Depresyon. Mga neutral na taba, mga langis: pangkalahatang katangian, oksihenasyon, hydrogenation

Depresyon. Mga neutral na taba, mga langis: pangkalahatang katangian, oksihenasyon, hydrogenation

Lab #40

Lab #41

Lab #42

Lab #40

Lab #41

Lab #42

Phospholipids

Komposisyon ng kemikal at biological na papel ng mga protina

Pangkalahatang konsepto.

Mga husay na reaksyon sa taba.

Pagpapasiya ng mga tagapagpahiwatig ng kemikal ng mga taba.

Pagpapasiya ng dami ng gliserol sa taba.

Numero ng yodo.

numero ng peroxide.

Qualitative reaction para sa aldehydes (na may Schiff's reagent).

Paghihiwalay at pagkilala sa mas mataas na saturated fatty acid gamit ang paper chromatography.

Phospholipids

Komposisyon ng kemikal at biological na papel ng mga protina

Kaligtasan sa mga sitwasyong pang-emergency na pagsusuri ng pagkakaloob ng pangangalagang medikal sa prehospital sa mga biktima ng mga aksidente sa trapiko sa kalsada na may magkakatulad na pinsala sa arctic zone ng rehiyon ng Arkhangelsk

L. N. Viktorova Kandidato ng Legal Sciences, Assoc. 21 (co-authored)

L. S. Volkova at Pinarangalan na Manggagawa ng Mas Mataas na Paaralan ng Russian Federation, Propesor (1)

I. A. Altman (editor-in-chief), A. E. Gerber, Yu. A. Dombrovsky, Yu. I. Kanner, B. N. Kovalev, G. V. Kostyrchenko, Dr. Tamas Kraus (Hungary), A I. Kruglov (Ukraine), D. I. Poltorak, E. S. Rosenblat (Belarus), L. A

Pangkalahatang konsepto.

Mga husay na reaksyon sa taba.

Pagpapasiya ng mga tagapagpahiwatig ng kemikal ng mga taba.

Pagpapasiya ng dami ng gliserol sa taba.

Numero ng yodo.

numero ng peroxide.

Qualitative reaction para sa aldehydes (na may Schiff's reagent).

Paghihiwalay at pagkilala sa mas mataas na saturated fatty acid gamit ang paper chromatography.

Ang mga neutral na taba ay kinabibilangan ng isang pangkat ng mga lipid na binubuo ng isang trihydric na alkohol - gliserol at tatlong nalalabi mga fatty acid kaya tinawag silang triglyceride.

Ang komposisyon ng mga neutral na taba ay maaaring kabilang ang parehong mga fatty acid, tulad ng palmitic. Sa kasong ito, nabuo ang isang ester - triglyceride, tripalmitin. Ito ay mga simpleng taba. Kung ang mga taba ay naglalaman ng mga nalalabi ng iba't ibang mga fatty acid, kung gayon ang mga halo-halong taba ay nabuo.

Ang equation ng reaksyon na ito ay nagpapakita ng mga nababaligtad na proseso ng synthesis (itaas na arrow) at hydrolysis (mas mababang) ng taba.

Ang mga likas na taba ay nakikilala sa pamamagitan ng isang malawak na iba't ibang mga fatty acid na kasama sa kanilang komposisyon, ang kanilang iba't ibang pag-aayos sa molekula at ang antas ng unsaturation. Maaaring may potensyal na milyon-milyong mga isomer ng triglyceride.

Ang mga fatty acid ay mga organikong acid na may mahabang hydrocarbon chain (radical R) na naglalaman ng 4 hanggang 24 o higit pang mga carbon atom at isang carboxyl group. Pangkalahatang pormula ang mga fatty acid ay may anyo

СnН2n + 1СООН, o R-COOH.

Maraming mga fatty acid ang nailalarawan sa pagkakaroon ng pantay na bilang ng mga carbon atoms, na tila dahil sa kanilang synthesis sa pamamagitan ng pagdaragdag ng dalawang-carbon units sa lumalaking hydrocarbon chain.

Ang komposisyon ng mga taba sa katawan ng tao ay kadalasang kinabibilangan ng mga fatty acid na may 16 o 18 carbon atoms, na tinatawag na mas mataas na fatty acid. Ang mas mataas na fatty acid ay nahahati sa saturated saturated) at unsaturated (unsaturated)

Sa mga saturated fatty acid, ang lahat ng mga libreng bono ng carbon atoms ay puno ng hydrogen. Ang mga fatty acid na ito ay walang doble o triple bond sa carbon chain. Ang mga unsaturated fatty acid ay may double bond sa carbon chain (-C=C-), ang una ay nangyayari sa pagitan ng ikasiyam at ikasampung carbon atoms mula sa carboxyl group. Ang mga fatty acid na may triple bond ay bihira. Ang mga fatty acid na naglalaman ng dalawa o higit pang double bond ay tinatawag na polyunsaturated.

Sa pagtaas ng bilang ng mga atomo ng carbon sa mga molekula ng fatty acid, tumataas ang punto ng pagkatunaw ng mga ito. Ang mga fatty acid ay maaaring solid (hal. stearic) o likido (hal. linoleic, arachidonic); ang mga ito ay hindi matutunaw sa tubig at bahagyang natutunaw sa alkohol.

Ang mga solidong taba ay mga taba ng pinagmulan ng hayop, maliban sa langis ng isda. likidong taba Ang mga ito ay mga langis ng gulay, maliban sa mga langis ng niyog at palma, na nagpapatigas kapag pinalamig. Sa mga hayop at halaman, doble ang dami ng unsaturated fatty acid kaysa sa mga saturated fatty acid.

Ang mga unsaturated fatty acid ay mas reaktibo kaysa sa mga saturated. Madali silang nakakabit ng dalawang atomo ng hydrogen sa lugar ng mga dobleng bono, na nagiging mga puspos:

Ang prosesong ito ay tinatawag na hydrogenation. Ang mga sangkap na napapailalim sa hydrogenation ay nagbabago ng kanilang mga katangian. Halimbawa, ang mga langis ng gulay ay nagiging solidong taba. Ang reaksyon ng hydrogenation ay malawakang ginagamit upang makakuha ng solid edible fat - margarine mula sa mga likidong langis ng gulay.

Ang mga polyunsaturated fatty acid ay partikular na kahalagahan para sa mga tao. Hindi sila synthesize sa katawan. Sa kanilang kakulangan o kawalan sa pagkain, ang metabolismo ng mga taba, sa partikular na kolesterol, ay nabalisa, ang mga pagbabago sa pathological ay sinusunod sa atay, balat, at pag-andar ng platelet. Samakatuwid, ang mga unsaturated fatty acid tulad ng linolenic at linoleic ay kailangang-kailangan na nutritional factor.

Bilang karagdagan, nag-aambag sila sa pagpapalabas ng mga taba mula sa atay, na na-synthesize dito, at pinipigilan ang labis na katabaan nito. Ang epektong ito ng unsaturated fatty acids ay tinatawag na lipotropic effect. Ang mga unsaturated fatty acid ay nagsisilbing precursors para sa synthesis ng biologically aktibong sangkap- mga prostaglandin. Su-eksaktong pangangailangan ng tao para sa polyunsaturated acids karaniwang mga 15 g.

Mga neutral na taba maipon sa mga fat cells (adipocytes), sa ilalim ng balat, sa mammary glands, mga fat capsule sa paligid lamang loob lukab ng tiyan; ang isang maliit na bilang ng mga ito ay nasa mga kalamnan ng kalansay. Ang pagbuo at akumulasyon ng mga neutral na taba sa adipose tissue ay tinatawag na deposition. Ang triglycerides ay bumubuo ng batayan ng mga reserbang taba, na siyang reserba ng enerhiya ng katawan at ginagamit sa panahon ng gutom, hindi sapat na paggamit ng taba, pangmatagalang pisikal na Aktibidad.

Ang mga neutral na taba ay bahagi din ng mga lamad ng cell, kumplikadong mga protina ng protoplasm at tinatawag na protoplasmic. Ang mga protoplasmic fats ay hindi ginagamit bilang isang mapagkukunan ng enerhiya kahit na ang katawan ay naubos, dahil gumaganap sila ng isang istrukturang function. Ang kanilang numero at komposisyong kemikal ay pare-pareho at hindi nakasalalay sa komposisyon ng pagkain, habang ang komposisyon ng mga reserbang taba ay patuloy na nagbabago. Sa mga tao, ang protoplasmic fats ay bumubuo ng humigit-kumulang 25% ng kabuuang fat mass sa katawan (2-3 kg).

Sa iba't ibang mga selula ng katawan, lalo na sa adipose tissue, ang mga enzymatic na reaksyon ng biosynthesis at agnas ng mga neutral na taba ay patuloy na nangyayari:

Sa panahon ng hydrolysis ng mga taba sa katawan, nabuo ang gliserol at libreng fatty acid. Ang prosesong ito ay na-catalyze ng lipase enzymes. Ang proseso ng hydrolysis ng mga taba sa mga tisyu ng katawan ay tinatawag na lipolysis. Ang rate ng lipolysis ay tumataas nang malaki sa panahon ng endurance exercise, at ang aktibidad ng lipase ay tumataas sa panahon ng ehersisyo.

Kung ang reaksyon ng agnas ng taba ay isinasagawa sa pagkakaroon ng alkalis (NaOH, KOH), pagkatapos ay nabuo ang sodium o potassium salts ng mga fatty acid, na tinatawag na mga sabon, at ang reaksyon mismo ay saponification. Ang kemikal na reaksyong ito ay sumasailalim sa paggawa ng sabon mula sa iba't ibang taba at ang kanilang mga pinaghalong.

