Isulat ang mga kemikal na katangian ng alkanes. Alkanes: istraktura, nomenclature, isomerism
Pagpainit sosa asin acetic acid(sodium acetate) na may labis na alkali ay humahantong sa pag-aalis ng carboxyl group at pagbuo ng methane:
CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3
Kung sa halip na sodium acetate ay kumukuha kami ng sodium propionate, pagkatapos ay nabuo ang ethane, mula sa sodium butanoate - propane, atbp.
RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3
5. Wurtz synthesis. Kapag ang mga haloalkanes ay tumutugon sa isang alkali metal sodium, ang mga saturated hydrocarbon at isang alkali metal halide ay nabuo, halimbawa:
Ang pagkilos ng isang alkali metal sa pinaghalong halocarbon (hal. bromoethane at bromomethane) ay magreresulta sa pagbuo ng pinaghalong alkanes (ethane, propane at butane).
Ang reaksyon kung saan nakabatay ang Wurtz synthesis ay nagpapatuloy lamang sa mga haloalkanes, sa mga molekula kung saan ang halogen atom ay nakakabit sa pangunahing carbon atom.
6. Hydrolysis ng carbide. Kapag nagpoproseso ng ilang karbida na naglalaman ng carbon sa -4 na estado ng oksihenasyon (halimbawa, aluminum carbide), ang methane ay nabuo sa tubig:
Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Mga Katangiang Pisikal
Ang unang apat na kinatawan ng homologous na serye ng methane ay mga gas. Ang pinakasimpleng sa kanila ay methane - isang walang kulay, walang lasa at walang amoy na gas (ang amoy ng "gas", na naramdaman na kailangan mong tawagan ang 04, ay tinutukoy ng amoy ng mga mercaptan - mga compound na naglalaman ng asupre na espesyal na idinagdag sa mitein na ginagamit sa sambahayan. at mga pang-industriyang gas appliances, para maamoy ng mga taong malapit sa kanila ang pagtagas).
Ang mga hydrocarbon ng komposisyon mula C5H12 hanggang C15H32 ay mga likido, ang mas mabibigat na hydrocarbon ay mga solid.
Ang kumukulo at natutunaw na mga punto ng alkanes ay unti-unting tumataas sa pagtaas ng haba ng carbon chain. Ang lahat ng hydrocarbon ay hindi gaanong natutunaw sa tubig; ang mga likidong hydrocarbon ay karaniwang mga organikong solvent.
Mga katangian ng kemikal
1. Mga reaksyon ng pagpapalit. Ang pinaka-katangian ng mga alkanes ay ang mga reaksyon ng pagpapalit ng libreng radikal, kung saan ang isang hydrogen atom ay pinapalitan ng isang halogen atom o ilang grupo.
Ipakita natin ang mga equation ng mga pinakakaraniwang reaksyon.
Halogenation:
CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl
Sa kaso ng labis na halogen, ang chlorination ay maaaring higit pa, hanggang sa kumpletong pagpapalit ng lahat ng hydrogen atoms ng chlorine:
CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
dichloromethane methylene chloride
CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
trichloromethane chloroform
CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
carbon tetrachloride carbon tetrachloride
Ang mga resultang sangkap ay malawakang ginagamit bilang mga solvent at panimulang materyales sa organic synthesis.
2. Dehydrogenation (pag-aalis ng hydrogen). Kapag ang mga alkanes ay ipinapasa sa isang katalista (Pt, Ni, A1203, Cr2O3) sa mataas na temperatura(400-600 °C) isang molekula ng hydrogen ay nahati at nabuo ang isang alkene:
CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2
3. Mga reaksyon na sinamahan ng pagkasira ng carbon chain. Ang lahat ng saturated hydrocarbon ay nasusunog kasama ang pagbuo ng carbon dioxide at tubig. Ang mga gas na hydrocarbon na hinaluan ng hangin sa ilang partikular na sukat ay maaaring sumabog. Ang pagkasunog ng mga saturated hydrocarbon ay isang libreng radikal na exothermic na reaksyon, na napakahalaga kapag gumagamit ng mga alkanes bilang panggatong.
CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ
SA pangkalahatang pananaw Ang reaksyon ng pagkasunog ng mga alkanes ay maaaring isulat tulad ng sumusunod:
Ang mga reaksyon ng thermal splitting ay sumasailalim sa proseso ng industriya - hydrocarbon cracking. Ang prosesong ito ay ang pinakamahalagang yugto pagdadalisay ng langis.
Kapag pinainit ang methane sa temperatura na 1000 ° C, nagsisimula ang pyrolysis ng methane - pagkabulok sa mga simpleng sangkap. Kapag pinainit sa temperatura na 1500 ° C, posible ang pagbuo ng acetylene.
4. Isomerization. Kapag ang mga linear na hydrocarbon ay pinainit gamit ang isang isomerization catalyst (aluminum chloride), ang mga sangkap na may branched carbon skeleton ay nabuo: 
5. Aromatization. Ang mga alkane na may anim o higit pang mga carbon atom sa kadena sa presensya ng isang katalista ay bini-cycle upang bumuo ng benzene at mga derivatives nito: 
Ano ang dahilan kung bakit ang mga alkanes ay pumapasok sa mga reaksyon na nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng libreng radikal? Ang lahat ng mga carbon atom sa mga molekula ng alkane ay nasa estado ng sp 3 hybridization. Ang mga molekula ng mga sangkap na ito ay binuo gamit ang covalent non-polar C-C (carbon-carbon) bond at mahinang polar C-H (carbon-hydrogen) bond. Wala silang mga lugar na may tumaas at nabawasan na densidad ng elektron, madaling mapolarize na mga bono, ibig sabihin, ang gayong mga bono kung saan ang densidad ng elektron ay maaaring ilipat sa ilalim ng impluwensya ng mga panlabas na impluwensya (electrostatic na mga patlang ng mga ion). Dahil dito, ang mga alkane ay hindi tutugon sa mga sisingilin na mga particle, dahil ang mga bono sa mga molekula ng alkane ay hindi nasira ng isang heterolytic na mekanismo.
