Depresija. Nevtralne maščobe, olja: splošne značilnosti, oksidacija, hidrogenacija

Nevtralne maščobe vključujejo skupino lipidov, sestavljeno iz trihidričnega alkohola - glicerola in treh ostankov. maščobne kisline zato se imenujejo trigliceridi.

Sestava nevtralnih maščob lahko vključuje iste maščobne kisline, na primer palmitinsko. V tem primeru nastane ester - triglicerid, tripalmitin. To so preproste maščobe. Če maščobe vsebujejo ostanke različnih maščobnih kislin, nastanejo mešane maščobe.

Ta reakcijska enačba prikazuje reverzibilne procese sinteze (zgornja puščica) in hidrolize (spodnja) maščobe.

Naravne maščobe odlikuje široka paleta maščobnih kislin, ki jih vsebujejo, njihova različna razporeditev v molekuli in stopnja nenasičenosti. Lahko bi bilo na milijone izomerov trigliceridov.

Maščobne kisline so organske kisline z dolgo ogljikovodikovo verigo (radikal R), ki vsebuje od 4 do 24 ali več ogljikovih atomov in eno karboksilno skupino. Splošna formula maščobne kisline ima obliko

СnН2n + 1СООН ali R-COOH.

Za številne maščobne kisline je značilna prisotnost sodega števila atomov ogljika, kar je očitno posledica njihove sinteze z dodajanjem dvoogljikovih enot v rastočo verigo ogljikovodikov.

Sestava maščob v človeškem telesu najpogosteje vključuje maščobne kisline s 16 ali 18 ogljikovimi atomi, ki jih imenujemo višje maščobne kisline. Višje maščobne kisline delimo na nasičene (nasičene) in nenasičene (nenasičene)

V nasičenih maščobnih kislinah so vse proste vezi ogljikovih atomov zapolnjene z vodikom. Te maščobne kisline nimajo dvojnih ali trojnih vezi v ogljikovi verigi. Nenasičene maščobne kisline imajo v ogljikovi verigi dvojne vezi (-C=C-), od katerih se prva nahaja med devetim in desetim atomom ogljika iz karboksilne skupine. Maščobne kisline s trojno vezjo so redke. Maščobne kisline, ki vsebujejo dve ali več dvojnih vezi, imenujemo večkrat nenasičene.

Z večanjem števila ogljikovih atomov v molekulah maščobnih kislin se zvišuje njihovo tališče. Maščobne kisline so lahko trdne (npr. stearinska) ali tekoče (npr. linolna, arahidonska); so netopni v vodi in zelo slabo topni v alkoholu.

Trde maščobe so maščobe živalskega izvora, z izjemo ribje olje. tekoče maščobe To so rastlinska olja, z izjemo kokosovega in palmovega olja, ki se ohlajena strdita. Pri živalih in rastlinah je nenasičenih maščobnih kislin dvakrat več kot nasičenih maščobnih kislin.

Nenasičene maščobne kisline so bolj reaktivne kot nasičene. Z lahkoto pritrdijo dva vodikova atoma na mestu dvojnih vezi in se spremenijo v nasičene:

Ta proces se imenuje hidrogenacija. Snovi, izpostavljene hidrogeniranju, spremenijo svoje lastnosti. Na primer, rastlinska olja se spremenijo v trdno maščobo. Reakcija hidrogeniranja se pogosto uporablja za pridobivanje trdne jedilne maščobe - margarine iz tekočih rastlinskih olj.

Polinenasičene maščobne kisline so za človeka še posebej pomembne. V telesu se ne sintetizirajo. Z njihovim pomanjkanjem ali odsotnostjo v hrani je motena presnova maščob, zlasti holesterola, opazimo patološke spremembe v jetrih, koži in delovanju trombocitov. Zato so nenasičene maščobne kisline, kot sta linolenska in linolna, nepogrešljivi prehranski dejavniki.

Poleg tega prispevajo k sproščanju maščob iz jeter, ki se sintetizirajo v njej, in preprečujejo njeno debelost. Ta učinek nenasičenih maščobnih kislin imenujemo lipotropni učinek. Nenasičene maščobne kisline služijo kot prekurzorji za sintezo bioloških aktivne snovi- prostaglandini. Su-natančna človeška potreba po večkrat nenasičene kisline običajno približno 15 g.

Nevtralne maščobe kopičijo v maščobnih celicah (adipocitih), pod kožo, v mlečnih žlezah, maščobnih kapsulah okoli notranji organi trebušna votlina; majhno število jih je v skeletne mišice. Nastajanje in kopičenje nevtralnih maščob v maščobnem tkivu imenujemo odlaganje. Trigliceridi so osnova rezervnih maščob, ki so energijska rezerva telesa in se porabljajo pri stradanju, nezadostnem vnosu maščob, dolgotrajnem telesna aktivnost.

Nevtralne maščobe so tudi del celičnih membran, kompleksnih beljakovin protoplazme in se imenujejo protoplazmatske. Protoplazemske maščobe se tudi ob izčrpanosti telesa ne uporabljajo kot vir energije, saj opravljajo strukturno funkcijo. Njihovo število in kemična sestava so konstantne in niso odvisne od sestave hrane, medtem ko se sestava rezervnih maščob nenehno spreminja. Pri človeku predstavljajo protoplazmatske maščobe približno 25 % celotne maščobne mase v telesu (2-3 kg).

V različnih celicah telesa, zlasti v maščobnem tkivu, nenehno potekajo encimske reakcije biosinteze in razgradnje nevtralnih maščob:

Pri hidrolizi maščob v telesu nastajajo glicerol in proste maščobne kisline. Ta proces katalizirajo encimi lipaze. Proces hidrolize maščob v telesnih tkivih imenujemo lipoliza. Hitrost lipolize se znatno poveča med vzdržljivostno vadbo, aktivnost lipaze pa se poveča med vadbo.

Če poteka reakcija razgradnje maščobe v prisotnosti alkalij (NaOH, KOH), potem nastanejo natrijeve ali kalijeve soli maščobnih kislin, ki jih imenujemo mila, sama reakcija pa je umiljenje. Ta kemična reakcija je osnova za proizvodnjo mila iz različnih maščob in njihovih mešanic.

Fosfolipidi

Fosfolipidi so maščobam podobne snovi, sestavljene iz alkohola (običajno glicerola), dveh ostankov maščobnih kislin, ostanka fosforne kisline in snovi, ki vsebuje dušik (aminoalkohol - holin ali kolamin).

Če je holin vključen v molekule fosfolipidov, jih imenujemo lecitini, če pa kolamin, se imenujejo cefalini.

holin kolamin

Alfa lecitin Alfa kefalin

Struktura beta izomerov se razlikuje po tem, da se ostanki fosforne kisline in amino alkohola nahajajo na drugem (srednjem) ogljikovem atomu glicerola.

Fosfatidi, predvsem lecitin v v velikem številu najdemo v jajčnem rumenjaku. V človeškem telesu so zelo razširjeni v živčnem tkivu. Fosfolipidi imajo pomembno biološko vlogo, saj so strukturni sestavni del vseh celičnih membran, dobavitelji holina, ki je potreben za tvorbo nevrotransmiterja acetilholina. Lastnosti membran, kot so prepustnost, delovanje receptorjev, katalitična aktivnost membransko vezanih encimov, so odvisne od fosfolipidov.

Fosfolipidi prevladujejo v membranah živalska celica, vsebujejo jih tudi številni njegovi podcelični delci.

Biološka vloga fosfolipidov v telesu je pomembna in raznolika. Fofolipidi kot nepogrešljiva sestavina bioloških membran sodelujejo pri njihovih pregradnih, transportnih, receptorskih funkcijah, pri delitvi notranjega prostora celice na celične organele - "rezervoarje", oddelke. Te funkcije membran trenutno veljajo za enega najpomembnejših regulativnih mehanizmov vitalne aktivnosti celice. Prisotnost fosfolipidov v membranah je nujna tudi za delovanje membransko vezanih encimskih sistemov.

STEROIDI

Steroidi so neumiljivi lipidi. Po kemični naravi so steroidi derivati ​​ciklopentanperhidrofenantrena. Delimo jih na sterole in steride. Steroli so ciklični alkoholi z visoko molekulsko maso, ki imajo v svoji molekuli ciklopentanperhidrofenantrensko jedro.

Sestava različnih tkiv vključuje tudi steride - estre, ki jih tvorijo steroli in maščobne kisline. Steroli in njihovi derivati ​​opravljajo različne funkcije v telesu. velik biološki pomen v živalskem telesu ima holesterol. Motnje njegovega metabolizma lahko povzročijo patološke spremembežile - ateroskleroza. Holesterol služi kot biološki predhodnik žolčnih kislin, steroidnih hormonov. Žolčne kisline so zelo pomembne pri procesu razgradnje lipidov v črevesju. Steroidni hormoni uravnavajo številne presnovne procese.

BELJAKOVINE

Najpomembnejše spojine vsakega organizma so beljakovine. Nujno jih najdemo v vseh celicah telesa, v večini od njih delež beljakovin predstavlja več kot polovico suhega ostanka. Vse glavne manifestacije življenja so povezane z beljakovinami. »Življenje,« je zapisal F. Engels, »je način obstoja beljakovinskih teles ... Povsod, kjer srečamo življenje, ugotovimo, da je povezano z nekakšnim beljakovinskim telesom, in kjer koli srečamo neko vrsto beljakovinskega telesa, ki ni v procesu razgradnje, se brez izjeme srečujemo z manifestacijami življenja.

Beljakovine - z visoko molekulsko maso, ki vsebujejo dušik organske spojine sestavljen iz aminokislinskih ostankov. V sestavi nekaterih beljakovin se poleg aminokislin nahajajo tudi druge spojine.

Za žive organizme je značilna široka paleta beljakovin, ki tvorijo osnovo zgradbe telesa in zagotavljajo številne njegove funkcije. Menijo, da je v naravi približno 1010-1012 različnih beljakovin, kar pojasnjuje veliko raznolikost živih organizmov. V enoceličnih organizmih je približno 3000 različnih beljakovin, v človeškem telesu pa približno 5.000.000.