Ang Phospholipids ay mga sangkap na tulad ng taba na binubuo ng isang alkohol (karaniwan ay glycerol), dalawang residue ng fatty acid, isang residue ng phosphoric acid at isang sangkap na naglalaman ng nitrogen (amino alcohol - choline o colamine).

Kung ang choline ay kasama sa mga molekulang phospholipid, ang mga ito ay tinatawag na lecithins, at kung ang colamine ay tinatawag na cephalins.

Choline Colamine

Alpha Lecithin Alpha Kephalin

Ang istraktura ng mga beta isomer ay naiiba dahil ang mga nalalabi ng phosphoric acid at amino alcohol ay matatagpuan sa pangalawang (gitnang) carbon atom ng glycerol.

Phosphatides, lalo na ang lecithin sa sa malaking bilang matatagpuan sa pula ng itlog. Sa katawan ng tao, ang mga ito ay malawak na ipinamamahagi sa nervous tissue. Ang Phospholipids ay gumaganap ng isang mahalagang biological na papel, bilang isang istrukturang bahagi ng lahat ng mga lamad ng cell, mga supplier ng choline, na kinakailangan para sa pagbuo ng isang neurotransmitter, acetylcholine. Ang mga katangian ng mga lamad tulad ng pagkamatagusin, paggana ng receptor, at catalytic na aktibidad ng mga enzyme na nakagapos sa lamad ay nakasalalay sa mga phospholipid.

Ang mga phospholipid ay nangingibabaw sa mga lamad selula ng hayop, ang mga ito ay nakapaloob din sa marami sa mga subcellular particle nito.

Ang biological na papel ng phospholipids sa katawan ay makabuluhan at iba-iba. Bilang isang kailangang-kailangan na bahagi ng biological membranes, ang mga phofolipids ay nakikibahagi sa kanilang hadlang, transportasyon, mga function ng receptor, sa paghahati ng panloob na espasyo ng cell sa mga organelle ng cell - "mga tangke", mga compartment. Ang mga pag-andar na ito ng mga lamad ay kasalukuyang itinuturing na kabilang sa pinakamahalagang mekanismo ng regulasyon ng aktibidad ng mahahalagang selula. Ang pagkakaroon ng mga phospholipid sa mga lamad ay kinakailangan din para sa paggana ng mga sistema ng enzyme na nakagapos sa lamad.

MGA STEROID

Ang mga steroid ay mga hindi masusuklam na lipid. Sa likas na kemikal, ang mga steroid ay mga derivatives ng. Nahahati sila sa sterols at sterides. Ang mga Sterol ay mga high molecular weight cyclic alcohol na mayroong core sa kanilang molecule.

Kasama rin sa komposisyon ng iba't ibang mga tisyu ang mga sterides - mga ester na nabuo ng mga sterol at fatty acid. Ang mga steroid at ang kanilang mga derivative ay gumaganap ng iba't ibang mga function sa katawan. malaki biological na kahalagahan sa katawan ng hayop ay may kolesterol. Ang pagkagambala sa metabolismo nito ay maaaring humantong sa mga pagbabago sa pathological mga sisidlan - atherosclerosis. Ang kolesterol ay nagsisilbing biological precursor ng bile acids, steroid hormones. Ang mga acid ng apdo ay may malaking kahalagahan sa proseso ng pagkasira ng lipid sa bituka. Ang mga steroid na hormone ay kumokontrol sa maraming mga proseso ng metabolic.

MGA PROTEIN

Ang pinakamahalagang compound ng bawat organismo ay mga protina. Ang mga ito ay kinakailangang matatagpuan sa lahat ng mga selula ng katawan, sa karamihan sa kanila ang bahagi ng mga protina ay nagkakahalaga ng higit sa kalahati ng tuyong nalalabi. Ang lahat ng mga pangunahing pagpapakita ng buhay ay nauugnay sa mga protina. "Ang buhay," isinulat ni F. Engels, "ay isang paraan ng pagkakaroon ng mga katawan ng protina ... Saanman natin nakikilala ang buhay, nalaman nating nauugnay ito sa ilang uri ng katawan ng protina, at saanman tayo nakakatagpo ng ilang uri ng katawan ng protina, na wala sa proseso ng agnas, nang walang pagbubukod ay nakatagpo tayo ng mga pagpapakita ng buhay.

Mga protina - mataas na molekular na timbang na naglalaman ng nitrogen mga organikong compound binubuo ng mga residue ng amino acid. Sa komposisyon ng ilang mga protina, kasama ang mga amino acid, ang iba pang mga compound ay matatagpuan din.

Ang mga buhay na organismo ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang malawak na pagkakaiba-iba ng mga protina na bumubuo sa batayan ng istraktura ng katawan at nagbibigay ng marami sa mga tungkulin nito. Ito ay pinaniniwalaan na sa kalikasan mayroong humigit-kumulang 1010-1012 iba't ibang mga protina, na nagpapaliwanag ng malaking pagkakaiba-iba ng mga nabubuhay na organismo. Sa mga unicellular na organismo, mayroong mga 3,000 iba't ibang mga protina, at sa katawan ng tao - mga 5,000,000.

Sa kabila ng pagiging kumplikado ng istraktura at pagkakaiba-iba, ang lahat ng mga protina ay binuo mula sa medyo simpleng mga elemento ng istruktura - mga amino acid. Ang mga protina ay mga polymeric molecule na binubuo ng 20 iba't ibang amino acids. Ang pagpapalit ng bilang ng mga residue ng amino acid at ang pagkakasunud-sunod ng kanilang lokasyon sa molekula ng protina ay ginagawang posible na bumuo ng isang malaking bilang ng mga protina na naiiba sa kanilang mga katangian ng physicochemical, istruktura o functional na papel sa katawan.

Para sa anumang organismo, ang mga protina ay may mahalagang papel sa lahat ng proseso ng buhay. Ang mga ito ay nauugnay sa mga katangian ng isang buhay na organismo tulad ng pagkamayamutin, contractility, panunaw, ang kakayahang lumaki, magparami, at lumipat. Samakatuwid, ang mga protina ang pangunahing tagapagdala ng buhay. Sa walang buhay na kalikasan, ang mga compound tulad ng mga protina ay hindi nangyayari.

Ang mga protina ay mga high-molecular nitrogen-containing substance, sa panahon ng hydrolysis kung saan nabuo ang mga amino acid. Minsan ang mga protina ay tinatawag na mga protina (mula sa Greek proteus - una, pangunahing), at sa gayon ay tinutukoy ang mga ito mahalagang papel sa buhay ng lahat ng organismo. Ang protina sa katawan ng tao ay isang average ng 45% ng dry body weight (12-14 kg). Ang nilalaman nito sa mga indibidwal na tisyu ay naiiba. Ang pinakamalaking halaga ng protina ay matatagpuan sa mga kalamnan, buto, balat, digestive tract at iba pang siksik na tisyu.

Ang pang-araw-araw na pangangailangan ng protina ng isang taong nasa hustong gulang na hindi kasali sa sports ay may average na 1.3 g bawat 1 kg ng timbang ng katawan, o humigit-kumulang 80 g. Sa mataas na paggasta ng enerhiya, ang pangangailangan para sa kanila ay tumataas ng humigit-kumulang 10 g para sa bawat 2100 kJ ng pagtaas ng enerhiya paggasta .

Ang mga protina ay pumapasok sa katawan pangunahin sa pagkain ng pinagmulan ng hayop. Ang mga halaman ay naglalaman ng mas kaunting mga protina: sa mga gulay at prutas - 0.3-2.0% lamang ng masa ng sariwang tissue; ang pinakamalaking halaga ng mga protina - sa legumes - 20-30%, cereal - 10-13 at mushroom - 3-6%.

Pangunahing komposisyon ng mga protina. Ang pinakamahalagang elemento ng kemikal ng lahat ng mga protina ay carbon (50-55%), oxygen (21-23%), hydrogen (6.5-7.3%), nitrogen (15-18%), sulfur (0.3-2.5%). Ang mga protina ay naglalaman din ng posporus, bakal, yodo, tanso, mangganeso at iba pang mga elemento ng kemikal.

BIOCHEMISTRY NG LIPID

Pangkalahatang katangian ng mga lipid

Ang mga lipid (mula sa Griyegong lipos - taba) ay tinatawag na taba at mga sangkap na tulad ng taba. Ang mga ito ay nakapaloob sa lahat ng mga buhay na selula at gumaganap ng ilang mahahalagang tungkulin. mahahalagang tungkulin: istruktura, metabolic, enerhiya, proteksiyon, atbp. Hindi sila natutunaw o bahagyang natutunaw sa tubig, natutunaw sila nang maayos sa mga organikong solvent. Karamihan sa kanila ay mga derivatives ng mga alkohol, mas mataas na fatty acid o aldehydes.

Ang mga kemikal na katangian at biological na kahalagahan ng mga lipid ay natutukoy sa pamamagitan ng presensya sa kanilang mga molekula ng non-polar carbon chain at polar group: -COOH, -OH, -NH 2, atbp. Ito ay nagpapahintulot sa kanila na maging aktibo sa ibabaw, lumahok sa pagkamatagusin ng mga lamad ng cell, at madaling matunaw sa mga organikong solvent, maging mga solvent para sa mga bitamina at iba pang mga compound.

