Ang homologous na serye ng mga alkanes ay tumutugma sa pangkalahatang formula. Alkanes: istraktura, nomenclature, isomerism

Ang mga alkane ay mga saturated hydrocarbon. Sa kanilang mga molekula, ang mga atomo ay may iisang bono. Ang istraktura ay tinutukoy ng formula CnH2n+2. Isaalang-alang ang mga alkana: Mga katangian ng kemikal, mga uri, aplikasyon.

Sa istruktura ng carbon, mayroong apat na orbit kung saan umiikot ang mga atomo. Ang mga orbital ay may parehong hugis, enerhiya.

Tandaan! Ang mga anggulo sa pagitan ng mga ito ay 109 degrees at 28 minuto, sila ay nakadirekta sa mga vertices ng tetrahedron.

Ang isang simpleng carbon bond ay nagpapahintulot sa mga molekula ng alkane na malayang umiikot, bilang isang resulta kung saan nakuha ng mga istruktura iba't ibang anyo, na bumubuo ng mga vertex sa mga carbon atom.

Ang lahat ng mga compound ng alkane ay nahahati sa dalawang pangunahing grupo:

Hydrocarbons ng isang aliphatic compound. Ang ganitong mga istraktura ay may linear na koneksyon. Ang pangkalahatang formula ay ganito: CnH2n+2. Ang halaga ng n ay katumbas o mas malaki sa isa, ibig sabihin ang bilang ng mga carbon atom.
Cycloalkanes ng cyclic na istraktura. Ang mga kemikal na katangian ng cyclic alkanes ay makabuluhang naiiba sa mga linear compound. Ang formula ng mga cycloalkanes sa ilang lawak ay ginagawa silang katulad ng mga hydrocarbon na may triple atomic bond, iyon ay, sa mga alkynes.

Mga uri ng alkanes

Mayroong ilang mga uri ng mga compound ng alkane, na ang bawat isa ay may sariling formula, istraktura, mga katangian ng kemikal at alkyl substituent. Ang talahanayan ay naglalaman ng homologous na serye

Pangalan ng alkanes

Ang pangkalahatang formula para sa saturated hydrocarbons ay CnH2n+2. Sa pamamagitan ng pagbabago ng halaga ng n, isang tambalan na may isang simpleng interatomic na bono ay nakuha.

Kapaki-pakinabang na video: alkanes - molekular na istraktura, pisikal na katangian

Mga uri ng alkanes, mga pagpipilian sa reaksyon

AT vivo Ang mga alkane ay mga kemikal na hindi gumagalaw na compound. Ang mga hydrocarbon ay hindi tumutugon sa pakikipag-ugnay sa isang concentrate ng nitric at sulfuric acid, alkali at potassium permanganate.

Tinutukoy ng mga solong molecular bond ang mga reaksyong katangian ng mga alkane. Ang mga kadena ng alkane ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang non-polar at mahina na polarisable na bono. Ito ay medyo mas mahaba kaysa sa S-N.

Pangkalahatang formula ng alkanes

reaksyon ng pagpapalit

Ang mga sangkap ng paraffin ay naiiba sa hindi gaanong aktibidad ng kemikal. Ito ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng tumaas na lakas ng chain bond, na hindi madaling masira. Para sa pagkawasak, ginagamit ang isang mekanismo ng homological, kung saan nakikilahok ang mga libreng radikal.

Para sa mga alkanes, ang mga reaksyon ng pagpapalit ay mas natural. Hindi sila tumutugon sa mga molekula ng tubig at mga naka-charge na ion. Sa panahon ng pagpapalit, ang mga particle ng hydrogen ay pinapalitan ng halogen at iba pang aktibong elemento. Kabilang sa mga prosesong ito ay halogenation, nitration at sulfochlorination. Ang ganitong mga reaksyon ay ginagamit upang bumuo ng mga derivatives ng alkane.

Ang pagpapalit ng libreng radikal ay nangyayari sa tatlong pangunahing hakbang:

Ang hitsura ng isang kadena sa batayan kung saan ang mga libreng radikal ay nilikha. Ang heating at ultraviolet light ay ginagamit bilang mga catalyst.
Ang pagbuo ng isang kadena sa istraktura kung saan nagaganap ang mga pakikipag-ugnayan ng aktibo at hindi aktibong mga particle. Ito ay kung paano nabuo ang mga molekula at mga radikal na particle.
Sa wakas, ang kadena ay tinapos. Lumilikha ang mga aktibong elemento ng mga bagong kumbinasyon o tuluyang mawawala. Natapos ang chain reaction.

Halogenation

Ang proseso ay radikal. Ang halogenation ay nangyayari sa ilalim ng impluwensya ng ultraviolet radiation at thermal heating ng hydrocarbon at halogen mixture.

Ang buong proseso ay nangyayari ayon sa panuntunan ni Markovnikov. Ang kakanyahan nito ay nakasalalay sa katotohanan na ang hydrogen atom na kabilang sa hydrogenated carbon ay ang unang na halogenated. Ang proseso ay nagsisimula sa isang tertiary atom at nagtatapos sa pangunahing carbon.

Sulfochlorination

Ang isa pang pangalan ay ang reaksyon ni Reed. Isinasagawa ito sa pamamagitan ng paraan ng pagpapalit ng libreng radikal. Kaya, ang mga alkane ay tumutugon sa pagkilos ng isang kumbinasyon ng sulfur dioxide at chlorine sa ilalim ng impluwensya ng ultraviolet radiation.

Ang reaksyon ay nagsisimula sa pag-activate ng mekanismo ng kadena. Sa oras na ito, dalawang radical ang inilabas mula sa chlorine. Ang pagkilos ng isa ay nakadirekta sa alkane, na nagreresulta sa pagbuo ng isang molekula ng hydrogen chloride at isang elemento ng alkyl. Ang isa pang radikal ay pinagsama sa sulfur dioxide, na lumilikha ng isang kumplikadong kumbinasyon. Para sa equilibrium, ang isang chlorine atom ay kinuha mula sa isa pang molekula. Ang resulta ay isang alkane sulfonyl chloride. Ang sangkap na ito ay ginagamit upang makagawa ng mga sangkap na aktibo sa ibabaw.

Sulfochlorination

Nitrasyon

Ang proseso ng nitrasyon ay nagsasangkot ng kumbinasyon ng mga saturated carbon na may gas na tetravalent nitrogen oxide at nitric acid, na dinala sa isang 10% na solusyon. Upang maganap ang reaksyon, mababang antas presyon at mataas na temperatura, mga 104 degrees. Bilang resulta ng nitration, ang mga nitroalkanes ay nakuha.

naghihiwalay

Sa pamamagitan ng paghihiwalay ng mga atomo, ang mga reaksyon ng dehydrogenation ay isinasagawa. Ang molekular na particle ng methane ay ganap na nabubulok sa ilalim ng impluwensya ng temperatura.

Dehydrogenation

Kung ang isang hydrogen atom ay nahiwalay sa carbon lattice ng paraffin (maliban sa methane), ang mga unsaturated compound ay nabuo. Ang mga reaksyong ito ay isinasagawa sa ilalim ng mga kondisyon ng makabuluhang kondisyon ng temperatura (400-600 degrees). Ginagamit din ang iba't ibang mga metal catalyst.

Ang pagkuha ng mga alkanes ay nangyayari sa pamamagitan ng pagsasagawa ng hydrogenation ng unsaturated hydrocarbons.

proseso ng agnas

Sa ilalim ng impluwensya ng mga temperatura sa panahon ng mga reaksyon ng alkane, maaaring masira ang mga molecular bond at ang pagpapalabas ng mga aktibong radical. Ang mga prosesong ito ay kilala bilang pyrolysis at cracking.

Kapag ang bahagi ng reaksyon ay pinainit sa 500 degrees, ang mga molekula ay nagsisimulang mabulok, at ang mga kumplikadong radical alkyl mixtures ay bumubuo sa kanilang lugar. Sa ganitong paraan, ang mga alkanes at alkenes ay nakukuha sa industriya.

Oksihenasyon

Ito ay mga reaksiyong kemikal batay sa donasyon ng mga electron. Ang mga paraffin ay nailalarawan sa pamamagitan ng autoxidation. Ang proseso ay gumagamit ng oksihenasyon ng saturated hydrocarbons ng mga libreng radical. Ang mga compound ng alkane sa likidong estado ay na-convert sa hydroperoxide. Una, ang paraffin ay tumutugon sa oxygen. Ang mga aktibong radikal ay nabuo. Pagkatapos ang alkyl particle ay tumutugon sa pangalawang molekula ng oxygen. Ang isang radikal na peroxide ay nabuo, na kasunod na nakikipag-ugnayan sa molekula ng alkane. Bilang resulta ng proseso, ang hydroperoxide ay pinakawalan.

Reaksyon ng oksihenasyon ng alkane

Paglalapat ng mga alkanes

Mayroon ang mga carbon compound malawak na aplikasyon sa halos lahat ng pangunahing lugar ng buhay ng tao. Ang ilan sa mga uri ng mga compound ay kailangang-kailangan para sa ilang mga industriya at ang komportableng pagkakaroon ng modernong tao.

Ang mga gas na alkane ay ang batayan ng mahalagang gasolina. Ang pangunahing bahagi ng karamihan sa mga gas ay methane.

Ang methane ay may kakayahang lumikha at maglabas ng malaking halaga ng init. Samakatuwid, ito ay ginagamit sa makabuluhang dami sa industriya, para sa pagkonsumo sa bahay. Kapag ang paghahalo ng butane at propane, ang isang mahusay na gasolina ng sambahayan ay nakuha.

Ang methane ay ginagamit sa paggawa ng mga naturang produkto:

methanol;
solvents;
freon;
tinta;
panggatong;
synthesis gas;
acetylene;
pormaldehayd;
formic acid;
plastik.