Ang pinaka-katangian na mga reaksyon ng alkanes ay ang mga reaksyon ng pagpapalit ng libreng radikal. Sa panahon ng mga reaksyong ito, ang isang hydrogen atom ay pinapalitan ng isang halogen atom o ilang grupo.
Kinetics at mekanismo ng libreng radical chain reactions, ibig sabihin, ang mga reaksyon na nagaganap sa ilalim ng pagkilos ng mga libreng radical - mga particle na may hindi magkapares na mga electron - ay pinag-aralan ng kahanga-hangang Russian chemist na si N. N. Semenov. Ito ay para sa mga pag-aaral na siya ay ginawaran ng Nobel Prize sa Chemistry.
Karaniwan, ang mekanismo ng reaksyon ng pagpapalit ng libreng radikal ay kinakatawan ng tatlong pangunahing yugto:
1. Pagsisimula (nucleation ng isang chain, pagbuo ng mga libreng radical sa ilalim ng pagkilos ng isang mapagkukunan ng enerhiya - ultraviolet light, heating).
2. Pag-unlad ng isang kadena (isang kadena ng sunud-sunod na pakikipag-ugnayan ng mga libreng radikal at di-aktibong mga molekula, bilang isang resulta kung saan ang mga bagong radical at bagong mga molekula ay nabuo).
3. Pagwawakas ng kadena (kombinasyon ng mga libreng radikal sa mga di-aktibong molekula (recombination), "kamatayan" ng mga radikal, pagtigil ng kadena ng mga reaksyon).
Siyentipikong pananaliksik ni N.N. Semenov
Semenov Nikolay Nikolaevich
(1896 - 1986)
Sobyet physicist at physical chemist, academician. Nagwagi ng Nobel Prize (1956). Siyentipikong pananaliksik nauugnay sa doktrina mga proseso ng kemikal, catalysis, chain reactions, ang teorya ng thermal explosion at combustion ng gas mixtures.
Isaalang-alang ang mekanismong ito gamit ang halimbawa ng reaksyon ng methane chlorination:
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl
Ang pagsisimula ng kadena ay nangyayari bilang isang resulta ng katotohanan na sa ilalim ng pagkilos ng pag-iilaw ng ultraviolet o kapag pinainit, nangyayari ang homolytic cleavage ng Cl-Cl bond at ang chlorine molecule ay nabubulok sa mga atomo:
Cl: Cl -> Cl + + Cl
Ang mga nagresultang libreng radical ay umaatake sa mga molekula ng methane, na pinuputol ang kanilang hydrogen atom:
CH4 + Cl -> CH3 + HCl
at nagko-convert sa mga radikal na CH3, na, sa turn, ay nagbabanggaan sa mga molekula ng klorin, sinisira ang mga ito sa pagbuo ng mga bagong radikal:
CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl atbp.
Ang kadena ay bubuo.
Kasabay ng pagbuo ng mga radikal, ang kanilang "kamatayan" ay nangyayari bilang isang resulta ng proseso ng recombination - ang pagbuo ng isang hindi aktibong molekula mula sa dalawang radikal:
CH3 + Cl -> CH3Cl
Cl+ + Cl+ -> Cl2
CH3 + CH3 -> CH3-CH3
Ito ay kagiliw-giliw na tandaan na sa panahon ng recombination, eksakto kung gaano karaming enerhiya ang inilabas bilang kinakailangan upang sirain ang bagong nabuo na bono. Sa pagsasaalang-alang na ito, ang recombination ay posible lamang kung ang banggaan ng dalawang radical ay nagsasangkot ng ikatlong particle (isa pang molekula, ang pader ng reaction vessel), na kumukuha ng labis na enerhiya. Ginagawa nitong posible na i-regulate at ihinto ang mga libreng radical chain reaction.
Bigyang-pansin ang huling halimbawa ng isang recombination reaction - ang pagbuo ng isang ethane molecule. Ipinapakita ng halimbawang ito na ang isang reaksyon na kinasasangkutan ng mga organikong compound ay isang medyo kumplikadong proseso, na, kasama ang pangunahing produkto ng reaksyon, ay kadalasang nagreresulta sa pagbuo ng mga by-product, na humahantong sa pangangailangan na bumuo ng kumplikado at mamahaling pamamaraan para sa paglilinis at paghihiwalay ng target na mga sangkap.
Ang reaction mixture na nakuha ng methane chlorination, kasama ng chloromethane (CH3Cl) at hydrogen chloride, ay maglalaman ng: dichloromethane (CH2Cl2), trichloromethane (CHCl3), carbon tetrachloride (CCl4), ethane at mga produktong chlorination nito.
Ngayon subukan nating isaalang-alang ang reaksyon ng halogenation (halimbawa, bromination) ng isang mas kumplikadong organic compound - propane.
Kung sa kaso ng methane chlorination ay isang monochlorine derivative lamang ang posible, kung gayon ang dalawang monobromo derivatives ay maaari nang mabuo sa reaksyong ito: 
Makikita na sa unang kaso, ang hydrogen atom ay pinapalitan sa pangunahing carbon atom, at sa pangalawang kaso, sa pangalawa. Pareho ba ang mga rate ng mga reaksyong ito? Ito ay lumiliko na sa pangwakas na halo, ang produkto ng pagpapalit ng hydrogen atom, na matatagpuan sa pangalawang carbon, ay nangingibabaw, i.e. 2-bromopropane (CH3-CHBr-CH3). Subukan nating ipaliwanag ito.
