih izvora, koji su, srećom, još uvijek neiscrpni. Dobivaju se katalitičkom hidrogenacijom ugljičnih oksida. Metan se također može proizvesti u laboratoriji metodom zagrijavanja natrijum acetata sa čvrstom alkalijom ili hidrolizom određenih karbida. Ali alkani se također mogu dobiti dekarboksilacijom karboksilnih kiselina i njihovom elektrolizom.

Primjena alkana

Alkani na nivou domaćinstva se široko koriste u mnogim oblastima ljudske aktivnosti. Na kraju krajeva, veoma je teško zamisliti naš život bez prirodnog gasa. I nikome neće biti tajna da je osnova prirodnog plina metan, od kojeg se proizvodi čađa, koja se koristi u proizvodnji topografskih boja i guma. Frižider koji svako ima u svom domu takođe radi zahvaljujući jedinjenjima alkana koja se koriste kao rashladna sredstva. Acetilen dobijen iz metana koristi se za zavarivanje i rezanje metala.

Sada već znate da se alkani koriste kao gorivo. Prisutni su u benzinu, kerozinu, dizel ulju i lož ulju. Osim toga, nalaze se i u uljima za podmazivanje, vazelinu i parafinu.

Cikloheksan je našao široku upotrebu kao rastvarač i za sintezu različitih polimera. Ciklopropan se koristi u anesteziji. Skvalan, kao visokokvalitetno ulje za podmazivanje, sastavni je dio mnogih farmaceutskih i kozmetičkih preparata. Alkani su sirovine koje se koriste za dobijanje takvih organska jedinjenja, kao što su alkohol, aldehidi i kiseline.

Parafin je mješavina viših alkana, a budući da je netoksičan, široko se koristi u Prehrambena industrija. Koristi se za impregnaciju ambalaže za mliječne proizvode, sokove, žitarice i sl., ali i u proizvodnji žvakaća guma. A zagrijani parafin se koristi u medicini za tretman parafina.

Pored navedenog, glave šibica su impregnirane parafinom za bolje gorenje, od njega se prave olovke i svijeće.

Oksidacijom parafina dobijaju se uglavnom proizvodi koji sadrže kiseonik organske kiseline. Prilikom miješanja tekućih ugljovodonika sa određeni broj Vazelin se dobija iz atoma ugljika, koji se široko koristi u parfimeriji i kozmetologiji, kao i u medicini. Koristi se za kuvanje razne masti, kreme i gelovi. Koriste se i za termičke procedure u medicini.

Praktični zadaci

1. Zapišite opštu formulu ugljikovodika homolognog niza alkana.

2. Napišite formule mogućih izomera heksana i navedite ih prema sistematskoj nomenklaturi.

3. Šta je cracking? Koje vrste pucanja poznajete?

4. Napišite formule mogućih produkata heksanskog pucanja.

5. Dešifrirajte sljedeći lanac transformacija. Imenujte jedinjenja A, B i C.

6. Navedite strukturnu formulu ugljovodonika C5H12, koji nakon bromiranja formira samo jedan derivat monobroma.

7. Za potpuno sagorevanje 0,1 mol alkana nepoznate strukture potrošeno je 11,2 litara kiseonika (u ambijentalnim uslovima). Koja je strukturna formula alkana?

8. Koja je strukturna formula gasovitog zasićenog ugljovodonika ako 11 g ovog gasa zauzima zapreminu od 5,6 litara (pri standardnim uslovima)?

9. Prisjetite se onoga što znate o upotrebi metana i objasnite zašto se curenje plina u domaćinstvu može otkriti mirisom, iako su njegove komponente bez mirisa.

10*. Koja se jedinjenja mogu dobiti katalitičkom oksidacijom metana različitim uslovima? Napišite jednadžbe za odgovarajuće reakcije.

jedanaest*. Produkti potpunog sagorevanja (u višku kiseonika) 10,08 litara (N.S.) mešavine etana i propana propušteno je kroz višak krečne vode. U tom slučaju nastalo je 120 g sedimenta. Odredite volumetrijski sastav početne smjese.

12*. Gustoća etana mješavine dva alkana je 1,808. Nakon bromiranja ove smjese izdvojena su samo dva para izomernih monobromoalkana. Ukupna masa lakših izomera u produktima reakcije jednaka je ukupnoj masi težih izomera. Odrediti zapreminski udio težeg alkana u početnoj smjesi.

Struktura alkana

Hemijska struktura (redoslijed povezanosti atoma u molekulima) najjednostavnijih alkana – metana, etana i propana – prikazana je njihovim strukturnim formulama datim u odjeljku 2. Iz ovih formula je jasno da postoje dvije vrste hemijskih veza u alkani:

S–S i S–N.