Kljub kompleksnosti zgradbe in raznolikosti so vse beljakovine zgrajene iz razmeroma preprostih strukturnih elementov – aminokislin. Beljakovine so polimerne molekule, sestavljene iz 20 različnih aminokislin. Spreminjanje števila aminokislinskih ostankov in zaporedja njihove lokacije v proteinski molekuli omogoča tvorbo ogromnega števila beljakovin, ki se razlikujejo po svojih fizikalno-kemijskih lastnostih, strukturni ali funkcionalni vlogi v telesu.

Za vsak organizem imajo beljakovine ključno vlogo v vseh življenjskih procesih. Povezani so s takšnimi lastnostmi živega organizma, kot so razdražljivost, kontraktilnost, prebava, sposobnost rasti, razmnoževanja in gibanja. Zato so beljakovine glavni nosilci življenja. V neživi naravi se spojine, kot so beljakovine, ne pojavljajo.

Kemična sestava in biološka vloga beljakovin

Beljakovine so visokomolekularne snovi, ki vsebujejo dušik, med hidrolizo katerih nastajajo aminokisline. Včasih se beljakovine imenujejo beljakovine (iz grškega proteusa - prvi, glavni), kar jih definira bistveno vlogo v življenju vseh organizmov. Beljakovine v človeškem telesu predstavljajo povprečno 45 % suhe telesne teže (12-14 kg). Njegova vsebnost v posameznih tkivih je različna. Največ beljakovin se nahaja v mišicah, kosteh, koži, prebavnem traktu in drugih gostih tkivih.

Dnevna potreba po beljakovinah odraslega človeka, ki se ne ukvarja s športom, je v povprečju 1,3 g na 1 kg telesne teže ali približno 80 g, z visoko porabo energije pa se potreba po njih poveča za približno 10 g na vsakih 2100 kJ povečane energije. izdatki .

Beljakovine vstopajo v telo predvsem s hrano živalskega izvora. Rastline vsebujejo veliko manj beljakovin: v zelenjavi in ​​sadju - le 0,3-2,0% mase svežega tkiva; največja količina beljakovin - v stročnicah - 20-30%, žitaricah - 10-13 in gobah - 3-6%.

Elementarna sestava beljakovin. Najpomembnejši kemični elementi vseh beljakovin so ogljik (50-55%), kisik (21-23%), vodik (6,5-7,3%), dušik (15-18%), žveplo (0,3-2,5%). Beljakovine vsebujejo tudi fosfor, železo, jod, baker, mangan in druge kemične elemente.

BIOKEMIJA LIPIDA

Splošne značilnosti lipidov

Lipidi (iz grščine lipos - maščoba) se imenujejo maščobe in maščobam podobne snovi. Vsebujejo jih vse žive celice in opravljajo številne vitalne funkcije. pomembne funkcije: strukturni, presnovni, energetski, zaščitni itd. V vodi se ne topijo ali so malo topni, dobro se topijo v organskih topilih. Večinoma so derivati ​​alkoholov, višjih maščobnih kislin ali aldehidov.

Kemične lastnosti in biološki pomen lipidov določa prisotnost nepolarnih ogljikovih verig in polarnih skupin v njihovih molekulah: -COOH, -OH, -NH 2 itd. To jim omogoča, da so površinsko aktivni, sodelujejo v prepustnost celičnih membran in se zlahka raztopijo v organskih topilih, so topila za vitamine in druge spojine.

Obstajata dve skupini lipidov: enostavni in kompleksni. molekule preprost lipid nastanejo iz ostankov alkoholov (glicerol, glikoli, višji ali ciklični) in višjih maščobnih kislin. To so nevtralne maščobe, diolni lipidi, steride in voski. molekule kompleksnih lipidov so sestavljeni iz ostankov alkoholov, višjih maščobnih kislin in drugih snovi (dušikove baze, H 3 PO 4 , H 2 SO 4 , ogljikovi hidrati itd.). Kompleksni lipidi vključujejo fosfatide, glikolipide, sulfatide. Pogosto lipidi vključujejo mono- in digliceride, sterole, karotene in druge snovi, ki so jim blizu.

nevtralne maščobe. So mešanica trigliceridov – estrov, ki jih tvorijo trihidrični alkohol glicerol in višje maščobne kisline.

Višje maščobne kisline predstavljajo nasičene, nenasičene in ciklične karboksilne kisline, v nekaterih primerih pa tudi hidroksi kisline.

Nasičene karboksilne kisline imajo običajno sodo število ogljikovih atomov, na primer:

Neparne ogljikove kisline imajo pogosto razvejano ogljikovo verigo, na primer izovalerinska:

Nenasičene karboksilne kisline imajo lahko eno do štiri dvojne vezi, na primer:

Sestava maščob vsebuje ostanke cikličnih kislin, na primer chaulmogric C 17 H 29 COOH, in hidroksi kisline, na primer:

Trigliceridi so enostavni in kompleksni. Sestava preproste molekule trigliceridov vključuje ostanke ene maščobne kisline, kompleksnega trigliceridov - dveh ali treh maščobnih kislin:

Maščobe so v naravi zelo razširjene. V sestavi živalskih maščob prevladujejo ostanki

nasičenih maščobnih kislin, kar določa njihovo trdno konsistenco. Kravje maslo je pomembno mast, ovčje in goveje maščobe. maščobe rastlinskega izvora v svoji sestavi vsebujejo predvsem ostanke nenasičenih maščobnih kislin in so tekoče (razen palmitinskega olja). Najpogosteje se uporabljajo sončnice, oljke, laneno seme, mandljevo olje in itd.

Različna živila in krmila vsebujejo različne količine maščob. V rastlinah so običajno koncentrirani v semenih, manj v plodovih. Tako ricinusovo seme vsebuje 58-78% maščobe, oljna ogrščica - 36-40, lan - 28,9-49, sončnica - 29-57, koruzna zrna - 5, oves - 3, pšenica 1-1,8%.

Pri živalih so maščobe koncentrirane predvsem v podkožnega tkiva(do 50%), omentum, kapsule vezivnega tkiva ledvic in genitalij, v jetrih in mišičnem tkivu. Biološke tekočine so revne z maščobami. Od tega relativno visok odstotek maščobe ima mleko (krava - 3,5%, jelenjad - 17,1%). Maščobe so najpomembnejši vir kemične energije. Torej med oksidacijo tkiva 1 g maščobe nastane 9,3 kcal (1 g ogljikovih hidratov daje 4,3 kcal, beljakovin - 4,1 kcal). Maščobe so vir endogene vode: ko 100 g maščob oksidira v tkivih, nastane 107,1 g vode, kar je zelo pomembno za živali, ki živijo v južnih zemljepisnih širinah (na primer za kamele) ali za tiste, ki hibernirajo (npr. , za rjave medvede). Maščobe - topila organska snov predvsem v maščobi topnih vitaminov. Sodelujejo pri termoregulaciji, saj imajo nizko toplotno kapaciteto, telo ščitijo pred mehanske poškodbe(vključeno v kapsule srca, ledvic, jeter, oči), določi elastičnost kože.

Obstajajo rezervne (rezervne) in protoplazmatske (strukturne) maščobe. Prve od njih telo porabi za različne potrebe, ki so bile omenjene zgoraj. Slednji so sestavni deli celičnih membran, so del lipoproteinskih kompleksov.

Maščobe so hrana za ljudi in živali. Rastlinska olja se lahko uporabljajo za

priprava sušilnega olja in lakov. Veliko jih je poleg prehranskih namenov in za pitanje živali (pogača) mogoče hidrogenirati in pridobiti različne sorte margarine. Maščobe jeter polenovke se uporabljajo kot vir vitaminov A in D. Tehnične maščobe se uporabljajo v različna področja Narodno gospodarstvo(v lahki, kemični in drugih industrijah).

Kakovost in čistost maščob označujejo fizikalne in kemijske konstante (tabela 3). Fizikalne konstante: gostota, tališče in litišče, lomni količnik (za tekoče maščobe); kemijske konstante: saponifikacijsko število, Reichard - Meisl, jod, kislina in nekateri drugi indikatorji.

Število umiljenja se določi s številom miligramov KOH, porabljenih za nevtralizacijo maščobnih kislin, ki nastanejo pri umiljenju 1 g maščobe.

Reichard-Meislovo število označen s količino 0,1 n. Raztopina NaOH za nevtralizacijo hlapnih maščobnih kislin (maslene, kapronske in kaprilne), ki nastanejo pri hidrolizi 5 g maščobe in se destilirajo z vodno paro.

Jodno število označuje prisotnost nenasičenih maščobnih kislin v sestavi maščobe in je določen s številom gramov joda, ki se lahko doda 100 g maščobe.

Kislinsko število označuje prisotnost prostih maščobnih kislin v sestavi maščobe, ki

3. Fizikalne in kemijske konstante nekaterih maščob

Konstante	Vrsta maščobe
	govedina	ovčetina	svinjina
Gostota pri 15°C, g/cm3	0,923-0,933	0,932-0,961	0,931-0,938
Tališče, °C	42-52	44-55	36-46
Točka tečenja, ° C	27-38	32-45	26-32
Indeks loma (pri 40 °C)	1,4510-1,4583	1,4566-1,4583	1,4536
Število umiljenja	190-200	192-198	193-200
Reichard-Meislovo število	jaz		0,3-0,9
Jodno število	32-47	31-40	46-56
Kislinsko število	0,1-0,6	0,1-0,2	0,3-0,9

nastane z razpadom njegovih molekul. Določen je s številom miligramov KOH, porabljenih za nevtralizacijo prostih maščobnih kislin, ki jih vsebuje 1 g maščobe.

Upoštevane konstante so odvisne od habitata, prehranskih pogojev, starosti, spola, pasme živali in drugih dejavnikov. Tako je S. L. Ivanov ugotovil, da imajo živali, ki živijo na severnih zemljepisnih širinah, maščobe, za katere je značilno več nizke temperature topijo kot pri živalih iste vrste, gojenih na jugu. V sestavi maščob pri prvih prevladujejo ostanki nenasičenih maščobnih kislin, pri drugih pa nasičenih.

diolni lipidi. Te lipide je v tkivih rastlin in živali odkril sovjetski znanstvenik L. D. Bergelson v letih 1967-1973.So mešanica različnih estrov, ki nastanejo iz dihidričnih alkoholov (etandiol, propandiol, butandiol itd.) In višjih maščobnih kislin. Splošna formula

kjer je n = 0, 1, 2, 3.