Upang magawa ito, kakailanganin nating gamitin ang ideya ng katatagan ng mga intermediate na particle. Napansin mo ba na kapag inilalarawan ang mekanismo ng reaksyon ng methane chlorination, binanggit namin ang methyl radical - CH3 ? Ang radikal na ito ay isang intermediate na particle sa pagitan ng methane CH4 at chloromethane CH3Cl. Ang isang intermediate na particle sa pagitan ng propane at 1-bromopropane ay isang radikal na may hindi magkapares na electron sa pangunahing carbon, at sa pagitan ng propane at 2-bromopropane - sa pangalawa.
Ang isang radikal na may hindi magkapares na elektron sa pangalawang carbon atom (b) ay mas matatag kaysa sa isang libreng radikal na may isang hindi magkapares na elektron sa pangunahing carbon atom (a). Ginagawa ito sa mas maraming dami. Para sa kadahilanang ito, ang pangunahing produkto ng reaksyon ng propane bromination ay 2-bromo-propane, isang tambalan na ang pagbuo ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang mas matatag na intermediate na particle.
Narito ang ilang mga halimbawa ng mga reaksyon ng libreng radikal:
Reaksyon ng Nitrasyon (Reaksyon ng Konovalov) 
Ang reaksyon ay ginagamit upang makakuha ng mga nitro compound - solvents, panimulang materyales para sa maraming mga synthesis.
Catalytic oxidation ng alkanes na may oxygen
Ang mga reaksyong ito ay ang batayan ng pinakamahalagang prosesong pang-industriya para sa pagkuha ng mga aldehydes, ketone, alkohol nang direkta mula sa mga saturated hydrocarbon, halimbawa:
CH4 + [O] -> CH3OH
Aplikasyon
Ang mga saturated hydrocarbon, lalo na ang methane, ay napaka malawak na aplikasyon sa industriya (Skema 2). Ang mga ito ay isang simple at medyo murang gasolina, isang hilaw na materyal para sa pagkuha isang malaking bilang ang pinakamahalagang compound.
Ang mga compound na nagmula sa methane, ang pinakamurang hydrocarbon feedstock, ay ginagamit upang makagawa ng maraming iba pang mga sangkap at materyales. Ang methane ay ginagamit bilang pinagmumulan ng hydrogen sa synthesis ng ammonia, gayundin upang makagawa ng synthesis gas (isang pinaghalong CO at H2) na ginagamit para sa pang-industriyang synthesis ng hydrocarbons, alcohols, aldehydes at iba pang mga organic compound. 
Ang mga hydrocarbon ng mas mataas na kumukulo na mga fraction ng langis ay ginagamit bilang isang gasolina para sa mga makina ng diesel at turbojet, bilang isang base para sa mga langis ng lubricating, bilang isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga sintetikong taba, atbp.
Narito ang ilang makabuluhang reaksyon sa industriya na kinasasangkutan ng methane. Ang methane ay ginagamit upang makagawa ng chloroform, nitromethane, mga derivative na naglalaman ng oxygen. Ang mga alkohol, aldehydes, carboxylic acid ay maaaring mabuo sa pamamagitan ng direktang pakikipag-ugnayan ng mga alkanes sa oxygen, depende sa mga kondisyon ng reaksyon (catalyst, temperatura, presyon): 
Tulad ng alam mo na, ang mga hydrocarbon ng komposisyon mula C5H12 hanggang C11H24 ay kasama sa bahagi ng gasolina ng langis at pangunahing ginagamit bilang gasolina para sa mga panloob na engine ng pagkasunog. Ito ay kilala na ang pinakamahalagang bahagi ng gasolina ay isomeric hydrocarbons, dahil mayroon silang pinakamataas na paglaban sa katok.
Ang mga hydrocarbon, kapag nakikipag-ugnay sa oxygen sa atmospera, dahan-dahang bumubuo ng mga compound kasama nito - peroxide. Ito ay isang mabagal na libreng radikal na reaksyon na pinasimulan ng isang molekula ng oxygen: 
Tandaan na ang hydroperoxide group ay nabuo sa pangalawang carbon atoms, na kung saan ay ang pinaka-sagana sa linear, o normal, hydrocarbons.
Sa matalim na pagtaas presyon at temperatura, na nagaganap sa pagtatapos ng compression stroke, ang agnas ng mga peroxide compound na ito ay nagsisimula sa pagbuo isang malaking bilang free radicals, na "nagsisimula" sa free radical combustion chain reaction nang mas maaga kaysa sa kinakailangan. Ang piston ay tumataas pa rin, at ang mga produkto ng pagkasunog ng gasolina, na nabuo na bilang isang resulta ng napaaga na pag-aapoy ng pinaghalong, itulak ito pababa. Ito ay humahantong sa isang matalim na pagbaba sa lakas ng engine, ang pagkasira nito.
Kaya, ang pangunahing sanhi ng pagsabog ay ang pagkakaroon ng mga compound ng peroxide, ang kakayahang bumuo na pinakamataas para sa mga linear hydrocarbon.
Ang k-heptane ay may pinakamababang detonation resistance sa mga hydrocarbon ng gasoline fraction (C5H14 - C11H24). Ang pinaka-matatag (i.e., bumubuo ng mga peroxide sa pinakamababang lawak) ay ang tinatawag na isooctane (2,2,4-trimethylpentane).
Ang karaniwang tinatanggap na katangian ng knock resistance ng gasolina ay ang octane number. Ang octane rating na 92 (halimbawa, A-92 na gasolina) ay nangangahulugan na ang gasolinang ito ay may parehong mga katangian bilang isang halo na binubuo ng 92% isooctane at 8% heptane.
Sa konklusyon, maaari nating idagdag na ang paggamit ng high-octane na gasolina ay ginagawang posible upang mapataas ang compression ratio (presyon sa dulo ng compression stroke), na humahantong sa pagtaas ng kapangyarihan at kahusayan ng makina panloob na pagkasunog.
