Genetic na relasyon sa pagitan ng mga klase ng mga organic compound. Sa tanong ng genetic na relasyon sa pagitan ng mga organic compound
OPTION 1
2. Kalkulahin ang dami ng sangkap (sa mga moles) at ang masa ng sangkap (sa gramo) ng bawat produkto sa mga kasunod na pagbabagong-anyo: ethane → bromoethane → ethanol, kung ang ethane ay kinuha na may mass na 90 g. Ang ani ng produkto sa bawat yugto ng synthesis ay kondisyon na kinuha bilang 100%.
3. Gumawa ng diagram at mga equation ng mga reaksyon kung saan maaaring makuha ang mga carboxylic acid mula sa methane.
OPTION 2
1. Isulat ang mga equation ng reaksyon kung saan maaari mong isagawa ang mga sumusunod na pagbabago:
2. Kalkulahin ang dami ng sangkap (sa mga moles) at ang masa ng sangkap (sa gramo) ng bawat produkto sa panahon ng mga sumusunod na pagbabagong-anyo: benzene → chlorobenzene → phenol, kung ang benzene ay kinuha na may masa na 156 g. Ang ani ng produkto sa bawat yugto ng synthesis ay kondisyon na kinuha bilang 100%.
3. Gumuhit ng diagram at mga equation ng mga reaksyon kung saan maaaring makuha ang amino acid mula sa ethylene.
OPTION 3
1. Isulat ang mga equation ng reaksyon kung saan maaari mong isagawa ang mga sumusunod na pagbabago:
2. Kalkulahin ang dami ng sangkap (sa mga moles) at ang masa ng sangkap (sa gramo) ng bawat produkto sa panahon ng mga sumusunod na pagbabago: benzene → nitrobenzene → aniline, kung ang benzene ay kinuha na may mass na 39 g. Ang ani ng produkto sa bawat yugto ng synthesis ay kondisyon na kinuha bilang 100%.
3. Gumawa ng isang diagram at mga equation ng mga reaksyon, sa tulong kung saan ang isang ester ay maaaring makuha mula sa karbon.
OPTION 4
1. Isulat ang mga equation ng reaksyon kung saan maaari mong isagawa ang mga sumusunod na pagbabago:
2. Kalkulahin ang dami ng sangkap (sa mga moles) at ang masa ng sangkap (sa gramo) ng bawat produkto sa panahon ng mga sumusunod na pagbabago: chloromethane → methanol → methyl acetate, kung ang chloromethane ay kinuha na may mass na 101 g. Ang produkto ang ani sa bawat yugto ng synthesis ay kondisyon na kinuha bilang 100%.
3. Gumawa ng diagram at mga equation ng mga reaksyon kung saan maaaring makuha ang aromatic amine mula sa methane.
Pangkalahatang aralin
Layunin ng Aralin:
Tiyakin na natututo ang mga mag-aaral tungkol sa genetic na relasyon sa pagitan ng mga klase ng mga organic compound;
Pag-unlad ng mga independiyenteng kasanayan sa pag-iisip;
Upang lumikha ng mga kondisyon para sa pagbuo ng mga kasanayan ng independiyenteng at pangkatang gawain.
Mga layunin ng aralin:
Upang ipagpatuloy ang pagbuo ng kakayahan ng mga mag-aaral na gamitin ang dating nakuhang kaalaman;
Pag-unlad ng lohikal na pag-iisip;
Pag-unlad kultura ng pagsasalita mga mag-aaral;
Pag-unlad ng nagbibigay-malay na interes sa paksa.
Sa panahon ng mga klase:
1. Panimula.
2. Magpainit.
3. Pagsusulit: "Hulaan ang sangkap."
4. Pagguhit ng genetic chain.
5. Takdang aralin.
Panimula. Alam ang kimika ng mga functional na grupo, mga posibleng paraan ang kanilang mga pagpapalit, ang mga kondisyon para sa kanilang mga pagbabagong-anyo, posible na magplano ng organic synthesis, na lumipat mula sa medyo simpleng mga compound hanggang sa mas kumplikado. AT sikat na libro Ang "Alice in Wonderland" ni Carrol na si Alice ay hinarap ang Cheshire Cat: "Sabihin mo sa akin, pakiusap, saan ako dapat pumunta?" Kung saan makatuwirang sinabi ng Cheshire Cat: "Malaki ang nakasalalay sa kung saan mo gustong pumunta." Paano maiuugnay ang diyalogong ito sa isang genetic na koneksyon? Susubukan namin, gamit ang kaalaman ng mga katangian ng kemikal mga organikong compound, upang magsagawa ng mga pagbabagong-anyo mula sa pinakasimpleng kinatawan ng mga alkanes hanggang sa mga high-molecular compound.
I. Warm up.
1. Ulitin ang mga klase ng mga organic compound.
2. Ano ang istruktura ng serye ng mga pagbabago?
3. Solusyon ng serye ng mga pagbabago:
1) CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5Cl → C6H5OH → C6H2Br3OH
2) Al4C4 → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5ONa → C6H5OCH3
3) hexane → benzene → chlorobenzene → toluene → 2.4.6-tribromotoluene
II. Pagsusulit: "Hulaan ang sangkap."
Ang gawain para sa mga mag-aaral ay tukuyin ang pinag-uusapang sangkap at magsabi ng ilang salita tungkol sa sangkap na ito. (Isusulat ng mag-aaral sa pisara ang mga formula ng mga sangkap).