Mayroong dalawang pangkat ng mga lipid: simple at kumplikado. mga molekula simpleng lipid ay nabuo mula sa mga nalalabi ng mga alkohol (glycerol, glycols, mas mataas o cyclic) at mas mataas na fatty acid. Ito ay mga neutral na taba, diol lipid, sterides at wax. mga molekula kumplikadong lipid binubuo ng mga nalalabi ng mga alkohol, mas mataas na fatty acid at iba pang mga sangkap (nitrogenous bases, H 3 PO 4 , H 2 SO 4 , carbohydrates, atbp.). Kasama sa mga kumplikadong lipid ang phosphatides, glycolipids, sulfatides. Kadalasan, ang mga lipid ay kinabibilangan ng mono- at diglycerides, sterols, carotenes, at iba pang mga sangkap na malapit sa kanila.

neutral na taba. Ang mga ito ay pinaghalong triglyceride - ester na nabuo ng trihydric alcohol glycerol at mas mataas na fatty acid.

Ang mas mataas na fatty acid ay kinakatawan ng saturated, unsaturated at cyclic carboxylic acids, at sa ilang mga kaso - hydroxy acids.

Ang mga saturated carboxylic acid ay karaniwang may pantay na bilang ng mga carbon atom, halimbawa:

Ang mga kakaibang carbon acid ay kadalasang may branched carbon chain, tulad ng isovaleric:

Ang mga unsaturated carboxylic acid ay maaaring magkaroon ng isa hanggang apat na double bond, halimbawa:

Ang komposisyon ng mga taba ay naglalaman ng mga nalalabi ng mga cyclic acid, halimbawa, chaulmogric C 17 H 29 COOH, at mga hydroxy acid, halimbawa:

Ang mga triglyceride ay simple at kumplikado. Ang komposisyon ng isang simpleng molekula ng triglyceride ay kinabibilangan ng mga nalalabi ng isang fatty acid, isang kumplikadong triglyceride - dalawa o tatlong fatty acid:

Ang mga taba ay malawak na ipinamamahagi sa kalikasan. Ang mga nalalabi ay nangingibabaw sa komposisyon ng mga taba ng hayop

saturated fatty acids, na tumutukoy sa kanilang solid consistency. Mahalaga ang cow butter mantika, mutton at beef fats. Mga taba pinagmulan ng halaman sa kanilang komposisyon pangunahin silang naglalaman ng mga nalalabi ng mga unsaturated fatty acid at mga likido (maliban sa palmitic oil). Ang pinakakaraniwang ginagamit na sunflower, olive, linseed, langis ng almendras at iba pa.

Ang iba't ibang pagkain at feed ay naglalaman ng iba't ibang dami ng taba. Sa mga halaman, sila ay karaniwang puro sa mga buto, mas mababa sa mga prutas. Kaya, ang mga buto ng castor ay naglalaman ng 58-78% na taba, rapeseed - 36-40, flax - 28.9-49, sunflower - 29-57, butil ng mais - 5, oats - 3, trigo 1-1.8%.

Sa mga hayop, ang mga taba ay higit sa lahat ay puro sa tisyu sa ilalim ng balat(hanggang sa 50%), omentum, mga kapsula ng connective tissue ng mga bato at maselang bahagi ng katawan, sa atay at kalamnan tissue. Ang mga biological fluid ay mahirap sa taba. Sa mga ito, medyo mataas na porsyento ang taba ay may gatas (baka - 3.5%, usa - 17.1%). Ang mga taba ay ang pinakamahalagang mapagkukunan ng enerhiya ng kemikal. Kaya, sa panahon ng oksihenasyon ng tissue ng 1 g ng taba, 9.3 kcal ang nabuo (1 g ng carbohydrates ay nagbibigay ng 4.3 kcal, protina - 4.1 kcal). Ang mga taba ay pinagmumulan ng endogenous na tubig: kapag ang 100 g ng taba ay na-oxidize sa mga tisyu, 107.1 g ng tubig ang nabubuo, na napakahalaga para sa mga hayop na naninirahan sa timog na latitude (halimbawa, para sa mga kamelyo) o para sa mga hibernate (halimbawa. , para sa mga brown bear). Mga taba - solvents organikong bagay lalo na ang mga bitamina na natutunaw sa taba. Nakikilahok sila sa thermoregulation, dahil mayroon silang mababang kapasidad ng init, protektahan ang katawan mula sa pinsala sa makina(kasama sa mga kapsula ng puso, bato, atay, mata), matukoy ang pagkalastiko ng balat.

Mayroong reserba (reserve) at protoplasmic (structural) na taba. Ang una sa kanila ay natupok ng katawan para sa iba't ibang mga pangangailangan, na nabanggit sa itaas. Ang huli ay mga bahagi ng mga lamad ng cell, ay bahagi ng mga lipoprotein complex.

Ang taba ay pagkain para sa mga tao at hayop. Maaaring gamitin ang mga langis ng gulay para sa

paghahanda ng pagpapatayo ng langis at barnis. Marami sa kanila, bilang karagdagan sa mga layunin ng pagkain at pagpapataba ng hayop (cake), ay maaaring hydrogenated at iba't ibang uri ng margarine ay maaaring makuha. Ang taba ng atay ng isda ng bakalaw ay ginagamit bilang pinagmumulan ng bitamina A at D. Ginagamit ang mga teknikal na taba sa iba't ibang lugar Pambansang ekonomiya(sa liwanag, kemikal at iba pang industriya).

Ang kalidad at kadalisayan ng mga taba ay nailalarawan sa pamamagitan ng pisikal at kemikal na mga pare-pareho (Talahanayan 3). Pisikal na constants: density, melting point at pour point, refractive index (para sa mga likidong taba); chemical constants: saponification number, Reichard - Meisl, iodine, acid at ilang iba pang indicator.

Numero ng saponification ay tinutukoy ng bilang ng mga milligrams ng KOH na ginagamit upang neutralisahin ang mga fatty acid, na nabuo sa panahon ng saponification ng 1 g ng taba.

Numero ng Reichard-Meisl nailalarawan sa pamamagitan ng halaga ng 0.1 n. NaOH solusyon na ginagamit upang neutralisahin pabagu-bago ng isip mataba acids (butyric, caproic at caprylic) nabuo sa panahon ng hydrolysis ng 5 g ng taba at distilled na may tubig singaw.

Numero ng yodo nailalarawan ang pagkakaroon ng mga unsaturated fatty acid sa komposisyon ng taba at tinutukoy ng bilang ng mga gramo ng yodo na maaaring idagdag sa 100 g ng taba.

Numero ng acid ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng mga libreng fatty acid sa komposisyon ng taba, na kung saan

3. Pisikal at kemikal na pare-pareho ng ilang taba

Mga Constant	Uri ng taba
	karne ng baka	karne ng tupa	baboy
Densidad sa 15°C, g/cm3	0,923-0,933	0,932-0,961	0,931-0,938
Natutunaw na punto, °C	42-52	44-55	36-46
Punto ng pagbuhos, °С	27-38	32-45	26-32
Refractive index (sa 40°C)	1,4510-1,4583	1,4566-1,4583	1,4536
Numero ng saponification	190-200	192-198	193-200
Numero ng Reichard-Meisl	ako		0,3-0,9
Numero ng yodo	32-47	31-40	46-56
Numero ng acid	0,1-0,6	0,1-0,2	0,3-0,9

nabuo sa pamamagitan ng agnas ng mga molekula nito. Ito ay tinutukoy ng bilang ng mga milligrams ng KOH na ginamit upang i-neutralize ang mga libreng fatty acid, na nakapaloob sa 1 g ng taba.

Ang itinuturing na mga pare-pareho ay nakasalalay sa tirahan, mga kondisyon ng nutrisyon, edad, kasarian, lahi ng hayop, at iba pang mga kadahilanan. Kaya, natagpuan ni S. L. Ivanov na ang mga hayop na naninirahan sa hilagang latitude ay may mga taba, na kung saan ay nailalarawan sa pamamagitan ng higit pa mababang temperatura natutunaw kaysa sa mga hayop ng parehong species na pinananatili sa timog. Sa komposisyon ng mga taba, ang una ay pinangungunahan ng mga nalalabi ng mga unsaturated fatty acid, habang ang huli ay puspos.

diol lipids. Ang mga lipid na ito ay natuklasan sa mga tisyu ng mga halaman at hayop ng siyentipikong Sobyet na si L. D. Bergelson noong 1967-1973. Ang mga ito ay pinaghalong iba't ibang mga ester na nabuo mula sa dihydric alcohols (ethanediol, propanediol, butanediol, atbp.) at mas mataas na fatty acid. Pangkalahatang pormula

kung saan ang n = 0, 1, 2, 3.

Ginagawa nila ang parehong mga function sa katawan bilang mga taba. Maliit na pinag-aralan.

Mga Sterid. Ang mga Sterid ay tinatawag na mga ester ng sterol at mas mataas na fatty acid (madalas na palmitic). Ang mga steroid, o sterols, ay mga cyclic alcohol na may mataas na molekular na timbang, mga derivative ng. Ang huli ay maaaring ituring bilang isang produkto ng condensation ng hydrogenated phenanthrene at cyclopentane. Ang mga indibidwal na singsing sa ay itinalaga ng mga titik (A, B, C, D), at ang mga carbon atom ng mga singsing ay itinalaga ng mga numero.