Ang pagiging nasa kalikasan at pagkuha
Sa aralin ngayon, nakilala mo ang gayong konsepto bilang alkanes, at natutunan mo rin ang tungkol dito. komposisyong kemikal at mga paraan ng pagkuha. Samakatuwid, pag-usapan natin ngayon nang mas detalyado ang paksa ng paghahanap ng mga alkanes sa kalikasan at alamin kung paano at saan natagpuan ang mga alkane na aplikasyon.
Ang mga pangunahing pinagmumulan para sa pagkuha ng mga alkanes ay natural na gas at langis. Binubuo nila ang karamihan ng mga produkto mula sa pagdadalisay ng langis. Karaniwan, sa mga deposito ng nalatak na bato, ang methane ay din gas hydrate alkanes.
Ang pangunahing bahagi ng natural na gas ay methane, ngunit naglalaman din ito ng isang maliit na proporsyon ng ethane, propane at butane. Ang methane ay matatagpuan sa mga coal seam emissions, swamps at mga kaugnay na petrolyo gas.
Ang mga Ankan ay maaari ding makuha sa pamamagitan ng coking coal. Sa kalikasan, mayroon ding tinatawag na solid alkanes - ozocerites, na ipinakita sa anyo ng mga deposito waks ng bundok. Ang ozokerite ay matatagpuan sa wax coatings ng mga halaman o sa kanilang mga buto, pati na rin sa komposisyon ng beeswax.
Ang pang-industriya na paghihiwalay ng mga alkanes ay kinuha mula sa mga likas na mapagkukunan, na, sa kabutihang palad, ay hindi pa rin mauubos. Ang mga ito ay nakuha sa pamamagitan ng catalytic hydrogenation ng carbon oxides. Gayundin, ang methane ay maaaring makuha sa laboratoryo gamit ang paraan ng pag-init ng sodium acetate na may solid alkali o hydrolysis ng ilang karbida. Ngunit ang mga alkanes ay maaaring makuha sa pamamagitan ng decarboxylation ng mga carboxylic acid at sa pamamagitan ng kanilang electrolysis.
Paglalapat ng mga alkanes
Ang mga alkane sa antas ng sambahayan ay malawakang ginagamit sa maraming lugar ng aktibidad ng tao. Napakahirap isipin ang ating buhay nang walang natural na gas. At hindi magiging lihim sa sinuman na ang batayan ng natural na gas ay mitein, kung saan ginawa ang carbon black, na ginagamit sa paggawa ng mga topographic na pintura at gulong. Gumagana rin ang refrigerator na mayroon ang lahat sa kanilang tahanan salamat sa mga compound ng alkane na ginagamit bilang mga nagpapalamig. At ang acetylene na nakuha mula sa mitein ay ginagamit para sa hinang at pagputol ng mga metal.
Ngayon alam mo na na ang mga alkanes ay ginagamit bilang panggatong. Ang mga ito ay naroroon sa komposisyon ng gasolina, kerosene, solar oil at fuel oil. Bilang karagdagan, ang mga ito ay nasa komposisyon din ng mga lubricating oils, petroleum jelly at paraffin.
Bilang isang solvent at para sa synthesis ng iba't ibang polymers, ang cyclohexane ay nakahanap ng malawak na aplikasyon. Ang cyclopropane ay ginagamit sa kawalan ng pakiramdam. Ang Squalane, bilang isang mataas na kalidad na lubricating oil, ay isang sangkap sa maraming paghahanda sa parmasyutiko at kosmetiko. Ang mga alkane ay ang mga hilaw na materyales kung saan ang mga organikong compound tulad ng alkohol, aldehydes at mga acid ay nakuha.
Ang paraffin ay pinaghalong mas mataas na alkanes, at dahil hindi ito nakakalason, malawak itong ginagamit sa Industriya ng Pagkain. Ito ay ginagamit upang i-impregnate ang mga pakete para sa mga produkto ng pagawaan ng gatas, juice, cereal, at iba pa, ngunit din sa paggawa ng nginunguyang gilagid. At ang heated paraffin ay ginagamit sa gamot para sa paraffin treatment.
Bilang karagdagan sa itaas, ang mga ulo ng tugma ay pinapagbinhi ng paraffin, para sa kanilang mas mahusay na pagsunog, ang mga lapis at kandila ay ginawa mula dito.
Sa pamamagitan ng oxidizing paraffin, ang mga produktong naglalaman ng oxygen ay nakuha, pangunahin mga organikong asido. Kapag hinahalo ang mga likidong hydrocarbon sa tiyak na numero Ang Vaseline ay nakuha mula sa mga carbon atoms, na natagpuan ang malawak na aplikasyon kapwa sa pabango at cosmetology, at sa medisina. Ito ay ginagamit para sa paghahanda iba't ibang mga pamahid, mga cream at gel. At ginagamit din para sa mga thermal procedure sa medisina.
Mga praktikal na gawain
1. Isulat ang pangkalahatang pormula para sa mga hydrocarbon ng homologous na serye ng mga alkanes.
2. Isulat ang mga formula para sa mga posibleng isomer ng hexane at pangalanan ang mga ito ayon sa sistematikong katawagan.
3. Ano ang crack? Anong mga uri ng crack ang alam mo?
4. Sumulat ng mga formula para sa mga posibleng produkto ng hexane cracking.
5. Tukuyin ang sumusunod na hanay ng mga pagbabago. Pangalanan ang mga compound A, B at C.
6. Ibigay ang structural formula ng hydrocarbon C5H12, na bumubuo lamang ng isang monobromo derivative sa panahon ng bromination.
7. Para sa kumpletong pagkasunog ng 0.1 mol ng isang alkane ng isang hindi kilalang istraktura, 11.2 litro ng oxygen ang natupok (sa n.a.). Ano ang structural formula ng isang alkane?