C–C veza je kovalentna nepolarna. C–H veza je kovalentna, slabo polarna, jer ugljik i vodonik su blizu elektronegativnosti (2,5 za ugljik i 2,1 za vodonik). Formiranje kovalentnih veza u alkanima zbog zajedničkih elektronskih parova atoma ugljika i vodika može se prikazati pomoću elektronskih formula:

Elektronske i strukturne formule odražavaju kemijsku strukturu, ali ne daju ideju o prostornoj strukturi molekula, što značajno utječe na svojstva tvari.

Prostorna struktura, tj. relativni raspored atoma molekula u prostoru ovisi o smjeru atomskih orbitala (AO) ovih atoma. Kod ugljikovodika glavnu ulogu igra prostorna orijentacija atomskih orbitala ugljika, budući da sferni 1s-AO atoma vodika nema specifičnu orijentaciju.

Prostorni raspored ugljenika AO, zauzvrat, zavisi od vrste njegove hibridizacije (Dio I, Odeljak 4.3). Zasićeni atom ugljika u alkanima je vezan za četiri druga atoma. Prema tome, njegovo stanje odgovara sp3 hibridizaciji (Dio I, odeljak 4.3.1). U ovom slučaju, svaki od četiri sp3-hibridna ugljikova AO sudjeluje u aksijalnom (σ-) preklapanju sa s-AO vodonika ili sa sp3-AO drugog atoma ugljika, formirajući σ-CH ili C-C veze.

Četiri σ-veze ugljika su usmjerene u prostoru pod uglom od 109°28", što odgovara najmanjem odbijanju elektrona. Stoga molekula najjednostavnijeg predstavnika alkana - metana CH4 - ima oblik tetraedra, u čijem se središtu nalazi atom ugljika, a na vrhovima su atomi vodika:

Vezni ugao N-C-H je jednako 109o28". Prostorna struktura metana može se prikazati pomoću volumetrijskih (skala) i modela kugle i štapa.

Za snimanje je zgodno koristiti prostornu (stereohemijsku) formulu.

U molekuli sljedećeg homologa, etana C2H6, dva tetraedarska sp3 ugljikova atoma formiraju složeniju prostornu strukturu:

Molekule alkana koje sadrže više od 2 atoma ugljika karakteriziraju zakrivljeni oblici, što se može pokazati na primjeru n-butana (VRML model) ili n-pentana:

Izomerizam alkana

Izomerizam je fenomen postojanja spojeva koji imaju isti sastav (istu molekularnu formulu), ali različite strukture. Takve veze se nazivaju izomeri.

Razlike u redosledu u kome su atomi kombinovani u molekulima (tj. hemijska struktura) dovode do strukturni izomerizam. Struktura strukturnih izomera se ogleda u strukturnim formulama. U nizu alkana, strukturna izomerija se manifestuje kada lanac sadrži 4 ili više atoma ugljika, tj. počevši od butana C 4 H 10. Ako su u molekulima istog sastava i iste hemijske strukture mogući različiti relativni položaji atoma u prostoru, onda opažamo prostorni izomerizam (stereoizomerizam). U ovom slučaju upotreba strukturnih formula nije dovoljna i treba koristiti molekularne modele ili posebne formule - stereohemijske (prostorne) ili projekcijske.

Alkani, počevši od etana H 3 C–CH 3, postoje u različitim prostornim oblicima ( konformacije), uzrokovane unutarmolekulskom rotacijom duž C–C σ veza, i pokazuju tzv. rotacioni (konformacioni) izomerizam.

Osim toga, ako molekula sadrži atom ugljika vezan za 4 različita supstituenta, moguć je drugi tip prostornog izomerizma, kada su dva stereoizomera međusobno povezana kao objekt i njegova zrcalna slika (slično kako lijeva ruka odnosi se na pravu). Takve razlike u strukturi molekula nazivaju se optički izomerizam.

. Strukturni izomerizam alkana

Strukturni izomeri su spojevi istog sastava koji se razlikuju po redoslijedu vezanja atoma, tj. hemijska struktura molekule.

Razlog za ispoljavanje strukturne izomerije u nizu alkana je sposobnost atoma ugljika da formiraju lance različitih struktura.Ova vrsta strukturne izomerije se naziva izomerija ugljeničnog skeleta.

Na primjer, alkan sastava C 4 H 10 može postojati u obliku dva strukturni izomeri:

i alkan C 5 H 12 - u obliku tri strukturni izomeri, koji se razlikuju po strukturi ugljičnog lanca:

Sa povećanjem broja atoma ugljika u molekulima povećavaju se mogućnosti grananja lanca, tj. broj izomera raste sa brojem atoma ugljika.

Strukturni izomeri se razlikuju po fizičkim svojstvima. Alkani razgranate strukture, zbog manje gustog pakiranja molekula i, shodno tome, manjih međumolekulskih interakcija, ključaju na nižoj temperaturi od njihovih nerazgranatih izomera.