Aplikasyon ng methane

Ang mga likidong hydrocarbon ay idinisenyo upang lumikha ng gasolina para sa mga makina at rocket, mga solvent.

Ang mas mataas na hydrocarbons, kung saan ang bilang ng mga carbon atoms ay lumampas sa 20, ay kasangkot sa paggawa ng mga lubricant, pintura at barnis, sabon at detergent.

Ang kumbinasyon ng mga mataba na hydrocarbon na naglalaman ng mas mababa sa 15 H atoms ay Langis ng Vaseline. Itong walang lasa malinaw na likido ginagamit sa mga pampaganda, sa paglikha ng mga pabango, para sa mga layuning medikal.

Ang Vaseline ay resulta ng kumbinasyon ng solid at fatty alkanes na may mas mababa sa 25 carbon atoms. Ang sangkap ay kasangkot sa paglikha ng mga medikal na ointment.

Ang paraffin, na nakuha sa pamamagitan ng pagsasama-sama ng solid alkanes, ay isang solid, walang lasa na masa, kulay puti at walang bango. Ang sangkap ay ginagamit upang makagawa ng mga kandila, isang sangkap na nagpapabinhi para sa pambalot na papel at posporo. Ang paraffin ay popular din sa pagpapatupad ng mga thermal procedure sa cosmetology at gamot.

Tandaan! Ang mga sintetikong hibla, plastik, detergent na kemikal at goma ay ginawa rin mula sa mga pinaghalong alkane.

Ang mga halogenated alkane compound ay kumikilos bilang mga solvent, nagpapalamig, at bilang pangunahing sangkap para sa karagdagang synthesis.

Kapaki-pakinabang na video: alkanes - mga katangian ng kemikal

Konklusyon

Ang mga alkane ay mga acyclic hydrocarbon compound na may linear o branched na istraktura. Ang isang solong bono ay itinatag sa pagitan ng mga atomo, na hindi masisira. Mga reaksyon ng alkanes batay sa pagpapalit ng mga molekula, katangian ng ganitong uri ng mga compound. Ang homologous series ay may pangkalahatang structural formula na CnH2n+2. Ang mga hydrocarbon ay nabibilang sa saturated class, dahil naglalaman ang mga ito ng maximum pinahihintulutang halaga mga atomo ng hydrogen.

Ang pag-init sosa asin acetic acid(sodium acetate) na may labis na alkali ay humahantong sa pag-aalis ng carboxyl group at pagbuo ng methane:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Kung sa halip na sodium acetate ay kumukuha kami ng sodium propionate, pagkatapos ay nabuo ang ethane, mula sa sodium butanoate - propane, atbp.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Wurtz synthesis. Kapag ang mga haloalkanes ay tumutugon sa isang alkali metal na sodium, ang mga saturated hydrocarbon at isang alkali metal halide ay nabuo, halimbawa:

Ang pagkilos ng isang alkali metal sa pinaghalong halocarbon (hal. bromoethane at bromomethane) ay magreresulta sa pagbuo ng pinaghalong alkanes (ethane, propane at butane).

Ang reaksyon kung saan nakabatay ang Wurtz synthesis ay nagpapatuloy lamang sa mga haloalkanes, sa mga molekula kung saan ang halogen atom ay nakakabit sa pangunahing carbon atom.

6. Hydrolysis ng carbide. Kapag nagpoproseso ng ilang karbida na naglalaman ng carbon sa -4 na estado ng oksihenasyon (halimbawa, aluminum carbide), ang methane ay nabuo sa tubig:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Mga pisikal na katangian

Ang unang apat na kinatawan ng methane homologous series ay mga gas. Ang pinakasimpleng sa kanila ay methane - isang walang kulay, walang lasa at walang amoy na gas (ang amoy ng "gas", na naramdaman na kailangan mong tawagan ang 04, ay tinutukoy ng amoy ng mga mercaptan - mga compound na naglalaman ng asupre na espesyal na idinagdag sa mitein na ginagamit sa sambahayan. at mga pang-industriyang gas appliances, para maamoy ng mga taong malapit sa kanila ang pagtagas).

Ang mga hydrocarbon ng komposisyon mula C5H12 hanggang C15H32 ay mga likido, ang mas mabibigat na hydrocarbon ay mga solido.

Ang kumukulo at natutunaw na mga punto ng alkanes ay unti-unting tumataas sa pagtaas ng haba ng carbon chain. Ang lahat ng hydrocarbon ay hindi gaanong natutunaw sa tubig; ang mga likidong hydrocarbon ay karaniwang mga organikong solvent.

Mga katangian ng kemikal

1. Mga reaksyon ng pagpapalit. Ang pinaka-katangian ng mga alkanes ay ang mga reaksyon ng pagpapalit ng libreng radikal, kung saan ang isang hydrogen atom ay pinapalitan ng isang halogen atom o ilang grupo.

Ipakita natin ang mga equation ng pinaka-katangiang reaksyon.

Halogenation:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Sa kaso ng labis na halogen, ang chlorination ay maaaring higit pa, hanggang sa kumpletong pagpapalit ng lahat ng hydrogen atoms ng chlorine:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
dichloromethane methylene chloride

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
trichloromethane chloroform

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
carbon tetrachloride carbon tetrachloride

Ang mga nagresultang sangkap ay malawakang ginagamit bilang mga solvent at panimulang materyales sa organic synthesis.

2. Dehydrogenation (pag-aalis ng hydrogen). Kapag ang mga alkane ay naipasa sa isang katalista (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3) sa isang mataas na temperatura (400-600 °C), isang molekula ng hydrogen ay nahahati at nabuo ang isang alkene:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Mga reaksyon na sinamahan ng pagkasira ng carbon chain. Ang lahat ng saturated hydrocarbon ay nasusunog kasama ang pagbuo ng carbon dioxide at tubig. Ang mga gas na hydrocarbon na may halong hangin sa ilang partikular na sukat ay maaaring sumabog. Ang pagkasunog ng mga saturated hydrocarbon ay isang libreng radikal na exothermic na reaksyon, na napakahalaga kapag gumagamit ng mga alkanes bilang panggatong.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

AT pangkalahatang pananaw Ang reaksyon ng pagkasunog ng mga alkanes ay maaaring isulat tulad ng sumusunod:

Ang mga reaksyon ng thermal splitting ay sumasailalim sa proseso ng industriya - hydrocarbon cracking. Ang prosesong ito ay ang pinakamahalagang yugto pagdadalisay ng langis.

Kapag pinainit ang methane sa temperatura na 1000 ° C, nagsisimula ang pyrolysis ng methane - pagkabulok sa mga simpleng sangkap. Kapag pinainit sa temperatura na 1500 ° C, posible ang pagbuo ng acetylene.

4. Isomerization. Kapag ang mga linear na hydrocarbon ay pinainit gamit ang isang isomerization catalyst (aluminum chloride), ang mga sangkap na may branched carbon skeleton ay nabuo:

5. Aromatization. Ang mga alkane na may anim o higit pang mga carbon atom sa kadena sa presensya ng isang katalista ay bini-cycle upang bumuo ng benzene at mga derivatives nito:

Ano ang dahilan kung bakit ang mga alkanes ay pumapasok sa mga reaksyon na nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng libreng radikal? Ang lahat ng mga carbon atom sa mga molekula ng alkane ay nasa estado ng sp 3 hybridization. Ang mga molekula ng mga sangkap na ito ay binuo gamit ang covalent non-polar C-C (carbon-carbon) bond at mahinang polar C-H (carbon-hydrogen) bond. Wala silang mga lugar na may tumaas at nabawasan na densidad ng elektron, madaling mapolarize na mga bono, ibig sabihin, ang gayong mga bono, ang densidad ng elektron kung saan maaaring ilipat sa ilalim ng impluwensya ng mga panlabas na impluwensya (mga electrostatic na larangan ng mga ion). Dahil dito, ang mga alkane ay hindi tutugon sa mga sisingilin na mga particle, dahil ang mga bono sa mga molekula ng alkane ay hindi nasira ng isang heterolytic na mekanismo.

Ang pinaka-katangian na mga reaksyon ng alkanes ay ang mga reaksyon ng pagpapalit ng libreng radikal. Sa panahon ng mga reaksyong ito, ang isang hydrogen atom ay pinapalitan ng isang halogen atom o ilang grupo.

Ang mga kinetics at mekanismo ng mga reaksyon ng kadena ng libreng radikal, ibig sabihin, ang mga reaksyon na nagaganap sa ilalim ng pagkilos ng mga libreng radikal - mga particle na may hindi magkapares na mga electron - ay pinag-aralan ng kahanga-hangang Russian chemist na si N. N. Semenov. Ito ay para sa mga pag-aaral na siya ay ginawaran ng Nobel Prize sa Chemistry.

Karaniwan, ang mekanismo ng reaksyon ng pagpapalit ng libreng radikal ay kinakatawan ng tatlong pangunahing yugto:

1. Pagsisimula (nucleation ng isang chain, pagbuo ng mga libreng radical sa ilalim ng pagkilos ng isang mapagkukunan ng enerhiya - ultraviolet light, heating).

2. Pag-unlad ng isang kadena (isang kadena ng sunud-sunod na pakikipag-ugnayan ng mga libreng radikal at di-aktibong mga molekula, bilang isang resulta kung saan ang mga bagong radical at bagong mga molekula ay nabuo).

3. Pagwawakas ng kadena (kombinasyon ng mga libreng radikal sa mga di-aktibong molekula (recombination), "kamatayan" ng mga radikal, pagtigil ng kadena ng mga reaksyon).

Siyentipikong pananaliksik ni N.N. Semenov

Semenov Nikolai Nikolaevich

(1896 - 1986)

Sobyet physicist at physical chemist, academician. Nagwagi ng Nobel Prize (1956). Siyentipikong pananaliksik nauugnay sa doktrina mga proseso ng kemikal, catalysis, chain reactions, ang teorya ng thermal explosion at combustion ng gas mixtures.