Ang mga sterol at sterides ay bumubuo sa hindi nasasapon na bahagi ng mga lipid at bahagi ng mga lamad ng cell. AT

mga tisyu ng atay, ang nilalaman ng sterides ay humigit-kumulang 50% ng kabuuang masa ng lahat ng sterols. Mayroong zoo-, phyto- at mycosterols. Maraming steroid hormones (sex at adrenal cortex), bile acids, D vitamins, steroid alkaloids, ilang triterpene antibiotics, lason ng skin glands ng toads, at ilang carcinogens ay mga derivatives ng sterols. Ang mga steroid ay mga kristal na sangkap, optically active, halos hindi matutunaw sa tubig, natutunaw sa mga organikong solvent, walang kulay, kayang mag-sublimate, pumasok sa mga kemikal na reaksyon na katangian ng mga alkohol.

Ang pinakamalaking interes ay ang kolesterol at ang mga derivative nito - chrlesterides, na mga ester ng kolesterol at mas mataas na fatty acid. Natuklasan ang kolesterol noong ika-18 siglo. Conradi sa pananaliksik mga bato sa apdo. Ito ay sagana sa puting bagay ng utak. Sa kemikal, ang kolesterol ay isang pangalawang cyclic na alkohol.

Tinatayang ang katawan ng tao na tumitimbang ng 70 kg ay naglalaman ng humigit-kumulang 140 g ng kolesterol, kung saan 10% ay puro sa adrenal glands, 2% sa nervous system, at 0.25% sa mga buto. Maraming kolesterol sa atay (mula 0.333 hanggang 0.91% ng kabuuang masa). Ang kolesterol ay may kakayahang mapanatili ang isang tiyak na dami ng tubig. Ang kolesterol ay bumubuo ng mga kumplikadong compound na may mga protina.

Ang mga steroid ay inilalabas mula sa katawan pangunahin sa anyo ng kolesterol (tingnan sa itaas) at coprosterol.

Sa balat ng mga hayop at sa hindi masusuklam na bahagi ng mga lipid, mayroong 7-dehydrocholesterol, isang provitamin ng bitamina D 3 . Ang lebadura ay naglalaman ng ergosterol, isang provitamin ng bitamina D 2 (tingnan ang kabanata "Mga Bitamina").

Mga waks. Ang mga wax ay isang malaking grupo ng mga lipid, ang mga molekula nito ay nabuo mula sa mga nalalabi ng mas matataas na fatty acid at mas mataas na monohydric alcohol. Ang ratio ng carbon sa acid at alkohol na bahagi ng molekula ay 1:1 o 2:1. Ang mga wax ay naglalaman ng mga dumi ng mga libreng fatty acid at alkohol, hydrocarbons (C 27 - C 33) at mabangong mga sangkap. Sa pamamagitan ng pinagmulan, mayroong mga hayop (bee, lanolin, spermaceti), gulay (carnauba, candelilla), isang produkto ng pag-aalis ng ilang mga insekto (Intsik), fossil (ceresin at montan) at mga gawa ng tao.

Beeswax . Ginawa ng mga glandula ng waks ng mga bubuyog. Binubuo ng pinaghalong ester (hanggang 75%), libreng mas mataas na fatty acid at saturated hydrocarbons. Naglalaman ng bitamina A at ilang iba pang mga sangkap. Ang base ng wax ay isang ester ng myricyl alcohol at palmitic acid:

Ang beeswax ay hindi natutunaw sa tubig, ito ay mawawala sa chloroform at diethyl ether, gasolina at turpentine. Ito ang batayan ng mga pulot-pukyutan. Ito ay ginagamit upang maghanda ng mga ointment at plaster.

Lanolin. Nakuha pagkatapos hugasan ang lana ng tupa. Ito ay isang halo ng mga ester na nabuo ng mas mataas na alkohol (cetyl, carnauba, kolesterol, atbp.) at mas mataas na fatty acid (lanopalmitic, myristic, atbp.). Sa pamamagitan ng pisikal na katangian- ito ay isang makapal na malapot na masa ng kayumanggi-dilaw na kulay na may kaunting amoy, hindi natutunaw sa tubig, natutunaw sa chloroform, eter, ay hygroscopic, hindi nagsaponify ng may tubig na mga solusyon ng alkalis, hindi rancid. Ginagamit sa pagluluto mga pamahid na panggamot at sa mga pampaganda.

Spermaceti. Ang bahaging ito ng langis ng spermaceti, na nakuha mula sa utak ng mga sperm whale. Mula sa isang sperm whale maaari kang makakuha ng 4-5 tonelada

spermaceti. Ang pangunahing bahagi nito (hanggang sa 90%) ay isang ester ng palmitic acid at cetyl alcohol:

Bahagi ng spermaceti (10%) - esters ng cetyl, stearic, oleic alcohols at lauric, myristic acids.

Spermaceti - puting lamellar na kristal, madaling natutunaw sa diethyl eter, acetone, mainit na ethanol, hindi matutunaw sa tubig. Ginagamit sa paghahanda ng mga panggamot na pamahid at mga pampaganda. Ginagamit sa paggamot ng mga ulser sa balat.

mga wax ng gulay. Laganap sa kalikasan. Ang mga dahon, tangkay, putot at bunga ng mga halaman ay natatakpan ng manipis na layer. Protektahan ang mga tisyu ng halaman mula sa pinsala at mikrobyo. Makilahok sa regulasyon ng metabolismo ng tubig. Ang mga ito ay pinaghalong mga ester na nabuo ng mas matataas na alkohol (cetyl, myricyl) at mga fatty acid (cerotinic, carnaubic, montanoic, stearic, palmitic, oleic). Ang carnauba wax ay malawakang ginagamit para sa paggawa ng mga kandila, atbp. Ito ay nakuha mula sa mga dahon ng ilang mga puno ng palma. Ang base ng wax ay isang ester ng myricyl alcohol at cerotinic acid:

Phosphatides. Ang molekula ng phosphatide ay nabuo sa pamamagitan ng mga residue ng mas mataas na alkohol at mas mataas na fatty acid, phosphoric acid at isang nitrogenous base. Kasama ng iba pang mga lipid at protina, bumubuo sila ng kemikal na batayan ng mga lamad ng cell, tinutukoy ang kanilang selektibong pagkamatagusin para sa iba't ibang mga sangkap, at nakikilahok sa mga proseso ng cellular respiration at paglipat ng elektron.

Ang molekula ng phosphatide ay karaniwang binubuo ng dalawang bahagi: polar (hydrophilic) at apolar

(hydrophobic). Ang hydrophilic na "ulo" ay may negatibong singil ng pospeyt at isang positibong singil ng nitrogen, na isang permanenteng dipole (zwitterion). Ang hydrophobic na "buntot" ay binubuo ng mahabang chain ng mas mataas na fatty acid residues. Ang istrukturang ito ng molekula na tumutukoy sa mga surface-active na katangian ng lipid, ginagawang posible na bumuo ng mga istruktura ng pelikula sa isang monolayer sa hangganan ng phase, nakikipag-ugnayan sa iba't ibang (polar at apolar) na mga compound, at aktibong lumahok sa asimilasyon at dissimilation. mga reaksyon.

Karamihan sa mga phosphatides ay matatagpuan sa nervous tissue (hanggang sa 26-30% ng dry weight), atay (16%), bato (11%) at puso (10%). Ang mga ito ay synthesized sa Golgi complex.

Mayroong glycero-, inositol- at sphingosine phosphatides.

Glycerophosphatides

Mga lecithin, o folinophosphatides. Sa pagbuo ng mga molekula α - at β Ang mga lecithin ay kinabibilangan ng glycerol, saturated at unsaturated na mas mataas na fatty acid, H 3 PO 4 at choline. AT α -lecithin, ang choline residue at H 3 PO 4 ay matatagpuan malapit sa C 1 atom ng molekula ng alkohol.

Maraming lecithin ang matatagpuan sa mga tisyu ng spinal cord at utak (35.2-12.4%), yolk. itlog ng manok(6.5-12%), baga, myocardium, bato (5.9-5.2%), atbp. Ito ay ginagamit ng katawan para sa biosynthesis ng acetidcholine. Ginagamit ito nang pasalita (sa anyo ng isang dragee) sa paggamot ng mga sakit sistema ng nerbiyos, anemia, pangkalahatang pagkawala ng lakas.

Maraming mga pagkaing halaman ay mayaman din sa lecithin: sunflower seeds (38.5%), flax (36.2%), soybeans (35%), atbp.

cephalins, o colamine phosphatides. Ang mga molekula ng cephalin ay naglalaman ng ethanolamine (colamine).

Ang cephalin fraction ay bumubuo sa lipid na batayan ng tisyu ng utak ng tao (66%), malaking atay baka(51%), myocardium (30%), pula ng itlog (28.7%). Ang soybeans (65%), cotton seeds (71.2%), flax at sunflower seeds (61.5%) ay mayaman sa cephalins. Ang mga Cephalin ay bumubuo ng mga lipoprotein complex na may mga protina. Marami sa kanila ay matatagpuan sa mitochondria.

Serine phosphatides. Sa molekula ng serine phosphatides, ang nitrogenous base ay ang amino acid ng serye.

Mayroong maraming serine phosphatides sa nervous tissue, atay, bato at iba pang mga organo. Ito ay mga protogasmatic lipid. Marami sa kanila ang nasa mitochondria.