1) Ang sangkap na ito ay tinatawag na swamp gas, ito ang batayan ng natural na gas, isang mahalaga at abot-kayang hilaw na materyal para sa synthesis ng maraming mga sangkap. (Methane)
Addendum ng Guro: Isang kawili-wiling post tungkol sa kung saan nagagamit ang methane. Ang mga espesyalista mula sa isa sa mga laboratoryo ng pananaliksik ng US Navy ay pinamamahalaang bumuo ng isang paraan para sa paggawa ng mga artipisyal na diamante. Ang methane ay ibinibigay sa isang tungsten plate na pinainit hanggang 2500 C, kung saan ang mga nagresultang kristal ay nanirahan.
2) Ang sangkap na ito ay tinatawag na - lighting gas. Ang gas na ito ay unang ginamit para sa pag-iilaw: mga street lamp, theater ramp, camping at mining lamp. Ang mga lumang bisikleta ay may carbide lights. Ang tubig ay pumasok sa isang sisidlan na puno ng calcium carbide, at ang nagresultang gas ay pumasok sa lampara sa pamamagitan ng isang espesyal na nozzle, kung saan ito ay sinunog ng maliwanag na apoy. (Acetylene)
3) Ang istraktura ng sangkap na ito ay itinatag sa loob ng 40 taon, at ang solusyon ay dumating nang lumitaw ang isang ahas sa imahinasyon ni Kekule, na kinakagat ang sariling buntot. (Benzene)
4) Natagpuan ng mga espesyal na eksperimento na may nilalaman ng sangkap na ito sa hangin na humigit-kumulang 0.1%, ang mga gulay at prutas ay mas mabilis na hinog. Ang sangkap na ito ay tinatawag na plant growth regulator. (Ethylene)
Dagdag ng guro: lumalabas na ang ethylene ay kailangan para sa pamumulaklak ng mga pinya. Ang langis ay sinusunog sa mga plantasyon, at maliit na dami ang ethylene na ginawa ay sapat na upang makagawa ng isang pananim. At sa bahay, maaari kang gumamit ng hinog na saging, na naglalabas din ng ethylene. Sa pamamagitan ng paraan, ang ethylene ay maaaring magpadala ng impormasyon. Ang mga antelope ng Kudu ay kumakain sa mga dahon ng akasya, na gumagawa ng tannin. Ang sangkap na ito ay nagbibigay sa mga dahon ng mapait na lasa, at sa mataas na konsentrasyon ito ay lason. Ang mga antelope ay maaaring pumili ng mga dahon mula sa mababang nilalaman tannin, ngunit sa matinding mga kondisyon ay kumakain sila ng anuman at namamatay. Lumalabas na ang mga dahon na kinakain ng mga antelope ay naglalabas ng ethylene, na nagsisilbing isang senyas para sa mga kalapit na akasya, at pagkatapos ng kalahating oras ang kanilang mga dahon ay masinsinang gumagawa ng tannin, na humahantong sa pagkamatay ng mga antelope.
5) Asukal ng ubas. (Glucose.)
6) Alak ng alak. (ethanol)
7) Mamantika na likido. Na nakuha mula sa tolu balsam. (Toluene)
8) Sa kaso ng panganib, ang mga langgam ay naglalabas ng eksaktong sangkap na ito. (Formic acid)
9) Isang pampasabog na may maraming pangalan: tol, trotyl. TNT. Karaniwan, ang tungkol sa 1 litro ng mga gas ay nabuo mula sa 1 g ng paputok, na tumutugma sa isang libong beses na pagtaas sa dami. Ang mekanismo ng pagkilos ng anumang paputok ay nabawasan sa agarang pagbuo ng isang malaking dami ng gas mula sa isang maliit na dami ng likido o solid. Ang presyon ng lumalawak na mga gas ay ang mapanirang puwersa ng isang pagsabog. (Trinitrotoluene)
III. Compilation ng genetic chain.
Pangkatang gawain. Ang klase ay nahahati sa mga pangkat ng 4 na tao.
Ang gawain para sa mga grupo ay gumawa ng isang serye ng mga pagbabago gamit ang pinakamaraming sangkap na nahulaan sa pagsusulit hangga't maaari. Ang takdang-aralin ay iniaalok sa oras. Pagkatapos makumpleto, ang gawain ay nasuri sa pisara.
Sa pagtatapos ng aralin, suriin ang mga tugon ng estudyante.
Isaalang-alang ang genetic series organikong bagay, kung saan kasama namin pinakamalaking bilang mga klase ng koneksyon:
Ang bawat numero sa itaas ng arrow ay tumutugma sa isang partikular na equation ng reaksyon (ang reverse reaction equation ay ipinahiwatig ng isang numero na may gitling):
IV. Takdang-Aralin: Gumawa ng isang genetic na serye ng mga pagbabago, kabilang ang hindi bababa sa limang klase ng mga organic compound.