Isaalang-alang ang mekanismong ito gamit ang halimbawa ng reaksyon ng methane chlorination:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Ang pagsisimula ng kadena ay nangyayari bilang isang resulta ng katotohanan na sa ilalim ng pagkilos ng pag-iilaw ng ultraviolet o kapag pinainit, nangyayari ang homolytic cleavage ng Cl-Cl bond at ang chlorine molecule ay nabubulok sa mga atomo:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

Ang mga nagresultang libreng radical ay umaatake sa mga molekula ng methane, na pinuputol ang kanilang hydrogen atom:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

at nagko-convert sa mga radikal na CH3, na, sa turn, ay nagbabanggaan sa mga molekula ng klorin, sinisira ang mga ito sa pagbuo ng mga bagong radikal:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl atbp.

Ang kadena ay bubuo.

Kasabay ng pagbuo ng mga radikal, ang kanilang "kamatayan" ay nangyayari bilang isang resulta ng proseso ng recombination - ang pagbuo ng isang hindi aktibong molekula mula sa dalawang radikal:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Ito ay kagiliw-giliw na tandaan na sa panahon ng recombination, eksakto kung gaano karaming enerhiya ang inilabas bilang kinakailangan upang sirain ang bagong nabuo na bono. Sa pagsasaalang-alang na ito, ang recombination ay posible lamang kung ang banggaan ng dalawang radical ay nagsasangkot ng ikatlong particle (isa pang molekula, ang pader ng reaction vessel), na kumukuha ng labis na enerhiya. Ginagawa nitong posible na i-regulate at ihinto ang mga libreng radical chain reaction.

Bigyang-pansin ang huling halimbawa ng isang recombination reaction - ang pagbuo ng isang ethane molecule. Ipinapakita ng halimbawang ito na ang isang reaksyon na kinasasangkutan ng mga organikong compound ay isang medyo kumplikadong proseso, na, kasama ang pangunahing produkto ng reaksyon, ay madalas na gumagawa ng mga by-product, na humahantong sa pangangailangan na bumuo ng kumplikado at mamahaling pamamaraan para sa paglilinis at paghihiwalay ng mga target na sangkap.

Ang reaction mixture na nakuha ng methane chlorination, kasama ng chloromethane (CH3Cl) at hydrogen chloride, ay maglalaman ng: dichloromethane (CH2Cl2), trichloromethane (CHCl3), carbon tetrachloride (CCl4), ethane at mga produktong chlorination nito.

Ngayon subukan nating isaalang-alang ang reaksyon ng halogenation (halimbawa, bromination) ng isang mas kumplikadong organic compound - propane.

Kung sa kaso ng methane chlorination ay isang monochlorine derivative lamang ang posible, kung gayon ang dalawang monobromo derivatives ay maaari nang mabuo sa reaksyong ito:

Makikita na sa unang kaso, ang hydrogen atom ay pinapalitan sa pangunahing carbon atom, at sa pangalawang kaso, sa pangalawa. Pareho ba ang mga rate ng mga reaksyong ito? Ito ay lumalabas na sa pangwakas na halo, ang produkto ng pagpapalit ng hydrogen atom, na matatagpuan sa pangalawang carbon, ay nangingibabaw, i.e. 2-bromopropane (CH3-CHBr-CH3). Subukan nating ipaliwanag ito.

Upang magawa ito, kakailanganin nating gamitin ang ideya ng katatagan ng mga intermediate na particle. Napansin mo ba na kapag inilalarawan ang mekanismo ng reaksyon ng methane chlorination, binanggit namin ang methyl radical - CH3 ? Ang radikal na ito ay isang intermediate na particle sa pagitan ng methane CH4 at chloromethane CH3Cl. Ang isang intermediate na particle sa pagitan ng propane at 1-bromopropane ay isang radikal na may hindi magkapares na electron sa pangunahing carbon, at sa pagitan ng propane at 2-bromopropane - sa pangalawa.

Ang isang radikal na may hindi magkapares na elektron sa pangalawang carbon atom (b) ay mas matatag kaysa sa isang libreng radikal na may isang hindi magkapares na elektron sa pangunahing carbon atom (a). Ginagawa ito sa mas maraming dami. Para sa kadahilanang ito, ang pangunahing produkto ng reaksyon ng propane bromination ay 2-bromo-propane, isang tambalan na ang pagbuo ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang mas matatag na intermediate na particle.

Narito ang ilang mga halimbawa ng mga reaksyon ng libreng radikal:

Reaksyon ng Nitrasyon (Reaksyon ng Konovalov)

Ang reaksyon ay ginagamit upang makakuha ng mga nitro compound - solvents, panimulang materyales para sa maraming mga synthesis.

Catalytic oxidation ng alkanes na may oxygen

Ang mga reaksyong ito ay ang batayan ng pinakamahalagang prosesong pang-industriya para sa pagkuha ng mga aldehydes, ketone, alkohol nang direkta mula sa mga saturated hydrocarbon, halimbawa:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplikasyon

Ang mga saturated hydrocarbon, lalo na ang methane, ay malawakang ginagamit sa industriya (Scheme 2). Ang mga ito ay isang simple at medyo murang gasolina, isang hilaw na materyal para sa pagkuha isang malaking bilang ang pinakamahalagang compound.

Ang mga compound na nagmula sa methane, ang pinakamurang hydrocarbon feedstock, ay ginagamit upang makagawa ng maraming iba pang mga sangkap at materyales. Ang methane ay ginagamit bilang pinagmumulan ng hydrogen sa synthesis ng ammonia, gayundin upang makagawa ng synthesis gas (isang pinaghalong CO at H2) na ginagamit para sa industriyal na synthesis ng hydrocarbons, alcohols, aldehydes at iba pang mga organic compound.

Ang mga hydrocarbon ng mas mataas na kumukulo na mga fraction ng langis ay ginagamit bilang isang gasolina para sa mga makina ng diesel at turbojet, bilang isang base para sa mga langis ng lubricating, bilang isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga sintetikong taba, atbp.

Narito ang ilang makabuluhang reaksyon sa industriya na kinasasangkutan ng methane. Ang methane ay ginagamit upang makagawa ng chloroform, nitromethane, mga derivative na naglalaman ng oxygen. Ang mga alkohol, aldehydes, carboxylic acid ay maaaring mabuo sa pamamagitan ng direktang pakikipag-ugnayan ng mga alkanes sa oxygen, depende sa mga kondisyon ng reaksyon (catalyst, temperatura, presyon):

Tulad ng alam mo na, ang mga hydrocarbon ng komposisyon mula C5H12 hanggang C11H24 ay kasama sa bahagi ng gasolina ng langis at pangunahing ginagamit bilang gasolina para sa mga panloob na engine ng pagkasunog. Ito ay kilala na ang pinakamahalagang bahagi ng gasolina ay isomeric hydrocarbons, dahil mayroon silang pinakamataas na paglaban sa katok.

Ang mga hydrocarbon, kapag nakikipag-ugnay sa oxygen sa atmospera, dahan-dahang bumubuo ng mga compound kasama nito - peroxide. Ito ay isang mabagal na libreng radikal na reaksyon na pinasimulan ng isang molekula ng oxygen:

Tandaan na ang hydroperoxide group ay nabuo sa pangalawang carbon atoms, na kung saan ay ang pinaka-sagana sa linear, o normal, hydrocarbons.

Sa matalim na pagtaas presyon at temperatura, na nagaganap sa pagtatapos ng compression stroke, ang agnas ng mga peroxide compound na ito ay nagsisimula sa pagbuo isang malaking bilang mga libreng radikal, na "nag-trigger" ng libreng radikal chain reaction nasusunog nang mas maaga kaysa sa kinakailangan. Ang piston ay tumataas pa rin, at ang mga produkto ng pagkasunog ng gasolina, na nabuo na bilang isang resulta ng napaaga na pag-aapoy ng pinaghalong, itulak ito pababa. Ito ay humahantong sa isang matalim na pagbaba sa kapangyarihan ng engine, ang pagkasira nito.

Kaya, ang pangunahing sanhi ng pagsabog ay ang pagkakaroon ng mga compound ng peroxide, ang kakayahang bumuo na pinakamataas para sa mga linear hydrocarbon.

Ang k-heptane ay may pinakamababang detonation resistance sa mga hydrocarbon ng gasoline fraction (C5H14 - C11H24). Ang pinaka-matatag (i.e., bumubuo ng mga peroxide sa pinakamababang lawak) ay ang tinatawag na isooctane (2,2,4-trimethylpentane).

Ang karaniwang tinatanggap na katangian ng knock resistance ng gasolina ay ang octane number. Ang octane rating na 92 (halimbawa, A-92 na gasolina) ay nangangahulugan na ang gasolinang ito ay may parehong mga katangian bilang isang halo na binubuo ng 92% isooctane at 8% heptane.

Sa konklusyon, maaari nating idagdag na ang paggamit ng high-octane na gasolina ay ginagawang posible upang mapataas ang compression ratio (presyon sa dulo ng compression stroke), na humahantong sa pagtaas ng kapangyarihan at kahusayan ng makina panloob na pagkasunog.

Ang pagiging nasa kalikasan at pagkuha

Sa aralin ngayon, nakilala mo ang isang konsepto bilang alkanes, at natutunan mo rin ang tungkol dito. komposisyong kemikal at mga paraan ng pagkuha. Samakatuwid, pag-usapan natin ngayon nang mas detalyado ang paksa ng paghahanap ng mga alkanes sa kalikasan at alamin kung paano at saan natagpuan ang mga alkane na aplikasyon.

Ang mga pangunahing pinagmumulan para sa pagkuha ng mga alkanes ay natural na gas at langis. Binubuo nila ang karamihan ng mga produkto mula sa pagdadalisay ng langis. Karaniwan, sa mga deposito ng nalatak na bato, ang methane ay din gas hydrate alkanes.