Sa pagitan ng lecithins, cephalins at serine phosphatides ay mayroong genetic na koneksyon, dahil ang mga nitrogenous base ay maaaring pumasa sa isa't isa:

Acetalphosphatides(plasmalogens). Ang istraktura ng acetalphosphatides ay nagsasangkot ng mga aldehydes ng mas mataas na mataba acids. Kadalasan, ang acetalphosphatides ay may sumusunod na istraktura:

Nag-iiba sila sa kanilang sarili sa mga nitrogenous base, mas mataas na fatty acid at kanilang mga aldehydes, pati na rin sa mga paraan ng pagbuo ng acetals. Binubuo nila ang tungkol sa 12% ng lahat ng tissue phosphatides. Ang ethanolaminekephalin fraction ng utak ay binubuo ng 2/3 acetalphosphatides; spermatozoa sa pamamagitan ng 55-60%. AT mga indibidwal na katawan(atay, myocardium, bato, kalamnan) ang nilalaman ng acetalphosphatides ay tumataas sa edad.

Mga cardiolipin. Unang nakahiwalay sa myocardial extract. Ang kanilang molekula ay batay sa tatlong gliserol na nalalabi na magkakaugnay ng mga phosphodiester bond ng 1,3 na uri (R - mga nalalabi ng mas mataas na mataba acids).

Ang mga cardiolipin ay sumasakop sa halos 10% ng lahat ng mitochondrial lipids. Ang mga lipid na ito ay kasangkot sa oxidative phosphorylation at paglipat ng elektron, bilang pandagdag sa pag-aayos sa panahon ng coagulation ng dugo.

Inositrophosphatides

Ang kanilang molekula ay isang ester na nabuo sa pamamagitan ng gliserol, mas mataas na fatty acid, H 3 PO 4 at inositol, isang hexahydric na alkohol. Mayroong monophosphoinositides at diphosphoinositides.

Maraming inositol phosphatides ang matatagpuan sa nervous tissue (utak), lalo na sa myelin sheaths. mga hibla ng nerve. Maaaring mabuo ang inositol phosphatides

kumplikadong mga compound na may mga protina. Ang nalalabi ng inositol ay maaaring tumugon sa galactose, tatronic acid at mas mataas na mga fatty acid, colamine, na pinagsasama sa isang solong kabuuan ng mga metabolic na produkto ng mga protina, carbohydrates at lipid na katangian ng nervous tissue.

Sphingosine phosphatides

Ang mga molekula ng sphingosine phosphatide ay nabuo mula sa mga residue ng sphingosine, mas mataas na fatty acid, phosphoric acid, at choline.

Madalas silang tinatawag na sphingomyelins. Ang mga ito ay mayaman sa nervous tissue (sila ang bumubuo sa batayan ng myelin sheaths ng nerve fibers), ang pali, baga, bato, at pancreas. Minsan ang isang molekula ng lipid ay naglalaman ng isang nalalabi na dihydrosphingosine. Ang sphingosine phosphatides ay mga puting kristal na sangkap na bumubuo ng isang may tubig na colloidal solution. Ang mas mataas na fatty acid ay kinakatawan ng stearic acid (50%), mas mababa ng lignoceric at nervonic. Binubuo nila ang 20% ng lahat ng mga lipid ng utak.

Glycolipids. Ang mga ito ay mga sangkap na tulad ng taba, ang mga molekula nito ay naglalaman din ng isang bahagi ng carbohydrate.

Mga cerebroside. Ang mga ito ay pinaghalong mga ester na binuo mula sa mga residue ng sphingosine, mas mataas na fatty acid at galactose. Sa cerebrosides, ang sphingosine ay nakapaloob sa anyo ng cerebron, isang compound na may cerebronic acid at galactose, kerazine, isang compound na may lignoceric acid at galactose, at nervon, isang compound na may nervonic acid at galactose (tingnan sa ibaba).

Mayroong maraming mga cerebroside sa mga tisyu ng utak. Bilang bahagi ng molekula ng pali, naglalaman ang mga ito ng mga residue ng glucose (glucocerebrosides).

Ang mga cerebroside ay mga solido, hindi natutunaw sa tubig, natutunaw sa diethyl at petroleum ethers, namamaga kapag pinakuluan, at nabubulok kapag pinainit hanggang 200 °C. Nagsasagawa sila ng mga structural at metabolic function sa katawan.

Gangliosides. Ang molekula ng ganglioside ay naglalaman ng average na 40-43% galactose, 21% neuraminic acid, 13% sphingosine, 23-26% hexosamines, glucose at stearic acid. Maraming lipid sa nervous tissue, parenchymal organs, blood cells. Gangliosides - mga bahagi ng istruktura ng mga neuron, neutralisahin ang mga lason, lumahok sa pagpapadaloy ng mga nerve impulses, atbp.

Sulfatides. Ito ay mga ester na nabuo ng sphingosine, cerebronic o lignoceric acid, galactose at sulfuric acid.

Ang mga sulfatide ay matatagpuan sa mga tisyu ng utak, atay, bato, kalamnan, atbp. Lumalabas ang mga ito sa ihi na may cerebral sclerosis.

Acylglycerols, o neutral ang mga lipid ay ang pinakakaraniwang pangkat ng mga lipid sa kalikasan. Ang mga compound na ito ay mga ester ng fatty acid at trihydric alcohol glycerol (glycerides), kung saan ang isa, dalawa o tatlong hydroxyl group ng glycerol ay maaaring ma-esterify upang mabuo, ayon sa pagkakabanggit. mono, di at triacylglycerols:

Ang mga triacylglycerol ay ang pinakakaraniwan sa kalikasan. Dahil ang lahat ng mga acylglycerols sa itaas ay hindi naglalaman ng mga ionic na grupo, sila ay inuri bilang neutral mga lipid. Kung ang lahat ng tatlong acid radical ay nabibilang sa parehong fatty acid, kung gayon ang mga triacylglycerols ay tinatawag na simple, ngunit kung kabilang sila sa iba't ibang mga fatty acid, pagkatapos ay halo-halong.

Tinutukoy ng mga fatty acid na bumubuo sa triacylglycerols ang kanilang physicochemical properties. Ang mas maraming residues ng short-chain at unsaturated acids sa lipids, mas mababa ang melting point at mas mataas ang solubility. Kaya, ang mga taba ng hayop ay karaniwang naglalaman ng isang malaking halaga ng mga saturated fatty acid, dahil sa kung saan sila ay nananatiling solid sa temperatura ng silid. Ang mga taba, na kinabibilangan ng maraming unsaturated acid, ay magiging likido sa ilalim ng mga kondisyong ito; sila ay tinatawag na mga langis.

Karamihan sa mga taba ng hayop ay naglalaman ng mga ester ng palmitic, stearic, palmitooleic, oleic at linolenic acid sa iba't ibang sukat. Ang taba ng tao, na natutunaw sa 15°C, ay naglalaman ng humigit-kumulang 70% unsaturated fatty acids at likido sa temperatura ng katawan. Ang mga taba mula sa iba't ibang mga tisyu ng parehong organismo, tulad ng mga langis ng gulay, ay maaaring mag-iba sa bawat isa kapwa sa haba ng mga hydrocarbon chain at sa antas ng kanilang unsaturation.

Upang makilala ang mga katangian ng taba, ang mga constant ay ginagamit, o mga numero ng taba,- numero ng acid, numero ng saponification, numero ng iodine.

Ang karaniwang fragment ng istruktura ng lahat ng phosphoglycerides ay phosphatidic acid (1,2-diacyl,3-phosphoglycerol).

Ang Phosphatidic acid ay nabuo sa katawan sa panahon ng biosynthesis ng triacylglycerol at nerols at phosphoglycerides bilang isang karaniwang intermediate metabolite; ito ay naroroon sa mga tisyu sa maliit na halaga. Dapat tandaan na ang lahat ng natural na phosphoglycerides ay nabibilang sa L-series. Iba-iba phosphoglyceride naiiba sa bawat isa sa mga karagdagang grupo na nakakabit sa phosphatidic acid sa pamamagitan ng isang phosphoester bond, i.e. R3. Ang komposisyon ng mga fatty acid ng iba't ibang phosphoglycerides ay nag-iiba kahit sa loob ng parehong organismo at, kasama ng mga nagpapalit na grupo, ay tumutukoy sa pagiging tiyak ng mga phospholipid:

Phosphatidylcholine (lecithin). Naglalaman ito ng amino alcohol choline (3-hydroxyethyltrimethylammonium hydroxide):

Phosphatidylethanolamine (kephalin). Ang komposisyon ng phosphatidylethanolamine sa halip na choline ay kinabibilangan ng nitrogenous base ethanolamine HO-CH 2 -CH 2 -NH 3.

Phosphatidylcholines at phosphatidylethanolamines ay matatagpuan sa pinakamalaking halaga sa organismo ng mga hayop at sa mas mataas na mga halaman. Ang dalawang pangkat na ito ng glycerophospholipids ay ang pangunahing bahagi ng lipid ng mga lamad ng cell.

Phosphatidylinositols Sa kaibahan sa iba pang mga grupo ng phosphoglycerides, sa halip na nitrogen-containing compounds, phosphatidylinositol ay naglalaman ng 6-carbon cyclic alcohol inositol, na kinakatawan ng isa sa mga stereoisomer nito, monositol.

Phosphatidylglycerols. Tulad ng phosphatidylinositols, ang phosphatidylglycerols ay hindi naglalaman ng isang nitrogen-containing compound. Sa mga compound na ito, isa pang molekula ng gliserol ang nagsisilbing polar group.