V telesu opravljajo enake funkcije kot maščobe. Malo preučeno.

Steridi. Steridi se imenujejo estri sterolov in višjih maščobnih kislin (najpogosteje palmitinske). Steroli ali steroli so visokomolekularni ciklični alkoholi, derivati ​​ciklopentanperhidrofenantrena. Slednjega lahko obravnavamo kot kondenzacijski produkt hidrogeniranega fenantrena in ciklopentana. Posamezni obroči v ciklopentanperhidrofenantrenu so označeni s črkami (A, B, C, D), ogljikovi atomi obročev pa s številkami.

Steroli in steridi sestavljajo neumiljivo frakcijo lipidov in so del celičnih membran. AT

jetrnih tkivih je vsebnost steridov približno 50% celotne mase vseh sterolov. Obstajajo zoo-, fito- in mikosteroli. Številni steroidni hormoni (spolni in nadledvični korteks), žolčne kisline, vitamini D, steroidni alkaloidi, nekateri triterpenski antibiotiki, strupi kožnih žlez krastač in nekatere rakotvorne snovi so derivati ​​sterolov. Steroli so kristalne snovi, optično aktivne, skoraj netopne v vodi, topne v organskih topilih, brezbarvne, lahko sublimirajo, vstopajo v kemične reakcije, značilne za alkohole.

Najbolj zanimivi so holesterol in njegovi derivati ​​- hrlesteridi, ki so estri holesterola in višjih maščobnih kislin. Holesterol so odkrili v 18. stoletju. Conradi o raziskavah žolčni kamni. Veliko ga je v beli možganovini. Kemično je holesterol sekundarni ciklični alkohol.

Ocenjujejo, da človeško telo, ki tehta 70 kg, vsebuje približno 140 g holesterola, od tega je 10 % koncentriranega v nadledvičnih žlezah, 2 % v živčnem sistemu in 0,25 % v kosteh. Veliko holesterola v jetrih (od 0,333 do 0,91% celotne mase). Holesterol je sposoben zadržati določeno količino vode. Holesterol tvori kompleksne spojine z beljakovinami.

Steroli se izločajo iz telesa predvsem v obliki holesterola (glej zgoraj) in koprosterola.

V koži živali in v neumiljivi frakciji lipidov je 7-dehidroholesterol, provitamin vitamina D 3 . Kvas vsebuje ergosterol, provitamin vitamina D 2 (glej poglavje "Vitamini").

Voski. Voski so velika skupina lipidov, katerih molekule so sestavljene iz ostankov višjih maščobnih kislin in višjih enohidričnih alkoholov. Razmerje ogljika v kislinskem in alkoholnem delu molekule je 1:1 ali 2:1. Voski vsebujejo primesi prostih maščobnih kislin in alkoholov, ogljikovodike (C 27 - C 33) in dišavne snovi. Po poreklu so živalski (čebela, lanolin, spermaceti), rastlinski (karnauba, kandelila), produkt izločanja nekaterih žuželk (kitajski), fosilni (cerezin in montan) in sintetični.

Čebelji vosek . Proizvajajo ga voščene žleze čebel. Sestavljen je iz mešanice estrov (do 75%), prostih višjih maščobnih kislin in nasičenih ogljikovodikov. Vsebuje vitamin A in nekatere druge snovi. Osnova voska je ester miricil alkohola in palmitinske kisline:

Čebelji vosek se ne topi v vodi, izgubi se v kloroformu in dietiletru, bencinu in terpentinu. Je osnova satja. Uporablja se za pripravo mazil in obližev.

Lanolin. Pridobljeno po pranju ovčje volne. Je mešanica estrov, ki jih tvorijo višji alkoholi (cetil, karnauba, holesterol itd.) in višje maščobne kisline (lanopalmitska, miristinska itd.). Avtor: fizične lastnosti- je gosta viskozna masa rjavo-rumene barve z rahlim vonjem, se ne topi v vodi, topi se v kloroformu, etru, je higroskopna, se ne umiljuje z vodnimi raztopinami alkalij, ne žarko. Uporablja se za kuhanje zdravilna mazila in v kozmetiki.

Spermaceti. Ta komponenta olja spermaceta, ki se pridobiva iz možganov kitov. Iz enega kita sperme lahko dobite 4-5 ton

spermaceti. Njegova glavna sestavina (do 90%) je ester palmitinske kisline in cetilnega alkohola:

Del spermaceta (10%) - estri cetilnih, stearinskih, oleinskih alkoholov in lavrinske, miristinske kisline.

Spermaceti - beli lamelarni kristali, dobro topni v dietiletru, acetonu, vročem etanolu, netopni v vodi. Uporablja se za pripravo zdravilnih mazil in kozmetika. Uporablja se pri zdravljenju kožnih razjed.

Rastlinski voski. Razširjen v naravi. Listi, stebla, debla in plodovi rastlin so pokriti s tanko plastjo. Zaščitite rastlinska tkiva pred poškodbami in mikrobi. Sodelujte pri uravnavanju metabolizma vode. So mešanica estrov, ki jih tvorijo višji alkoholi (cetil, miricil) in maščobne kisline (cerotinska, karnaubinska, montanojska, stearinska, palmitinska, oleinska). Karnauba vosek se pogosto uporablja za izdelavo sveč itd. Pridobivajo ga iz listov nekaterih palm. Osnova voska je ester miricilnega alkohola in cerotinske kisline:

Fosfatidi. Molekulo fosfatida tvorijo ostanki višjih alkoholov in višjih maščobnih kislin, fosforne kisline in dušikove baze. Skupaj z drugimi lipidi in beljakovinami tvorijo kemično osnovo celičnih membran, določajo njihovo selektivno prepustnost za različne snovi ter sodelujejo v procesih celičnega dihanja in prenosa elektronov.

Molekula fosfatida je običajno sestavljena iz dveh delov: polarnega (hidrofilnega) in apolarnega

(hidrofobno). Hidrofilna "glava" ima negativen naboj fosfata in pozitiven naboj dušika, saj je stalni dipol (zwitterion). Hidrofobni "rep" je sestavljen iz dolgih verig ostankov višjih maščobnih kislin. Prav ta struktura molekule določa površinsko aktivne lastnosti lipida, omogoča oblikovanje filmskih struktur v monosloju na fazni meji, interakcijo z različnimi (polarnimi in nepolarnimi) spojinami ter aktivno sodelovanje pri asimilaciji in disimilaciji. reakcije.

Največ fosfatidov najdemo v živčnem tkivu (do 26-30% suhe teže), jetrih (16%), ledvicah (11%) in srcu (10%). Sintetizirajo se v kompleksu Golgi.

Obstajajo glicero-, inozitol- in sfingozin fosfatidi.

Glicerofosfatidi

Lecitin ali folinofosfatid. Pri nastajanju molekul α - in β -lecitini vključujejo glicerol, nasičene in nenasičene višje maščobne kisline, H 3 PO 4 in holin. AT α -lecitin, ostanek holina in H 3 PO 4 se nahajajo blizu atoma C 1 molekule alkohola.

Veliko lecitina najdemo v tkivih hrbtenjače in možganov (35,2-12,4%), rumenjaku piščančje jajce(6,5-12%), pljuča, miokard, ledvice (5,9-5,2%) itd. Telo ga uporablja za biosintezo acetidholina. Uporablja se peroralno (v obliki dražeja) pri zdravljenju bolezni živčni sistem, anemija, splošna izguba moči.

Z lecitinom so bogata tudi mnoga rastlinska živila: sončnična semena (38,5 %), lan (36,2 %), soja (35 %) itd.

cefalini, oz kolamin fosfatidi. Molekule cefalinov vsebujejo etanolamin (kolamin).

Cefalinska frakcija tvori lipidno osnovo človeškega možganskega tkiva (66%), velika jetra govedo(51%), miokard (30%), jajčni rumenjak (28,7%). Soja (65 %), semena bombaža (71,2 %), lanena in sončnična semena (61,5 %) so bogata s kefalini. Cefalini tvorijo lipoproteinske komplekse z beljakovinami. Veliko jih najdemo v mitohondrijih.

Serinski fosfatidi. V molekuli serin fosfatida je dušikova baza aminokislina serije.

V živčnem tkivu, jetrih, ledvicah in drugih organih je veliko serin fosfatidov. To so protogasmatski lipidi. Veliko jih je v mitohondrijih.

Med lecitini, cefalini in serin fosfatidi je genetska povezava, saj lahko dušikove baze prehajajo druga v drugo:

Acetalfosfatidi(plazmalogeni). Struktura acetalfosfatidov vključuje aldehide višjih maščobnih kislin. Najpogosteje imajo acetalfosfatidi naslednjo strukturo:

Med seboj se razlikujejo po dušikovih bazah, višjih maščobnih kislinah in njihovih aldehidih ter po načinu nastanka acetalov. Sestavljajo približno 12 % vseh tkivnih fosfatidov. Etanolaminkefalinska frakcija možganov je sestavljena iz 2/3 acetalfosfatidov; semenčic za 55-60%. AT posameznih teles(jetra, miokard, ledvice, mišice) vsebnost acetalfosfatidov narašča s starostjo.

kardiolipini. Prvič izoliran iz miokardnega ekstrakta. Njihova molekula temelji na treh ostankih glicerola, ki so med seboj povezani s fosfodiestrskimi vezmi tipa 1,3 (R - ostanki višjih maščobnih kislin).

Kardiolipini zavzemajo skoraj 10 % vseh mitohondrijskih lipidov. Ti lipidi sodelujejo pri oksidativni fosforilaciji in prenosu elektronov, pri fiksaciji komplementa med koagulacijo krvi.

Inositrofosfatidi

Njihova molekula je ester, ki ga tvorijo glicerol, višje maščobne kisline, H 3 PO 4 in inozitol, heksahidrični alkohol. Obstajajo monofosfoinozitidi in difosfoinozitidi.

Veliko inozitol fosfatidov najdemo v živčnem tkivu (možganih), zlasti v mielinskih ovojnicah. živčna vlakna. Lahko nastanejo inozitol fosfatidi

kompleksne spojine z beljakovinami. Ostanek inozitola lahko reagira z galaktozo, tatronsko kislino in višjimi maščobnimi kislinami, kolaminom, pri čemer združuje presnovne produkte beljakovin, ogljikovih hidratov in lipidov, značilnih za živčno tkivo, v eno celoto.