Tehnike konstruisanja strukturnih formula izomera

Pogledajmo primjer alkana WITH 6 N 14 .

1. Prvo, prikazujemo molekulu linearnog izomera (njegov ugljični kostur)

2. Zatim skraćujemo lanac za 1 atom ugljika i vežemo ovaj atom na bilo koji atom ugljika u lancu kao granu od njega, isključujući ekstremne položaje:

Ako atom ugljika pričvrstite na jedan od ekstremnih položaja, kemijska struktura lanca se ne mijenja:

Osim toga, morate osigurati da nema ponavljanja. Dakle, struktura je identična strukturi (2).

3. Kada su sve pozicije glavnog lanca iscrpljene, skraćujemo lanac za još 1 atom ugljika:

Sada će biti 2 atoma ugljika u bočnim granama. Ovdje su moguće sljedeće kombinacije atoma:

Bočni supstituent može se sastojati od 2 ili više atoma ugljika povezanih u seriju, ali za heksan ne postoje izomeri sa takvim bočnim granama, a struktura je identična strukturi (3).

Bočni supstituent - C-C može se staviti samo u lanac koji sadrži najmanje 5 atoma ugljika i može se vezati samo za 3. i dalji atom s kraja lanca.

4. Nakon konstruisanja ugljičnog skeleta izomera, potrebno je sve atome ugljika u molekuli dopuniti vodikovim vezama, s obzirom da je ugljik četverovalentan.

Dakle, kompozicija WITH 6 N 14 odgovara 5 izomera: 1) 2) 3)4)5)

Nomenklatura

Nomenklatura organskih jedinjenja je sistem pravila koji nam omogućava da svakoj pojedinačnoj supstanci damo nedvosmislen naziv.

Ovo je jezik hemije, koji se koristi za prenošenje informacija o njihovoj strukturi u nazivima jedinjenja. Jednom sistematskom nazivu odgovara jedinjenje određene strukture i pod tim imenom se može zamisliti struktura jedinjenja (njegova strukturna formula).

Trenutno je IUPAC sistematska nomenklatura općenito prihvaćena. Međunarodna unija čiste i primijenjene hemije– Međunarodna unija čiste i primenjene hemije).

Uz sistematske nazive koriste se i trivijalni (obični) nazivi koji su povezani s karakterističnim svojstvom tvari, načinom njezine pripreme, prirodnim izvorom, područjem primjene itd., ali ne odražavaju njegovu strukturu.

Da biste primijenili IUPAC nomenklaturu, morate znati nazive i strukturu određenih fragmenata molekula – organskih radikala.

Termin "organski radikal" je strukturni koncept i ne treba ga mešati sa pojmom "slobodni radikal", koji karakteriše atom ili grupu atoma sa nesparenim elektronom.

Radikali u nizu alkana

Ako se jedan atom vodika „oduzme” od molekule alkana, nastaje monovalentni „ostatak” – ugljikovodični radikal ( R – ). Opšti naziv za monovalentne alkanske radikale je alkili – nastalo zamjenom sufiksa - en na - mulj : metan – metil, etan – etil, propan – popio na piće itd.

Monovalentni radikali se izražavaju općom formulom WITH n N 2n+1 .

Dvovalentni radikal se dobija uklanjanjem 2 atoma vodika iz molekula. Na primjer, iz metana možete formirati dvovalentni radikal –CH 2 – metilen. Imena takvih radikala koriste sufiks - Ilen.

Imena radikala, posebno monovalentnih, koriste se u formiranju naziva razgranatih alkana i drugih spojeva. Takvi radikali se mogu smatrati komponentama molekula, njihovim strukturnim detaljima. Da bi se jedinjenju dalo ime, potrebno je zamisliti od kojih se „dijelova“ – radikala – sastoji njegov molekul.

Metan CH 4 odgovara jednom monovalentnom radikalu metil CH 3 .

Od etana WITH 2 N 6 takođe je moguće proizvesti samo jedan radikal - etil  CH 2  CH 3 (ili - C 2 H 5 ).

Propan CH 3 –CH 2 –CH 3 odgovaraju dva izomerna radikala  WITH 3 N 7 :

Radikali se dijele na primarni, sekundarno I tercijarni zavisno od kakav atom ugljenika(primarna, sekundarna ili tercijarna) je slobodna valencija. Na osnovu toga n-propil pripada primarnim radikalima, i izopropil– na sekundarne.

Dva alkana C 4 H 10 ( n-butan i izobutan) odgovara 4 monovalentna radikala -WITH 4 N 9 :

Od n-butan se proizvodi n-butil(primarni radikal) i sek-butil(sekundarni radikal), - iz izobutana – izobutil(primarni radikal) i terc-butil(tercijarni radikal).

