Genetsko razmerje med razredi organskih spojin. K vprašanju genetskega razmerja med organskimi spojinami
MOŽNOST 1
2. Izračunajte količino snovi (v molih) in maso snovi (v gramih) vsakega produkta med nadaljnjimi transformacijami: etan → bromoetan → etanol, če je bil etan vzet z maso 90 g. Dobitek produkta na vsaki stopnji sinteze je bil pogojno vzet za 100%.
3. Naredi diagram in enačbe reakcij, s katerimi lahko iz metana dobimo karboksilne kisline.
MOŽNOST 2
1. Napiši reakcijske enačbe, s katerimi lahko izvedeš naslednje transformacije:
2. Izračunajte količino snovi (v molih) in maso snovi (v gramih) vsakega produkta med naslednjimi transformacijami: benzen → klorobenzen → fenol, če smo vzeli benzen z maso 156 g. Dobitek produkta na vsaki stopnji sinteze je bil pogojno vzet za 100%.
3. Narišite diagram in enačbe reakcij, s katerimi lahko iz etilena pridobite aminokislino.
MOŽNOST 3
1. Napiši reakcijske enačbe, s katerimi lahko izvedeš naslednje transformacije:
2. Izračunajte količino snovi (v molih) in maso snovi (v gramih) vsakega produkta med naslednjimi transformacijami: benzen → nitrobenzen → anilin, če smo vzeli benzen z maso 39 g. Dobitek produkta na vsaki stopnji sinteze je bil pogojno vzet za 100%.
3. Naredite diagram in enačbe reakcij, s pomočjo katerih lahko iz premoga pridobimo ester.
MOŽNOST 4
1. Napiši reakcijske enačbe, s katerimi lahko izvedeš naslednje transformacije:
2. Izračunajte količino snovi (v molih) in maso snovi (v gramih) vsakega produkta med naslednjimi transformacijami: klorometan → metanol → metil acetat, če smo vzeli klorometan z maso 101 g. Produkt izkoristek na vsaki stopnji sinteze je bil pogojno vzet za 100 %.
3. Naredite diagram in enačbe reakcij, s katerimi lahko iz metana pridobite aromatski amin.
Splošna lekcija
Cilji lekcije:
Poskrbite, da bodo učenci spoznali genetsko razmerje med razredi organskih spojin;
Razvoj sposobnosti samostojnega mišljenja;
Ustvariti pogoje za oblikovanje veščin samostojnega in timskega dela.
Cilji lekcije:
Nadaljevati oblikovanje sposobnosti študentov za uporabo predhodno pridobljenega znanja;
Razvoj logičnega mišljenja;
Razvoj govorna kulturaštudenti;
Razvoj kognitivnega interesa za predmet.
Med predavanji:
1. Uvod.
2. Ogrejte se.
3. Kviz: "Ugani snov."
4. Sestavljanje genetske verige.
5. Domača naloga.
Uvod. Poznavanje kemije funkcionalnih skupin, možne načine njihove substitucije, pogoji za njihove transformacije, je mogoče načrtovati organsko sintezo, ki se premika od relativno preprostih spojin k bolj zapletenim. AT znana knjiga Carrolova "Alica v čudežni deželi" Alice nagovori Cheshire Cat: "Povej mi, prosim, kam naj grem?" Na kar Cheshire Cat razumno pripomni: "Veliko je odvisno od tega, kam želite iti." Kako je mogoče ta dialog povezati z genetsko povezavo? Poskusili bomo z uporabo znanja o kemijske lastnosti organske spojine, za izvedbo transformacij iz najpreprostejših predstavnikov alkanov v visokomolekularne spojine.
I. Ogrejte se.
1. Ponovi razrede organskih spojin.
2. Kakšna je struktura serije transformacij?
3. Rešitev serije transformacij:
1) CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH → C6H2Br3OH
2) Al4C4 → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5ONa → C6H5OCH3
3) heksan → benzen → klorobenzen → toluen → 2.4.6-tribromotoluen
II. Kviz: "Ugani snov."
Naloga učencev je, da prepoznajo zadevno snov in o njej povedo nekaj besed. (Učenec ob tabli zapisuje formule snovi).