8. Ano ang structural formula ng isang gaseous saturated hydrocarbon kung ang 11 g ng gas na ito ay sumasakop sa dami ng 5.6 liters (sa n.a.)?
9. Suriin kung ano ang iyong nalalaman tungkol sa paggamit ng methane at ipaliwanag kung bakit ang pagtagas ng gas sa bahay ay maaaring matukoy sa pamamagitan ng amoy, bagama't ang mga nasasakupan nito ay walang amoy.
10*. Anong mga compound ang maaaring makuha sa pamamagitan ng catalytic oxidation ng methane sa iba't ibang kondisyon? Isulat ang mga equation para sa mga katumbas na reaksyon.
labing-isa*. Ang mga produkto ng kumpletong pagkasunog (labis sa oxygen) 10.08 liters (n.a.) ng pinaghalong ethane at propane ay naipasa sa sobrang tubig ng dayap. Nabuo ito ng 120 g ng sediment. Tukuyin ang volumetric na komposisyon ng paunang pinaghalong.
12*. Ang ethane density ng pinaghalong dalawang alkanes ay 1.808. Sa brominasyon ng halo na ito, dalawang pares lamang ng isomeric monobromoalkanes ang nahiwalay. Ang kabuuang masa ng mas magaan na isomer sa mga produkto ng reaksyon ay katumbas ng kabuuang masa ng mas mabibigat na isomer. Tukuyin ang volume fraction ng mas mabibigat na alkane sa paunang timpla.
Ang talahanayan ay nagpapakita ng ilang mga kinatawan ng isang bilang ng mga alkanes at ang kanilang mga radical.
|
Formula |
Pangalan |
Ang pangalan ng radikal |
|||||||||||
|
CH3 methyl |
|||||||||||||
|
C3H7 propyl |
|||||||||||||
|
C4H9 butyl |
|||||||||||||
|
isobutane |
isobutyl |
||||||||||||
|
isopentane |
isopentyl |
||||||||||||
|
neopentane |
neopentyl |
||||||||||||
|
Ipinapakita ng talahanayan na ang mga hydrocarbon na ito ay naiiba sa isa't isa sa bilang ng mga grupo - CH2 - Ang ganitong serye ng magkakatulad sa istraktura, na may magkatulad na mga katangian ng kemikal at naiiba sa bawat isa sa bilang ng mga pangkat na ito ay tinatawag na homologous na serye. At ang mga sangkap na bumubuo nito ay tinatawag na homologues. mga homologue - mga sangkap na magkatulad sa istraktura at mga katangian, ngunit naiiba sa komposisyon sa pamamagitan ng isa o higit pang mga homologous na pagkakaiba (- CH2 -)
Carbon chain - zigzag (kung n ≥ 3) σ - mga bono (libreng pag-ikot sa paligid ng mga bono) haba (-С-С-) 0.154 nm nagbubuklod na enerhiya (-С-С-) 348 kJ/mol Ang lahat ng mga carbon atom sa mga molekula ng alkane ay nasa estado ng sp3 hybridization
anggulo sa pagitan C-C bond ay 109°28", kaya ang mga molekula ng normal na alkanes ay may isang malaking bilang ang mga carbon atom ay may zigzag na istraktura (zigzag). Ang haba Mga koneksyon sa C-C sa saturated hydrocarbons ito ay 0.154 nm (1nm = 1 * 10-9m). a) electronic at structural formula; b) spatial na istraktura
4. isomerismo- nailalarawan sa pamamagitan ng STRUCTURAL isomerism ng chain na may C4 Isa sa mga isomer na ito ( n-butane) ay naglalaman ng isang unbranched carbon chain, at ang isa pa - isobutane - branched (isostructure). Ang mga carbon atom sa isang branched chain ay naiiba sa uri ng koneksyon sa iba pang carbon atoms. Kaya, tinatawag ang isang carbon atom na nakagapos sa isa pang carbon atom pangunahin, kasama ang dalawa pang carbon atoms - pangalawa, na may tatlong - tersiyaryo, kasama ang apat Quaternary. Sa pagtaas ng bilang ng mga carbon atoms sa komposisyon ng mga molecule, ang mga posibilidad para sa chain branching ay tumaas, i.e. ang bilang ng mga isomer ay tumataas sa bilang ng mga carbon atom. Mga paghahambing na katangian ng mga homologue at isomer
1. Mayroon silang sariling katawagan mga radikal(mga hydrocarbon radical)
| |||||||||||||
I. ALKANE (saturated hydrocarbons, paraffins)
Ang mga alkane ay aliphatic (acyclic) saturated hydrocarbons kung saan ang mga carbon atoms ay pinag-uugnay-ugnay sa pamamagitan ng simple (solong) mga bono sa walang sanga o branched chain.
Alkanes- ang pangalan ng saturated hydrocarbons ayon sa international nomenclature.
Mga paraffin- isang makasaysayang itinatag na pangalan na sumasalamin sa mga katangian ng mga compound na ito (mula sa lat. parrum affinis- pagkakaroon ng maliit na pagkakaugnay, hindi aktibo).
naglilimita, o mayaman, ang mga hydrocarbon na ito ay pinangalanan na may kaugnayan sa kumpletong saturation ng carbon chain na may hydrogen atoms.
Ang pinakasimpleng kinatawan ng alkanes:
Kapag inihambing ang mga compound na ito, malinaw na naiiba sila sa bawat isa sa pamamagitan ng isang grupo -CH 2 - (methylene). Pagdaragdag ng isa pang grupo sa propane -CH 2 -, nakakakuha kami ng butane C 4 H 10, pagkatapos ay alkanes C 5 H 12, C 6 H 14 atbp.