PHYSICO-CHEMICAL PROPERTIES NG LIPIDS

Ang mga lipid ay napaka-magkakaibang mga sangkap sa kanilang kemikal na istraktura, na nailalarawan sa pamamagitan ng iba't ibang solubility sa mga organikong solvent at, bilang isang panuntunan, hindi matutunaw sa tubig. May mahalagang papel sila sa mga proseso ng buhay. Ang pagiging isa sa mga pangunahing bahagi ng biological membranes, ang mga lipid ay nakakaapekto sa kanilang pagkamatagusin, lumahok sa paghahatid ng isang nerve impulse, at ang paglikha ng mga intercellular contact.

Ang iba pang mga pag-andar ng mga lipid ay ang pagbuo ng isang reserbang enerhiya, ang paglikha ng proteksiyon na tubig-repellent at thermally insulating na mga takip sa mga hayop at halaman, at ang proteksyon ng mga organo at tisyu mula sa mga mekanikal na impluwensya. Ang lipid fraction ay naglalaman ng karamihan ng mga sangkap, na kung saan ay ipinakita sa talahanayan. Dahil sa heterogeneity ng mga bahaging kasama sa lipid fraction, ang terminong "lipid fraction" ay hindi maaaring ituring bilang isang structural na katangian; isa lamang itong gumaganang pangalan ng laboratoryo para sa fraction na nakuha sa panahon ng pagkuha ng biological na materyal na may non-polar solvents. Gayunpaman, karamihan sa mga lipid ay nagbabahagi ng ilang karaniwang mga tampok na istruktura na nagbibigay ng mahahalagang biological na katangian at katulad na solubility. Ang pinakakaraniwang mga lipid ay mga neutral na taba, ang istrukturang bahagi kung saan, tulad ng karamihan sa mga lipid, ay mga fatty acid.

ILANG NATURAL FATTY ACIDS

Bilang ng mga carbon atom	Istruktura	Systematic na pangalan	Walang kuwentang pangalan
Mga saturated fatty acid
	CH 3 (CH 2) 10 COOH	n- Dodecanic	Lauric
	CH 3 (CH 2) 12 COOH	n- Tetradecanoic	Myristic
	CH 3 (CH 2) 14 COOH	n- Hexadecane	palmitic
	CH 3 (CH 2) 16 COOH	n- Octadecanic	Stearic
	CH 3 (CH 2) 18 COOH	n- Eicosanoic	Arachinoic
	CH 3 (CH 2) 22 COOH	n- Tetracosanoic	Lignoceric
unsaturated fatty acids
	CH 3 (CH 2) 5 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH		Palmitoleic
	CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH		Oleic
	CH 3 (CH 2) 4 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH		Linoleic
	CH 3 CH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH		Linolenic
	CH 3 (CH 2) 4 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d (CH 2) 3 COOH		Arachidonic

Ang mga fatty acid - aliphatic carboxylic acids - ay matatagpuan sa katawan sa Malayang bansa(bakas ang mga halaga sa mga cell at tissue) o nagsisilbing mga bloke ng gusali para sa karamihan ng mga klase ng lipid.

Ang mga natural na fatty acid, bagaman medyo arbitraryo, ay maaaring nahahati sa tatlong grupo: saturated, monounsaturated at polyunsaturated fatty acids. Ang mga fatty acid na matatagpuan sa natural na mga lipid ay karaniwang naglalaman ng pantay na bilang ng mga carbon atom at higit sa lahat ay tuwid na kadena.

Ang mga fatty acid, na bahagi ng mga lipid ng mga hayop at mas matataas na halaman, ay may maraming karaniwang katangian. Gaya ng nabanggit na, halos lahat ng natural na fatty acid ay naglalaman ng pantay na bilang ng mga atomo ng carbon, kadalasang 16 o 18. Ang mga unsaturated fatty acid ng mga hayop at tao na kasangkot sa pagbuo ng mga lipid ay kadalasang naglalaman ng double bond sa pagitan ng ika-9 at ika-10 na carbon atom; Ang mga karagdagang double bond, bilang panuntunan, ay nasa lugar sa pagitan ng ika-10 carbon atom at ng methyl end ng chain. Ang kakaiba ng mga dobleng bono ng natural na unsaturated fatty acid ay ang mga ito ay palaging pinaghihiwalay ng dalawa. mga simpleng koneksyon, ibig sabihin, sa pagitan ng mga ito ay palaging may hindi bababa sa isang pangkat ng methylene (-CH \u003d CH - CH 2 - CH \u003d CH -). Ang ganitong mga double bond ay tinutukoy bilang "nakahiwalay". Ang mga likas na unsaturated fatty acid ay mayroon cis-configuration at napakabihirang kawalan ng ulirat- pagsasaayos. Ito ay pinaniniwalaan na sa unsaturated fatty acids na may ilang double bonds cis-Ang configuration ay nagbibigay sa hydrocarbon chain ng isang hubog at pinaikling hitsura, na nagbibigay ng biological sense (lalo na kung isasaalang-alang na maraming mga lipid ay bahagi ng mga lamad).

Ang mga fatty acid na may mahabang hydrocarbon chain ay halos hindi matutunaw sa tubig. Ang kanilang mga sodium at potassium salts (soaps) ay bumubuo ng mga micelle sa tubig. Sa huli, ang mga negatibong sisingilin na carboxyl group ng mga fatty acid ay nakaharap sa aqueous phase, habang ang non-polar hydrocarbon chain ay nakatago sa loob ng micellar structure. Ang mga naturang micelle ay may kabuuang negatibong singil at nananatiling suspendido sa solusyon dahil sa mutual repulsion.

PAKSA. isa.PHYSIOCHEMICAL PROPERTIESNEUTRAL FATS

(8 oc'k)

Ang mga neutral na taba ay mga ester ng glycerol at fatty acid. Kung ang lahat ng tatlong hydroxyl group ng glycerol ay esterified na may fatty acids (ang acyl radicals R 1 , R 2 at R 3 ay maaaring pareho o naiiba), kung gayon ang naturang tambalan ay tinatawag na triglyceride

Glycerin (glycerol) Monoglyceride (monoacylglycerol)

(triacylglycerol), kung dalawa - diglyceride (diacylglycerol) at, sa wakas, kung ang isang grupo ay etherified - monoglyceride (mono-acylglycerol).

Diglyceride (diacylglycerol) Triglyceride (triacylglycerol)

Ang mga neutral na taba ay matatagpuan sa katawan alinman sa anyo ng protoplasmic fat, na isang istrukturang bahagi ng mga selula, o sa anyo ng reserba, reserbang taba. Ang papel ng dalawang anyo ng taba sa katawan ay hindi pareho. Ang protoplasmic fat ay may pare-parehong kemikal na komposisyon at nakapaloob sa mga tisyu sa isang tiyak na halaga, na hindi nagbabago kahit na may morbid obesity, habang ang halaga ng reserbang taba ay napapailalim sa malalaking pagbabago.

Ang karamihan sa mga natural na neutral na taba ay triglycerides. Ang mga fatty acid sa triglyceride ay maaaring maging saturated o unsaturated. Ang pinakakaraniwang mga fatty acid ay palmitic, stearic at oleic acid. Kung ang lahat ng tatlong acid radical ay nabibilang sa parehong fatty acid, kung gayon ang mga triglyceride ay tinatawag na simple (halimbawa, tripalmitin, tristearin, triolein, atbp.), Ngunit kung nabibilang sila sa iba't ibang mga fatty acid, kung gayon sila ay halo-halong. Ang mga pangalan ng mixed triglyceride ay hinango mula sa kanilang mga constituent fatty acids; habang ang mga numero 1, 2 at 3 ay nagpapahiwatig ng kaugnayan ng nalalabi ng fatty acid sa kaukulang grupo ng alkohol sa molekula ng gliserol (halimbawa, 1-oleo-2-palmitostearin).

Ang mga fatty acid, na bahagi ng triglycerides, ay praktikal na tinutukoy ang kanilang mga katangiang physicochemical. Kaya, ang natutunaw na punto ng triglycerides ay tumataas sa pagtaas ng bilang at haba ng saturated fatty acid residues . Sa kabaligtaran, mas mataas ang nilalaman ng mga unsaturated fatty acid o maikling chain acid, mas mababa ang punto ng pagkatunaw. Ang mga taba ng hayop (lard) ay kadalasang naglalaman ng isang malaking halaga ng mga saturated fatty acid (palmitic, stearic, atbp.), dahil sa kung saan sila ay solid sa temperatura ng silid. Ang mga taba, na kinabibilangan ng maraming mono- at polyunsaturated acid, ay likido sa ordinaryong temperatura at tinatawag na mga langis. Kaya, sa langis ng abaka, 95% ng lahat ng fatty acid ay oleic, linoleic at linolenic acid, at 5% lamang ang stearic at palmitic acid. Tandaan na ang taba ng tao, na natutunaw sa 15 ° C (ito ay likido sa temperatura ng katawan), ay naglalaman ng 70% oleic acid.

Ang mga glyceride ay maaaring pumasok sa lahat ng mga kemikal na reaksyon na likas sa mga ester. Ang pinakamahalaga ay ang reaksyon ng saponification, bilang isang resulta kung saan ang glycerol at fatty acid ay nabuo mula sa triglyceride. Saponification ng taba maaaring mangyari kapwa sa panahon ng enzymatic hydrolysis at sa ilalim ng pagkilos ng mga acid o alkalis.

EDUKASYONBASTOS NG MANIS

Pag-unlad

Ang isang patak ng langis ay inilapat gamit ang isang glass rod sa isang piraso ng papel. Ang isang mantsa ay nabuo na hindi nawawala kapag pinainit.