1) Ta snov se imenuje močvirski plin, je osnova zemeljskega plina, dragocena in cenovno dostopna surovina za sintezo številnih snovi. (metan)
Učiteljev dodatek: Ena zanimiva objava o tem, kje je metan prišel prav. Strokovnjakom enega od raziskovalnih laboratorijev ameriške mornarice je uspelo razviti metodo za proizvodnjo umetnih diamantov. Metan smo dovajali na volframovo ploščo, segreto na 2500 C, na kateri so se usedli nastali kristali.
2) Ta snov se imenuje - svetilni plin. Ta plin se je sprva uporabljal predvsem za razsvetljavo: ulične svetilke, gledališke rampe, svetilke za kampiranje in rudarstvo. Stara kolesa so imela karbidne luči. Voda je vstopila v posodo, napolnjeno s kalcijevim karbidom, nastali plin pa je skozi posebno šobo vstopil v svetilko, kjer je gorel s svetlim plamenom. (acetilen)
3) Struktura te snovi se je vzpostavljala 40 let, rešitev pa je prišla, ko se je v Kekulejevi domišljiji pojavila kača, ki si je ugriznila lasten rep. (benzen)
4) S posebnimi poskusi je bilo ugotovljeno, da z vsebnostjo te snovi v zraku približno 0,1% zelenjava in sadje hitreje dozorijo. Ta snov se imenuje regulator rasti rastlin. (etilen)
Dodatek učitelja: izkazalo se je, da je etilen potreben za cvetenje ananasa. Olje sežigajo na plantažah in majhne količine proizvedeni etilen zadostuje za pridelavo pridelka. In doma lahko uporabite zrelo banano, ki prav tako sprošča etilen. Mimogrede, etilen lahko prenaša informacije. Kudu antilope se hranijo z listi akacije, ki proizvajajo tanin. Ta snov daje listom grenak okus, v visokih koncentracijah pa je strupena. Antilope lahko izbirajo med listi nizka vsebnost tanin, vendar v ekstremnih razmerah pojedo vse in poginejo. Izkazalo se je, da listi, ki jih pojedo antilope, oddajajo etilen, ki služi kot signal za sosednje akacije, po pol ure pa njihovi listi intenzivno proizvajajo tanin, kar vodi do smrti antilop.
5) Grozdni sladkor. (Glukoza.)
6) Vinski alkohol. (etanol)
7) Oljna tekočina. Ki je bil pridobljen iz tolu balzama. (toluen)
8) V primeru nevarnosti mravlje izločajo točno to snov. (Mravljinčna kislina)
9) Razstrelivo, ki ima več imen: tol, trotil. TNT. Običajno iz 1 g eksploziva nastane približno 1 liter plinov, kar ustreza tisočkratnemu povečanju prostornine. Mehanizem delovanja katerega koli eksploziva se zmanjša na takojšnjo tvorbo velike količine plina iz majhne količine tekočine ali trdne snovi. Tlak širijočih se plinov je uničujoča sila eksplozije. (trinitrotoluen)
III. Sestava genetske verige.
Skupinsko delo. Razred je razdeljen v skupine po 4 osebe.
Naloga skupin je, da naredijo serijo transformacij z uporabo čim več snovi, ki jih uganejo v kvizu. Naloga je ponujena pravočasno. Po zaključku se naloga preveri na tabli.
Na koncu lekcije ocenite odgovore učencev.
Razmislite o genetski seriji organska snov, v katerega vključujemo največje število priključni razredi:
Vsaka številka nad puščico ustreza določeni reakcijski enačbi (enačba povratne reakcije je označena s številko s pomišljajem):