Alice (sa Wonderland sa Cheshire cat): - Sabihin mo sa akin, saan ako dapat pumunta mula dito? Alice (sa Wonderland sa Cheshire cat): - Sabihin mo sa akin, saan ako dapat pumunta mula dito? Cheshire cat: - Depende kung saan mo gustong pumunta? Cheshire cat: - Depende kung saan mo gustong pumunta? 2
Diskarte sa synthesis “Gusto kong kantahin ang mga papuri sa paglikha ng mga molekula – chemical synthesis… …Labis akong naniniwala na ito ay sining. At sa parehong oras, ang synthesis ay lohika. Roald Hoffmann (Nobel Prize in Chemistry 1981) Pagpili ng panimulang materyales Konstruksyon ng carbon backbone ng isang molekula Panimula, pagtanggal o pagpapalit functional group Proteksyon ng grupo Stereo selectivity 5
CO + H 2 Ru, 1000 atm, C ThO 2, 600 atm, C Cr 2 O 3, 30 atm, C Fe, 2000 atm, C ZnO, Cr 2 O 3, 250 atm, C CH 3 OH 6
С n H 2n+2 Scheme ng pagbuo ng σ-bond sa isang methane molecule Mga modelo ng methane molecule: ball-and-stick (kaliwa) at scale (kanan) СH4СH4СH4СH4 Tetrahedral structure sp 3 -hybridization σ - bonds homolytic bond breaking X : Y homolytic bond breaking S R) pagpapalit (S R) Combustion Dehydrogenation S - eng. pagpapalit Paghula ng reaktibiti 7
CH 3 Cl - METHYL CHLORIDE CH 4 METHANE C - SOOT C 2 H 2 - ACETYLENE CH 2 Cl 2 - DICHLOROMETHANE CHCl 3 - TRICHLOROMETHANE CCl 4 - TETRACHLOROMETHANE H 2 - HYDROGEN SYNTHESIS 2 GAS CONTHE + H HYDROGEN SYNTHESIS2 GAS CONTHE + H , hγ Chlorination С pyrolysis Н 2 О, Ni, C О 2 conversion, Oxidation СH 3 OH – METHANOL HCHO – METHANAL solvents Benzene СHFCl 2 freon HCOOH - formic acid Synthetic gasoline SYNTHESIS SYNTHESIS SYNTHESIS NOON 2 METHAN SYNTHESIS NOON 3 NOON METHAN 2 chloropicrin CH 3 NH 2 methylamine HNO 3, C Nitrasyon
C n H 2n Scheme of formation of σ-bond with the participation of sp 2 -hybrid clouds of a carbon atom Scheme of formation of π-bond with the participation of p-clouds ng carbon atom Model ng isang ethylene molecule Reaksyon ng electrofilic addition (A E) Polymerization Polymerization Oxidation OxidationCombustion 2 – hybridization ng σ– at σ – at π – bonds Eb (C = C) = 611 kJ/mol Eb (C – C) = 348 kJ/mol A – English. karagdagan – karagdagan Hula ng reaktibiti 9
C 2 H 4 Ethylene Polymerization H 2 O, H + Hydration Cl 2 Chlorination Oxidation ETHYL ALCOHOL C 2 H 5 OH ETHYLNE ALCOHOL C 2 H 5 OH 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 HDPE HDPE C MPa 80 . , Al(C 2 H 5) 3, TiCl 4 SKD LDPE LDPE Butadiene-1,3 (divinyl) Acetic acid Dioxane Acetic acid 10
С n H 2n-2 Scheme ng pagbuo ng σ-bond at π-bond na may partisipasyon ng sp-hybrid clouds ng carbon atom Mga modelo ng acetylene molecule electrophilic addition reactions (A E) oxidation oxidation di-, tri- at tetramerizations di-, tri- at tetramerizations combustion combustion reactions involving an "acidic" hydrogen atom Linear structure (180 0) (cylindrical distribution of electron density) sp - hybridization σ– at 2 σ - at 2π - bonds Prediction of reactivity 11
C2H2C2H2 HCl, Hg 2+ H 2 O, Hg 2+ Kucherov reaction C act, C trimerization SYNTHESIS BATAY SA ACETYLENE ACETATE ALDEHYDE Acetic aldehyde СuCl 2, HCl, NH 4 Cl ROH dimerization Chlotherene Chlovinyl chloride Chloride Chloride chloride Chloride Chloride Chloride Chloride Chloride VINYL CHLORIDE HCN, СuCl, HCl, 80 0 C ACRYLONITRILE Fibers 12
13
Scheme ng pagbuo ng π-bond sa benzene molecule Delocalization ng electron density sa benzene molecule Scheme ng pagbuo ng σ-bond sa benzene molecule na may partisipasyon ng sp 2 - hybrid orbitals ng carbon atoms С n H 2n-6 Prediction of reactivity Planar sp 2 molecule - hybridization ng σ– at σ – at π – bonds Aromatic structure Reaksyon ng electrophilic substitution (S E) Radical addition reactions (А R) Radical addition reactions (А R) Combustion 14 M. Faraday (1791–1867) ) English physicist at isang chemist. Tagapagtatag ng electrochemistry. Natuklasan ang benzene; unang natanggap sa isang likido estado chlorine, hydrogen sulfide, ammonia, nitrogen oxide (IV).