Dakle, fenomen izomerizma se također opaža u nizu radikala, ali je broj izomera veći od broja odgovarajućih alkana.

Konstrukcija molekula alkana od radikala

Na primjer, molekul

mogu se "sastaviti" na tri načina od različitih parova monovalentnih radikala:

Ovaj pristup se koristi u nekim sintezama organskih jedinjenja, na primjer:

Gdje R– monovalentni ugljikovodični radikal (Wurtzova reakcija).

Pravila za građenje naziva alkana prema IUPAC sistematskoj međunarodnoj nomenklaturi

Za najjednostavnije alkane (C 1 -C 4) prihvaćeni su trivijalni nazivi: metan, etan, propan, butan, izobutan.

Počevši od petog homologa, imena normalno(nerazgranati) alkani se grade prema broju atoma ugljika, koristeći grčke brojeve i sufiks -an: pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan i Dalje...

U srcu imena razgranat alkan je naziv normalnog alkana uključenog u njegovu strukturu s najdužim ugljikovim lancem. U ovom slučaju, ugljovodonik razgranatog lanca smatra se proizvodom zamjene atoma vodika u normalnom alkanu ugljovodoničnim radikalima.

Na primjer, alkan

smatra se zamijenjenim pentan, u kojoj su dva atoma vodika zamijenjena radikalima –CH 3 (metil).

Redosled kojim se konstruiše naziv razgranatog alkana

Odaberite glavni ugljikov lanac u molekuli. Prvo, mora biti najduži. Drugo, ako postoje dva ili više lanaca jednake dužine, odabire se najrazgranatiji. Na primjer, u molekuli postoje 2 lanca s istim brojem (7) C atoma (označeno bojom):

U slučaju (a) lanac ima 1 supstituent, au (b) - 2. Stoga treba izabrati opciju (b).

Numerirajte atome ugljika u glavnom lancu tako da C atomi povezani sa supstituentima dobiju najmanji mogući broj. Dakle, numerisanje počinje od kraja lanca koji je najbliži grani. Na primjer:

Imenujte sve radikale (supstituente), navodeći ispred brojeva koji označavaju njihovu lokaciju u glavnom lancu. Ako postoji nekoliko identičnih supstituenata, tada se za svaki od njih piše broj (lokacija) odvojen zarezom, a njihov broj je označen prefiksima di-, tri-, tetra-, penta- itd. (Na primjer, 2,2-dimetil ili 2,3,3,5-tetrametil).

Stavite nazive svih supstituenata po abecednom redu (kao što je utvrđeno najnovijim IUPAC pravilima).

Navedite glavni lanac atoma ugljika, tj. odgovarajući normalni alkan.

Dakle, u ime razgranatog alkana

korijen+sufiks – naziv normalnog alkana (grčki broj + sufiks "an"), prefiksi – brojevi i nazivi ugljikovodičnih radikala.

Primjer konstrukcije naslova:

Hemijska svojstva alkana

Hemijska svojstva bilo kojeg jedinjenja određena su njegovom strukturom, tj. priroda atoma uključenih u njegov sastav i priroda veza između njih.

Na osnovu ove pozicije i referentnih podataka o C–C i C–H vezama, pokušajmo predvidjeti koje su reakcije karakteristične za alkane.

Prvo, ekstremna zasićenost alkana ne dopušta reakcije adicije, ali ne sprječava razgradnju, izomerizaciju i supstitucijske reakcije (vidi. Dio I, Odjeljak 6.4 "Vrste reakcija" ). Drugo, simetrija nepolarnih C–C i slabo polarnih C–H kovalentnih veza (vidi tablicu za vrijednosti dipolnih momenata) sugerira njihovo homolitičko (simetrično) cijepanje na slobodne radikale ( Dio I, Odjeljak 6.4.3 ). Dakle, reakcije alkana karakteriziraju radikalni mehanizam. Budući da heterolitičko cijepanje C–C i C–H veza u normalnim uslovima ne dogodi, tada alkani praktički ne ulaze u ionske reakcije. To se očituje u njihovoj otpornosti na djelovanje polarnih reagensa (kiseline, alkalije, jonski oksidanti: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 itd.). Ova inertnost alkana u ionskim reakcijama ranije je poslužila kao osnova da ih se smatra neaktivnim supstancama i naziva parafinima. Video iskustvo"Odnos metana prema rastvoru kalijum permanganata i bromnoj vodi." Dakle, alkani pokazuju svoju reaktivnost uglavnom u radikalnim reakcijama.

Uslovi za takve reakcije: povišena temperatura (često se reakcija odvija u gasnoj fazi), izlaganje svetlosti ili radioaktivnom zračenju, prisustvo jedinjenja koja su izvor slobodnih radikala (inicijatori), nepolarni rastvarači.