IV. Domača naloga: Naredite genetski niz transformacij, vključno z vsaj petimi razredi organskih spojin.
Alice (v čudežni deželi Cheshire mačku): - Povej mi, kam naj grem od tukaj? Alice (v čudežni deželi Cheshire mačku): - Povej mi, kam naj grem od tukaj? Cheshire cat: - Odvisno od tega, kam želite priti? Cheshire cat: - Odvisno od tega, kam želite priti? 2
Strategija sinteze »Želim opevati ustvarjanje molekul – kemična sinteza … … globoko verjamem, da je to umetnost. In hkrati je sinteza logika.« Roald Hoffmann (Nobelova nagrada za kemijo 1981) Izbira vhodnih materialov Konstrukcija ogljikovega ogrodja molekule Uvedba, odstranitev ali zamenjava funkcionalna skupina Skupinska zaščita Stereo selektivnost 5
CO + H 2 Ru, 1000 atm, C ThO 2, 600 atm, C Cr 2 O 3, 30 atm, C Fe, 2000 atm, C ZnO, Cr 2 O 3, 250 atm, C CH 3 OH 6
С n H 2n+2 Shema tvorbe σ-vezi v molekuli metana Modeli molekul metana: kroglica in palica (levo) in lestvica (desno) СH4СH4СH4СH4 Tetraedrična struktura sp 3 -hibridizacija σ - vezi homolitična prekinitev vezi X : Y S R) substitucija (S R) Zgorevanje Dehidrogenacija S - eng. substitucija Napovedovanje reaktivnosti 7
CH 3 Cl - METIL KLORID CH 4 METAN C - SAJE C 2 H 2 - ACETILEN CH 2 Cl 2 - DIKLORMETAN CHCl 3 - TRIKLORMETAN CCl 4 - TETRAKLOROMETAN H 2 - VODIKOV SINTEZNI PLIN CO + H 2 SINTEZNI PLIN CO + H 2 Cl 2 , hγ Kloriranje С piroliza Н 2 О, Ni, C О 2 pretvorba, Oksidacija СH 3 OH – METANOL HCHO – METANAL topila Benzen СHFCl 2 freon HCOOH - mravljinčna kislina Sintetični bencin SINTEZA NA OSNOVI METANA 8 СH 3 NO 2 – NITROMETAN СCl 3 NO 2 kloropikrin CH 3 NH 2 metilamin HNO 3, C Nitriranje
С n H 2n Shema tvorbe σ-vezi s sodelovanjem sp 2 -hibridnih oblakov ogljikovega atoma Shema tvorbe π-vezi s sodelovanjem p-oblakov ogljikovega atoma Model molekule etilena Elektrofilni adicijske reakcije (A E) Polimerizacija Polimerizacija Oksidacija OksidacijaZgorevanje Ploščata molekula (120 0) sp 2 – hibridizacija σ– in σ – ter π – vezi Eb (C = C) = 611 kJ/mol Eb (C – C) = 348 kJ/ mol A – angl. dodatek – dodatek Napovedovanje reaktivnosti 9
C 2 H 4 Etilen Polimerizacija H 2 O, H + Hidracija Cl 2 Kloriranje Oksidacija ETIL ALKOHOL C 2 H 5 OH ETILEN ALKOHOL C 2 H 5 OH 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 HDPE HDPE C MPa 80 0 C, 0,3 MPa , Al(C 2 H 5) 3, TiCl 4 SKD LDPE LDPE Butadien-1,3 (divinil) Ocetna kislina dioksan ocetna kislina 10
С n H 2n-2 Shema tvorbe σ-vezi in π-vezi s sodelovanjem sp-hibridnih oblakov ogljikovega atoma Modeli molekule acetilena elektrofilne adicijske reakcije (A E) oksidacija oksidacija di-, tri- in tetramerizacije di-, tri- in tetramerizacije zgorevanje zgorevalne reakcije, ki vključujejo "kisli" vodikov atom Linearna struktura (180 0) (cilindrična porazdelitev elektronske gostote) sp - hibridizacija σ- in 2 σ - in 2π - vezi Napoved reaktivnosti 11
C2H2C2H2 HCl, Hg 2+ H 2 O, Hg 2+ Kucherova reakcija C act, C trimerizacija SINTEZA NA OSNOVI ACETILEN ACETAT ALDEHIDA Ocetni aldehid СuCl 2, HCl, NH 4 Cl ROH dimerizacija Ocetna kislina BENZEN SKD Divinil Kloropren SC Kloropren EVNILACETILEN kloridPolivin VINIL eter VINIL KLORID HCN, СuCl, HCl, 80 0 C AKRILONITRIL Vlakna 12
13
Shema tvorbe π-vezi v molekuli benzena Delokalizacija elektronske gostote v molekuli benzena Shema tvorbe σ-vezi v molekuli benzena s sodelovanjem sp 2 - hibridnih orbital ogljikovih atomov С n H 2n-6 Napoved reaktivnosti Planarna molekula sp 2 - hibridizacija σ– in σ – ter π – vezi Aromatska struktura Elektrofilne substitucijske reakcije (S E) Radikalske adicijske reakcije (А R) Radikalske adicijske reakcije (А R) Gorenje 14 M. Faraday (1791–1867) ) angleški fizik in kemik. Ustanovitelj elektrokemije. Odkril benzen; prvič prejeli v tekočem stanju klor, vodikov sulfid, amoniak, dušikov oksid (IV).