Ngayon ay maaari mong makuha ang pangkalahatang formula para sa mga alkanes. Ang bilang ng mga carbon atom sa serye ng mga alkane ay kukunin bilang n
, kung gayon ang bilang ng mga atomo ng hydrogen ay magiging 2n+2
. Samakatuwid, ang komposisyon ng mga alkanes ay tumutugma sa pangkalahatang formula C n H 2n+2.
Samakatuwid, ang sumusunod na kahulugan ay madalas na ginagamit:
- Alkanes- hydrocarbons, ang komposisyon nito ay ipinahayag ng pangkalahatang formula C n H 2n+2, Saan n ay ang bilang ng mga carbon atom.
II. Ang istraktura ng alkanes
Kemikal na istraktura(ang pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo sa mga molekula) ng pinakasimpleng alkanes - methane, ethane at propane - ay nagpapakita ng kanilang mga pormula sa istruktura. Mula sa mga formula na ito makikita na mayroong dalawang uri ng mga bono ng kemikal sa mga alkane:
S–S At S–N.Ang C-C bond ay covalent nonpolar. Ang C–H bond ay covalent, mahinang polar, dahil Ang carbon at hydrogen ay malapit sa electronegativity (2.5 para sa carbon at 2.1 para sa hydrogen). Ang pagbuo ng mga covalent bond sa alkanes dahil sa karaniwang mga pares ng elektron ng carbon at hydrogen atoms ay maipapakita gamit ang mga electronic formula:
Ang mga electronic at structural formula ay sumasalamin kemikal na istraktura, ngunit hindi magbigay ng ideya ng spatial na istraktura ng mga molekula, na makabuluhang nakakaapekto sa mga katangian ng sangkap.
Istraktura ng spatial, ibig sabihin. ang magkaparehong pag-aayos ng mga atomo ng isang molekula sa kalawakan ay nakasalalay sa direksyon atomic orbitals(AO) ng mga atom na ito. Sa hydrocarbons, ang pangunahing papel ay ginagampanan ng spatial na oryentasyon ng atomic orbitals ng carbon, dahil ang spherical 1s-AO ng hydrogen atom ay walang tiyak na oryentasyon.
Ang spatial arrangement ng carbon AOs, naman, ay depende sa uri ng hybridization nito. Ang saturated carbon atom sa mga alkane ay nakagapos sa apat na iba pang mga atomo. Samakatuwid, ang estado nito ay tumutugma sa sp 3 hybridization. Sa kasong ito, ang bawat isa sa apat na sp 3 -hybrid carbon AO ay nakikilahok sa axial (σ-) na magkakapatong sa s-AO ng hydrogen o sa sp 3 -AO ng isa pang carbon atom, na bumubuo ng σ-bond С-Н o С -С.
Apat na σ-bond ng carbon ay nakadirekta sa espasyo sa isang anggulo ng 109 tungkol sa 28 ", na tumutugma sa pinakamaliit na pagtanggi ng mga electron. Samakatuwid, ang molekula ng pinakasimpleng kinatawan ng alkanes - methane CH 4 - ay may hugis ng isang tetrahedron, sa gitna kung saan mayroong isang carbon atom, at sa vertices - hydrogen atoms:
Valence anggulo H-S-H katumbas ng 109 tungkol sa 28". Ang spatial na istraktura ng methane ay maaaring ipakita gamit ang volumetric (scale) at ball-and-stick na mga modelo.
Para sa pag-record, maginhawang gamitin ang spatial (stereochemical) formula.
Sa molekula ng susunod na homologue - ethane C 2 H 6 - dalawang tetrahedral sp 3 carbon atoms ay bumubuo ng isang mas kumplikadong spatial na istraktura:
2. Kung sa mga molekula ng parehong komposisyon at pareho kemikal na istraktura marahil ay isang magkaibang pagsasaayos ng mga atomo sa kalawakan, pagkatapos ay mayroon spatial isomerism (stereoisomerism). Sa kasong ito, hindi sapat ang paggamit ng mga pormula sa istruktura at dapat gumamit ng mga modelong molekular o mga espesyal na formula - stereochemical (spatial) o projection.
Ang mga alkane, simula sa ethane H 3 C–CH 3, ay umiiral sa iba't ibang spatial form ( conformations) sanhi ng intramolecular rotation kasama ang C–C σ-bond at nagpapakita ng tinatawag na rotational (conformational) isomerism.
Ang iba't ibang spatial na anyo ng molekula, na dumadaan sa isa't isa sa pamamagitan ng pag-ikot sa paligid ng mga C–C σ-bond, ay tinatawag na conformations o umiikot na isomer(mga conformer).
Ang mga rotational isomer ng isang molekula ay ang energetically hindi pantay na estado nito. Ang kanilang interconversion ay nangyayari nang mabilis at patuloy bilang resulta ng thermal motion. Samakatuwid, ang mga rotational isomer ay hindi maaaring ihiwalay nang isa-isa, ngunit ang kanilang pag-iral ay napatunayan. pisikal na pamamaraan. Ang ilang mga conformation ay mas matatag (energetically paborable) at ang molekula ay nananatili sa mga ganitong estado nang higit pa matagal na panahon.
3. Bilang karagdagan, kung mayroong isang carbon atom sa molekula na nauugnay sa 4 na magkakaibang mga substituent, ang isa pang uri ng spatial isomerism ay posible -
optical isomerism.Halimbawa:
pagkatapos ay ang pagkakaroon ng dalawang compound na may parehong pormula ng istruktura, ngunit magkakaiba sa spatial na istraktura, ay posible. Ang mga molekula ng naturang mga compound ay nauugnay sa isa't isa bilang isang bagay at ang salamin na imahe nito at mga spatial na isomer.