Ang pangunahing bahagi ng natural gas ay methane, ngunit naglalaman din ito ng isang maliit na proporsyon ng ethane, propane at butane. Ang methane ay matatagpuan sa coal seam emissions, swamps at mga kaugnay na petrolyo gas.

Ang mga Ankan ay maaari ding makuha sa pamamagitan ng coking coal. Sa kalikasan, mayroon ding tinatawag na solid alkanes - ozocerites, na ipinakita sa anyo ng mga deposito waks ng bundok. Ang ozokerite ay matatagpuan sa mga patong ng waks ng mga halaman o sa kanilang mga buto, gayundin sa komposisyon ng beeswax.

Ang pang-industriya na paghihiwalay ng mga alkanes ay kinuha mula sa mga likas na mapagkukunan, na, sa kabutihang palad, ay hindi pa rin mauubos. Ang mga ito ay nakuha sa pamamagitan ng catalytic hydrogenation ng carbon oxides. Gayundin, ang methane ay maaaring makuha sa laboratoryo gamit ang paraan ng pag-init ng sodium acetate na may solid alkali o hydrolysis ng ilang karbida. Ngunit ang mga alkanes ay maaaring makuha sa pamamagitan ng decarboxylation ng mga carboxylic acid at sa pamamagitan ng kanilang electrolysis.

Paglalapat ng mga alkanes

Ang mga alkane sa antas ng sambahayan ay malawakang ginagamit sa maraming lugar ng aktibidad ng tao. Napakahirap isipin ang ating buhay nang walang natural na gas. At hindi magiging lihim sa sinuman na ang batayan ng natural na gas ay mitein, kung saan ginawa ang carbon black, na ginagamit sa paggawa ng mga topographic na pintura at gulong. Gumagana rin ang refrigerator na mayroon ang lahat sa kanilang tahanan salamat sa mga alkane compound na ginagamit bilang mga nagpapalamig. At ang acetylene na nakuha mula sa methane ay ginagamit para sa hinang at pagputol ng mga metal.

Ngayon alam mo na na ang mga alkanes ay ginagamit bilang panggatong. Ang mga ito ay naroroon sa komposisyon ng gasolina, kerosene, solar oil at fuel oil. Bilang karagdagan, ang mga ito ay nasa komposisyon din ng mga lubricating oil, petroleum jelly at paraffin.

Bilang isang solvent at para sa synthesis ng iba't ibang polymers, ang cyclohexane ay nakahanap ng malawak na aplikasyon. Ang cyclopropane ay ginagamit sa kawalan ng pakiramdam. Ang Squalane, bilang isang mataas na kalidad na lubricating oil, ay isang sangkap sa maraming paghahanda sa parmasyutiko at kosmetiko. Ang mga alkane ay ang mga hilaw na materyales upang makakuha ng ganoon mga organikong compound tulad ng alcohol, aldehydes at acids.

Ang paraffin ay pinaghalong mas mataas na alkanes, at dahil hindi ito nakakalason, malawak itong ginagamit sa Industriya ng Pagkain. Ito ay ginagamit upang i-impregnate ang mga pakete para sa mga produkto ng pagawaan ng gatas, juice, cereal, at iba pa, ngunit din sa paggawa ng nginunguyang gilagid. At ang heated paraffin ay ginagamit sa gamot para sa paraffin treatment.

Bilang karagdagan sa itaas, ang mga ulo ng tugma ay pinapagbinhi ng paraffin, para sa kanilang mas mahusay na pagsunog, ang mga lapis at kandila ay ginawa mula dito.

Sa pamamagitan ng oxidizing paraffin, ang mga produktong naglalaman ng oxygen ay nakuha, pangunahin mga organikong asido. Kapag hinahalo ang mga likidong hydrocarbon sa tiyak na numero Ang Vaseline ay nakuha mula sa mga carbon atoms, na natagpuan ang malawak na aplikasyon kapwa sa pabango at cosmetology, at sa medisina. Ito ay ginagamit para sa paghahanda iba't ibang mga pamahid, mga cream at gel. At ginagamit din para sa mga thermal procedure sa medisina.

Mga praktikal na gawain

1. Isulat ang pangkalahatang pormula para sa mga hydrocarbon ng homologous na serye ng mga alkanes.

2. Isulat ang mga formula para sa mga posibleng isomer ng hexane at pangalanan ang mga ito ayon sa sistematikong katawagan.

3. Ano ang crack? Anong mga uri ng crack ang alam mo?

4. Sumulat ng mga formula para sa mga posibleng produkto ng hexane cracking.

5. Tukuyin ang sumusunod na hanay ng mga pagbabago. Pangalanan ang mga compound A, B at C.

6. Ibigay ang structural formula ng hydrocarbon C5H12, na bumubuo lamang ng isang monobromo derivative sa panahon ng bromination.

7. Para sa kumpletong pagkasunog ng 0.1 mol ng isang alkane ng isang hindi kilalang istraktura, 11.2 litro ng oxygen ang natupok (sa n.a.). Ano ang structural formula ng isang alkane?

8. Ano ang structural formula ng isang gaseous saturated hydrocarbon kung ang 11 g ng gas na ito ay sumasakop sa dami ng 5.6 liters (sa n.a.)?

9. Suriin kung ano ang iyong nalalaman tungkol sa paggamit ng methane at ipaliwanag kung bakit ang pagtagas ng gas sa bahay ay maaaring makita sa pamamagitan ng amoy, bagama't ang mga nasasakupan nito ay walang amoy.

sampu*. Anong mga compound ang maaaring makuha sa pamamagitan ng catalytic oxidation ng methane sa iba't ibang kondisyon? Isulat ang mga equation para sa mga kaukulang reaksyon.

labing-isa*. Ang mga produkto ng kumpletong pagkasunog (labis sa oxygen) 10.08 liters (n.a.) ng pinaghalong ethane at propane ay naipasa sa sobrang tubig ng dayap. Nabuo ito ng 120 g ng sediment. Tukuyin ang volumetric na komposisyon ng paunang pinaghalong.

12*. Ang ethane density ng pinaghalong dalawang alkanes ay 1.808. Sa brominasyon ng halo na ito, dalawang pares lamang ng isomeric monobromoalkanes ang nahiwalay. Ang kabuuang masa ng mas magaan na isomer sa mga produkto ng reaksyon ay katumbas ng kabuuang masa ng mas mabibigat na isomer. Tukuyin ang volume fraction ng mas mabibigat na alkane sa unang timpla.

Ang istraktura ng alkanes

Ang istrukturang kemikal (pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula) ng pinakasimpleng alkanes - methane, ethane at propane - ay ipinapakita sa pamamagitan ng kanilang mga pormula sa istruktura na ibinigay sa Seksyon 2. Mula sa mga formula na ito makikita na mayroong dalawang uri ng mga bono ng kemikal sa alkanes:

S-S at S-N.

Ang C–C bond ay covalent nonpolar. Ang C–H bond ay covalent, mahinang polar, dahil Ang carbon at hydrogen ay malapit sa electronegativity (2.5 para sa carbon at 2.1 para sa hydrogen). Ang pagbuo ng mga covalent bond sa alkanes dahil sa karaniwang mga pares ng elektron ng carbon at hydrogen atoms ay maaaring ipakita gamit ang mga electronic formula:

Ang mga electronic at structural formula ay sumasalamin sa istraktura ng kemikal, ngunit hindi nagbibigay ng ideya ng spatial na istraktura ng mga molekula, na makabuluhang nakakaapekto sa mga katangian ng isang sangkap.

Spatial na istraktura, i.e. ang magkaparehong pag-aayos ng mga atomo ng isang molekula sa kalawakan ay nakasalalay sa direksyon ng mga atomic orbital (AO) ng mga atomo na ito. Sa hydrocarbons, ang pangunahing papel ay ginagampanan ng spatial na oryentasyon ng mga atomic na orbital ng carbon, dahil ang spherical 1s-AO ng hydrogen atom ay wala ng isang tiyak na oryentasyon.

Ang spatial arrangement ng carbon AO, naman, ay depende sa uri ng hybridization nito (Bahagi I, Seksyon 4.3). Ang saturated carbon atom sa mga alkanes ay nakagapos sa apat na iba pang mga atomo. Samakatuwid, ang estado nito ay tumutugma sa sp3 hybridization (Bahagi I, Seksyon 4.3.1). Sa kasong ito, ang bawat isa sa apat na sp3-hybrid carbon AO ay nakikilahok sa axial (σ-) na magkakapatong sa s-AO ng hydrogen o sa sp3-AO ng isa pang carbon atom, na bumubuo ng C-H o C-C σ-bond.

Apat na σ-bond ng carbon ay nakadirekta sa espasyo sa isang anggulo ng 109o28 ", na tumutugma sa pinakamaliit na pagtanggi ng mga electron. Samakatuwid, ang molekula ng pinakasimpleng kinatawan ng alkanes - methane CH4 - ay may hugis ng isang tetrahedron, sa gitna kung saan mayroong isang carbon atom, at sa vertices - hydrogen atoms:

Anggulo ng Valence Ang H-C-H ay katumbas 109o28". Maaaring ipakita ang spatial na istraktura ng methane gamit ang volumetric (scale) at ball-and-stick na mga modelo.

Para sa pag-record, maginhawang gamitin ang spatial (stereochemical) formula.

Sa molekula ng susunod na homologue, C2H6 ethane, dalawang tetrahedral sp3 carbon atoms ang bumubuo ng mas kumplikadong spatial na istraktura:

Ang mga alkane na naglalaman ng higit sa 2 carbon atoms ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga hubog na hugis. Ito ay maaaring ipakita gamit ang halimbawa ng n-butane (VRML model) o n-pentane:

Isomerismo ng alkanes

Ang isomerismo ay ang kababalaghan ng pagkakaroon ng mga compound na may parehong komposisyon (parehong molecular formula), ngunit ibang istraktura. Ang ganitong mga koneksyon ay tinatawag isomer.