BENZEN H 2 /Pt, C hidrogenacija SINTEZA NA OSNOVI BENZENA NITROBENZENA NITROBENZENA Cl 2, FeCl 3 kloriranje HNO 3, H 2 SO 4 (konc) nitriranje CH 3 Cl, AlCl 3 alkilacija KLOROBENZEN Anilin TOLUEN TOLUEN Benzojska kislina 2,4, 6- trinitrotoluen STIREN STIREN Polistiren 1. CH 3 CH 2 Cl, AlCl 3 alkilacija 2. – H 2, Ni dehidrogenacija CH 2 =CH-CH 3, AlCl 3 alkilacija petnajst
SINTEZA NA OSNOVI METANOL CH 3 OH VINIL METIL ETER VINIL METIL ETER DIMETILANILIN C 6 H 5 N(CH 3) 2 DIMETILANILIN C 6 H 5 N(CH 3) 2 3 METILAMIN CH 3 NH 2 METILAMIN CH 3 NH 2 VINIL ACETAT METIL KLORID CH 3 Cl METIL KLORID CH 3 Cl FORMALDEHID CuO, t HCl NH 3 METILTIOL CH 3 SH METILTIOL CH 3 SH H 2 S, t C 6 H 5 NH 2 + CO 16 H +, t
Formaldehid sintetizira metanol CH 3 oh metanol CH 3 oh paraformaldehidne smole fenolformaldehidne smole trioksan primarni alkoholi karbamidnih smol ureotropinov (heksmetiletetramin) urotropin (heksmetilentetramin) muravinska kislina muravinska kislina heksogena kislina [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [OAM] [O] SUBED. Butlerov 18
CxHyOzCxHyOz Genetska povezava kisik vsebujočih organskih spojin ALDEHIDI ALDEHIDI KARBOKSI KISLINE KARBOKSI KISLINE KETONI KETONI ETRI ETRI ETRI ALKOHOLI hidroliza dehidracija hidrogenacija oksidacija, dehidrogenacija esterifikacija esterifikacija oksidacija H+, t 
C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni C n H 2n-6 Areni, benzen
C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni α 23
C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni
C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen Polietilen Polipropilen 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Kavčuk Katalizator Ziegler - Natta (1963) 25
C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen Polietilen Polipropilen Gume Maščobe Fenolformaldehidne smole 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n- 2 Alkini Alkadieni
C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen Polietilen Polipropilen Gume Maščobe Sintetična barvila Fenol-formaldehidne smole 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 alkini alkadieni
Uporaba anilina ANILIN N.N. Zinin (1812 - 1880) zdravilne snovi Barvila Eksplozivi Streptocid Norsulfazol Ftalazol Pridobivanje anilin - Zininova reakcija Tetril Anilinsko rumeno Nitrobenzen p-Aminobenzojska kislina (PABA) Sulfanilna kislina indigo Paracetamol 28
C n H 2n+2 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 Alkini Alkadieni Primarni Sekundarni Terciarni C n H 2n-6 Areni, benzen Polietilen Polipropilen Kavčuk Maščobe Sintetična barvila Fenol-formaldehidne smole Proteini 12 C n H 2n Cikloalkani Alkeni C n H 2n-2 alkini alkadieni
AT šolski tečaj organska kemijaštudija genetskega razmerja med snovmi ima pomembno vlogo. Dejansko tečaj temelji na ideji o razvoju snovi kot korakih v organizaciji snovi. Ta ideja je implementirana tudi v vsebino predmeta, kjer je snov urejena po zahtevnosti od najpreprostejših ogljikovodikov do proteinov.