Ang isomerism ng ganitong uri ay tinatawag na optical, isomers - optical isomers o optical antipodes:
Ang mga molekula ng optical isomer ay hindi tugma sa espasyo (parehong kaliwa at kanan kanang kamay), kulang sila ng simetrya.
kaya,optical isomers Ang mga spatial isomer ay tinatawag, ang mga molekula na nauugnay sa isa't isa bilang isang bagay at isang hindi tugmang imahe ng salamin.
Ang mga optical isomer ay may parehong pisikal at Mga katangian ng kemikal, ngunit naiiba sa kanilang saloobin sa polarized na liwanag. Ang ganitong mga isomer ay may optical na aktibidad (ang isa sa kanila ay umiikot sa eroplano ng polarized na ilaw sa kaliwa, at ang isa pa - sa parehong anggulo sa kanan). Ang mga pagkakaiba sa mga katangian ng kemikal ay sinusunod lamang sa mga reaksyon na may mga optically active reagents.
Ang optical isomerism ay ipinakita sa mga organikong sangkap ng iba't ibang klase at gumaganap ng isang napakahalagang papel. mahalagang papel sa kimika ng mga likas na compound.
Ang limit hydrocarbons ay mga compound na mga molecule na binubuo ng mga carbon atoms sa sp 3 hybridization state. Ang mga ito ay eksklusibong nakaugnay sa pamamagitan ng covalent sigma bonds. Ang pangalang "saturated" o "saturated" hydrocarbons ay nagmula sa katotohanan na ang mga compound na ito ay walang kakayahang mag-attach ng anumang mga atomo. Ang mga ito ay panghuli, ganap na puspos. Ang pagbubukod ay cycloalkanes.
Ano ang mga alkanes?
Ang mga alkane ay mga saturated hydrocarbon, at ang kanilang carbon chain ay bukas at binubuo ng mga carbon atoms na pinagsama-sama ng mga single bond. Hindi ito naglalaman ng iba pang (iyon ay, doble, tulad ng sa alkenes, o triple, tulad ng sa alkyls) na mga bono. Ang mga alkane ay tinatawag ding paraffin. Natanggap nila ang pangalang ito, dahil ang mga kilalang paraffin ay pinaghalong pangunahin nitong mga saturated hydrocarbon C 18 -C 35 na may espesyal na kawalang-kilos.
Pangkalahatang impormasyon tungkol sa mga alkane at kanilang mga radikal
Ang kanilang formula: C n P 2 n +2, dito n ay mas malaki sa o katumbas ng 1. Ang molar mass ay kinakalkula ng formula: M = 14n + 2. Tampok: ang mga ending sa kanilang mga pangalan ay "-an". Ang mga labi ng kanilang mga molekula, na nabuo bilang resulta ng pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen sa iba pang mga atomo, ay tinatawag na mga aliphatic radical, o alkyls. Ang mga ito ay tinutukoy ng letrang R. Ang pangkalahatang pormula ng mga monovalent aliphatic radical: C n P 2 n +1, dito n ay mas malaki sa o katumbas ng 1. Molar mass Ang mga aliphatic radical ay kinakalkula ng formula: M \u003d 14n + 1. Isang katangian ng mga aliphatic radical: mga pagtatapos sa mga pangalan na "-il". Ang mga molekula ng alkane ay may sariling mga tampok na istruktura:
- ang C-C bond ay nailalarawan sa haba na 0.154 nm;
- ang C-H bond ay nailalarawan sa haba na 0.109 nm;
- ang anggulo ng bono (ang anggulo sa pagitan ng mga carbon-carbon bond) ay 109 degrees at 28 minuto.
Ang mga alkane ay nagsisimula sa homologous na serye: methane, ethane, propane, butane, at iba pa.
Mga pisikal na katangian ng alkanes
Ang mga alkane ay mga sangkap na walang kulay at hindi matutunaw sa tubig. Ang temperatura kung saan nagsisimulang matunaw ang mga alkane at ang temperatura kung saan kumukulo ang mga ito ay tumataas sa proporsyon sa pagtaas ng timbang at haba ng molekular ng hydrocarbon chain. Mula sa hindi gaanong branched hanggang sa mas maraming branched na alkanes, bumababa ang kumukulo at natutunaw na mga punto. Ang mga gas na alkane ay may kakayahang sumunog sa isang maputlang asul o walang kulay na apoy, at medyo maraming init ang inilabas. Ang CH 4 -C 4 H 10 ay mga gas na kulang din sa amoy. Ang C 5 H 12 -C 15 H 32 ay mga likido na may tiyak na amoy. Ang C 15 H 32 at iba pa ay mga solido na wala ring amoy.
Mga kemikal na katangian ng alkanes
Ang mga compound na ito ay hindi aktibo sa kemikal, na maaaring ipaliwanag sa pamamagitan ng lakas ng mga hard-to-break na sigma bond - C-C at C-H. Ito rin ay nagkakahalaga ng pagsasaalang-alang na ang C-C bond ay non-polar, at ang C-H ay bahagyang polar. Ang mga ito ay mababang-polarizable na mga uri ng mga bono na nauugnay sa uri ng sigma at, nang naaayon, malamang na masira ang mga ito ayon sa mekanismo ng homolytic, bilang isang resulta kung saan ang mga radikal ay mabubuo. Kaya, ang mga kemikal na katangian ng alkanes ay pangunahing limitado sa mga radikal na reaksyon ng pagpapalit.
Mga reaksyon ng nitrasyon
Ang mga alkane ay nakikipag-ugnayan lamang sa nitric acid sa isang konsentrasyon na 10% o sa tetravalent nitric oxide sa isang gaseous medium sa temperatura na 140°C. Ang reaksyon ng nitration ng mga alkanes ay tinatawag na reaksyon ng Konovalov. Bilang resulta, ang mga nitro compound at tubig ay nabuo: CH 4 + nitric acid (diluted) \u003d CH 3 - NO 2 (nitromethane) + tubig.