Sfingozin fosfatidi

Molekule sfingozin fosfatida nastanejo iz ostankov sfingozina, višjih maščobnih kislin, fosforne kisline in holina.

Pogosto jih imenujemo sfingomielini. Bogate so z živčnim tkivom (tvorijo osnovo mielinske ovojnice živčnih vlaken), vranico, pljuči, ledvicami in trebušno slinavko. Včasih molekula lipida vsebuje ostanek dihidrosfingozina. Sfingozinfosfatidi so bele kristalinične snovi, ki tvorijo vodno koloidno raztopino. Višje maščobne kisline predstavlja stearinska kislina (50 %), manj pa lignocerinska in nervona. Sestavljajo 20 % vseh možganskih lipidov.

Glikolipidi. To so maščobam podobne snovi, katerih molekule vsebujejo tudi ogljikohidratno komponento.

cerebrozidi. So mešanica estrov, zgrajenih iz ostankov sfingozina, višjih maščobnih kislin in galaktoze. V cerebrozidih je sfingozin v obliki cerebrona, spojine s cerebronsko kislino in galaktozo, kerazina, spojine z lignocerinsko kislino in galaktozo, in nervona, spojine z nervnonsko kislino in galaktozo (glej spodaj).

V možganskih tkivih je veliko cerebrozidov. Kot del molekule vranice vsebujejo ostanke glukoze (glukocerebrozidi).

Cerebrozidi so trdne snovi, niso topni v vodi, topni so v dietil in petroletrih, pri vrenju nabreknejo, pri segrevanju na 200 °C pa razpadejo. V telesu opravljajo strukturne in presnovne funkcije.

Gangliozidi. Molekula gangliozida vsebuje povprečno 40-43 % galaktoze, 21 % nevraminske kisline, 13 % sfingozina, 23-26 % heksozaminov, glukoze in stearinske kisline. Veliko lipidov v živčnem tkivu, parenhimskih organih, krvnih celicah. Gangliozidi - strukturne komponente nevronov, nevtralizirajo strupe, sodelujejo pri prevajanju živčnih impulzov itd.

Sulfatidi. To so estri, ki jih tvorijo sfingozin, cerebronska ali lignocerinska kislina, galaktoza in žveplova kislina.

Sulfatidi se nahajajo v tkivih možganov, jeter, ledvic, mišic itd. Pojavijo se v urinu s cerebralno sklerozo.

acilgliceroli, oz nevtralen lipidi so najpogostejša skupina lipidov v naravi. Te spojine so estri maščobnih kislin in trihidričnega alkohola glicerola (gliceridi), v katerih se lahko ena, dve ali tri hidroksilne skupine glicerola zaestrijo v oz. mono, di in triacilgliceroli:

V naravi so najpogostejši triacilgliceroli. Ker vsi zgoraj navedeni acilgliceroli ne vsebujejo ionskih skupin, so razvrščeni kot nevtralen lipidi. Če vsi trije kislinski ostanki pripadajo isti maščobni kislini, se taki triacilgliceroli imenujejo enostavni, če pa pripadajo različnim maščobnim kislinam, potem mešani.

Maščobne kisline, ki tvorijo triacilglicerole, določajo njihove fizikalno-kemijske lastnosti. Več kot je ostankov kratkoverižnih in nenasičenih kislin v lipidih, nižje je tališče in večja je topnost. Tako živalske maščobe običajno vsebujejo precejšnjo količino nasičenih maščobnih kislin, zaradi česar ostanejo v trdnem stanju pri sobni temperaturi. Maščobe, ki vključujejo veliko nenasičenih kislin, bodo pod temi pogoji tekoče; imenujejo se olja.

Večina živalskih maščob vsebuje estre palmitinske, stearinske, palmitooleinske, oleinske in linolenske kisline v različnih razmerjih. Človeška maščoba, ki se topi pri 15°C, vsebuje približno 70 % nenasičenih maščobnih kislin in je pri telesni temperaturi tekoča. Maščobe iz različnih tkiv istega organizma se tako kot rastlinska olja lahko med seboj razlikujejo tako po dolžini ogljikovodikovih verig kot po stopnji njihove nenasičenosti.

Za karakterizacijo lastnosti maščobe se uporabljajo konstante oz maščobne številke,- kislinsko število, saponifikacijsko število, jodno število.

Skupni strukturni fragment vseh fosfogliceridov je fosfatidna kislina (1,2-diacil,3-fosfoglicerin).

Fosfatidna kislina nastaja v telesu med biosintezo triacilglicerola in nerolov ter fosfogliceridov kot pogost vmesni metabolit; v tkivih je prisoten v majhnih količinah. Treba je opozoriti, da vsi naravni fosfogliceridi spadajo v L-serijo. Različno fosfogliceridi se med seboj razlikujejo po dodatnih skupinah, ki so na fosfatidno kislino vezane s fosfoestrsko vezjo, tj. R3. Sestava maščobnih kislin različnih fosfogliceridov se razlikuje tudi znotraj istega organizma in skupaj z nadomestnimi skupinami določa specifičnost fosfolipidov:

Fosfatidilholin (lecitin). Vsebuje aminoalkohol holin (3-hidroksietiltrimetilamonijev hidroksid):

Fosfatidiletanolamin (kefalin). Sestava fosfatidiletanolaminov namesto holina vključuje dušikovo bazo etanolamin HO-CH 2 -CH 2 -NH 3.

Fosfatidilholini in fosfatidiletanolamini se nahajajo v največji količini v organizmu živali in višjih rastlin. Ti dve skupini glicerofosfolipidov sta glavni lipidni komponenti celičnih membran.

Fosfatidilinozitoli V nasprotju z drugimi skupinami fosfogliceridov fosfatidilinozitol namesto spojin, ki vsebujejo dušik, vsebuje 6-ogljikov ciklični alkohol inozitol, ki ga predstavlja eden od njegovih stereoizomerov, monositol.

Fosfatidilgliceroli. Tako kot fosfatidilinozitoli tudi fosfatidilgliceroli ne vsebujejo spojin, ki vsebujejo dušik. V teh spojinah druga molekula glicerola služi kot polarna skupina.

FIZIKALNO-KEMIJSKE LASTNOSTI LIPIDOV

Lipidi so po svoji kemični strukturi zelo heterogene snovi, za katere je značilna različna topnost v organskih topilih in praviloma netopni v vodi. Imajo pomembno vlogo v življenjskih procesih. Lipidi kot ena glavnih sestavin bioloških membran vplivajo na njihovo prepustnost, sodelujejo pri prenosu živčnih impulzov in ustvarjanju medceličnih stikov.

Druge funkcije lipidov so tvorba energijske rezerve, ustvarjanje zaščitnih vodoodbojnih in toplotnoizolacijskih oblog pri živalih in rastlinah ter zaščita organov in tkiv pred mehanskimi vplivi. Lipidna frakcija vsebuje večino snovi, ki so predstavljene v tabeli. Zaradi heterogenosti komponent, vključenih v lipidno frakcijo, izraza "lipidna frakcija" ni mogoče obravnavati kot strukturno značilnost; je le delovno laboratorijsko ime za frakcijo, pridobljeno pri ekstrakciji biološkega materiala z nepolarnimi topili. Vendar ima večina lipidov nekaj skupnih strukturnih značilnosti, ki povzročajo pomembne biološke lastnosti in podobno topnost. Najpogostejši lipidi so nevtralne maščobe, katerih strukturna sestavina so tako kot večina lipidov maščobne kisline.

NEKAJ NARAVNIH MAŠČOBNIH KISLIN

Število ogljikovih atomov	Struktura	Sistemsko ime	Trivialno ime
Nasičene maščobne kisline
	CH 3 (CH 2) 10 COOH	n- Dodekanski	Lauric
	CH 3 (CH 2) 12 COOH	n- Tetradekanojska	Miristični
	CH 3 (CH 2) 14 COOH	n- Heksadekan	palmitinska
	CH 3 (CH 2) 16 COOH	n- Octadecanic	Stearinska kislina
	CH 3 (CH 2) 18 COOH	n- Eikozanoik	Arahinoik
	CH 3 (CH 2) 22 COOH	n- tetrakozanoik	Lignoceric
nenasičene maščobne kisline
	CH 3 (CH 2) 5 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH		palmitoleinsko
	CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH		Oleinska kislina
	CH 3 (CH 2) 4 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH		Linolna
	CH 3 CH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH		linolen
	CH 3 (CH 2) 4 CH = CHCH 2 CH = CHCH 2 CH = CHCH 2 CH = (CH 2) 3 COOH		Arahidonska

Maščobne kisline – alifatske karboksilne kisline – se v telesu nahajajo v svobodna država(v sledovih v celicah in tkivih) ali služijo kot gradniki za večino razredov lipidov.

Naravne maščobne kisline lahko, čeprav nekoliko poljubno, razdelimo v tri skupine: nasičene, enkrat nenasičene in večkrat nenasičene maščobne kisline. Maščobne kisline, ki jih najdemo v naravnih lipidih, na splošno vsebujejo sodo število atomov ogljika in imajo pretežno ravno verigo.

Maščobne kisline, ki so del lipidov živali in višjih rastlin, imajo veliko skupnih lastnosti. Kot smo že omenili, vsebujejo skoraj vse naravne maščobne kisline sodo število atomov ogljika, najpogosteje 16 ali 18. Nenasičene maščobne kisline živali in ljudi, ki sodelujejo pri gradnji lipidov, običajno vsebujejo dvojno vez med 9. in 10. atomom ogljika; dodatne dvojne vezi so praviloma v območju med 10. ogljikovim atomom in metilnim koncem verige. Posebnost dvojnih vezi naravnih nenasičenih maščobnih kislin je, da so vedno ločene z dvema preproste povezave, tj. med njimi je vedno vsaj ena metilenska skupina (-CH \u003d CH - CH 2 - CH \u003d CH -). Take dvojne vezi se imenujejo "izolirane". Naravne nenasičene maščobne kisline imajo cis-konfiguracija in izjemno redka trans-konfiguracija. Menijo, da v nenasičenih maščobnih kislinah z več dvojnimi vezmi cis-konfiguracija daje verigi ogljikovodikov ukrivljen in skrajšan videz, kar je biološko smiselno (zlasti glede na to, da je veliko lipidov del membran).