Ovisno o tome koja se veza u molekulu prva prekine, alkanske reakcije se dijele na sljedeće vrste. Kada se C–C veze pokidaju, dolazi do reakcija raspadanje(kreking alkana) i izomerizacija karbonski skelet. Reakcije su moguće na C–H vezama zamjena atom vodonika ili njegov odvajanje(dehidrogenacija alkana). Osim toga, atomi ugljika u alkanima su u najsmanjenijem obliku (oksidacijsko stanje ugljika, na primjer, u metanu je –4, u etanu –3, itd.) i u prisustvu oksidirajućih sredstava, reakcije će se odvijati pod određenim uslovima oksidacija alkani koji uključuju C–C i C–H veze.

Krekiranje alkana

Krekiranje je proces termičke razgradnje ugljovodonika, koji se zasniva na reakcijama cijepanja ugljičnog lanca velikih molekula sa stvaranjem spojeva s kraćim lancem.

Krekiranje alkana je osnova prerade nafte kako bi se dobili proizvodi manje molekularne mase, koji se koriste kao motorna goriva, ulja za podmazivanje itd., kao i sirovine za hemijsku i petrohemijsku industriju. Postoje dva načina za izvođenje ovog procesa: termičko pucanje(kada se grije bez pristupa zraka) i katalitičko pucanje(umjerenije zagrijavanje u prisustvu katalizatora).

Termičko pucanje. Na temperaturi od 450–700 o C dolazi do raspada alkana zbog cijepanja C–C veza (na ovoj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni sa manjim brojem atoma ugljika.

Na primjer:

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

Raspad veza odvija se homolitički sa stvaranjem slobodnih radikala:

Slobodni radikali su veoma aktivni. Jedan od njih (na primjer, etil) apstrahuje atomski vodik N od drugog ( n-butil) i prelazi u alkan (etan). Drugi radikal, koji je postao dvovalentan, pretvara se u alken (buten-1) zbog formiranja π-veze kada su dva elektrona uparena iz susjednih atoma:

Animacija(rad Alekseja Litviška, učenika 9. razreda škole br. 124 u Samari)

Cepanje C–C veze moguće je na bilo kojoj nasumičnoj lokaciji u molekuli. Stoga se formira mješavina alkana i alkena s molekulskom težinom manjom od one originalnog alkana.

Općenito, ovaj proces se može izraziti sljedećim dijagramom:

C n H 2n+2 C m H 2m +C str H 2p+2 , Gdje m + p = n

Na višim temperaturama (preko 1000C), ne pucaju samo C–C veze, već i jače C–H veze. Na primjer, termičko krekiranje metana se koristi za proizvodnju čađi (čistog ugljika) i vodika:

CH 4 C+2H 2

Termičko pucanje otkrio je ruski inženjer V.G. Shukhov 1891. godine

Katalitičko pucanje izvedeno u prisustvu katalizatora (obično aluminijumskih i silicijum oksida) na temperaturi od 500°C i atmosferski pritisak. U tom slučaju, zajedno s rupturom molekula, dolazi do reakcija izomerizacije i dehidrogenacije. primjer: oktansko pucanje(rad Alekseja Litviška, učenika 9. razreda škole br. 124 u Samari). Kada se alkani dehidrogeniraju, nastaju ciklički ugljovodonici (reakcija dehidrociklizacija, odjeljak 2.5.3). Prisustvo razgranatih i cikličnih ugljovodonika u benzinu povećava njegov kvalitet (otpornost na udarce, izražena oktanskim brojem). Proces krekiranja proizvodi veliku količinu plinova, koji sadrže uglavnom zasićene i nezasićene ugljikovodike. Ovi gasovi se koriste kao sirovine za hemijsku industriju. Izvršen je temeljni rad na katalitičkom krekingu u prisustvu aluminijum hlorida N.D. Zelinsky.

Izomerizacija alkana

Alkani normalne strukture pod uticajem katalizatora i zagrevanjem mogu da se transformišu u razgranate alkane bez promene sastava molekula, tj. ulaze u reakcije izomerizacije. Ove reakcije uključuju alkane čiji molekuli sadrže najmanje 4 atoma ugljika.

Na primjer, izomerizacija n-pentana u izopentan (2-metilbutan) događa se na 100°C u prisustvu katalizatora aluminij klorida:

Početni materijal i proizvod reakcije izomerizacije imaju iste molekularne formule i strukturni su izomeri (izomerija ugljičnog skeleta).

Dehidrogenacija alkana

Kada se alkani zagrevaju u prisustvu katalizatora (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), njihov katalizator dehidrogenacija– apstrakcija atoma vodika zbog kidanja C-H veza.