BENZENE H 2 /Pt, C hydrogenation SYNTHESIS BATAY SA BENZENE NITROBENZENE NITROBENZENE Сl 2, FeCl 3 chlorination ng HNO 3, H 2 SO 4 (conc) nitration ng CH 3 Cl, AlCl 3 alkylation CHLOROBENZENE TO, Benzene Benzene, chlorobenzenic acid TO. 6- trinitrotoluene STYRENE STYRENE Polystyrene 1. CH 3 CH 2 Cl, AlCl 3 Alkylation 2. – H 2, Ni dehydrogenation CH 2 =CH-CH 3, AlCl 3 alkylation labinlimang
SYNTHESIS BATAY SA METHANOL CH 3 OH VINYL METHYL ETHER VINYL METHYL ETHER DIMETHYLANILINE C 6 H 5 N(CH 3) 2 DIMETHYLANILINE C 6 H 5 N(CH 3) 2 3 METHYLAMINE CH 3 ACLOR CHNY 3 METHYLAMINE CHNY 3 METHYLAMINE CH 3 Cl METHYL CHLORIDE CH 3 Cl FORMALDEHYDE CuO, t HCl NH 3 METHYLTHIOL CH 3 SH METHYLTHIOL CH 3 SH H 2 S, t C 6 H 5 NH 2 + CO 16 H +, t
Formaldehyde syntheses methanol CH 3 oh methanol CH 3 oh paraformaldehyde resins phenolformaldehyde resins trioxan primary alcohols ng carbamide resins ng ureotropins (hexmetylenetramine) urotropin (hexmetylentetramin) muravyic acid Muravic acid hexogenic acid [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [O] [OAM] [O] [OARS] [O] [OARS IS] [O] [OAMS A] [O] SUBED Butlerov 18
CxHyOzCxHyOz Genetic linkage ng oxygen-containing organic compounds ALDEHYDES ALDEHYDES CARBOXY ACIDS CARBOXY ACIDS KETONES KETONES ESTERS ETERS ETHERS ALCOHOLS hydrolysis dehydration hydrogenation oxidation, dehydrogenation esterification esterification t oxidation H+ 
C n H 2n+2 C n H 2n Cycloalkanes Alkenes C n H 2n-2 AlkynesAlkadienes C n H 2n-6 Arenes, benzene
C n H 2n+2 C n H 2n CycloalkanesAlkenes C n H 2n-2 AlkynesAlkadienes Primary Secondary Tertiary C n H 2n-6 Arenes, benzene 12 C n H 2n Cycloalkanes Alkenes C n H 2n-2 AlkynesAlkadienes α 23
C n H 2n+2 C n H 2n CycloalkanesAlkenes C n H 2n-2 AlkynesAlkadienes Primary Secondary Tertiary C n H 2n-6 Arenes, benzene 12 C n H 2n Cycloalkanes Alkenes C n H 2n-2 AlkynesAlkadienes
C n H 2n+2 C n H 2n CycloalkanesAlkenes C n H 2n-2 AlkynesAlkadienes Pangunahing Pangalawang Tertiary C n H 2n-6 Arenes, benzene Polyethylene Polypropylene 12 C n H 2n Cycloalkanes Alkenes C n H 2n-2 Zinc Alkynes Alkynes Natta (1963) 25
C n H 2n+2 C n H 2n CycloalkanesAlkenes C n H 2n-2 AlkynesAlkadienes Primary Secondary Tertiary C n H 2n-6 Arenes, benzene Polyethylene Polypropylene Rubbers Fats Phenolformaldehyde resins 12 C n H 2n Alkenenes Cycloalkanes n H 2n Alkenenes Cycloalkanes
C n H 2n+2 C n H 2n CycloalkanesAlkenes C n H 2n-2 AlkynesAlkadienes Primary Secondary Tertiary C n H 2n-6 Arenes, benzene Polyethylene Polypropylene Rubbers Fats Synthetic dyes Phenol formaldehyde resins 12 C n H2n Alkenes -2 AlkynesAlkadienes
Paglalapat ng aniline ANILIN N.N. Zinin (1812 - 1880) mga sangkap na panggamot Mga Dyes Explosive Streptocide NorsulfazolFthalazol Pagkuha ng aniline - Zinin reaction Tetryl Aniline yellow Nitrobenzene p-Aminobenzoic acid (PABA) Sulfanilic acid indigo Paracetamol 28
C n H 2n+2 C n H 2n Cycloalkanes Alkenes C n H 2n-2 Alkynes Alkadienes Pangunahing Pangalawang Tertiary C n H 2n-6 Arenes, benzene Polyethylene Polypropylene Rubber Fats Synthetic dyes Phenol-formaldehyde resins n H Protein kanes 12 Ckeneal C n H 2n-2 Alkynes Alkadienes
AT kurso sa paaralan organikong kimika ang pag-aaral ng genetic na relasyon sa pagitan ng mga sangkap ay may mahalagang papel. Sa katunayan, ang kurso ay batay sa ideya ng pagbuo ng mga sangkap bilang mga hakbang sa organisasyon ng bagay. Ang ideyang ito ay ipinatupad din sa nilalaman ng kurso, kung saan ang materyal ay nakaayos sa pagkakasunud-sunod ng pagiging kumplikado mula sa pinakasimpleng hydrocarbons hanggang sa mga protina.