Ang mga pagkakaiba sa pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula (i.e. sa istrukturang kemikal) ay humahantong sa isomerismo ng istruktura. Ang istraktura ng mga istrukturang isomer ay makikita ng mga istrukturang formula. Sa serye ng alkanes, ang structural isomerism ay nagpapakita ng sarili kapag mayroong 4 o higit pang mga carbon atom sa chain, i.e. nagsisimula sa butane C 4 H 10 . Kung sa mga molekula ng parehong komposisyon at parehong istraktura ng kemikal, ang isang magkaibang pagsasaayos ng mga atomo sa kalawakan ay posible, kung gayon mayroong spatial isomerism (stereoisomerism). Sa kasong ito, hindi sapat ang paggamit ng mga structural formula, at dapat gamitin ang mga molecular model o mga espesyal na formula - stereochemical (spatial) o projection.

Ang mga alkane, simula sa ethane H 3 C–CH 3, ay umiiral sa iba't ibang spatial form ( conformations) sanhi ng intramolecular rotation kasama ang C–C σ-bond at nagpapakita ng tinatawag na rotational (conformational) isomerism.

Bilang karagdagan, kung mayroong isang carbon atom sa molekula na nauugnay sa 4 na magkakaibang mga substituent, ang isa pang uri ng spatial isomerism ay posible, kapag ang dalawang stereoisomer ay nauugnay sa isa't isa bilang isang bagay at ang mirror na imahe nito (katulad ng kung paano kaliwang kamay ay tumutukoy sa kanan). Ang ganitong mga pagkakaiba sa istraktura ng mga molekula ay tinatawag optical isomerism.

. Structural isomerism ng alkanes

Structural isomers - mga compound ng parehong komposisyon, naiiba sa pagkakasunud-sunod ng mga nagbubuklod na atom, i.e. kemikal na istraktura mga molekula.

Ang dahilan ng pagpapakita ng structural isomerism sa alkane series ay ang kakayahan ng mga carbon atoms na bumuo ng mga chain ng iba't ibang mga istraktura.Ang ganitong uri ng structural isomerism ay tinatawag na isomerism ng carbon skeleton.

Halimbawa, ang isang alkane ng komposisyon C 4 H 10 ay maaaring umiral sa anyo dalawa istruktura isomer:

at alkane C 5 H 12 - sa anyo tatlo structural isomers na naiiba sa istraktura ng carbon chain:

Sa pagtaas ng bilang ng mga carbon atoms sa komposisyon ng mga molecule, ang mga posibilidad para sa chain branching ay tumaas, i.e. ang bilang ng mga isomer ay tumataas sa bilang ng mga carbon atom.

Ang mga istrukturang isomer ay naiiba sa mga pisikal na katangian. Ang mga alkane na may branched na istraktura, dahil sa hindi gaanong siksik na pag-iimpake ng mga molekula at, nang naaayon, ang mas maliliit na intermolecular na interaksyon, ay kumukulo sa mas mababang temperatura kaysa sa kanilang mga walang sanga na isomer.

Mga pamamaraan para sa pagbuo ng mga istrukturang formula ng isomer

Isaalang-alang ang halimbawa ng isang alkane MULA SA 6 H 14 .

1. Una, inilalarawan namin ang linear isomer molecule (carbon skeleton nito)

2. Pagkatapos ay paikliin namin ang chain ng 1 carbon atom at ilakip ang atom na ito sa anumang carbon atom ng chain bilang isang sangay mula dito, hindi kasama ang matinding posisyon:

Kung ikabit mo ang isang carbon atom sa isa sa mga matinding posisyon, hindi magbabago ang kemikal na istraktura ng kadena:

Bilang karagdagan, kailangan mong tiyakin na walang mga pag-uulit. Kaya, ang istraktura ay magkapareho sa istraktura (2).

3. Kapag ang lahat ng mga posisyon ng pangunahing kadena ay naubos, pinaikli namin ang kadena ng 1 higit pang carbon atom:

Ngayon 2 carbon atoms ang ilalagay sa mga sanga sa gilid. Ang mga sumusunod na kumbinasyon ng mga atom ay posible dito:

Ang side substituent ay maaaring binubuo ng 2 o higit pang magkakasunod na konektadong carbon atoms, ngunit para sa hexane ay walang isomer na may ganitong mga sanga sa gilid, at ang istraktura ay kapareho ng istraktura (3).

Ang side substituent na СС ay maaari lamang ilagay sa isang chain na naglalaman ng hindi bababa sa 5 carbon atoms at maaaring ikabit lamang sa ika-3 at karagdagang atom mula sa dulo ng chain.

4. Matapos mabuo ang carbon skeleton ng isomer, kinakailangang dagdagan ang lahat ng carbon atoms sa molekula na may mga hydrogen bond, dahil ang carbon ay tetravalent.

Kaya, ang komposisyon MULA SA 6 H 14 tumutugma sa 5 isomer: 1) 2) 3)4)5)

Nomenclature

Ang nomenclature ng mga organic compound ay isang sistema ng mga patakaran na nagbibigay-daan sa iyo upang magbigay ng isang hindi malabo na pangalan sa bawat indibidwal na sangkap.

Ito ang wika ng kimika, na ginagamit upang ihatid ang impormasyon tungkol sa kanilang istraktura sa mga pangalan ng mga compound. Ang isang tambalan ng isang tiyak na istraktura ay tumutugma sa isang sistematikong pangalan, at ang pangalang ito ay maaaring gamitin upang kumatawan sa istraktura ng tambalan (ang estruktural formula nito).

Sa kasalukuyan, ang sistematikong IUPAC nomenclature ay karaniwang tinatanggap (IUPAC - International Union of the Pure and Applied Chemistry– International Union of Pure and Applied Chemistry).

Kasama ng mga sistematikong pangalan, ginagamit din ang mga trivial (ordinaryo) na mga pangalan, na nauugnay sa katangian ng pag-aari ng sangkap, ang paraan ng paggawa nito, likas na mapagkukunan, larangan ng aplikasyon, atbp., ngunit hindi sumasalamin sa istraktura nito.

Upang mailapat ang IUPAC nomenclature, kinakailangang malaman ang mga pangalan at istraktura ng ilang mga fragment ng mga molekula - mga organikong radikal.

Ang terminong "organic radical" ay isang istrukturang konsepto at hindi dapat ipagkamali sa terminong "free radical", na nagpapakilala sa isang atom o grupo ng mga atomo na may hindi magkapares na elektron.

Mga radikal sa serye ng alkane

Kung ang isang hydrogen atom ay "inalis" mula sa isang molekula ng alkane, pagkatapos ay isang monovalent na "nalalabi" ay nabuo - isang hydrocarbon radical ( R – ). Ang pangkalahatang pangalan para sa mga monovalent radical ng alkanes ay alkyls - nabuo sa pamamagitan ng pagpapalit ng panlapi - en sa - banlik : mitein - methyl, ethane - ethyl, propane - uminom atbp.

Ang mga monovalent radical ay ipinahayag ng pangkalahatang formula MULA SA n H 2n+1 .

Ang isang divalent radical ay nakuha sa pamamagitan ng pag-alis ng 2 hydrogen atoms mula sa isang molekula. Halimbawa, mula sa methane posible na bumuo ng isang divalent radical -CH 2 - methylene. Ang mga pangalan ng naturang mga radical ay gumagamit ng suffix - ilene.

Ang mga pangalan ng mga radical, lalo na ang mga monovalent, ay ginagamit sa pagbuo ng mga pangalan ng branched alkanes at iba pang mga compound. Ang ganitong mga radikal ay maaaring ituring na mga bahagi ng mga molekula, ang kanilang mga detalye sa istruktura. Upang mabigyan ng pangalan ang isang tambalan, kinakailangang isipin kung ano ang "mga detalye" -mga radikal na bumubuo sa molekula nito.

mitein CH 4 tumutugma sa isang monovalent radical methyl CH 3 .

galing kay ethane MULA SA 2 H 6 posible ring gumawa ng isang radikal lamang - ethyl  CH 2  CH 3 (o - C 2 H 5 ).

Propane CH 3 –CH 2 –CH 3 tumutugma sa dalawang isomeric radical - MULA SA 3 H 7 :

Ang mga radikal ay nahahati sa pangunahin, pangalawa at tersiyaryo depende kung ikaw anong carbon atom(pangunahin, pangalawa o tersiyaryo) ay isang libreng valency. Sa batayan na ito n-propyl ay tumutukoy sa mga pangunahing radikal, at isopropyl- sa pangalawa.

Dalawang alkane C 4 H 10 ( n-butane at isobutane) ay tumutugma sa 4 na monovalent radical -MULA 4 H 9 :

Mula sa n-butane ginawa n-butyl(pangunahing radikal) at sec-butyl(pangalawang radikal), - mula sa isobutane - isobutyl(pangunahing radikal) at tert-butyl(tertiary radical).

Kaya, sa serye ng mga radical, ang kababalaghan ng isomerism ay sinusunod din, ngunit ang bilang ng mga isomer ay mas malaki kaysa sa kaukulang alkanes.

Konstruksyon ng mga molekula ng alkane mula sa mga radikal

Halimbawa, isang molekula

maaaring "binuo" sa tatlong paraan mula sa iba't ibang pares ng mga monovalent radical:

Ang diskarte na ito ay ginagamit sa ilang mga synthesis ng mga organikong compound, halimbawa:

saan R- monovalent hydrocarbon radical (reaksyon ng Wurtz).

Mga panuntunan para sa pagbuo ng mga pangalan ng alkanes ayon sa sistematikong internasyonal na nomenclature ng IUPAC

Para sa pinakasimpleng alkanes (С 1 -С 4), ang mga walang kuwentang pangalan ay tinatanggap: methane, ethane, propane, butane, isobutane.