Struktura proizvoda dehidrogenacije zavisi od uslova reakcije i dužine glavnog lanca u početnoj molekuli alkana.

1. Niži alkani koji sadrže od 2 do 4 atoma ugljika u lancu, kada se zagrijavaju preko Ni katalizatora, uklanjaju vodonik iz susjedni atoma ugljika i pretvaraju se u alkeni:

Zajedno sa buten-2 ova reakcija proizvodi buten-1 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3. U prisustvu Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 katalizatora na 450-650 °C od n-butan se takođe dobija butadien-1,3 CH 2 =CH-CH=CH 2.

2. Za dobijanje se koriste alkani koji sadrže više od 4 atoma ugljenika u glavnom lancu ciklično veze. Ovo se dešava dehidrociklizacija– reakcija dehidrogenacije koja dovodi do zatvaranja lanca u stabilan ciklus.

Ako glavni lanac molekule alkana sadrži 5 (ali ne više) atoma ugljika ( n-pentan i njegovi alkil derivati), zatim kada se zagrije preko Pt katalizatora, atomi vodika se odvajaju od terminalnih atoma ugljikovog lanca i nastaje petočlani ciklus (ciklopentan ili njegovi derivati):

Alkani sa glavnim lancem od 6 ili više atoma ugljenika takođe podležu dehidrociklizaciji, ali uvek formiraju 6-člani prsten (cikloheksan i njegovi derivati). U uslovima reakcije, ovaj ciklus prolazi dalje dehidrogenaciju i pretvara se u energetski stabilniji benzenski prsten aromatičnog ugljovodonika (arena). Na primjer:

Ove reakcije su u osnovi procesa reformisanje– prerada naftnih derivata za dobijanje arena ( aromatizacija zasićeni ugljovodonici) i vodonik. Transformacija n- alkana u areni dovodi do poboljšanja otpornosti benzina na detonaciju.

3. Na 1500 S se javlja intermolekularna dehidrogenacija metan prema shemi:

Ova reakcija ( piroliza metana ) koristi se za industrijsku proizvodnju acetilena.

Reakcije oksidacije alkana

U organskoj hemiji, reakcije oksidacije i redukcije se smatraju reakcijama koje uključuju gubitak i stjecanje atoma vodika i kisika od strane organskog spoja. Ovi procesi su prirodno praćeni promjenom oksidacijskih stanja atoma ( Dio I, Odjeljak 6.4.1.6 ).

Oksidacija organske tvari je uvođenje kisika u njen sastav i (ili) eliminacija vodika. Redukcija je obrnuti proces (uvođenje vodonika i eliminacija kisika). S obzirom na sastav alkana (C n H 2n + 2), možemo zaključiti da oni nisu sposobni da učestvuju u reakcijama redukcije, ali mogu da učestvuju u reakcijama oksidacije.

Alkani su jedinjenja sa niskim oksidacionim stanjima ugljika, a ovisno o reakcionim uvjetima, mogu se oksidirati u različite spojeve.

Na uobičajenim temperaturama alkani ne reagiraju čak ni sa jakim oksidantima (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 itd.). Kada se unesu u otvoreni plamen, alkani sagorevaju. U ovom slučaju, u višku kisika, potpuno se oksidiraju do CO 2, gdje ugljik ima najviše oksidacijsko stanje +4, a voda. Sagorijevanje ugljovodonika dovodi do pucanja svih C-C konekcije i C-H i praćeno je oslobađanjem velike količine topline (egzotermna reakcija).

Niži (gasoviti) homolozi - metan, etan, propan, butan - lako su zapaljivi i stvaraju eksplozivne smjese sa zrakom, što se mora uzeti u obzir pri njihovoj upotrebi. Kako se molekularna težina povećava, alkane je teže zapaliti. Video iskustvo"Eksplozija mješavine metana i kisika." Video iskustvo"Sagorevanje tečnih alkana". Video iskustvo"Sagorevanje parafina."

Proces sagorevanja ugljovodonika se široko koristi za proizvodnju energije (u motorima sa unutrašnjim sagorevanjem, termoelektranama, itd.).

Jednačina za reakciju sagorevanja alkana u opštem obliku:

Iz ove jednadžbe slijedi da povećanjem broja ugljikovih atoma ( n) u alkanu se povećava količina kisika potrebna za njegovu potpunu oksidaciju. Prilikom sagorijevanja viših alkana ( n>>1) kiseonik koji se nalazi u vazduhu možda neće biti dovoljan za njihovu potpunu oksidaciju do CO 2 . Tada nastaju parcijalni produkti oksidacije: ugljen monoksid CO (stanje oksidacije ugljika +2), čađ(fini ugljenik, nulto oksidaciono stanje). Stoga viši alkani sagorevaju u zraku dimnim plamenom, a otrovni ugljični monoksid koji se pritom oslobađa (bez mirisa i boje) predstavlja opasnost za ljude.