Ang paglipat mula sa isang klase ng mga organikong sangkap patungo sa isa pa ay malapit na nauugnay sa mga pangunahing konsepto ng kimika -- elemento ng kemikal, kemikal na reaksyon, homology, isomerism, iba't ibang mga sangkap at ang kanilang pag-uuri. Halimbawa, sa genetic chain ng mga pagbabagong-anyo ng mitein - acetylene - acetic aldehyde, katulad - ang pangangalaga ng elementong carbon sa lahat ng mga sangkap - at iba't ibang - mga anyo ng pagkakaroon ng elementong ito ay maaaring masubaybayan. Tinukoy ng mga reaksiyong kemikal ang teoretikal na mga probisyon ng kurso, at marami sa mga ito ay mahalaga sa mga praktikal na termino. Samakatuwid, madalas na ang mga paglipat ng genetic sa pagitan ng mga sangkap ay isinasaalang-alang hindi lamang sa tulong ng mga equation ng reaksyon, ngunit isinasagawa at, sa pagsasagawa, iyon ay, ang teorya ay konektado sa pagsasanay. Samakatuwid, ang kaalaman tungkol sa genetic na relasyon sa pagitan ng mga sangkap ay kinakailangan din para sa polytechnic na edukasyon ng mga mag-aaral. Kapag pinag-aaralan ang genetic na relasyon sa pagitan ng mga sangkap, ang pagkakaisa ng kalikasan, ang pagkakaugnay ng mga phenomena nito, ay ipinahayag sa mga mag-aaral. Kaya, ang mga inorganikong compound ay maaari ding isama sa proseso ng pagbabagong-anyo ng mga organikong sangkap. Ang halimbawang ito ay sumasalamin sa intra-subject na koneksyon ng kursong kimika. Bilang karagdagan, ang kadena ng mga paglipat na ito ay bahagi ng isang mas pangkalahatan - ang kababalaghan ng sirkulasyon ng mga sangkap sa kalikasan. Samakatuwid, ang bawat reaksyon na pinag-aralan sa kurso ng kimika ay gumaganap bilang isang hiwalay na link sa buong kadena ng mga pagbabago. Kasabay nito, hindi lamang ang paraan ng pagkuha ng produkto ay nilinaw, kundi pati na rin ang mga kondisyon para sa pagsasagawa ng reaksyon (gamit ang impormasyon mula sa pisika at matematika), ang lokasyon ng mga hilaw na materyales at pabrika (koneksyon sa heograpiya), atbp. Mayroong isang problema din - upang mahulaan ang karagdagang kapalaran ng mga nakuha na sangkap at ang kanilang mga nabubulok na produkto, ang kanilang impluwensya sa nakapalibot sa isang tao Miyerkules. Kaya, ang isang bilang ng impormasyon mula sa ibang mga paksa ng paaralan ay inilapat at pangkalahatan sa materyal sa genetic transitions.
Ang papel ng kaalaman tungkol sa genetic na koneksyon sa pagitan ng mga sangkap ay mahusay din sa pagbuo ng dialectical-materialistic na pananaw sa mundo ng mga mag-aaral. Inilalantad kung paano nabuo ang pinakasimpleng hydrocarbon at iba pang mga organikong compound mula sa mga di-organikong sangkap, kung paano ang komplikasyon ng kanilang komposisyon at istraktura ay humantong sa pagbuo ng mga protina na nagpasimula ng buhay, sa gayon ay pinalalakas namin ang materyalistikong teorya ng pinagmulan ng buhay sa Earth na may mga halimbawa. Ang mga batas ng dialectics, na natutunan ng mga mag-aaral sa mga aralin ng agham panlipunan, ay ginagamit sa pag-aaral ng genetic transitions. Kaya, ang tanong ng genetic na relasyon sa pagitan ng mga sangkap sa pinagsamang diskarte sa kanya ay hindi kumikilos bilang isang hiwalay, ngunit isang mahalagang bahagi ng pangkalahatan sa edukasyon at pagpapalaki ng mga mag-aaral.
Ang pagsusuri ng mga sagot ng mga mag-aaral sa mga aralin at pagsusulit ay nagpapakita na ang tanong ng genetic na relasyon sa pagitan ng mga sangkap ay nagdudulot ng mga kahirapan. Ito ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng ang katunayan na ang pag-aaral ng tanong ng genetic na koneksyon, kahit na isinasagawa sa buong kurso ng kimika, ay isinasagawa nang fragmentarily, unsystematically, nang hindi ihiwalay ang pangunahing direksyon.
Sa diagram, ang pangkalahatang formula ay tumutugma sa ilang mga grupo ng mga sangkap ng parehong komposisyon, ngunit iba't ibang istraktura. Halimbawa, ang formula SpNgp+gO pinagsasama ang mga isomeric na limitasyon na monohydric na alkohol at mga eter, ayon sa pagkakabanggit, pagkakaroon ng kanilang sarili pangkalahatang mga formula.
Ang mga tuwid na linya sa pangkalahatang diagram ay nagpapakita ng mga pangunahing ugnayan sa pagitan ng mga grupo at mga klase ng mga organikong compound. Kaya, sa tulong ng mga pangkalahatang formula, ang mga paglipat sa pagitan ng mga pangkat ng mga hydrocarbon ay inilalarawan. Gayunpaman, ang kasaganaan ng mga linya sa diagram ay magpapahirap na makita ang pangunahing isa, at samakatuwid ang isang bilang ng mga paglipat sa, hindi ito ipinapakita. Ginagawa rin ng pangkalahatang pamamaraan na maunawaan ang mga genetic transition sa pagitan ng inorganic at organic substance (ang synthesis ng hydrocarbons mula sa mga simpleng sangkap at ang kanilang thermal decomposition), ibigay Pangkalahatang ideya tungkol sa cycle ng mga substance sa halimbawa ng carbon sa iba pang elemento. Maaari mong idetalye ang pangkalahatang pamamaraan gamit ang mga talahanayan ng isomeric homologous na serye ng mga sangkap, pati na rin kapag nagsasagawa ng ehersisyo. 16 at 17 (p. 114
Susunod, ibubuod namin ang impormasyon tungkol sa intergroup isomer. Pansinin namin na kabilang dito ang mga monohydric alcohol at ethers, aldehydes at ketones, phenols at aromatic alcohols, carboxylic acids at mga ester. Ang komposisyon ng mga isomer na ito, pati na rin ang mga solong ipinakita na mga sangkap sa kurso (ethylene glycol at unsaturated acids), ay maaaring ipahayag ng mga pangkalahatang formula. Kapag sinusuri ang mga naturang formula, nakikilala namin ang mga palatandaan ng komplikasyon ng mga sangkap, tinutukoy ang lugar ng bawat pangkat sa genetic chain at ipinapakita ito sa pangkalahatang pamamaraan. Isinasagawa namin ang pagkonkreto nito sa aralin at sa bahay kapag gumaganap ng ex. 27, 28, 29, 30, 33, 37 (pp. 140-141).