Maščobne kisline z dolgo verigo ogljikovodikov so praktično netopne v vodi. Njihove natrijeve in kalijeve soli (mila) tvorijo micele v vodi. Pri slednjih so negativno nabite karboksilne skupine maščobnih kislin obrnjene proti vodni fazi, medtem ko so nepolarne verige ogljikovodikov skrite znotraj micelarne strukture. Takšni miceli imajo skupni negativni naboj in ostanejo suspendirani v raztopini zaradi medsebojnega odbijanja.

TEMA. eno.FIZIKOLOŠKE LASTNOSTINEVTRALNE MAŠČOBE

(08:00)

Nevtralne maščobe so estri glicerola in maščobnih kislin. Če so vse tri hidroksilne skupine glicerola zaestrene z maščobnimi kislinami (acilni ostanki R1, R2 in R3 so lahko enaki ali različni), potem takšno spojino imenujemo triglicerid.

Glicerin (glicerol) Monoglicerid (monoacilglicerol)

(triacilglicerol), če sta dva - diglicerid (diacilglicerol) in končno, če je ena skupina eterificirana - monoglicerid (mono-acilglicerol).

Diglicerid (diacilglicerol) Triglicerid (triacilglicerol)

Nevtralne maščobe se v telesu nahajajo bodisi v obliki protoplazemske maščobe, ki je strukturna sestavina celic, bodisi v obliki rezerve, rezervne maščobe. Vloga teh dveh oblik maščobe v telesu ni enaka. Protoplazmatska maščoba ima konstantno kemično sestavo in je v tkivih prisotna v določeni količini, ki se ne spreminja niti pri morbidni debelosti, medtem ko je količina rezervne maščobe podvržena velikim nihanjem.

Večino naravnih nevtralnih maščob predstavljajo trigliceridi. Maščobne kisline v trigliceridih so lahko nasičene ali nenasičene. Najpogostejše maščobne kisline so palmitinska, stearinska in oleinska kislina. Če vsi trije kislinski ostanki pripadajo isti maščobni kislini, se takšni trigliceridi imenujejo enostavni (na primer tripalmitin, tristearin, triolein itd.), če pa pripadajo različnim maščobnim kislinam, potem so mešani. Imena mešanih trigliceridov izhajajo iz njihovih sestavnih maščobnih kislin; medtem ko številke 1, 2 in 3 označujejo razmerje ostanka maščobne kisline z ustrezno alkoholno skupino v molekuli glicerola (na primer 1-oleo-2-palmitostearin).

Maščobne kisline, ki so del trigliceridov, praktično določajo njihove fizikalno-kemijske lastnosti. Tako se tališče trigliceridov dviguje s povečanjem števila in dolžina ostankov nasičenih maščobnih kislin . Nasprotno, večja kot je vsebnost nenasičenih maščobnih kislin ali kratkoverižnih kislin, nižje je tališče. Živalske maščobe (mast) običajno vsebujejo znatno količino nasičenih maščobnih kislin (palmitinske, stearinske itd.), zaradi česar so pri sobni temperaturi v trdnem stanju. Maščobe, ki vsebujejo veliko mono- in večkrat nenasičenih kislin, so pri običajni temperaturi tekoče in se imenujejo olja. Torej, v konopljinem olju je 95% vseh maščobnih kislin oleinska, linolna in linolenska kislina, le 5% pa stearinska in palmitinska kislina. Upoštevajte, da človeška maščoba, ki se topi pri 15 ° C (pri telesni temperaturi je tekoča), vsebuje 70% oleinske kisline.

Gliceridi lahko sodelujejo v vseh kemičnih reakcijah, ki so značilne za estre. Najpomembnejša je reakcija umiljenja, zaradi katere iz trigliceridov nastanejo glicerol in maščobne kisline. Saponifikacija maščobe se lahko pojavi med encimsko hidrolizo in pod delovanjem kislin ali alkalij.

Lab #40

IZOBRAŽEVANJEOLJNA MEDA

Napredek

Kapljico olja nanesemo s stekleno paličico na kos papirja. Nastane madež, ki pri segrevanju ne izgine.

Lab #41

TOPNOST V MAŠČOBI

Reagenti: Rastlinsko olje (sončnično, laneno, bombaževo ali drugo)

Trdna maščoba (jagnjetina, govedina)

dietil eter, aceton

Etanol

Napredek

Postavite dve vrsti epruvet, po 4 v vsako. V epruvete prve vrste dodamo nekaj kapljic rastlinskega olja, v epruvete druge vrste pa košček trdne maščobe. V prvo epruveto vsake vrste vlijemo 2 ml destilirane vode, v drugo enako količino dietiletra, v tretjo acetona in v četrto alkohol. Vse epruvete pretresemo in opazujemo topnost maščob v različnih topilih. Epruvete z alkoholom je priporočljivo segrevati v vodni kopeli. Zapišite rezultate poskusa.

Varianta izkušenj	epruvete	Uporabljeni reagenti (ml)				Stopnja topnosti
Rastlinsko olje

Naredite zaključek:

Lab #42

EMULSIFIRANJE MAŠČOBNIH OLJ

Reakvrste: Rastlinsko olje

Natrijev karbonat, 2% raztopina

Milo, 2% raztopina

Napredek

V štiri epruvete dodajte 5 kapljic olja. V prvo epruveto dodajte 2 ml destilirane vode, v drugo 2 ml 2 % raztopine natrijevega karbonata (sode), v tretjo enako količino 2 % raztopine mila, 2 ml vode in nekaj kapljic žolča. četrti. Vse epruvete pretresemo in opazimo nastanek nestabilne emulzije olje v vodi v prvi epruveti, ki se ob stanju hitro loči, v preostalih pa stabilne emulzije zaradi delovanja dodanih emulgatorjev, ki se adsorbirajo v zunanjo plast maščobnih kapljic in zmanjša njihovo površinsko napetost.

Rezultat poskusa vpiši v tabelo:

epruvete	Uporabljeni reagenti (ml)					Narava emulzije
	zelenjava				H 2 O + žolč
			AMPAK tudi študenti medicinski univerze Ukrajina. metodično navodila narisano izredni profesor. Fedorko N.L., izredni profesor. Zaharieva Z.E., izredni profesor. Vovčuk... Analiza varnosti v izrednih razmerah pri zagotavljanju predbolnišnične zdravstvene oskrbe žrtev prometnih nesreč s sočasnimi poškodbami v arktični coni Arhangelske regije Dokument zdravnik, študenti humanitarno in medicinski specialnosti, ki jih mora zdravnik biti visoko kvalificiran specialist, uporaba napredne metode... L. N. Viktorova, kandidatka pravnih znanosti, izr. 21 (v soavtorstvu) Dokument ... na lekarniški pregledi in drugi medicinski institucije, za ljudi, ki se ukvarjajo z obrtjo medicinski recepti... morda bitičas nastanka takih posledic je določen, ki ugotovili med preiskavo, ob pomoči specialist. Določeno ... L. S. Volkova in častni delavec Višje šole Ruske federacije, profesor (1) Dokument Pa kaj naškoda na obeh drugo povzroča le afazijo, morda biti, oblika, v ki ekspresno... in medicinski institucije. Zaradi dejstva da študenti oddelki za oligofrenopedagogiko prejmejo med usposabljanjem v univerza tudi in govorna terapija... I. A. Altman (glavni urednik), A. E. Gerber, Yu. A. Dombrovsky, Yu. I. Kanner, B. N. Kovalev, G. V. Kostyrchenko, dr. Tamas Kraus (Madžarska), A. I. Kruglov (Ukrajina), D. I. Poltorak, E. S. Rosenblat (Belorusija), L. A Dokument Za specialisti izobraževalni sistemi - menedžerji, učitelji, psihologi, socialni pedagogi, medicinski izobraževalni delavci institucije, a tudi ...

Splošni pojmi.

Maščobe so estri glicerola in visokomolekularnih maščobnih kislin.

Maščobe so sestavljene iz številnih nasičenih (ali nasičenih) in nenasičenih (ali nenasičenih) maščobnih kislin. Med nasičenimi kislinami sta pogostejši stearinska (C17H35COOH) in palmitinska (C15H31COOH). Od nenasičenih maščobnih kislin imajo glavno vlogo oleinska (C17H33COOH), linolna (C17H31COOH) in linolenska (C17H29COOH), velika fiziološki pomen vsebuje tudi arahidonsko (С19Н31СООН) kislino. Za nenasičene maščobne kisline je značilna prisotnost dvojnih vezi: molekula oleinske kisline vsebuje eno dvojno vez, molekula linolne kisline dve, linolenska kislina tri in arahidonska kislina štiri. Zaradi prisotnosti dvojnih vezi so nenasičene kisline zelo reaktivne. Linolna, linolenska in arahidonska (tako imenovana iolinenazična) kislina se v človeškem telesu ne sintetizirajo in jih moramo zaužiti s hrano. Pomanjkanje teh kislin v hrani povzroči resne presnovne motnje, ki izginejo z uživanjem izdelkov, ki vsebujejo nenasičene maščobne kisline. Zato te spojine uvrščamo med snovi z vitaminskim učinkom (vitamin F). Linolno in linolensko kislino najdemo v rastlinskih oljih (lanenem, sončničnem itd.), arahidonsko kislino v oljih ribjih jeter, maslu in nekaterih vrstah margarine.

Sestava olj nekaterih tropskih rastlin vključuje tudi ciklične maščobne kisline (chaulmugro, hydnocarp itd.).

Kvalitativne reakcije na maščobe.

Nastajanje oljnih madežev. Kapljico olja nanesemo s stekleno paličico na kos papirja. Nastane madež, ki pri segrevanju ne izgine.

Topnost maščob. Reagenti: a) rastlinsko olje(sončnica, lan, bombaž ali drugo); b) trdna maščoba (ovčetina, govedina); c) dietil eter; d) aceton; e) etilni alkohol; e) destilirana voda.