Prehod iz enega razreda organskih snovi v drugega je tesno povezan s temeljnimi koncepti kemije -- kemični element, kemijska reakcija, homologija, izomerija, raznolikost snovi in njihova razvrstitev. Na primer, v genetski verigi transformacij metana - acetilena - ocetnega aldehida je mogoče zaslediti podobne - ohranitev elementa ogljika v vseh snoveh - in različne - oblike obstoja tega elementa. Kemijske reakcije določajo teoretične določbe predmeta in mnoge med njimi so pomembne v praktičnem smislu. Zato se pogosto genetski prehodi med snovmi ne obravnavajo le s pomočjo reakcijskih enačb, ampak se izvajajo in praktično, to je, da je teorija povezana s prakso. Zato je znanje o genetski povezanosti med snovmi nujno tudi za politehnično izobraževanje študentov. Pri preučevanju genetskega odnosa med snovmi se študentom razkrije enotnost narave, medsebojna povezanost njenih pojavov. Torej lahko anorganske spojine vključimo tudi v proces pretvorbe organskih snovi. Ta primer odraža znotrajpredmetno povezanost predmeta kemije. Poleg tega je veriga teh prehodov del splošnejšega - pojava kroženja snovi v naravi. Zato vsaka reakcija, ki jo preučujemo v kemiji, deluje kot ločen člen v celotni verigi transformacij. Hkrati se izkaže ne samo način pridobivanja izdelka, ampak tudi pogoji za reakcijo (z uporabo informacij iz fizike in matematike), lokacijo surovin in tovarn (povezava z geografijo) itd. Obstaja tudi problem - predvideti nadaljnjo usodo pridobljenih snovi in njihovih razpadnih produktov, njihov vpliv na obdaja človeka sreda. Tako se številne informacije iz drugih šolskih predmetov uporabljajo in posplošujejo v gradivu o genetskih prehodih.
Vloga znanja o genetski povezanosti med snovmi je velika tudi pri oblikovanju dialektično-materialističnega pogleda na svet učencev. Z razkrivanjem, kako so iz anorganskih snovi nastali najpreprostejši ogljikovodiki in druge organske spojine, kako je zaplet njihove sestave in zgradbe privedel do nastanka beljakovin, ki so začele življenje, s tem s primeri utrjujemo materialistično teorijo o nastanku življenja na Zemlji. Pri preučevanju genetskih prehodov se uporabljajo zakoni dialektike, ki jih učenci spoznavajo pri pouku družboslovja. Torej, vprašanje genetske povezanosti med snovmi pri celostni pristop nanj ne deluje kot ločeno, ampak je sestavni del splošnega v izobraževanju in vzgoji učencev.
Analiza odgovorov študentov pri pouku in izpitih kaže, da povzroča težave vprašanje genetske povezanosti snovi. To je razloženo z dejstvom, da se študija vprašanja genetske povezave, čeprav se izvaja skozi ves tečaj kemije, izvaja fragmentarno, nesistematično, brez izolacije glavne smeri.
V diagramu posplošena formula ustreza več skupinam snovi iste sestave, vendar drugačna struktura. Na primer, formula SpNgp+gO združuje izomerne mejne monohidrične alkohole in etre, ki imajo svoje splošne formule.
Ravne črte v splošnem diagramu prikazujejo glavna razmerja med skupinami in razredi organskih spojin. Tako so s pomočjo splošnih formul prikazani prehodi med skupinami ogljikovodikov. Vendar pa bi obilica vrstic v diagramu otežila zaznavanje glavnega, zato številni prehodi nanj niso prikazani. Splošna shema omogoča tudi razumevanje genetskih prehodov med anorganskimi in organskimi snovmi (sinteza ogljikovodikov iz preproste snovi in njihova termična razgradnja), dajejo splošna ideja o kroženju snovi na primeru ogljika do drugih elementov. Splošno shemo lahko podrobno razložite z uporabo tabel izomernih homolognih serij snovi, pa tudi pri izvajanju vaj. 16 in 17 (str. 114
Nato povzemamo informacije o medskupinskih izomerih. Opozarjamo, da so to monohidrični alkoholi in etri, aldehidi in ketoni, fenoli in aromatski alkoholi, karboksilne kisline. in estri. Sestavo teh izomerov, kot tudi posameznih snovi v tečaju (etilenglikol in nenasičene kisline), lahko izrazimo s splošnimi formulami. Pri analizi takšnih formul prepoznamo znake zapletov snovi, določimo mesto vsake skupine v genetski verigi in to odražamo v splošni shemi. Njegovo konkretizacijo izvajamo pri pouku in doma pri izvajanju pr. 27, 28, 29, 30, 33, 37 (str. 140-141).