Inilalagay namin ang problema para sa mga mag-aaral tungkol sa posibilidad ng karagdagang pagpapatuloy ng pangkalahatang pamamaraan batay sa komplikasyon ng komposisyon at istraktura ng bagay. Para sa mga layuning ito, binibigyang-pansin natin ang komposisyon ng mga taba: ang molekula ay naglalaman ng anim na atomo ng oxygen, batay sa mga formula ng hexatomic alcohol (p. 154), glucose at mga isomer nito (p. 152--156), nakukuha ng mga estudyante ang kanilang pangkalahatang mga formula. Mas marami tayong isinasagawa mataas na hugis trabaho, kapag ang mga mag-aaral mismo ay gumuhit ng mga scheme ng genetic na relasyon sa pagitan ng mga sangkap at ikonkreto ang mga ito. Kapag sinusuri ang pangkalahatang pamamaraan, sinisikap naming tandaan ng mga mag-aaral ang kamag-anak na katangian ng mga ugnayan sa pagitan ng mga sangkap na makikita dito. Inaanyayahan din namin ang mga mag-aaral na patunayan na ang pangkalahatang pamamaraan ay maaaring ipagpatuloy, dahil ang landas ng kaalaman ay hindi nagtatapos sa kung ano ang pinag-aralan.
74. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
75. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
76. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
77. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
78. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
79. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
80. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
81. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
82. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
83. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
84. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
85. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
86. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
87. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
88. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
89. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
90. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
91. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
92. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
93. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
94. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
95. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
96. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
97. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
98. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
99. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
100. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
101. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ayon sa scheme:
Modyul 2. Heterocyclic at natural na mga compound
Mga compound na heterocyclic na may limang miyembro
1. Isulat ang mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ng aziridine sa mga sumusunod na reagents: a) H 2 O (t); b) NH 3 (t); c) HC1 (t).
2. Ibigay ang scheme ng reaksyon para sa pagkuha ng oxirane. Isulat ang mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ng oxirane: a) na may H 2 O, H + ; b) na may C 2 H 5 OH, H +; c) na may CH 3 NH 2.
3. Magbigay ng mga scheme ng magkaparehong pagbabago ng limang miyembrong heterocycle na may isang heteroatom (Yur'ev reaction cycle).
4. Ano ang acidophobia? Anong mga heterocyclic compound ang acidophobic? Sumulat ng mga scheme ng reaksyon para sa sulfonation ng pyrrole, thiophene, at indole. Pangalanan ang mga produkto.
5. Magbigay ng mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng mga reaksyon ng halogenation at nitration ng pyrrole at thiophene.
6. Magbigay ng mga scheme at pangalanan ang mga huling produkto ng mga reaksyon ng oksihenasyon at pagbabawas ng furans at pyrrole.
7. Ibigay ang scheme ng reaksyon para sa pagkuha ng indole mula sa N-formyl o toluidine. Isulat ang mga equation para sa mga reaksyon ng nitration at sulfonation ng indole. Pangalanan ang mga produkto.
8. Ibigay ang scheme ng reaksyon para sa pagkuha ng 2-methylindole mula sa phenylhydrazine sa pamamagitan ng pamamaraang Fischer. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ng 2-methyl-indole: a) na may KOH; b) na may CH 3 I.
9. Ibigay at pangalanan ang mga tautomeric na anyo ng indoxyl. Sumulat ng isang pamamaraan para sa pagkuha ng indigo blue mula sa indoxyl.
10. Magbigay ng mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng reduction at oxidation reactions ng indigo blue.
11. Isulat ang mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ng 2-aminothiazole: a) na may HC1; a) na may (CH 3 CO) 2 O; c) na may CH 3 I.
12. Anong uri ng tautomerism ang katangian ng mga azoles, ano ang sanhi nito? Ibigay ang mga tautomeric na anyo ng pyrazole at imidazole.
13. Magbigay ng scheme para sa synthesis ng imidazole mula sa glyoxal. Kumpirmahin ang amphoteric na katangian ng imidazole na may kaukulang mga scheme ng reaksyon. Pangalanan ang mga produkto ng mga reaksyon.
14. Magbigay ng mga scheme ng reaksyon na nagpapatunay sa amphoteric na katangian ng pyrazole, benzimidazole, nicotinic (3-pyridinecarboxylic) acid, anthranilic (2-aminobenzoic) acid.