FAT SOLUBILITY

Mga reagents: Langis ng gulay (sunflower, linseed, cottonseed o iba pa)

Solid na taba (tupa, baka)

diethyl eter, acetone

Ethanol

Pag-unlad

Maglagay ng dalawang hanay ng mga test tube, 4 sa bawat isa. Ang ilang patak ng langis ng gulay ay idinagdag sa mga test tube ng unang hilera, at isang piraso ng solidong taba ay idinagdag sa mga test tube ng pangalawang hilera. Ibuhos ang 2 ml ng distilled water sa unang test tube ng bawat row, ang parehong dami ng diethyl ether sa pangalawa, acetone sa pangatlo, at alkohol sa pang-apat. Ang lahat ng mga test tube ay inalog at ang solubility ng mga taba sa iba't ibang mga solvents ay sinusunod. Ang mga test tube na may alkohol ay inirerekomenda na painitin sa isang paliguan ng tubig. Itala ang mga resulta ng eksperimento.

Maranasan ang Variant	mga test tube	Mga ginamit na reagents (ml)	Degree ng solubility
Maranasan ang Variant	mga test tube		Degree ng solubility
Mantika

Gumawa ng konklusyon:

EMULSIFYING FATTY OILS

Reakmga uri: Mantika

Sodium carbonate, 2% na solusyon

Sabon, 2% na solusyon

Pag-unlad

Magdagdag ng 5 patak ng langis sa apat na tubo ng pagsubok. Magdagdag ng 2 ml ng distilled water sa unang test tube, 2 ml ng 2% sodium carbonate (soda) na solusyon sa pangalawa, ang parehong halaga ng 2% na solusyon sa sabon sa pangatlo, 2 ml ng tubig at ilang patak ng apdo sa ang ikaapat. Ang lahat ng mga tubo ay inalog at ang pagbuo ng isang hindi matatag na oil-in-water emulsion sa unang tubo, na mabilis na naghihiwalay kapag nakatayo, ay sinusunod, at sa iba pa - isang matatag na emulsyon dahil sa pagkilos ng mga idinagdag na emulsifier na na-adsorbed sa panlabas na layer ng fat droplets at babaan ang tensyon sa ibabaw nito.

Itala ang resulta ng eksperimento sa talahanayan:

Ang mga taba ay mga ester ng gliserol at mataas na molecular weight na mga fatty acid.

Ang mga taba ay binubuo ng maraming saturated (o saturated) at unsaturated (o unsaturated) fatty acid. Sa mga saturated acid, ang stearic (C17H35COOH) at palmitic (C15H31COOH) ay mas karaniwan. Sa mga unsaturated fatty acid, ang pangunahing papel ay kabilang sa oleic (C17H33COOH), linoleic (C17H31COOH) at linolenic (C17H29COOH), isang malaking pisyolohikal na kahalagahan mayroon ding arachidonic (С19Н31СООН) acid. Ang mga unsaturated fatty acid ay nailalarawan sa pagkakaroon ng dobleng mga bono: ang molekula ng oleic acid ay naglalaman ng isang dobleng bono, ang molekula ng linoleic acid ay may dalawa, ang linolenic acid ay may tatlo, at ang arachidonic acid ay may apat. Dahil sa pagkakaroon ng dobleng bono, ang mga unsaturated acid ay lubos na reaktibo. Ang mga linoleic, linolenic at arachidonic (ang tinatawag na iolinenasic) acids ay hindi na-synthesize sa katawan ng tao at dapat ibigay sa pagkain. Ang kakulangan ng mga acid na ito sa pagkain ay nagiging sanhi ng malubhang metabolic disorder na nawawala kapag kumonsumo ng mga produkto na naglalaman ng mga unsaturated fatty acid. Samakatuwid, ang mga compound na ito ay inuri bilang mga sangkap na may epekto sa bitamina (bitamina F). Ang linoleic at linolenic acid ay matatagpuan sa mga langis ng gulay (linseed, sunflower, atbp.), Ang arachidonic acid ay matatagpuan sa mga langis ng atay ng isda, mantikilya at ilang uri ng margarine.

Kasama rin sa komposisyon ng mga langis ng ilang tropikal na halaman ang mga cyclic fatty acid (chaulmugro, hydnocarp, atbp.).

Ang pagbuo ng mantsa ng langis. Ang isang patak ng langis ay inilapat gamit ang isang glass rod sa isang piraso ng papel. Ang isang mantsa ay nabuo na hindi nawawala kapag pinainit.

Solubility ng mga taba. Reagents: a) mantika(sunflower, linen, koton o iba pa); b) solid fat (mutton, beef); c) diethyl eter; d) acetone; e) ethyl alcohol; e) distilled water.

emulsification matabang langis. Reagent vegetable oil; b) sodium carbonate, 2% na solusyon; c) sabon, 2% na solusyon; d) apdo; e) distilled water.

Magdagdag ng 5 patak ng langis sa apat na tubo ng pagsubok. Magdagdag ng 2 ml ng distilled water sa unang tubo, 2 ml ng 2% sodium carbonate (soda) na solusyon sa pangalawa, ang parehong halaga ng 2% na solusyon sa sabon sa pangatlo, tubig at ilang patak ng apdo sa ikaapat. Ang lahat ng mga tubo ay inalog at ang pagbuo ng isang hindi matatag na oil-in-water emulsion sa unang tubo, na mabilis na naghihiwalay kapag nakatayo, ay sinusunod, at sa iba pa - isang matatag na emulsyon dahil sa pagkilos ng mga idinagdag na emulsifier na na-adsorbed sa panlabas na layer ng fat droplets at babaan ang tensyon sa ibabaw nito.

reaksyon ng acrolein. Gamit ang isang pagsubok para sa acrolein, ang pagkakaroon ng gliserol sa mga taba ay tinutukoy. Kapag ang taba ay pinainit na may acidic na potassium sulphate na may sodium o boric acid, dalawang molekula ng tubig ay pinuputol mula sa molekula ng gliserol at nabuo ang acrylic aldehyde o acrolein, na may matalim na nakakairita na amoy (nasusunog na taba):

Glycerin Acrolein

Reagents: a) langis ng gulay o taba ng hayop; b) pagkit; c) acidic potassium sulfate o sodium, mala-kristal; d) boric acid, mala-kristal.

Ang ilang patak ng langis ng gulay o isang piraso ng taba ng hayop ay idinagdag sa isang tuyong test tube, isang maliit na pulbos ng acid potassium sulfate (o sodium) ay idinagdag, o boric acid at dahan-dahang magpainit. Lumilitaw ang mga puting singaw ng acrolein, na may masangsang na amoy. Ang reaksyon sa waks ay paulit-ulit - ang acrolein ay hindi nabuo, dahil ang gliserol ay hindi bahagi ng mga wax.

Saponification ng taba. Kapag ang mga taba ay nakikipag-ugnayan sa alkalis, sila ay na-hydrolyzed upang bumuo ng mga asing-gamot ng mas mataas na mataba acids (sabon) at gliserol. Ang mga sodium salt ay solid na sabon, ang potassium salts ay likido. Ang reaksyon ay napupunta ayon sa equation

Reagents: a) langis ng gulay o taba ng hayop; b) potassium hydroxide, 30% na solusyon sa alkohol; c) distilled water.

Magdagdag ng 0.5 ml ng langis ng gulay o humigit-kumulang 0.5 g ng taba ng hayop sa isang malawak na tubo at magdagdag ng 10 ml ng solusyon sa alkohol caustic potash. Ang tubo ay pinahinto ng isang air condenser at pinainit sa isang paliguan ng tubig na kumukulo sa loob ng 30 minuto, pagkatapos kung saan ang mainit na tubig ay ibinuhos sa tubo at ang sabon ay natunaw dito.

Paghihiwalay ng mga libreng fatty acid. Reagents: a) solusyon sa sabon (tingnan ang nakaraang trabaho); b) hydrochloric acid (1:1 sa dami).

Sa 5 ml ng solusyon sa sabon magdagdag ng 1-2 ml ng solusyon ng hydrochloric acid. Kapag ang isang malakas na acid ay tumutugon sa sabon, ang mga libreng fatty acid ay inilabas, na lumulutang sa ibabaw ng likido. Ang reaksyon ay napupunta ayon sa sumusunod na equation:

Pagbuo ng mga hindi matutunaw na sabon. Ang mga kaltsyum at magnesiyo na asing-gamot ng mga fatty acid ay hindi matutunaw sa tubig.

Reagents: a) solusyon sa sabon (tingnan ang gawaing "Saponification ng taba"); b) calcium chloride, 5-10% na solusyon.

Sa 2-3 ml ng potassium soap solution magdagdag ng 1 ml ng calcium chloride solution. Namuo ang isang hindi matutunaw na tubig na precipitate ng calcium stearate

Pagsubok para sa mga unsaturated fatty acid. Ang mga unsaturated fatty acid ay nakakapagdagdag ng mga halides sa lugar ng double bonds:

Reagents: a) langis ng gulay; b) bromine water (naka-imbak sa ilalim ng draft!); c) diethyl ether o chloroform.

Ibuhos ang 1-2 ml ng langis sa isang test tube, i-dissolve ito sa 2-3 ml ng diethyl ether o chloroform, magdagdag ng 1-2 patak ng bromine water at iling. Ang brownish-dilaw na kulay ng bromine na tubig ay nawawala, na nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng mga unsaturated acid.