Študentom postavimo problem o možnosti nadaljnjega nadaljevanja splošne sheme, ki temelji na zapletu sestave in strukture snovi. V ta namen smo pozorni na sestavo maščob: molekula vsebuje šest atomov kisika, na osnovi formul heksatomskega alkohola (str. 154), glukoze in njenih izomerov (str. 152--156) učenci izpeljejo svoje splošne. formule. Izvajamo več visoka oblika delo, ko učenci sami sestavijo sheme genetskega razmerja med snovmi in jih konkretizirajo. Pri analizi splošne sheme si prizadevamo, da učenci opazijo relativno naravo razmerij med snovmi, ki se v njej odražajo. Študente vabimo tudi, da dokažejo, da je splošno shemo mogoče nadaljevati, saj se pot znanja ne konča z naučenim.
74. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
75. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
76. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
77. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
78. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
79. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
80. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
81. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
82. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
83. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
84. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
85. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
86. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
87. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
88. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
89. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
90. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
91. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
92. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
93. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
94. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
95. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
96. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
97. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
98. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
99. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
100. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
101. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte po shemi:
Modul 2. Heterociklične in naravne spojine
Petčlenske heterociklične spojine
1. Napišite sheme in poimenujte reakcijske produkte aziridina z naslednjimi reagenti: a) H 2 O (t); b) NH3 (t); c) HC1 (t).
2. Podajte reakcijsko shemo za ekstrakcijo oksirana. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte oksirana: a) s H 2 O, H + ; b) s C2H5OH, H+; c) s CH3NH2.
3. Podajte sheme medsebojnih transformacij petčlenskih heterociklov z enim heteroatomom (Jurjev reakcijski cikel).
4. Kaj je acidofobija? Katere heterociklične spojine so acidofobne? Napiši reakcijske sheme sulfoniranja pirola, tiofena in indola. Poimenuj izdelke.
5. Podajte sheme in poimenujte produkte reakcij halogeniranja in nitriranja pirola in tiofena.
6. Podajte sheme in poimenujte končne produkte reakcij oksidacije in redukcije furanov in pirola.
7. Podajte reakcijsko shemo za ekstrakcijo indola iz N-formil o toluidina. Napišite enačbe za reakciji nitriranja in sulfoniranja indola. Poimenuj izdelke.
8. Podajte reakcijsko shemo za ekstrakcijo 2-metilindola iz fenilhidrazina po Fischerjevi metodi. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte 2-metil-indola: a) s KOH; b) s CH 3 I.
9. Navedite in poimenujte tavtomerne oblike indoksila. Napišite shemo za ekstrakcijo indigo modre iz indoksil.
10. Podajte sheme in poimenujte produkte reakcij redukcije in oksidacije indigo modre barve.
11. Napišite sheme in poimenujte reakcijske produkte 2-aminotiazola: a) s HC1; a) z (CH3CO)20; c) s CH 3 I.
12. Kakšna vrsta tavtomerije je značilna za azole, čemu je posledica? Navedite tavtomerne oblike pirazola in imidazola.
13. Podajte shemo za sintezo imidazola iz glioksala. Amfoternost imidazola potrdite z ustreznimi reakcijskimi shemami. Poimenujte produkte reakcij.
14. Podajte sheme reakcij, ki potrjujejo amfoterno naravo pirazola, benzimidazola, nikotinske (3-piridinkarboksilne) kisline, antranilne (2-aminobenzojske) kisline.
15. Napišite shemo za sintezo 3-metilpirazolona-5 iz acetoocetnega estra in hidrazina. Navedite in poimenujte tri tavtomerne oblike pirazolona-5.
16. Napišite shemo za sintezo antipirina iz acetoocetnega estra. Podajte diagram in poimenujte produkt kvalitativne reakcije na antipirin.
17. Napišite shemo za sintezo amidopirina iz antipirina. Navedite kvalitativno reakcijo na amidopirin.
Šestčlenske heterociklične spojine
18. Napišite sheme in poimenujte reakcijske produkte, ki potrjujejo osnovne lastnosti piridina in amfoterne lastnosti imidazola.