Mga reaksyon ng pagkasunog
Ang mga limitasyon ng hydrocarbon ay kadalasang ginagamit bilang gasolina, na nabibigyang katwiran ng kanilang kakayahang magsunog: C n P 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 \u003d (n + 1) H 2 O + n CO 2 .
Mga reaksyon ng oksihenasyon
Kasama rin sa mga kemikal na katangian ng alkanes ang kanilang kakayahang mag-oxidize. Depende sa kung anong mga kondisyon ang kasama ng reaksyon at kung paano sila nagbabago, posible na makakuha ng iba't ibang mga produkto ng pagtatapos mula sa parehong sangkap. Ang banayad na oksihenasyon ng methane na may oxygen sa pagkakaroon ng isang katalista na nagpapabilis sa reaksyon at ang temperatura na humigit-kumulang 200 ° C ay maaaring magresulta sa mga sumusunod na sangkap:
1) 2CH 4 (oxygen oxidation) = 2CH 3 OH (alcohol - methanol).
2) CH 4 (oxidation na may oxygen) \u003d CH 2 O (aldehyde - methanal o formaldehyde) + H 2 O.
3) 2CH 4 (oxidation na may oxygen) \u003d 2HCOOH (carboxylic acid - methane o formic) + 2H 2 O.
Gayundin, ang oksihenasyon ng mga alkanes ay maaaring isagawa sa isang gas o likidong daluyan na may hangin. Ang ganitong mga reaksyon ay humantong sa pagbuo ng mas mataas na mataba na alkohol at kaukulang mga acid.
Kaugnayan sa init
Sa mga temperatura na hindi hihigit sa + 150-250 ° C, kinakailangan sa pagkakaroon ng isang katalista, nangyayari ang isang muling pagsasaayos ng istruktura ng mga organikong sangkap, na binubuo sa pagbabago ng pagkakasunud-sunod ng koneksyon ng mga atomo. Itong proseso ay tinatawag na isomerization, at ang mga sangkap na nakuha bilang resulta ng reaksyon ay tinatawag na isomer. Kaya, mula sa normal na butane, ang isomer nito, isobutane, ay nakuha. Sa mga temperatura na 300-600 ° C at ang pagkakaroon ng isang katalista, ang mga C-H bond ay nasira sa pagbuo ng mga molekula ng hydrogen (mga reaksyon ng dehydrogenation), mga molekula ng hydrogen na may pagsasara ng chain ng carbon sa isang cycle (alkanes cyclization o mga reaksyon ng aromatization):
1) 2CH 4 \u003d C 2 H 4 (ethene) + 2H 2.
2) 2CH 4 \u003d C 2 H 2 (ethyne) + 3H 2.
3) C 7 H 16 (normal heptane) \u003d C 6 H 5 - CH 3 (toluene) + 4H 2.
Mga reaksyon ng halogenation
Ang ganitong mga reaksyon ay binubuo sa pagpapakilala ng mga halogens (kanilang mga atomo) sa molekula ng organikong bagay, bilang isang resulta kung saan nabuo ang isang C-halogen bond. Kapag ang mga alkane ay tumutugon sa mga halogen, ang mga halogen derivative ay nabuo. Ang reaksyong ito ay may tiyak na mga tampok. Nagpapatuloy ito sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo, at upang masimulan ito, kinakailangan na maimpluwensyahan ang pinaghalong mga halogens at alkanes na may ultraviolet radiation o simpleng init ito. Ang mga katangian ng alkanes ay nagpapahintulot sa halogenation reaction na magpatuloy hanggang sa kumpletong pagpapalit ng halogen atoms ay makamit. Iyon ay, ang chlorination ng methane ay hindi magtatapos sa isang yugto at ang produksyon ng methyl chloride. Ang reaksyon ay lalakad nang higit pa, ang lahat ng posibleng mga produkto ng pagpapalit ay mabubuo, na nagsisimula sa chloromethane at nagtatapos sa carbon tetrachloride. Ang pagkilos ng chlorine sa ilalim ng mga kondisyong ito sa iba pang mga alkanes ay hahantong sa pagbuo iba't ibang produkto nakuha bilang isang resulta ng pagpapalit ng hydrogen sa iba't ibang mga carbon atom. Ang temperatura kung saan nagaganap ang reaksyon ay tutukuyin ang ratio ng mga huling produkto at ang rate ng kanilang pagbuo. Kung mas mahaba ang hydrocarbon chain ng isang alkane, mas madali ang reaksyong ito. Sa halogenation, ang pinakamababang hydrogenated (tertiary) na carbon atom ay papalitan muna. Ang pangunahin ay magre-react pagkatapos ng lahat ng iba pa. Ang reaksyon ng halogenation ay magpapatuloy sa mga yugto. Sa unang yugto, isang hydrogen atom lamang ang pinapalitan. Ang mga alkane ay hindi tumutugon sa mga solusyon sa halogen (chlorine at bromine na tubig).
Mga reaksyon ng sulfochlorination
Ang mga kemikal na katangian ng alkanes ay dinadagdagan din ng sulfochlorination reaction (ito ay tinatawag na Reed reaction). Kapag nalantad sa ultraviolet radiation, ang mga alkane ay makakapag-react sa pinaghalong chlorine at sulfur dioxide. Bilang isang resulta, ang hydrogen chloride ay nabuo, pati na rin ang isang alkyl radical, na nakakabit sa sulfur dioxide sa sarili nito. Ang resulta ay isang kumplikadong tambalan na nagiging matatag dahil sa pagkuha ng isang chlorine atom at ang pagkasira ng susunod na molekula nito: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultraviolet radiation= R-SO 2 Cl + HCl. Ang mga sulfonyl chlorides na nabuo bilang resulta ng reaksyon ay malawakang ginagamit sa paggawa ng mga surfactant.