Alkani su jedinjenja homolognog niza metana. To su zasićeni neciklični ugljovodonici. Hemijska svojstva alkana zavise od strukture molekula i fizičkog stanja supstanci.

Struktura alkana

Molekul alkana se sastoji od atoma ugljika i vodika, koji formiraju metilenske (-CH 2 -) i metilne (-CH 3) grupe. Ugljik može formirati četiri kovalentne nepolarne veze sa susjednim atomima. Prisustvo jakih σ-veza -C-C- i -C-H određuje inertnost homolognog niza alkana.

Rice. 1. Struktura molekula alkana.

Jedinjenja reaguju kada su izložena svjetlosti ili toplini. Reakcije se odvijaju lančanim (slobodnim radikalima) mehanizmom. Dakle, veze se mogu razbiti samo slobodnim radikalima. Kao rezultat supstitucije vodika nastaju haloalkani, soli i cikloalkani.

Alkani se klasificiraju kao zasićeni ili zasićeni ugljici. To znači da molekuli sadrže maksimalni iznos atomi vodonika. Zbog odsustva slobodnih veza, reakcije adicije nisu tipične za alkane.

Hemijska svojstva

Opšta svojstva alkana data su u tabeli.

*Vrste hemijskih reakcija*	*Opis*	*Jednačina*
Halogenacija	Reaguje sa F 2, Cl 2, Br 2. Nema reakcije sa jodom. Halogeni zamjenjuju atom vodonika. Reakcija sa fluorom je praćena eksplozijom. Hloriranje i bromiranje se odvija na temperaturi od 300-400°C. Kao rezultat, nastaju haloalkani	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitracija (Konovalov reakcija)	Interakcija sa razblaženom azotnom kiselinom na temperaturi od 140°C. Atom vodonika je zamijenjen nitro grupom NO2. Kao rezultat, nastaju nitroalkani	CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfohlorisanje	Prati ga oksidacija sa stvaranjem alkansulfonil hlorida	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfoksidacija	Formiranje alkansulfonskih kiselina u višku kiseonika. Atom vodonika je zamijenjen SO 3 H grupom	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Javlja se u prisustvu katalizatora na visoke temperature. Kao rezultat cijepanja C-C veza nastaju alkani i alkeni	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	U višku kisika dolazi do potpune oksidacije u ugljični dioksid. S nedostatkom kisika dolazi do nepotpune oksidacije s stvaranjem ugljičnog monoksida i čađi	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
Katalitička oksidacija	Djelomična oksidacija alkana nastaje kada niske temperature i u prisustvu katalizatora. Mogu nastati ketoni, aldehidi, alkoholi, karboksilne kiseline	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Dehidrogenacija	Eliminacija vodika kao rezultat rupture C-H veza u prisustvu katalizatora (platina, aluminijum oksid, hrom oksid) na temperaturi od 400-600°C. Nastaju alkeni	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizacija	Reakcija dehidrogenacije za stvaranje cikloalkana	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
Izomerizacija	Formiranje izomera pod uticajem temperature i katalizatora	C 5 H 12 → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3

Da biste razumjeli kako se reakcija odvija i koji radikali se zamjenjuju, preporučuje se zapisivanje strukturnih formula.

Rice. 2. Strukturne formule.

Aplikacija

Alkani se široko koriste u industrijskoj hemiji, kozmetologiji i građevinarstvu. Jedinjenja se prave od:

gorivo (benzin, kerozin);
asfalt;
ulja za podmazivanje;
petrolatum;
parafin;
sapun;
lakovi;
boje;
emajli;
alkoholi;
sintetičke tkanine;
guma;
adehidi;
plastike;
deterdženti;
kiseline;
pogonska sredstva;
kozmetičkim alatima.

Rice. 3. Proizvodi dobijeni od alkana.

Šta smo naučili?

Naučio o hemijskim svojstvima i upotrebi alkana. Zbog jakih kovalentnih veza između atoma ugljika, kao i između atoma ugljika i vodika, alkani su inertni. Reakcije supstitucije i razgradnje moguće su u prisustvu katalizatora na visokim temperaturama. Alkani su zasićeni ugljovodonici, tako da su reakcije adicije nemoguće. Alkani se koriste za proizvodnju materijala, deterdženata i organskih jedinjenja.

Testirajte na temu

Evaluacija izvještaja

Prosječna ocjena: 4.1. Ukupno primljenih ocjena: 227.

Alkanes (metan i njegovi homolozi) imaju opštu formulu C n H 2 n+2. Prva četiri ugljovodonika nazivaju se metan, etan, propan, butan. Naslovi stariji članovi Ovaj niz se sastoji od korijena - grčkog broja i sufiksa -an. Imena alkana su osnova IUPAC nomenklature.