19. Nariši in poimenuj tavtomerne oblike 2-hidroksipiridina. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte 2-hidroksipiridina: a) s PCl 5 ; b) s CH 3 I.
20. Nariši in poimenuj tavtomerne oblike 2-aminopiridina. Napiši enačbo in poimenuj produkte interakcije 2-aminopiridina in 3-aminopiridina z klorovodikova kislina.
21. Podajte sheme in poimenujte reakcijske produkte, ki potrjujejo prisotnost primarne aromatske amino skupine v b-aminopiridinu.
22. Podajte shemo za sintezo kinolina po Skraupovi metodi. Poimenuj vmesne povezave.
23. Podajte shemo za sintezo 7-metilkinolina po Skraupovi metodi. Poimenujte vse vmesne povezave.
24. Podajte shemo za sintezo 8-hidroksikinolina po Skraupovi metodi. Poimenuj vmesne povezave. Kemijske reakcije potrjujejo amfoternost končnega produkta.
25. Podajte sheme in poimenujte produkte reakcij sulfonacije, nitracije in oksidacije kinolina.
26. Napišite sheme in poimenujte reakcijske produkte kinolina: a) s CH 3 I; b) s KOH; c) s K. HNO 3, K. H 2 SO 4; d) s HC1.
27. Podajte sheme in poimenujte produkte reakcij nitriranja indola, piridina in kinolina.
28. Podajte sheme in poimenujte reakcijske produkte izokinolina: a) s CH 3 I; b) z NaNH2, NH3; c) z Br 2, FeBr 3.
29. Podajte shemo za sintezo akridina iz N-fenilantranilne kisline po metodi Rubtsov-Magidson-Grigorovsky.
30. Navedite reakcijsko shemo za ekstrakcijo 9-aminoakridina iz akridina. Napišite enačbe in poimenujte produkte interakcije 9-aminoakridina a) s HCl; b) s (CH 3 CO) 2 O.
31. Navedite sheme reakcij oksidacije in redukcije kinolina, izokinolina in akridina. Poimenujte končne izdelke.
32. Napišite enačbe in poimenujte reakcijske produkte g- Pirona s konc. klorovodikova kislina. Navedite formule naravnih spojin, katerih struktura vključuje cikla g-Pyron in a-Pyron.
33. Napišite sheme in poimenujte reakcijske produkte piridina: a) s HCl; b) z NaNH2, NH3; c) s CON.
34. Napišite sheme in poimenujte reakcijske produkte 4-aminopirimidina: a) s pravilnim. NSI; b) z NaNH2, NH3; c) z Br 2) FeBr 3 .
35. Podajte shemo za sintezo barbiturne kisline iz malonskega estra in sečnine. Kaj povzroča kislo naravo barbiturne kisline? Svoj odgovor podkrepite z diagrami ustreznih reakcij.
36. Podajte shemo tavtomernih transformacij in poimenujte tavtomerne oblike barbiturne kisline. Napišite enačbo za reakcijo barbiturne kisline z vodno raztopino alkalije.
37. Navedite reakcijsko shemo za ekstrakcijo 5,5-dietilbarbiturne kisline iz malonskega estra. Napišite enačbe in poimenujte produkt interakcije imenovane kisline z alkalijo (vodno raztopino).
38. Podajte sheme, označite vrsto tavtomerije in poimenujte tavtomerne oblike nukleinskih baz pirimidinske skupine.
39. Napišite diagram interakcije sečne kisline z alkalijami. zakaj Sečna kislina dvobazni, ne tribazni?
40. Navedite enačbe kvalitativne reakcije na sečno kislino. Naštej vmesne in končne izdelke.
41. Napišite diagram tavtomernega ravnovesja in poimenujte tavtomerne oblike ksantina. Navedite enačbe in poimenujte reakcijske produkte, ki potrjujejo amfoteren značaj ksantina.
42. Podajte sheme, navedite vrsto tavtomerizma in poimenujte tavtomerne oblike nukleinskih baz purinske skupine.
43. Za katero od naslednjih spojin je značilna laktamsko-laktimska tavtomerija: a) hipoksantin; b) kofein; c) sečna kislina? Podajte sheme ustreznih tavtomernih transformacij.