Simula sa ikalimang homologue, ang pangalan normal(walang sanga) alkanes ay binuo ayon sa bilang ng mga carbon atoms, gamit ang Greek numerals at isang suffix -tl: pentane, hexane, heptane, octane, none, decane at Dagdag pa...

Batay sa pangalan sanga-sanga Ang alkane ay ang pangalan ng normal na alkane na kasama sa pagbuo nito na may pinakamahabang carbon chain. Sa kasong ito, ang isang branched-chain na hydrocarbon ay itinuturing bilang isang produkto ng pagpapalit ng mga hydrogen atoms sa isang normal na alkane ng mga hydrocarbon radical.

Halimbawa, isang alkane

itinuturing na kapalit pentane, kung saan ang dalawang hydrogen atoms ay pinapalitan ng mga radical –CH 3 (methyl).

Ang pagkakasunud-sunod ng pagbuo ng pangalan ng isang branched alkane

Piliin ang pangunahing carbon chain sa molekula. Una, dapat ito ang pinakamahaba. Pangalawa, kung mayroong dalawa o higit pang mga kadena ng parehong haba, kung gayon ang pinaka-branched na isa ay pinili mula sa kanila. Halimbawa, sa isang molekula mayroong 2 chain na may parehong bilang (7) ng mga C atom (na naka-highlight sa kulay):

Sa kaso (a), ang chain ay may 1 substituent, at sa kaso (b), mayroon itong 2. Samakatuwid, ang opsyon (b) ay dapat piliin.

Lagyan ng numero ang mga carbon atom sa pangunahing kadena upang ang mga C atom na nauugnay sa mga substituent ay makakuha ng pinakamababang posibleng mga numero. Samakatuwid, ang pagnunumero ay nagsisimula mula sa dulo ng kadena na pinakamalapit sa sangay. Halimbawa:

Pangalanan ang lahat ng mga radical (substituents), na nagpapahiwatig sa harap ng mga numero na nagpapahiwatig ng kanilang lokasyon sa pangunahing kadena. Kung mayroong maraming magkaparehong mga substituent, kung gayon para sa bawat isa sa kanila ang isang numero (lokasyon) ay nakasulat na pinaghihiwalay ng isang kuwit, at ang kanilang numero ay ipinahiwatig ng mga prefix. di-, tatlo-, tetra-, penta- atbp. (Halimbawa, 2,2-dimethyl o 2,3,3,5-tetramethyl).

Ang mga pangalan ng lahat ng mga substituent ay nakaayos sa alpabetikong pagkakasunud-sunod (tulad ng itinatag ng pinakabagong mga panuntunan ng IUPAC).

Pangalanan ang pangunahing chain ng carbon atoms, i.e. ang kaukulang normal na alkane.

Kaya, sa pangalan ng isang branched alkane

ugat + panlapi - pangalan ng normal na alkane (Griyego numeral + suffix "an"), mga prefix - mga numero at pangalan ng mga hydrocarbon radical.

Halimbawa ng pagbuo ng pangalan:

Mga kemikal na katangian ng alkanes

Ang mga kemikal na katangian ng anumang tambalan ay tinutukoy ng istraktura nito, i.e. ang kalikasan ng mga bumubuo nitong mga atomo at ang likas na katangian ng mga bono sa pagitan nila.

Batay sa posisyong ito at data ng sanggunian sa mga bono ng C–C at C–H, susubukan naming hulaan kung aling mga reaksyon ang katangian ng mga alkane.

Una, ang paglilimita ng saturation ng mga alkanes ay hindi pinapayagan ang mga reaksyon ng karagdagan, ngunit hindi pinipigilan ang agnas, isomerization at mga reaksyon ng pagpapalit (tingnan. bahagi I, seksyon 6.4 "Mga uri ng reaksyon" ). Pangalawa, ang simetrya ng nonpolar C–C at mahinang polar C–H covalent bonds (tingnan ang talahanayan para sa mga halaga ng dipole moments) ay nagmumungkahi ng kanilang homolytic (symmetric) na pagkasira sa mga libreng radical ( bahagi I, seksyon 6.4.3 ). Samakatuwid, ang mga reaksyon ng alkanes ay nailalarawan sa pamamagitan ng radikal na mekanismo. Dahil ang heterolytic cleavage ng C–C at C–H bonds in normal na kondisyon ay hindi nangyayari, kung gayon ang mga alkane ay halos hindi pumapasok sa mga ionic na reaksyon. Ito ay ipinahayag sa kanilang paglaban sa pagkilos ng mga polar reagents (mga acid, alkalis, ionic type oxidizing agents: KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7, atbp.). Ang inertness na ito ng mga alkanes sa mga ionic na reaksyon ay nagsilbing naunang batayan para sa pagsasaalang-alang sa kanila ng mga hindi aktibong sangkap at pagtawag sa kanila ng mga paraffin. karanasan sa video"Ratio ng Methane sa Potassium Permanganate Solution at Bromine Water". Kaya, ang mga alkane ay nagpapakita ng kanilang reaktibiti pangunahin sa mga radikal na reaksyon.

Mga kondisyon para sa mga naturang reaksyon: mataas na temperatura (kadalasan ang reaksyon ay isinasagawa sa yugto ng gas), pagkakalantad sa liwanag o radioactive radiation, ang pagkakaroon ng mga compound - pinagmumulan ng mga libreng radical (initiators), non-polar solvents.

Depende sa kung aling bono sa molekula ang unang masira, ang mga reaksyon ng alkanes ay nahahati sa mga sumusunod na uri. Sa cleavage ng C-C bond, nagaganap ang mga reaksyon pagkabulok(pagbasag ng alkanes) at isomerization kalansay ng carbon. Posible ang mga reaksyon sa pamamagitan ng mga bono ng C–H pagpapalit isang hydrogen atom o naghihiwalay(dehydrogenation ng alkanes). Bilang karagdagan, ang mga carbon atom sa alkanes ay nasa pinakamababang anyo (ang estado ng oksihenasyon ng carbon, halimbawa, sa methane ay -4, sa ethane -3, atbp.) at sa pagkakaroon ng mga ahente ng oxidizing, ang mga reaksyon ay magaganap sa ilalim ng ilang mga kundisyon oksihenasyon alkanes na may partisipasyon ng C–C at C–H bond.

Pag-crack ng alkanes

Ang pag-crack ay isang proseso ng thermal decomposition ng hydrocarbons, na batay sa mga reaksyon ng paghahati ng carbon chain ng malalaking molekula na may pagbuo ng mga compound na may mas maikling chain.

Ang pag-crack ng mga alkanes ay ang batayan ng pagdadalisay ng langis upang makakuha ng mga produkto ng mas mababang molekular na timbang, na ginagamit bilang mga panggatong ng motor, lubricating oil, atbp., pati na rin ang mga hilaw na materyales para sa industriya ng kemikal at petrochemical. Dalawang pamamaraan ang ginagamit upang maisagawa ang prosesong ito: thermal cracking(kapag pinainit nang walang hangin) at catalytic cracking(mas katamtamang pag-init sa pagkakaroon ng isang katalista).

Thermal cracking. Sa temperatura na 450–700 o C, nabubulok ang mga alkane dahil sa pagkasira ng mga bono ng C–C (nananatili ang mas malakas na mga bono ng C–H sa temperaturang ito) at nabubuo ang mga alkane at alkene na may mas maliit na bilang ng mga atomo ng carbon.

Halimbawa:

C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8

Ang pagkasira ng mga bono ay nangyayari sa homolytically sa pagbuo ng mga libreng radical:

Ang mga libreng radikal ay napaka-aktibo. Ang isa sa kanila (halimbawa, ethyl) ay naghihiwalay sa atomic hydrogen H mula sa iba ( n-butyl) at nagiging alkane (ethane). Ang isa pang radikal, nagiging divalent, ay nagiging alkene (butene-1) dahil sa pagbuo ng π-bond sa panahon ng pagpapares ng dalawang electron mula sa mga kalapit na atomo:

Animasyon(ang gawain ni Litvishko Alexei, isang mag-aaral ng ika-9 na baitang ng paaralan No. 124 sa Samara)

Ang pagkalagot ng C-C bond ay posible sa anumang random na lugar sa molekula. Samakatuwid, ang isang pinaghalong alkanes at alkenes ay nabuo na may mas mababang molekular na timbang kaysa sa orihinal na alkane.

Sa pangkalahatan, ang prosesong ito ay maaaring ipahayag ng scheme:

C n H 2n+2 C m H 2m + C p H 2p+2 , saan m+p=n

Sa mas mataas na temperatura (mahigit sa 1000°C), hindi lamang mga C–C bond ang nasira, kundi pati na rin ang mas malalakas na C–H bond. Halimbawa, ang thermal cracking ng methane ay ginagamit upang makagawa ng soot (pure carbon) at hydrogen:

CH 4 C+2H 2

Ang thermal cracking ay natuklasan ng isang Russian engineer V.G. Shukhov noong 1891

catalytic cracking isinasagawa sa pagkakaroon ng mga katalista (karaniwan ay mga oxide ng aluminyo at silikon) sa temperatura na 500°C at presyon ng atmospera. Sa kasong ito, kasama ang pagkalagot ng mga molekula, nangyayari ang mga reaksyon ng isomerization at dehydrogenation. Halimbawa: pag-crack ng oktano(ang gawain ni Litvishko Alexei, isang mag-aaral ng ika-9 na baitang ng paaralan No. 124 sa Samara). Sa panahon ng dehydrogenation ng alkanes, nabuo ang cyclic hydrocarbons (reaksyon dehydrocyclization, seksyon 2.5.3). Ang pagkakaroon ng branched at cyclic hydrocarbons sa komposisyon ng gasolina ay nagpapabuti sa kalidad nito (knock resistance, na ipinahayag ng octane number). Sa panahon ng mga proseso ng pag-crack, ang isang malaking halaga ng mga gas ay nabuo, na higit sa lahat ay naglalaman ng saturated at unsaturated hydrocarbons. Ang mga gas na ito ay ginagamit bilang hilaw na materyales para sa industriya ng kemikal. Ang pangunahing gawain sa catalytic cracking sa pagkakaroon ng aluminum chloride ay isinagawa N.D. Zelinsky.