Postavite dve vrsti epruvet, po 4 v vsako. V epruvete prve vrste dodamo nekaj kapljic rastlinskega olja, v epruvete druge vrste pa košček trdne maščobe. V prvo epruveto vsake vrste vlijemo 2 ml destilirane vode, v drugo enako količino dietiletra, v tretjo acetona in v četrto alkohol. Vse epruvete pretresemo in opazujemo topnost maščob v različnih topilih. Epruvete z alkoholom je priporočljivo segrevati v vodni kopeli. Zapišite rezultate poskusa.

emulgiranje mastna olja. Reagentno rastlinsko olje; b) natrijev karbonat, 2% raztopina; c) milo, 2% raztopina; d) žolč; e) destilirana voda.

V štiri epruvete dodajte 5 kapljic olja. V prvo epruveto dodajte 2 ml destilirane vode, v drugo 2 ml 2 % raztopine natrijevega karbonata (sode), v tretjo enako količino 2 % raztopine mila, v četrto pa vodo in nekaj kapljic žolča. Vse epruvete pretresemo in opazimo nastanek nestabilne emulzije olje v vodi v prvi epruveti, ki se ob stanju hitro loči, v preostalih pa stabilne emulzije zaradi delovanja dodanih emulgatorjev, ki se adsorbirajo v zunanjo plast maščobnih kapljic in zmanjša njihovo površinsko napetost.

akroleinska reakcija. S testom za akrolein ugotavljamo prisotnost glicerola v maščobah. Pri segrevanju maščobe s kislim kalijevim sulfatom z natrijevo ali borovo kislino se od molekule glicerola odcepita dve molekuli vode in nastane akrilni aldehid ali akrolein, ki ima oster dražeč vonj (zažgana maščoba):

Glicerin Akrolein

Reagenti: a) rastlinsko olje ali živalska maščoba; b) čebelji vosek; c) kisli kalijev sulfat ali natrijev kristalinični; d) borova kislina, kristalinična.

V suho epruveto dodamo nekaj kapljic rastlinskega olja ali košček živalske maščobe, dodamo malo prahu kislega kalijevega sulfata (ali natrija) oz. Borova kislina in nežno segrejte. Pojavijo se bele pare akroleina, ki imajo oster vonj. Reakcija z voskom se ponovi - akrolein ne nastane, ker glicerol ni del voskov.

Saponifikacija maščobe. Ko maščobe medsebojno delujejo z alkalijami, se hidrolizirajo in tvorijo soli višjih maščobnih kislin (milo) in glicerol. Natrijeve soli so trdna mila, kalijeve soli pa tekoča. Reakcija poteka po enačbi

Reagenti: a) rastlinsko olje ali živalska maščoba; b) kalijev hidroksid, 30% raztopina alkohola; c) destilirano vodo.

V široko epruveto dodajte 0,5 ml rastlinskega olja ali približno 0,5 g živalske maščobe in dodajte 10 ml alkoholna raztopina jedka pepelika. Epruveto zamašimo z zračnim kondenzatorjem in segrevamo v vreli vodni kopeli 30 minut, nato pa v epruveto vlijemo vročo vodo in v njej raztopimo milo.

Izolacija prostih maščobnih kislin. Reagenti: a) milna raztopina (glej prejšnje delo); b) klorovodikova kislina (1:1 po prostornini).

Na 5 ml raztopine mila dodajte 1-2 ml raztopine klorovodikove kisline. Ko močna kislina reagira z milom, se sprostijo proste maščobne kisline, ki priplavajo na površino tekočine. Reakcija poteka po naslednji enačbi:

Nastajanje netopnih mil. Kalcijeve in magnezijeve soli maščobnih kislin so netopne v vodi.

Reagenti: a) milna raztopina (glej delo "Umiljenje maščobe"); b) kalcijev klorid, 5-10% raztopina.

2-3 ml raztopine kalijevega mila dodajte 1 ml raztopine kalcijevega klorida. Obori se v vodi netopna oborina kalcijevega stearata

Test nenasičenih maščobnih kislin. Nenasičene maščobne kisline lahko na mestu dvojnih vezi dodajo halogenide:

Reagenti: a) rastlinsko olje; b) bromova voda (shranjena na prepihu!); c) dietil eter ali kloroform.

V epruveto vlijemo 1-2 ml olja, ga raztopimo v 2-3 ml dietiletra ali kloroforma, dodamo 1-2 kapljici bromove vode in pretresemo. Rjavkasto-rumena barva bromove vode izgine, kar kaže na prisotnost nenasičenih kislin.

Kvantifikacija maščobe. Številne metode za določanje vsebnosti maščobe v biološkem materialu temeljijo na sposobnosti raztapljanja lipidov v organskih topilih (dietil in petroleter, tetraklorid).

ogljik, dikloroetan, kloroform itd.). Pri ekstrakciji z organskimi topili v raztopino preidejo ne le maščobe, ampak tudi proste maščobne kisline, fosfolipidi, steroli, voski, eterična olja, pigmenti (na primer klorofil) in številne druge snovi, zato dobljeni produkt analize se imenuje "surova maščoba" ali "vsota lipidov". Za praktične namene ta indikator običajno zadostuje, če pa je treba natančneje določiti "pravo maščobo", je treba raziskati vsebnost fosfolipidov (glede na fosfor) v posameznih vzorcih materiala, esencialna olja(parna destilacija), prostih maščobnih kislin (titrimetrična metoda) itd. in ustrezno popravi rezultate analize.

Tukaj je metoda za določanje "surove maščobe" v oljnicah (po S. V. Rushkovsky), ki je ugotovila široka uporaba v laboratorijski praksi.

Reagenti in materiali; a) dietil eter. Brezvodni eter se uporablja za ekstrakcijo maščobe. Žgan kalcijev klorid ali živo apno (kalcijev oksid) se doda v bučko s komercialnim etrom. Posoda je zaprta s plutovinastim zamaškom, v katerega je vstavljena cevka s kalciniranim kalcijevim kloridom. Po 1-2 dneh eter odlijemo in mu dodamo nov del živega apna ali kalcijevega klorida. Po 6-8 urah eter vlijemo v posodo, na dno katere položimo koščke kovinskega natrija. Tudi eter ne sme vsebovati peroksidov. Če želite to narediti, dodajte raztopino v 1 liter etra kalijev permanganat in 10 ml 40% raztopine kavstične pepelike ali kavstične sode, zmes rahlo pretresemo in postavimo na temno mesto 20-24 ur, nato pa jo ločimo v liju ločniku. Spodnjo, vodno plast, ločimo, zgornjo, eterično, pa večkrat speremo z destilirano vodo in nato dehidriramo, kot je opisano zgoraj. Pozor! Dietileter je lahko vnetljiv, njegovi hlapi tvorijo eksplozivne mešanice z zrakom, zato je treba vsa dela izvajati ob najstrožjem upoštevanju protipožarnih ukrepov. Dietileter je priporočljivo nadomestiti z nevnetljivim topilom, kot je ogljikov tetraklorid ali kloroform;

b) disubstituirani brezvodni natrijev fosfat ali brezvodni natrijev sulfat. kristalna sol sušimo 6-8 ur pri 100-105 ° C. Natrijev sulfat kalciniramo v mufelni peči za seme lanu, konoplje, sončnic, ogrščice, sezama.

riž. 11. Aparat za ekstrakcijo Soxhlet.

Aparatura: a) Aparatura za ekstrakcijo po Soxhletu (slika 11). Sestavljen je iz treh medsebojno brušenih delov: kroglični ali spiralni hladilnik 1, ekstraktor 2 in sprejemna bučka 3.

Vzemite 2-3 vzorce semen, vendar 2-5 g (odvisno od pričakovane vsebnosti olja). Vzorec prenesemo v suho porcelanasto malto in zmeljemo z brezvodnim natrijevim sulfatom ali disubstituiranim natrijevim fosfatom, dokler ne dobimo homogene praškaste mase. Soli vzamemo trikrat več glede na vzorec.

Previdno zmleto maso kvantitativno prenesemo v vrečko iz filtrirnega papirja, posušeno na konstantno težo. Vrečko zavijejo kot prašek v lekarni, stehtajo na analitski tehtnici in prenesejo v ekstraktor Soxhletovega aparata.

Opomba. V ekstraktor lahko postavite 4-6 vrečk.

Eter (ali drugo topilo) se vlije v sprejemno bučko na posodah, nato pa se priključi na ekstraktor. V ekstraktor vlijemo toliko etra, da njegova raven pokrije vrečke in skoraj doseže vrh sifona, nato ga s tankim rezom povežemo s hladilnikom in aparat postavimo v hladno vodno kopel. Material se infundira v topilu

vsaj 3-4 ure in šele po tem vklopite vir ogrevanja.

Opomba. Naprave Soxhlet je treba namestiti v dimno napo. Ponovno poudarjamo potrebo po skrbnem upoštevanju vseh protipožarnih ukrepov. Med polnjenjem etra so vse električne naprave v laboratoriju izklopljene.

Hlapi etra iz sprejemne bučke po široki cevi vstopijo v hladilnik, kjer se kondenzirajo, kapljice topila pa tečejo v ekstraktor in ekstrahirajo maščobo iz zdrobljenih semen. Takoj, ko doseže nivo etra zgornji rob sifonske cevi, se bo takoj začela prelivati ​​v sprejemno bučko. Tako se proces ekstrakcije nadaljuje nemoteno. Dietileter vre pri temperaturi 34-35 ° C, zato je treba segrevanje nastaviti tako, da v eni uri ne pride do več kot 8-10 odtokov topila skozi sifonsko cev.

Ekstrakcijo maščobe nadaljujemo 5-6 ur (brez štetja časa infundiranja), nato vrečke z razmaščenim materialom vzamemo iz ekstraktorja, posušimo na steklu v dimni komori (dokler eter ne izhlapi) in posušimo (v stehtanih steklenicah). ) pri 100-105 ° C do konstantne teže. Vsebnost olja v semenih (kot odstotek suhe snovi) se izračuna tako, da poznamo težo vrečke pred in po ekstrakciji ter težo prazne vrečke. Vzemite povprečje 3-4 določitev.

Določanje kemijskih indikatorjev maščob.