Naravna povezava
44. Napišite diagrame in poimenujte reakcijske produkte mentola: a) s HCl; b) z Na; c) z izovalerijsko (3-metilbutanojsko) kislino v prisotnosti k.H 2 SO. Poimenujte mentol po nomenklaturi IUPAC.
45. Navedite sheme zaporednih reakcij za pridobivanje kafre iz a-pinena. Napišite reakcijske enačbe, ki potrjujejo prisotnost karbonilne skupine v strukturi kafre. Poimenuj izdelke.
46. Podajte diagrame in poimenujte žiroprodukte interakcije kafre: a) z Br 2; b) z NH2OH; c) s H2, Ni.
47. Navedite reakcijsko shemo za ekstrakcijo kafre iz bornilacetata. Napišite reakcijsko enačbo, ki potrjuje prisotnost karbonilne skupine v strukturi kafre.
48. Katere spojine imenujemo epimeri? Na primeru D-glukoze razložite pojav epimerizacije. Navedite projekcijsko formulo heksoze, epimerne D-glukoze.
49. Kateri pojav imenujemo mutarotacija? Podajte shemo ciklo-verižnih tavtomernih transformacij b-D-glukopiranoze v vodna raztopina. Poimenuj vse oblike monosaharidov.
50. Podajte shemo ciklo-verižne tavtomerne transformacije D-galaktoze v vodni raztopini. Poimenuj vse oblike monosaharidov.
51. Podajte shemo ciklo-verižne tavtomerne transformacije D-manoze v vodni raztopini. Poimenuj vse oblike monosaharidov.
52. Podajte shemo ciklo-verižne tavtomerne transformacije a-D-fruktofuranoze (voda. raztopina). Poimenuj vse oblike monosaharidov.
53. Napišite sheme zaporednih reakcij za nastanek fruktoznega ozona. Ali druge monoze tvorijo isti ozon?
54. Podajte reakcijske sheme, ki dokazujejo prisotnost v molekuli glukoze: a) pet hidroksilnih skupin; b) napiacetal hidroksil; c) aldehidna skupina. Poimenujte produkte reakcije.
55. Napišite reakcijske sheme fruktoze z naslednjimi reagenti: a) HCN; b) C2H5OH, H+; c) čez CH3I; r) Ag (NH 3) 2 OH. Poimenujte nastale spojine.
56. Napišite reakcijske sheme za pretvorbo D-glukoze: a) v metil-b-D-glukopiranozid; b) v pentaacetil-b-D-glukopiranozo.
57. Navedite formulo in kemijsko ime disaharida, ki bo pri hidrolizi dal glukozo in galaktozo. Napišite reakcijski shemi njegove hidrolize in oksidacije.
58. Kaj so reducirni in nereducirajoči sladkorji? Ali bo od disaharidov - maltoze ali saharoze reagiral s Tollensovim reagentom (amonijakova raztopina argentumovega oksida)? Navedite formule teh disaharidov, poimenujte jih po nomenklaturi IUPAC, napišite reakcijsko shemo. Kateri disaharidi se lahko uporabljajo v a- in b-obliki?
59. Katere ogljikove hidrate imenujemo disaharidi? Kaj so redukcijski in nereducirajoči sladkorji? Ali maltoza, laktoza in saharoza reagirajo s Tollensovim reagentom (amonijakova raztopina argentumovega oksida)? Navedite reakcijske enačbe, navedite imena po nomenklaturi IUPAC za navedeni disaharid.
60. Napišite sheme zaporednih reakcij za pridobitev askorbinska kislina iz D-glukoze. Označite kislinsko mesto v molekuli vitamina C.
61. Napišite reakcijske sheme za pridobivanje: a) 4-O-a-D-glukopiranozid-D-glukopiranoze; b) a-D-glukopiranozid-b-D-fruktofuranozid. Poimenujte matične monosaharide. Kateri vrsti disaharidov pripada a) in b)?
62. Navedite reakcijsko shemo, ki vam omogoča razlikovanje saharoze od maltoze. Poimenujte te disaharide po nomenklaturi IUPAC, usmerite sheme njihove hidrolize.
63. Navedite shemo za sintezo metil-b-D-galaktopiranozida iz D-galaktoze in njegovo kislinsko hidrolizo.
Podobne informacije.