Pravila za sistematsku nomenklaturu:

Pravilo glavnog lanca.

Glavni krug se bira na osnovu sljedećih kriterija:

Maksimalni broj funkcionalnih supstituenata.
Maksimalan broj višestrukih veza.
Maksimalna dužina.
Maksimalni broj bočnih ugljikovodičnih grupa.

Pravilo najmanjih brojeva (lokanti).

Glavni krug je numerisan arapskim brojevima od kraja do kraja. Svakom supstituentu je dodijeljen broj atoma ugljika glavnog lanca na koji je vezan. Redoslijed numeriranja je odabran na način da je zbir brojeva supstituenata (lokanta) najmanji. Ovo pravilo važi i za numerisanje monocikličnih jedinjenja.

Radikalna vladavina.

Sve ugljikovodične bočne grupe smatraju se monovalentnim (jednostruko povezanim) radikalima. Ako sam bočni radikal sadrži bočne lance, tada se prema gore navedenim pravilima odabire dodatni glavni lanac, koji se numerira počevši od atoma ugljika vezanog za glavni lanac.

Pravilo abecednog reda.

Naziv jedinjenja počinje listom supstituenata, navodeći njihova imena po abecednom redu. Ime svakog supstituenta prethodi njegovom broju u glavnom lancu. Prisustvo nekoliko supstituenata je naznačeno prefiksima brojioca: di-, tri-, tetra-, itd. Nakon toga se imenuje ugljovodonik koji odgovara glavnom lancu.

U tabeli Tabela 12.1 prikazuje nazive prvih pet ugljikovodika, njihove radikale, moguće izomere i njihove odgovarajuće formule. Imena radikala završavaju se sufiksom -yl.

Formula		Ime
ugljovodonik	radikalan	ugalj vodonik	radikalan


			izopropil
		Metilpropan (izo-butan)	metilpropil (izo-butil) Tert-butil

		metilbutan (izopetan)	metilbutil (izopentil)
		dimetilpropan (neopentan)	dimetilpropil (neopentil)

Tabela 12.1.

Alkani aciklopske serije C n H 2 n +2 .

Primjer. Navedite sve izomere heksana.

Primjer. Imenujte alkan sa sljedećom strukturom

U ovom primjeru, iz dva lanca od dvanaest atoma, bira se onaj u kojem je zbir brojeva najmanji (pravilo 2).

Koristeći nazive razgranatih radikala datih u tabeli. 12.2,

Radikalan	Ime	Radikalan	Ime
	izopropil		izopentil
	izobutil		neopentil
	sek-butil		tert-pentil
	terc-butil		izoheksil

Tabela 12.2.

Imena razgranatih radikala.

Naziv ovog alkana je donekle pojednostavljen:

10-terc-butil-2,2-(dimetil)-7-propil-4-izopropil-3-etil-dodekan.

Kada se ugljikovodični lanac zatvori u ciklus sa gubitkom dva atoma vodika, nastaju monocikloalkani s općom formulom C n H 2 n. Ciclizacija počinje sa C 3, imena se formiraju od C n sa ciklo prefiksom:

Policiklični alkani. Njihova imena se formiraju pomoću prefiksa biciklo-, triciklo- itd. Biciklična i triciklična jedinjenja sadrže dva odnosno tri prstena u molekuli; da bi se opisali njihova struktura, broj atoma ugljika u svakom od lanaca koji povezuju atome čvora je naznačeno u opadajućem redosledu u uglastim zagradama; ispod formule je ime atoma:

Ovaj triciklični ugljovodonik se obično naziva adamantane (od češkog adamant, dijamant) jer je kombinacija tri spojena cikloheksanska prstena u obliku koji rezultira rasporedom atoma ugljika u kristalnoj rešetki koji je karakterističan za dijamant.

Ciklični ugljikovodici s jednim zajedničkim atomom ugljika nazivaju se spirani, na primjer, spiro-5,5-undekan:

Planarne ciklične molekule su nestabilne, pa nastaju različiti konformacijski izomeri. Za razliku od konfiguracijskih izomera (prostorni raspored atoma u molekuli bez uzimanja u obzir orijentacije), konformacijski izomeri se razlikuju jedni od drugih samo po rotaciji atoma ili radikala oko formalnog jednostavne veze uz održavanje konfiguracije molekula. Energija formiranja stabilnog konformera naziva se konformacijski.

Konformeri su u dinamičkoj ravnoteži i transformišu se jedni u druge kroz nestabilne forme. Nestabilnost planarnih ciklusa uzrokovana je značajnom deformacijom veznih uglova. Uz održavanje tetraedarskih veznih uglova za cikloheksan C 6H 12, moguće su dvije stabilne konformacije: u obliku stolice (a) i u obliku kupke (b):