15. Sumulat ng scheme para sa synthesis ng 3-methylpyrazolone-5 mula sa acetoacetic ester at hydrazine. Magbigay at pangalanan ang tatlong tautomeric na anyo ng pyrazolone-5.
16. Sumulat ng isang pamamaraan para sa synthesis ng antipyrine mula sa acetoacetic ester. Magbigay ng diagram at pangalanan ang produkto ng isang qualitative reaction sa antipyrine.
17. Sumulat ng isang pamamaraan para sa synthesis ng amidopyrine mula sa antipyrine. Tukuyin ang isang husay na reaksyon sa amidopyrine.
Mga heterocyclic compound na may anim na miyembro
18. Isulat ang mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon na nagpapatunay sa mga pangunahing katangian ng pyridine at amphoteric na katangian ng imidazole.
19. Iguhit at pangalanan ang mga tautomeric na anyo ng 2-hydroxypyridine. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ng 2-hydroxypyridine: a) na may PCl 5 ; b) na may CH 3 I.
20. Iguhit at pangalanan ang mga tautomeric na anyo ng 2-aminopyridine. Sumulat ng equation at pangalanan ang mga produkto ng interaksyon ng 2-aminopyridine at 3-aminopyridine sa hydrochloric acid.
21. Magbigay ng mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon na nagpapatunay sa pagkakaroon ng isang pangunahing aromatic amino group sa b-aminopyridine.
22. Magbigay ng scheme para sa synthesis ng quinoline ayon sa pamamaraan ng Skraup. Pangalanan ang mga intermediate na koneksyon.
23. Ibigay ang scheme para sa synthesis ng 7-methylquinoline sa pamamagitan ng Skraup method. Pangalanan ang lahat ng intermediate na koneksyon.
24. Ibigay ang scheme para sa synthesis ng 8-hydroxyquinoline sa pamamagitan ng Skraup method. Pangalanan ang mga intermediate na koneksyon. Kinukumpirma ng mga reaksiyong kemikal ang amphoteric na katangian ng panghuling produkto.
25. Magbigay ng mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng mga reaksyon ng sulfonation, nitration at oxidation ng quinoline.
26. Sumulat ng mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ng quinoline: a) na may CH 3 I; b) kasama ang KOH; c) na may K. HNO 3, K. H 2 SO 4; d) na may HC1.
27. Magbigay ng mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng mga reaksyon ng nitration ng indole, pyridine at quinoline.
28. Magbigay ng mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ng isoquinoline: a) na may CH 3 I; b) na may NaNH 2, NH 3; c) na may Br 2, FeBr 3.
29. Ibigay ang scheme para sa synthesis ng acridine mula sa N-phenylanthranilic acid ayon sa pamamaraang Rubtsov-Magidson-Grigorovsky.
30. Ibigay ang scheme ng reaksyon para sa pagkuha ng 9-aminoacridine mula sa acridine. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng interaksyon ng 9-aminoacridine a) sa HCI; b) s (CH 3 CO) 2 O.
31. Ibigay ang mga scheme ng mga reaksyon ng oksihenasyon at pagbabawas ng quinoline, isoquinoline at acridine. Pangalanan ang mga produkto ng pagtatapos.
32. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ng g- Pyron na may conc. hydrochloric acid. Ibigay ang mga pormula ng mga natural na compound, ang istraktura nito ay kinabibilangan ng mga cycle na g-Pyron at a-Pyron.
33. Isulat ang mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ng pyridine: a) na may HCI; b) na may NaNH 2, NH 3; c) na may CON.
34. Isulat ang mga scheme at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ng 4-aminopyrimidine: a) ng tama. NSI; b) na may NaNH 2, NH 3; c) may Br 2) FeBr 3 .
35. Magbigay ng scheme para sa synthesis ng barbituric acid mula sa malonic ester at urea. Ano ang sanhi ng pagiging acidic ng barbituric acid? Suportahan ang iyong sagot gamit ang mga diagram ng mga kaukulang reaksyon.
36. Magbigay ng scheme ng tautomeric transformations at pangalanan ang tautomeric forms ng barbituric acid. Isulat ang equation para sa reaksyon ng barbituric acid na may tubig na solusyon ng alkali.
37. Ibigay ang scheme ng reaksyon para sa pagkuha ng 5,5-diethylbarbituric acid mula sa malonic ester. Sumulat ng mga equation at pangalanan ang produkto ng interaksyon ng pinangalanang acid sa isang alkali (may tubig na solusyon).
38. Magbigay ng mga scheme, ipahiwatig ang uri ng tautomerism at ibigay ang mga pangalan ng tautomeric form ng nucleic base ng pyrimidine group.
39. Sumulat ng diagram ng interaksyon ng uric acid sa alkali. Bakit uric acid two-base, hindi three-base?
40. Ibigay ang mga equation ng isang qualitative reaction sa uric acid. Ilista ang mga intermediate at final na produkto.
41. Sumulat ng diagram ng tautomeric equilibrium at pangalanan ang tautomeric na anyo ng xanthine. Magbigay ng mga equation at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon na nagpapatunay sa amphoteric na katangian ng xanthine.
42. Magbigay ng mga scheme, ipahiwatig ang uri ng tautomerism at bigyan ng mga pangalan ang mga tautomeric na anyo ng mga nucleic base ng purine group.