Sestava naravnih maščob je zelo heterogena. Sestavljeni so iz mešanice trigliceridov različnih nasičenih in nenasičenih maščobnih kislin. Poleg tega vsebujejo še mono- in digliceride, proste maščobne kisline, pigmente, v maščobi topne vitamine in nekatere primesi beljakovinskih snovi. Nevtralne maščobe običajno spremljajo lipoidi (fosfatidi, steroli, sterili itd.).

Za rastlinske maščobe (splošno imenovane olja) je značilna tekoča konsistenca. Sestavljeni so predvsem iz nenasičenih kislin. Kakavovo maslo in kokosovo olje sta trdna.

Maščobe živalskega izvora so pretežno trdne, saj so sestavljene pretežno iz gliceridov nasičenih maščobnih kislin. Tekoče živalske maščobe

Za maščobe so značilni številni kemični indikatorji. Glavne so: kislinsko število, saponifikacijsko število, etrsko število, jodno število.

Opomba. Za več podrobne značilnosti kemijske lastnosti Zhnrov določa tudi vsebnost hlapnih kislin (topnih in netopnih v vodi), hidroksi kislin (acetilno število), rodanovo in heksabrominovo število ter nekatere druge indikatorje, katerih upoštevanje ni vključeno v naloge naše delavnice.

Ko se maščoba skladišči pod vplivom atmosferskega kisika, vlage in sončne svetlobe, ob sodelovanju organskih encimskih katalizatorjev, postane pokvarjena, žarka. Rastlinska olja, bogata z nenasičenimi kislinami, postanejo žarka hitreje kot trdne maščobe. Stopnja stabilnosti maščob med skladiščenjem je označena s peroksidnim številom in vsebnostjo aldehidov. O tem v veliki meri priča tudi kislinsko število, saj pri kvarjenju pride do hidrolitskega razpada trigliceridov in sproščanja prostih maščobnih kislin.

Kislinsko število. Kislinsko število je število miligramov jedkega kalija, ki je potrebno za nevtralizacijo prostih maščobnih kislin v 1 g maščobe.

Reagenti: a) pepelika, 0,1 N raztopina alkohola;

b) zmes etilnega alkohola z dietil etrom (1:1);

c) fenolftalein, 1% raztopina alkohola; d) timol-ftalein, 1% raztopina alkohola.

V suho erlenmajerico (prostornine 250 ml) odtehtamo 3-5 g maščobe. Vzorec raztopimo v 50 ml predhodno nevtralizirane mešanice alkohola in etra.

Opomba. Zmes alkohola in etra nevtraliziramo z 0,1 N alkoholno raztopino kavstične sode (v prisotnosti 3-4 kapljic raztopine fenolftaleina) do rahlo rožnate barve in šele nato vlijemo v bučko s stehtano količino. olja.

Raztopino maščobe titriramo z 0,1 N alkoholno raztopino jedkega kalija (indikator - fenolftalein), dokler se ne pojavi rožnata barva, ki ne izgine v 0,5-1 min.

Pri določanju kislinskega števila temno obarvanih maščob se namesto fenolftaleina uporablja 1% alkohol.

raztopina timolftaleina (brezbarvna v kislem mediju, modra v alkalnem mediju).

Kislinsko število k.h. izračunamo po formuli

kjer je v - količina 0,1 n alkoholne raztopine kavstične pepelike, porabljena za titracijo vzorca maščobe, ml; k - korekcijski faktor na titer 0,1 n raztopine KOH; 5.611 - titer natančno 0,1 N raztopine KOH; n - teža maščobe, g.

Za karakterizacijo kislosti rastlinskih olj se poleg kislinskega števila pogosto izračuna tudi odstotek proste oleinske kisline O po formuli

kjer je k.h. kislinsko število olja, mg.

Število umiljenja. Število umiljenja kaže, koliko miligramov jedke pepelike je treba uporabiti za nevtralizacijo prostih in vezanih (v estre) kislin v 1 g maščobe.

Reagenti: a) rastlinsko olje ali živalska maščoba; b) jedka pepelika, 0,5 N raztopina alkohola: 29-30 g zrnate jedke pepelike raztopimo v 25-30 ml vode, nato dodamo nekaj mililitrov 35-40% raztopine barijevega klorida in raztopino v litrskem volumnu. dodamo bučko, da se oborijo karbonati, razredčimo z etilnim alkoholom - rektificiramo do oznake. Shranjujte v dobro zamašeni steklenici iz oranžnega stekla. Za zaščito pred prodiranjem atmosferskega ogljikovega dioksida je steklenici priložena cevka iz kalcijevega klorida z natrijevim apnom; c) klorovodikova kislina, 0,5 N raztopina; d) fenolftalein, alkoholna raztopina.

Erlenmajerico (prostornine 250 ml) stehtamo na analizni tehtnici, vanjo dodamo približno 2 g rastlinskega olja ali živalske maščobe in ponovno stehtamo. Z razliko se določi teža maščobe. V bučko s pipeto z gumijasto hruško vlijemo 25 ml 0,5 N alkoholne raztopine KOH, zamašimo s povratnim kondenzatorjem in segrevamo v vodni kopeli 35-40 minut, vsebino bučke občasno pretresamo. . Pri umiljenju maščobe ne smemo dovoliti nasilnega delovanja

vrele vode v kopeli, zaradi česar se lahko tekočina v bučki speni in zaide na zamašek. Do konca postopka umiljenja raztopina v bučki postane homogena, prozorna, brez kapljic maščobe.

Vroče milna raztopina titriramo v bučki z 0,5 N klorovodikovo kislino (indikator - fenolftalein), dokler rožnata barva ne zbledi. Vzporedno poteka kontrolni poskus z enako količino 0,5 N alkoholne raztopine KOH, vendar brez dodatka maščobe. Za preverjanje titra raztopine KOH je potreben kontrolni poskus, saj se titer lahko spremeni zaradi delnega prodiranja ogljikovega dioksida iz zraka in oksidacije etilnega alkohola.

Število umiljenja približno. izračunano po formuli

kjer je c količina 0,5 n raztopine klorovodikove kisline, uporabljene za titracijo kontrolnega ("slepega") poskusa, ml; - količina 0,5 N raztopine klorovodikove kisline, uporabljene za titracijo preskusnega vzorca, k - korekcijski faktor na titer približno 0,5 N alkoholne raztopine KOH; 28,055 - titer natančne 0,5 N raztopine KOH (1 ml raztopine vsebuje 28,055 mg KOH); n - teža maščobe, g.

Eter številka. Estrsko število je število miligramov kalijevega hidroksida, potrebnih za nevtralizacijo maščobnih kislin, vezanih kot estri v 1 g maščobe.

Eter številka e. h se določi z izračunom, pri čemer se kislinsko število odšteje od števila saponifikacije:

Tako je saponifikacijsko število vsota kislinskega in estrskega števila.

Določanje količine glicerola v maščobi.

Kemijsko določanje vsebnosti glicerola v maščobah je precej težavno in dolgotrajno. Razmeroma dobre rezultate dobimo z računsko metodo. Če poznamo bistveno količino maščobe, je mogoče izračunati vsebnost glicerola, ob upoštevanju, da je treba za sprostitev ene molekule glicerola porabiti tri molekule jedkega kalija.

Odstotek glicerola v maščobi g izračunamo po formuli

kjer je 92,06 molekulska masa glicerola; e. ure - bistveno število maščob; 56.11 - molekulska masa kavstične pepelike.

Jodno število.

Splošne informacije. Jodno število označuje število gramov joda, dodanega 100 g maščobe. Prikazuje kvantitativno vsebnost nenasičenih kislin v maščobi, kar omogoča presojo njene odpornosti na oksidacijo, polimerizacijo in druge transformacije. Jodno število je indikator, značilen za vsako vrsto sveže maščobe.

Kemija postopka dodajanja halogenov je opisana zgoraj (glejte "Preskus nenasičenih maščobnih kislin"). Poudariti je treba, da se jod veže predvsem z dvojnimi vezmi, bolj reaktivna halogenida - klor in brom - pa lahko nadomestita tudi vodikove atome v ogljikovodikovem radikalu kisline.

Najbolj natančna je določitev jodnega števila po Gyublyu, vendar je povezana z uporabo zelo strupenega reagenta - sublimata in zato ni priporočljiva za študentsko praktično delo. Opisujemo preprostejšo in hitra metoda določanje jodnega števila, katerega uporaba ni povezana z uporabo sublimata. Metoda ima dokaj zadovoljivo natančnost.

Določanje jodnega števila z jodovim bromidom (po Hanusu). Jodov bromid nastane pri interakciji joda z bromom v mediju ocetne kisline.

Jodov bromid kvantitativno dodaja nenasičenim maščobnim kislinam na mestu dvojnih vezi.

Presežek bromidnega jola, ki ni vključen v reakcijo, reagira s kalijevim jodidom po enačbi

Izpuščeni jod titriramo s tiosulfatom.

Reagenti: a) rastlinsko olje; b) Hanusov reagent: 13 g kristalnega joda raztopimo v 100 ml ledocetne kisline (v merilni bučki s prostornino . Raztopini dodamo 8,2 g broma in z ledocetno kislino dopolnimo do 1 litra. Shranjujemo v steklenica oranžnega stekla z brušenim zamaškom Raztopino pripravi laboratorij (v dimni napi!) c) kalijev jodid 20% raztopina. Pripravljeno neposredno pred definicijo; d) natrijev tiosulfat (hiposulfit, natrijev sulfat), 0,1 n raztopina; e) škrob, 1% raztopina; e) kloroform.

V suhi erlenmajerici ali bučki z brušenim zamaškom prostornine 250-300 ml na analitski tehtnici odtehtamo 0,2-0,3 g olja in raztopimo v 10 ml kloroforma. V drugo podobno bučko ali bučko dodamo 10 ml kloroforma brez olja (»slepi poskus«) V obe bučki iz birete (s stekleno pipo) dodamo 25 ml Hanusovega reagenta. Posode tesno zapremo z zamaški, namočenimi v raztopino kalijevega jodida. Vsebino posod nežno pretresemo, nato pa posode postavimo v temen prostor za 1-1,5 ure raztopino natrijevega tiosulfata do rahlo rumene barve, nato dodamo 10-12 kapljic raztopine škroba in nadaljujemo s titracijo, dokler raztopina ne izgine. popolnoma razbarvan.