Isomerization ng alkanes

Ang mga alkane ng normal na istraktura sa ilalim ng impluwensya ng mga catalyst at kapag pinainit ay maaaring maging branched alkanes nang hindi binabago ang komposisyon ng mga molekula, i.e. pumasok sa mga reaksyon ng isomerization. Ang mga reaksyong ito ay kinabibilangan ng mga alkane na ang mga molekula ay naglalaman ng hindi bababa sa 4 na carbon atoms.

Halimbawa, ang isomerization ng n-pentane sa isopentane (2-methylbutane) ay nangyayari sa 100°C sa pagkakaroon ng aluminum chloride catalyst:

Ang panimulang materyal at ang produkto ng reaksyon ng isomerization ay may parehong mga molecular formula at mga istrukturang isomer (carbon skeleton isomerism).

Dehydrogenation ng alkanes

Kapag ang mga alkane ay pinainit sa pagkakaroon ng mga katalista (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3 , Fe 2 O 3 , ZnO), ang kanilang catalytic dehydrogenation– paghihiwalay ng mga atomo ng hydrogen dahil sa pagkasira ng mga bono ng C-H.

Ang istraktura ng mga produkto ng dehydrogenation ay nakasalalay sa mga kondisyon ng reaksyon at ang haba ng pangunahing kadena sa panimulang molekula ng alkane.

1. Ang mas mababang mga alkane na naglalaman ng 2 hanggang 4 na carbon atom sa chain, kapag pinainit sa Ni-catalyst, alisin ang hydrogen mula sa kapitbahay carbon atoms at nagiging mga alkenes:

Kasama ni butene-2 ang reaksyong ito ay nagbubunga butene-1 CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3. Sa pagkakaroon ng isang Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 catalyst sa 450-650 С mula n-natatanggap din ang butane butadiene-1,3 CH 2 =CH-CH=CH 2 .

2. Ang mga alkane na naglalaman ng higit sa 4 na carbon atom sa pangunahing kadena ay ginagamit upang makuha paikot mga koneksyon. Kasabay nito, nangyayari ito dehydrocyclization- reaksyon ng dehydrogenation, na humahantong sa pagsasara ng circuit sa isang matatag na cycle.

Kung ang pangunahing kadena ng isang molekula ng alkane ay naglalaman ng 5 (ngunit hindi higit pa) mga atomo ng carbon ( n-pentane at ang mga alkyl derivatives nito), pagkatapos kapag pinainit sa isang Pt catalyst, ang mga hydrogen atoms ay nahahati mula sa mga terminal atoms ng carbon chain, at isang limang-membered cycle ay nabuo (cyclopentane o mga derivatives nito):

Ang mga alkane na may pangunahing kadena ng 6 o higit pang mga carbon atom ay pumapasok din sa reaksyon ng dehydrocyclization, ngunit palaging bumubuo ng 6-membered cycle (cyclohexane at mga derivatives nito). Sa ilalim ng mga kondisyon ng reaksyon, ang cycle na ito ay sumasailalim sa karagdagang dehydrogenation at nagiging mas energetically mas matatag na cycle ng benzene ng isang aromatic hydrocarbon (arene). Halimbawa:

Ang mga reaksyong ito ay sumasailalim sa proseso reporma– pagproseso ng mga produktong petrolyo para makakuha ng arene ( aromatization saturated hydrocarbons) at hydrogen. pagbabagong-anyo n- Ang mga alkanes sa mga arena ay humahantong sa pinabuting knock resistance ng gasolina.

3. Sa 1500 С, intermolecular dehydrogenation methane ayon sa scheme:

Ang reaksyong ito ( methane pyrolysis ) ay ginagamit para sa pang-industriyang produksyon ng acetylene.

Mga reaksyon ng oksihenasyon ng alkane

Sa organikong kimika, ang mga reaksyon ng oksihenasyon at pagbabawas ay itinuturing na mga reaksyong nauugnay sa pagkawala at pagkuha ng mga atomo ng hydrogen at oxygen ng isang organikong tambalan. Ang mga prosesong ito ay natural na sinamahan ng pagbabago sa mga estado ng oksihenasyon ng mga atomo ( bahagi I, seksyon 6.4.1.6 ).

Oxidation ng organikong bagay - ang pagpapakilala ng oxygen sa komposisyon nito at (o) ang pag-aalis ng hydrogen. Ang pagbawi ay ang reverse process (ang pagpapakilala ng hydrogen at ang pag-aalis ng oxygen). Dahil sa komposisyon ng mga alkanes (C n H 2n + 2), maaari nating tapusin na hindi nila kayang lumahok sa mga reaksyon ng pagbabawas, ngunit ang posibilidad na makilahok sa mga reaksyon ng oksihenasyon.

Ang mga alkane ay mga compound na may mababang antas ng carbon oxidation, at depende sa mga kondisyon ng reaksyon, maaari silang ma-oxidize upang bumuo ng iba't ibang mga compound.

Sa ordinaryong temperatura, ang mga alkane ay hindi tumutugon kahit na may malakas na mga ahente ng oxidizing (H 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 , atbp.). Kapag ipinasok sa isang bukas na apoy, nasusunog ang mga alkane. Kasabay nito, sa labis na oxygen, sila ay ganap na na-oxidized sa CO 2, kung saan ang carbon ay may pinakamataas na estado ng oksihenasyon ng +4, at tubig. Ang pagkasunog ng mga hydrocarbon ay humahantong sa pagkasira ng lahat Mga koneksyon sa C-C at C-H at sinamahan ng pagpapalabas ng malaking halaga ng init (exothermic reaction).

Ang mas mababang (gaseous) homologues - methane, ethane, propane, butane - ay lubos na nasusunog at bumubuo ng mga paputok na halo sa hangin, na dapat isaalang-alang kapag ginagamit ang mga ito. Sa pagtaas ng timbang ng molekular, ang mga alkane ay mas mahirap mag-apoy. karanasan sa video"Pagsabog ng pinaghalong methane at oxygen". karanasan sa video"Pagsunog ng mga likidong alkanes". karanasan sa video"Pagsunog ng paraffin".

Ang proseso ng pagkasunog ng mga hydrocarbon ay malawakang ginagamit upang makabuo ng enerhiya (sa mga internal combustion engine, thermal power plant, atbp.).

Ang equation ng reaksyon para sa pagkasunog ng mga alkanes sa pangkalahatang anyo:

Ito ay sumusunod mula sa equation na ito na sa isang pagtaas sa bilang ng mga carbon atoms ( n) sa alkane, ang dami ng oxygen na kailangan para sa kumpletong oksihenasyon nito ay tumataas. Kapag nagsusunog ng mas mataas na alkanes ( n>>1) ang oxygen na nasa hangin ay maaaring hindi sapat para sa kanilang kumpletong oksihenasyon sa CO 2. Pagkatapos ay nabuo ang bahagyang mga produkto ng oksihenasyon: carbon monoxide CO (estado ng oksihenasyon ng carbon +2), uling(fine carbon, zero oxidation state). Samakatuwid, ang mas mataas na mga alkane ay nasusunog sa hangin na may umuusok na apoy, at ang nakakalason na carbon monoxide na inilabas sa daan (walang amoy at walang kulay) ay mapanganib sa mga tao.

Ang mga alkane ay mga compound ng homologous na serye ng methane. Ang mga ito ay saturated non-cyclic hydrocarbons. Ang mga kemikal na katangian ng alkanes ay nakasalalay sa istraktura ng molekula at ang pisikal na estado ng mga sangkap.

Ang istraktura ng alkanes

Ang molekula ng alkane ay binubuo ng mga atomo ng carbon at hydrogen, na bumubuo ng mga pangkat ng methylene (-CH 2 -) at methyl (-CH 3). Ang carbon ay maaaring lumikha ng apat na covalent non-polar bond na may mga kalapit na atomo. Ito ay ang pagkakaroon ng malakas na σ-bond -С-С- at -С-Н na tumutukoy sa inertness ng homologous series ng alkanes.

kanin. 1. Ang istraktura ng molekula ng alkane.

Ang mga compound ay tumutugon sa liwanag o init. Ang mga reaksyon ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang chain (free-radical) na mekanismo. Kaya, ang mga bono ay maaari lamang maputol ng mga libreng radikal. Bilang resulta ng pagpapalit ng hydrogen, ang mga haloalkanes, salts, cycloalkanes ay nabuo.

Ang mga alkane ay mga saturated o saturated na carbon. Nangangahulugan ito na ang mga molekula ay maximum na halaga mga atomo ng hydrogen. Dahil sa kawalan ng mga libreng bono, ang mga reaksyon ng karagdagan ay hindi pangkaraniwan para sa mga alkane.

Mga katangian ng kemikal

Ang mga pangkalahatang katangian ng alkanes ay ibinibigay sa talahanayan.