43. Alin sa mga sumusunod na compound ang nailalarawan ng lactam-lactim tautomerism: a) hypoxanthine; b) caffeine; c) uric acid? Magbigay ng mga scheme ng kaukulang mga pagbabagong tautomeric.
Mga likas na koneksyon
44. Isulat ang mga diagram at pangalanan ang mga produkto ng reaksyon ng menthol: a) na may HCI; b) kasama ang Na; c) na may isovaleric (3-methylbutanoic) acid sa pagkakaroon ng k.H 2 SO. Pangalanan ang menthol ayon sa IUPAC nomenclature.
45. Magbigay ng mga iskema ng mga sunud-sunod na reaksyon para sa pagkuha ng camphor mula sa a-pinene. Isulat ang mga equation ng reaksyon na nagpapatunay sa pagkakaroon ng isang carbonyl group sa istruktura ng camphor. Pangalanan ang mga produkto.
46. Magbigay ng mga diagram at pangalanan ang mga gyroproduct ng interaksyon ng camphor: a) sa Br 2 ; b) na may NH 2 OH; c) na may H 2 , Ni.
47. Ibigay ang scheme ng reaksyon para sa pagkuha ng camphor mula sa bornyl acetate. Sumulat ng isang equation ng reaksyon na nagpapatunay sa pagkakaroon ng isang carbonyl group sa istraktura ng camphor.
48. Anong mga compound ang tinatawag na epimer? Gamit ang D-glucose bilang isang halimbawa, ipaliwanag ang phenomenon ng epimerization. Ibigay ang projection formula ng hexose, epimeric D-glucose.
49. Anong phenomenon ang tinatawag na mutarotation? Ibigay ang scheme ng cyclo-chain tautomeric transformations ng b-D-glucopyranose sa may tubig na solusyon. Pangalanan ang lahat ng anyo ng monosaccharides.
50. Ibigay ang scheme ng cyclo-chain tautomeric transformation ng D-galactose sa aqueous solution. Pangalanan ang lahat ng anyo ng monosaccharide.
51. Ibigay ang scheme ng cyclo-chain tautomeric transformation ng D-mannose sa aqueous solution. Pangalanan ang lahat ng anyo ng monosaccharide.
52. Ibigay ang scheme ng cyclo-chain tautomeric transformation ng a-D-fructofuranose (tubig. solusyon). Pangalanan ang lahat ng anyo ng monosaccharides.
53. Isulat ang mga scheme ng sunud-sunod na reaksyon para sa pagbuo ng fructose ozone. Ang ibang monoses ba ay bumubuo ng parehong ozone?
54. Ibigay ang mga scheme ng reaksyon na nagpapatunay ng presensya sa molekula ng glucose: a) limang pangkat ng hydroxyl; b) napiacetal hydroxyl; c) pangkat ng aldehyde. Pangalanan ang mga produkto ng reaksyon.
55. Isulat ang mga scheme ng reaksyon ng fructose na may mga sumusunod na reagents: a) HCN; b) C 2 H 5 OH, H +; c) tapos na CH 3 I; r) Ag (NH 3) 2 OH. Pangalanan ang mga nabuong compound.
56. Isulat ang mga scheme ng reaksyon para sa conversion ng D-glucose: a) sa methyl-b-D-glucopyranoside; b) sa pentaacetyl-b-D-glucopyranose.
57. Ibigay ang formula at ibigay ang kemikal na pangalan ng disaccharide, na sa hydrolysis ay magbibigay ng glucose at galactose. Isulat ang mga scheme ng reaksyon para sa hydrolysis at oxidation nito.
58. Ano ang nagpapababa at hindi nagpapababa ng asukal? Sa disaccharides - maltose o sucrose, ito ba ay tutugon sa reagent ni Tollens (ammonia solution ng argentum oxide)? Ibigay ang mga formula ng mga disaccharides na ito, bigyan sila ng mga pangalan ayon sa IUPAC nomenclature, isulat ang scheme ng reaksyon. Anong disaccharides ang maaaring gamitin sa a- at b-form?
59. Anong carbohydrates ang tinatawag na disaccharides? Ano ang nagpapababa ngunit hindi nagpapababa ng asukal? Ang maltose, lactose at sucrose ba ay tumutugon sa reagent ni Tollens (ammonia solution ng argentum oxide)? Ibigay ang mga equation ng reaksyon, ibigay ang mga pangalan ayon sa IUPAC nomenclature para sa ipinahiwatig na disaccharide.
60. Sumulat ng mga scheme ng sunud-sunod na reaksyon para sa pagkuha ascorbic acid mula sa D-glucose. Ipahiwatig ang lugar ng acid sa molekula ng bitamina C.
61. Isulat ang mga scheme ng reaksyon para sa pagkuha ng: a) 4-O-a-D-glucopyranoside-D-glucopyranose; b) a-D-glucopyranoside-b-D-fructofuranoside. Pangalanan ang magulang na monosaccharides. Anong uri ng disaccharides ang kinabibilangan ng bawat isa sa a) at b)?
62. Magbigay ng scheme ng reaksyon na nagpapahintulot sa iyo na makilala ang sucrose mula sa maltose. Pangalanan ang mga disaccharides na ito ayon sa IUPAC nomenclature, idirekta ang mga scheme ng kanilang hydrolysis.
63. Magbigay ng scheme para sa synthesis ng methyl-b-D-galactopyranoside mula sa D-galactose at acid hydrolysis nito.
Katulad na impormasyon.