Pri izračunu se upošteva, da 1 ml 0,1 N raztopine natrijevega tiosulfata ustreza 1 ml 0,1 N raztopine joda. Jodno število i. ure se izračunajo po formuli

kjer je c količina 0,1 n raztopine tiosulfata, uporabljene za titracijo kontrolnega vzorca ("slepi poskus"), je količina 0,1 n raztopine tiosulfata,

porabljen med titracijo prototipa, k - korekcijski faktor na titer približno 0,1 N raztopine tiosulfata; 0,01269 - titer raztopine jodijevega tiosulfata; n - teža olja, g.

peroksidno število.

Splošne informacije. Nenasičene maščobne kisline zlahka oksidirajo. Ta proces poteka pod vplivom atmosferskega kisika, vlage, svetlobe in ga katalizira encim lipoksigenaza (lipoksidaza).

Peroksidi so nestabilne spojine. Z lahkoto se razgradijo s tvorbo oksidov in sproščanjem atomarnega kisika. Atomski kisik pa služi kot vir za nastanek ozona in vodikovega peroksida.

Nato se peroksidi in oksidi pretvorijo v hidroksi kisline.

Sproščeni ozon oksidira nove molekule nenasičenih kislin. Nastanejo nestabilne spojine, ozonidi, ki se hidrolitsko cepijo in se spremenijo v aldehide.

Zato je določanje vsebnosti peroksidov in aldehidov lahko v veliko pomoč pri presoji kakovosti rastlinskega olja.

Določanje peroksidnega števila. Kvantitativno določanje peroksidov v rastlinskem olju temelji na reakciji sproščanja joda s peroksidi iz kalijevega jodida v kislem mediju.

Jod titriramo z raztopino tiosulfata.

Reagenti: a) rastlinsko olje (po možnosti žarko); b) ocetna kislina, ledena; c) kloroform, kemično čist (bolje - za anestezijo); d) kalijev jodid, nasičena raztopina. Pripravljeno pred uporabo; e) natrijev tiosulfat (hiposulfit, natrijev sulfat), 0,002 N raztopina. Pripravljeno pred uporabo iz 0,1 N raztopine: 5 ml 0,1 N raztopine dodamo s pipeto v 250 ml merilno bučko in

pripeljemo do oznake s kuhano (in nato ohlajeno na 20 ° C) destilirano vodo; f) škrob, 0,5% raztopina.

V erlenmajerico ali bučko z brušenim zamaškom prostornine 200 ml odtehtamo (na analizni tehtnici) približno 2 g olja. Vzorec raztopimo v 20 ml mešanice ledocetne kisline in kloroforma (2:1 po prostornini), dodamo 5 ml nasičene raztopine kalijevega jodida, posodo zamašimo in postavimo v temen prostor za 10 minut, nakar dodamo 50 ml destilirane vode in sproščeno jodno 0,002 n raztopino tiosulfata (indikator - škrob). Istočasno se izvede tudi kontrolna determinacija (brez olja).

Peroksidno število p.h. (število gramov joda, ki ga sproščajo peroksidi v 100 g olja) izračunamo po formuli

kjer je c količina 0,002 N raztopine tiosulfata, porabljena med kontrolnim določanjem, je količina 0,002 N raztopine tiosulfata, porabljena med titracijo prototipa, ml; k je korekcijski faktor za raztopino tiosulfata; 0,0002538 - titer 0,002 N raztopine tiosulfata v jodu (1 ml raztopine ustreza 0,0002538 g joda); n - teža olja, g.

Kvalitativna reakcija na aldehide (s Schiffovim reagentom).

Ena najbolj specifičnih je reakcija aldehidov s fuksinsko žveplovo kislino (Schiffov reagent). Brezbarvna raztopina fuksinske žveplove kisline se pod vplivom aldehidov obarva rdeče-vijolično ali modro-vijolično.

Reakcija poteka po naslednji shemi:

Reagenti. Schiffov reagent; lahko pripravimo na dva načina: a) 0,5 g fuksina raztopimo v 500 ml vode in precedimo. 500 ml vode je nasičenih z žveplovim dioksidom. Obe raztopini zlijemo skupaj in pustimo 10-12 ur.Hranimo v temnem prostoru; b) v 250 ml merilno bučko nalijemo 30 ml 0,1 % alkoholne raztopine fuksina, dodamo 15 ml 32 % fuksina. vodna raztopina natrijeva sulfidna voda. Vsebino bučke rahlo premešamo in pustimo stati 1 uro, nato dodamo 16 ml razredčene žveplove kisline (1:3) in do oznake dolijemo 50 % etilnega alkohola. Shranjujte v steklenici iz temnega stekla ali temnem prostoru. Pri pregledu olj je bolje uporabiti reagent, pripravljen po drugi metodi.

V epruveto nalijemo 5-6 ml olja, dodamo 2-3 ml Schiffovega reagenta in pretresemo. V prisotnosti aldehidov se tekočina obarva modro-vijolično ali rdeče-vijolično. Največje obarvanje se razvije v 15-16 minutah. Če se barva ne pojavi po 20 min. po začetku poskusa to kaže na odsotnost aldehidov v olju.

Ločevanje in identifikacija višjih nasičenih maščobnih kislin s papirno kromatografijo.

Splošne informacije. Z uporabo opisane metode

možno je ločiti in identificirati najvišje mejne (nasičene) maščobne kisline, ki vključujejo od 12 do 24 ogljikovih atomov.

Splošni postopek za ločevanje organskih snovi na papirju je opisan zgoraj (glej "Praticijska kromatografija aminokislin na papirju").

Za kromatografijo maščobnih kislin se uporablja posebej pripravljen hidrofobni papir. Višje maščobne kisline so hidrofobne snovi, zato je pri kromatografiji izključena uporaba vode kot stacionarne faze. Vlogo mobilne faze ima običajno ledocetna kislina ali mešanica ocetne kisline z mravljično kislino in vodo (30:10:1).

Pipe: palmitinska, stearinska in druge višje nasičene maščobne kisline.

Priprava kromatografskega papirja. Papir 3 minute speremo z 0,5% raztopino klorovodikove kisline, nato 5-6 krat speremo z destilirano vodo, 3-krat z etilnim alkoholom in 4-5 krat z dietil etrom, nato posušimo na zraku (delo je izvajati na prepih, s kurilnimi napravami, ob upoštevanju protipožarnih ukrepov).

Opran in posušen papir narežemo na trakove širine 1-2 cm in dolžine 30-35 cm, en rob vsakega traku prebodemo z iglo in nitjo ter oblikujemo zanko. Za hidrofobizacijo se trakovi spustijo v valj z brušenim zamaškom, na katerega dno (plast 4-6 cm visoko) nalijemo raztopino benzena. vazelinsko olje. Nitne zanke pripeljemo pod zamašek in posodo tesno zapremo. Trakove odstranimo, ko raztopina doseže zgornji rob papirja (1 cm pred zanko) in posušimo pri sobni temperaturi (v dimni komori). Ob obdelavi s kerozinom se trakovi za 1 minuto potopijo v tekočino, nato se odstranijo, stisnejo z valjčkom med dve listi filtrirnega papirja in posušijo v visečem položaju pri sobni temperaturi (v dimni komori).

Izolacija zmesi maščobnih kislin. V erlenmajerico dodamo 2-3 g maščobe in dodamo 20-25 ml 25% alkoholne raztopine jedkega kalija. Bučko tesno zamašimo s povratnim kondenzatorjem, postavimo v vrelo vodno kopel in maščobo umiljujemo 35-40 minut. Raztopini mila v bučki dodamo 25-30 ml topla voda in premešamo. Raztopino vlijemo v izparilno posodo in segrevamo v vroči vodni kopeli (temperatura vode ni višja od 85 ° C), dokler vonj po alkoholu popolnoma ne izgine. Nekaj ​​mililitrov raztopine žveplove kisline (1:3) dodajamo tekočini v skodelici, dokler ni plast maščobne kisline popolnoma izolirana. Vsebino skodelice previdno vlijemo v lij ločnik. Vodno kislinsko plast ločimo, maščobnokislinsko plast pa večkrat speremo s toplo vodo, dokler ni izpiranje nevtralno v metiloranžu. Oprano maščobnokislinsko plast precedimo skozi suh filter papir v temno steklenico z brušenim zamaškom in shranimo v hladilniku.

Za kromatografijo pripravimo raztopino maščobnih kislin v toluenu ali acetonu ali metilnem alkoholu ali mešanici etilnega alkohola in dietilnega etra. Ločeno pripravite raztopino pip (v istem topilu). Koncentracija kislin v raztopinah je izbrana tako, da kapljica, nanesena na papir z mikropipeto, vsebuje 10–25 μg vsake kisline.

Kromatografija. Na razdalji 1-1,5 cm od spodnjega roba papirnega traku z grafitom

s svinčnikom narišemo ravno črto, na katero z mikropipeto nanesemo kapljico preskusne raztopine. Kapljica raztopine iz pipe se nanese na drug podoben trak. Kapljice sušimo na zraku.

Ločevanje poteka v steklenih valjih z brušenimi zamaški pri sobni temperaturi. Ledocetna kislina ali mešanica ocetne kisline, mravljinčne kisline in vode se vlije na dno valja. Trak je obešen z navojno zanko, ki jo pripeljemo pod pluto tako, da je spodnji rob papirja potopljen v tekočino za 3-5 mm.

riž. 12. Kromatogram maščobnih kislin.

Ko se topilo dvigne na papir za 26-28 cm, trakove odstranimo in posušimo pri sobni temperaturi, nato speremo v destilirani vodi in ponovno posušimo.

Raztopino bazičnega bizmutovega nitrata vlijemo v fotografsko kopel, v katero postavimo kromatograme za 10-15 minut, nato jih prenesemo v drugo kopel z destilirano vodo, ki jo zamenjamo 10-12 krat. Dobro oprane trakove poškropimo z raztopino amonijevega sulfida (ali damo v kopel z raztopino): pojavijo se črne lise maščobnih kislin (slika 12). Kromatograme 5-6 krat speremo z destilirano vodo in posušimo na zraku. Preštejte vsako kislino

na poskusnem in kontrolnem kromatogramu (s pipami) in s sovpadanjem njihovih mest določimo sestavo kislin preskusne maščobe.