*Mga uri ng mga reaksiyong kemikal*	*Paglalarawan*	*Ang equation*
Halogenation	Mag-react ng F 2 , Cl 2 , Br 2 . Walang reaksyon sa yodo. Pinapalitan ng mga halogen ang isang hydrogen atom. Ang reaksyon sa fluorine ay sinamahan ng pagsabog. Ang chlorination at bromination ay nangyayari sa temperatura na 300-400°C. Bilang isang resulta, ang mga haloalkanes ay nabuo	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitrasyon (reaksyon ng Konovalov)	Pakikipag-ugnayan sa dilute na nitric acid sa 140°C. Ang hydrogen atom ay pinalitan ng NO 2 nitro group. Bilang resulta, nabuo ang mga nitroalkane	CH 3 -CH 3 + HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfochlorination	Sinamahan ng oksihenasyon upang bumuo ng alkanesulfonyl chlorides	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfoxidation	Ang pagbuo ng mga alkane sulfonic acid na labis sa oxygen. Ang hydrogen atom ay pinalitan ng SO 3 H group	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Nangyayari sa pagkakaroon ng isang katalista mataas na temperatura. Bilang resulta ng pagkasira ng mga C-C bond, nabuo ang mga alkane at alkenes	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	Sa labis na oxygen, nangyayari ang kumpletong oksihenasyon sa carbon dioxide. Sa kakulangan ng oxygen, ang hindi kumpletong oksihenasyon ay nangyayari sa pagbuo ng carbon monoxide, soot	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
catalytic oxidation	Ang bahagyang oksihenasyon ng mga alkanes ay nangyayari sa maliit na temperatura at sa pagkakaroon ng mga katalista. Ang mga ketone, aldehydes, alkohol, mga carboxylic acid ay maaaring mabuo	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Dehydrogenation	Pag-aalis ng hydrogen bilang resulta ng pagkasira ng C-H bond sa pagkakaroon ng isang katalista (platinum, aluminum oxide, chromium oxide) sa temperatura na 400-600°C. Nabuo ang mga alkenes	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatization	Dehydrogenation reaksyon upang bumuo ng cycloalkanes	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
Isomerization	Ang pagbuo ng mga isomer sa ilalim ng pagkilos ng temperatura at mga catalyst	C 5 H 12 → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3

Upang maunawaan kung paano nagpapatuloy ang reaksyon at kung aling mga radikal ang pinapalitan, inirerekumenda na magsulat ng mga pormula sa istruktura.

kanin. 2. Mga istrukturang formula.

Aplikasyon

Ang mga alkane ay malawakang ginagamit sa pang-industriyang kimika, kosmetolohiya, at konstruksyon. Ang mga compound ay ginawa mula sa:

gasolina (gasolina, kerosene);
aspalto;
mga langis na pampadulas;
petrolatum;
paraffin;
sabon;
barnisan;
mga pintura;
enamel;
alkohol;
gawa ng tao tela;
goma;
aldehydes;
mga plastik;
mga detergent;
mga acid;
propellants;
mga pampaganda.

kanin. 3. Mga produktong nagmula sa alkanes.

Ano ang natutunan natin?

Natutunan ang tungkol sa mga kemikal na katangian at paggamit ng mga alkane. Dahil sa malakas na covalent bond sa pagitan ng mga carbon atom, gayundin sa pagitan ng carbon at hydrogen atoms, ang mga alkane ay hindi gumagalaw. Ang mga reaksyon ng pagpapalit at pagkabulok ay posible sa pagkakaroon ng isang katalista sa mataas na temperatura. Ang mga alkane ay mga saturated hydrocarbon, kaya imposible ang mga reaksyon ng karagdagan. Ang mga alkane ay ginagamit upang makagawa ng mga materyales, mga detergent, mga organikong compound.

Pagsusulit sa paksa

Pagsusuri ng Ulat

Average na rating: 4.1. Kabuuang mga rating na natanggap: 227.

Alkanes (methane at mga homologue nito) ay may pangkalahatang formula C n H2 n+2. Ang unang apat na hydrocarbon ay tinatawag na methane, ethane, propane, butane. Mga pamagat nangungunang miyembro ng seryeng ito ay binubuo ng salitang-ugat - ang Greek numeral at ang suffix -an. Ang mga pangalan ng alkanes ay bumubuo sa batayan ng IUPAC nomenclature.

Mga panuntunan para sa sistematikong katawagan:

Pangunahing tuntunin ng kadena.

Ang pangunahing circuit ay pinili batay sa mga sumusunod na pamantayan sa pagkakasunud-sunod:

Ang maximum na bilang ng mga functional substituent.
Ang maximum na bilang ng maramihang mga bono.
Pinakamataas na haba.
Ang maximum na bilang ng mga side hydrocarbon group.

Ang panuntunan ng pinakamaliit na numero (mga locant).

Ang pangunahing kadena ay binibilang mula sa isang dulo hanggang sa isa pa sa Arabic numeral. Ang bawat substituent ay tumatanggap ng bilang ng carbon atom ng pangunahing kadena kung saan ito nakakabit. Ang pagkakasunud-sunod ng pagnunumero ay pinili sa paraang ang kabuuan ng mga bilang ng mga pamalit (locants) ay ang pinakamaliit. Nalalapat din ang panuntunang ito sa pag-numero ng mga monocyclic compound.

Radikal na panuntunan.

Lahat ng hydrocarbon side group ay itinuturing na monovalent (singly bonded) radicals. Kung ang side radical mismo ay naglalaman ng mga side chain, kung gayon ang isang karagdagang pangunahing kadena ay pinili dito ayon sa mga panuntunan sa itaas, na binibilang simula sa carbon atom na nakakabit sa pangunahing kadena.

tuntunin sa pagkakasunud-sunod ng alpabeto.

Ang pangalan ng tambalan ay nagsisimula sa isang listahan ng mga substituent, na nagpapahiwatig ng kanilang mga pangalan sa alpabetikong pagkakasunud-sunod. Ang pangalan ng bawat substituent ay nauuna sa numero nito sa pangunahing kadena. Ang pagkakaroon ng ilang mga substituent ay ipinahiwatig ng mga prefix ng numerator: di-, tri-, tetra-, atbp. Pagkatapos nito, ang hydrocarbon na naaayon sa pangunahing kadena ay tinatawag.

Sa mesa. Ipinapakita ng 12.1 ang mga pangalan ng unang limang hydrocarbon, ang kanilang mga radical, posibleng isomer at ang kanilang mga kaukulang formula. Ang mga pangalan ng mga radical ay nagtatapos sa suffix -yl.

Formula		Pangalan
haydrokarbon	radikal	uling- hydrogen	radikal


			Isopropyl
		Methylpropane (iso-butane)	Methylpropyl (iso-butyl) tert-butyl

		methylbutane (isopentane)	methylbutyl (isopentyl)
		dimethylpropane (neopentane)	dimethylpropyl (neopentyl)

Talahanayan 12.1.

Alkanes ng acyclopic series C n H2 n +2 .

Halimbawa. Pangalanan ang lahat ng isomer ng hexane.

Halimbawa. Pangalanan ang alkane ng sumusunod na istraktura

Sa halimbawang ito, ng dalawang labindalawang-atomic na kadena, ang isa kung saan ang kabuuan ng mga numero ay ang pinakamaliit ay pinili (panuntunan 2).

Gamit ang mga pangalan ng branched radical na ibinigay sa Table. 12.2,

Radikal	Pangalan	Radikal	Pangalan
	isopropyl		isopentyl
	isobutyl		neopentyl
	sec-butyl		tert-pentyl
	tert-butyl		isohexyl

Talahanayan 12.2.

Mga pangalan ng branched radical.

ang pangalan ng alkane na ito ay medyo pinasimple:

10-tert-butyl-2,2-(dimethyl)-7-propyl-4-isopropyl-3-ethyl dodecane.

Kapag ang hydrocarbon chain ay sarado sa isang cycle na may pagkawala ng dalawang hydrogen atoms, ang mga monocycloalkane ay nabuo na may pangkalahatang formula C n H2 n. Ang cyclization ay nagsisimula sa C 3, ang mga pangalan ay nabuo mula sa C n prefixed na may cyclo:

polycyclic alkanes. Ang kanilang mga pangalan ay nabuo sa pamamagitan ng prefix na bicyclo-, tricyclo-, atbp. Ang mga bicyclic at tricyclic compound ay naglalaman ng dalawa at tatlong mga cycle sa molekula, ayon sa pagkakabanggit, upang ilarawan ang kanilang istraktura, sa mga square bracket ay nagpapahiwatig sa pagbaba ng pagkakasunud-sunod ng bilang ng mga carbon atom sa bawat isa sa ang mga kadena na nagkokonekta sa mga atomo ng nodal; sa ilalim ng formula ang pangalan ng atom:

Ang tricyclic hydrocarbon na ito ay karaniwang tinutukoy bilang adamantane (mula sa Czech adamant, brilyante) dahil ito ay kumbinasyon ng tatlong fused cyclohexane ring sa isang anyo na nagreresulta sa mala-diyamante na pagkakaayos ng mga carbon atom sa crystal lattice.

Ang cyclic hydrocarbons na may isang karaniwang carbon atom ay tinatawag na mga spiranes, halimbawa, spiro-5,5-undecane:

Ang mga planar cyclic molecule ay hindi matatag, kaya iba't ibang conformational isomers ang nabuo. Hindi tulad ng mga configurational isomer (ang spatial na pag-aayos ng mga atom sa isang molekula nang walang pagsasaalang-alang sa oryentasyon), ang mga conformational isomer ay nag-iiba sa isa't isa lamang sa pamamagitan ng pag-ikot ng mga atomo o radical sa paligid ng isang pormal na mga simpleng koneksyon habang pinapanatili ang pagsasaayos ng mga molekula. Ang enerhiya ng pagbuo ng isang matatag na conformer ay tinatawag conformational.

Ang mga conformer ay nasa dinamikong ekwilibriyo at na-convert sa isa't isa sa pamamagitan ng hindi matatag na mga anyo. Ang kawalang-tatag ng mga planar cycle ay sanhi ng isang makabuluhang pagpapapangit ng mga anggulo ng bono. Habang pinapanatili ang mga anggulo ng tetrahedral bond para sa cyclohexane C 6H 12, dalawang matatag na conformation ang posible: sa anyo ng isang upuan (a) at sa anyo ng paliguan (b):