Ang dami ng taba. Maraming mga pamamaraan para sa pagtukoy ng nilalaman ng taba sa biological na materyal ay batay sa kakayahan ng mga lipid na matunaw sa mga organikong solvent (diethyl at petroleum ether, tetrachloride

carbon, dichloroethane, chloroform, atbp.). Kapag nakuha gamit ang mga organikong solvent, hindi lamang ang mga taba, kundi pati na rin ang mga libreng fatty acid, phospholipids, sterols, waxes, mahahalagang langis, pigment (halimbawa, chlorophyll) at isang bilang ng iba pang mga sangkap ay pumasa sa solusyon, samakatuwid ang produkto ay nakuha bilang isang resulta. ng pagsusuri ay tinatawag na "crude fat" o "sum of lipids". Para sa mga praktikal na layunin, ang tagapagpahiwatig na ito ay karaniwang sapat, ngunit kung kinakailangan upang matukoy ang "tunay na taba" nang mas tumpak, kinakailangan upang siyasatin ang nilalaman ng mga phospholipid (sa mga tuntunin ng posporus) sa mga indibidwal na sample ng materyal, mahahalagang langis(steam distillation), libreng fatty acids (titrimetric method), atbp. at gumawa ng mga naaangkop na pagwawasto sa mga resulta ng pagsusuri.

Narito ang isang paraan para sa pagtukoy ng "crude fat" sa oilseeds (ayon kay S. V. Rushkovsky), na natagpuan malawak na aplikasyon sa pagsasanay sa laboratoryo.

Mga reagents at materyales; a) diethyl eter. Ang anhydrous ether ay ginagamit para sa pagkuha ng taba. Ang calcined calcium chloride o quicklime (calcium oxide) ay idinagdag sa isang flask na may komersyal na eter. Ang sisidlan ay tinatakan ng isang tapon na takip, kung saan ang isang tubo na may calcined calcium chloride ay ipinasok. Pagkatapos ng 1-2 araw, ang eter ay pinatuyo at isang bagong bahagi ng quicklime o calcium chloride ay idinagdag dito. Pagkatapos ng 6-8 na oras, ang eter ay ibinuhos sa isang sisidlan, sa ilalim kung saan inilalagay ang mga piraso ng metal na sodium. Ang eter ay dapat ding walang peroxide. Upang gawin ito, magdagdag ng solusyon sa 1 litro ng eter potasa permanganeyt at 10 ml ng isang 40% na solusyon ng caustic potash o caustic soda, ang halo ay malumanay na inalog at inilagay sa isang madilim na lugar sa loob ng 20-24 na oras, pagkatapos nito ay pinaghiwalay sa isang separating funnel. Ang mas mababang layer, may tubig, ay pinaghihiwalay, at ang itaas, ethereal, ay hinuhugasan ng ilang beses gamit ang distilled water at pagkatapos ay inaalis ang tubig tulad ng inilarawan sa itaas. Pansin! Ang diethyl ether ay lubos na nasusunog, ang mga singaw nito ay bumubuo ng mga paputok na halo na may hangin, kaya ang lahat ng trabaho ay dapat isagawa nang may mahigpit na pagsunod sa mga hakbang sa pag-iwas sa sunog. Maipapayo na palitan ang diethyl ether ng hindi nasusunog na solvent, tulad ng carbon tetrachloride o chloroform;

b) disubstituted sodium phosphate, anhydrous, o sodium sulfate, anhydrous. kristal na asin tuyo para sa 6-8 na oras sa 100-105 ° C. Ang sodium sulfate ay calcined sa isang muffle furnace para sa flax, abaka, sunflower, rapeseed, sesame seeds.

kanin. 11. Soxhlet extraction apparatus.

Apparatus: a) Soxhlet extraction apparatus (Fig. 11). Binubuo ito ng tatlong bahaging dinurog sa isa't isa: ball o spiral cooler 1, extractor 2 at receiving flask 3.

Kumuha ng 2-3 sample ng mga buto ngunit 2-5 g (depende sa inaasahang nilalaman ng langis). Ang sample ay inililipat sa isang tuyong porcelain mortar at dinidikdik na may anhydrous sodium sulfate o disubstituted sodium phosphate hanggang sa makuha ang homogenous na masa ng pulbos. Ang mga asin ay tumatagal ng tatlong beses na higit pa na may kaugnayan sa sample.

Ang maingat na masa ng lupa ay quantitatively inilipat sa isang bag ng filter na papel na tuyo sa isang pare-pareho ang timbang. Ang bag ay nakabalot na parang pulbos sa isang parmasya, tinitimbang sa isang analytical balance at inilipat sa extractor ng Soxhlet apparatus.

Tandaan. 4-6 na sachet ang pwedeng ilagay sa extractor.

Ang eter (o isa pang solvent) ay ibinubuhos sa receiving flask sa mga lalagyan, pagkatapos nito ay konektado sa extractor. Napakaraming eter ang ibinubuhos sa extractor upang ang antas nito ay sumasakop sa mga sachet at halos umabot sa tuktok ng siphon, pagkatapos, gamit ang isang manipis na seksyon, ito ay konektado sa isang refrigerator at ang apparatus ay inilalagay sa isang malamig na paliguan ng tubig. Ang materyal ay inilalagay sa isang solvent

hindi bababa sa 3-4 na oras at pagkatapos lamang na i-on ang pinagmumulan ng pag-init.

Tandaan. Ang mga Soxhlet device ay dapat na naka-install sa isang fume hood. Muli, binibigyang-diin namin ang pangangailangan para sa maingat na pagsunod sa lahat ng mga hakbang sa pag-iwas sa sunog. Sa panahon ng pagpuno ng eter, ang lahat ng mga electrical appliances sa laboratoryo ay naka-off.

Ang eter ay umuusok mula sa receiving flask sa pamamagitan ng isang malawak na tubo ay pumapasok sa refrigerator, kung saan sila ay nag-condense, at ang solvent na patak ay dumadaloy sa extractor, na kinukuha ang taba mula sa mga durog na buto. Sa sandaling maabot ang antas ng eter tuktok na gilid siphon tube, agad itong magsisimulang umapaw sa receiving flask. Kaya, ang proseso ng pagkuha ay patuloy na walang patid. Ang diethyl ether ay kumukulo sa temperatura na 34-35 ° C, kaya kinakailangan upang ayusin ang pag-init upang hindi hihigit sa 8-10 solvent drains sa pamamagitan ng siphon tube ang mangyari sa loob ng isang oras.

Ang pagkuha ng taba ay ipinagpatuloy sa loob ng 5-6 na oras (hindi binibilang ang oras ng pagbubuhos), pagkatapos kung saan ang mga sachet na may defatted na materyal ay tinanggal mula sa extractor, pinatuyo sa salamin sa isang fume hood (hanggang ang eter ay sumingaw) at tuyo (sa mga bote na tinimbang). sa 100-105 ° C hanggang sa palaging timbang. Ang nilalaman ng langis ng mga buto (bilang isang porsyento ng tuyong bagay) ay kinakalkula sa pamamagitan ng pag-alam sa bigat ng sachet bago at pagkatapos ng pagkuha, pati na rin ang bigat ng walang laman na sachet. Kunin ang average ng 3-4 na pagpapasiya.

Ang komposisyon ng mga natural na taba ay napaka-magkakaiba. Binubuo ang mga ito ng pinaghalong triglyceride ng iba't ibang saturated at unsaturated fatty acids. Bilang karagdagan, kasama rin sa mga ito ang mono- at diglycerides, libreng fatty acid, pigment, fat-soluble na bitamina, at ilang admixture ng mga sangkap ng protina. Ang mga neutral na taba ay karaniwang sinamahan ng mga lipoid (phosphatides, sterols, sterides, atbp.).

Ang mga taba ng gulay (karaniwang tinatawag na mga langis) ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakapare-pareho ng likido. Ang mga ito ay pangunahing binubuo ng mga unsaturated acid. Ang cocoa butter at coconut oil ay solid.

Ang mga taba ng pinagmulan ng hayop ay nakararami sa solid, dahil ang mga ito ay pangunahing binubuo ng mga glyceride ng saturated fatty acid. Mga likidong taba ng hayop

Ang mga taba ay nailalarawan sa pamamagitan ng isang bilang ng mga tagapagpahiwatig ng kemikal. Ang mga pangunahing ay: acid number, saponification number, eter number, iodine number.

Tandaan. Para sa karagdagang detalyadong katangian mga katangian ng kemikal Tinutukoy din ni Zhnrov ang nilalaman ng mga volatile acid (natutunaw at hindi matutunaw sa tubig), hydroxy acids (acetyl number), rhodan at hexabromine na mga numero, at ilang iba pang mga tagapagpahiwatig, ang pagsasaalang-alang kung saan ay hindi kasama sa mga gawain ng aming workshop.

Kapag ang taba ay naka-imbak sa ilalim ng impluwensya ng atmospheric oxygen, kahalumigmigan at sikat ng araw, kasama ang pakikilahok ng mga organikong enzyme catalysts, ito ay nagiging sira, rancid. Ang mga langis ng gulay, na mayaman sa mga unsaturated acid, ay mas mabilis na nagiging rancid kaysa sa solid fats. Ang antas ng katatagan ng mga taba sa panahon ng imbakan ay nailalarawan sa pamamagitan ng halaga ng peroxide at ang nilalaman ng aldehydes. Sa isang malaking lawak, ito ay napatunayan din ng bilang ng acid, dahil sa panahon ng pagkasira, nangyayari ang hydrolytic breakdown ng mga triglyceride at ang pagpapalabas ng mga libreng fatty acid.

Numero ng acid. Ang bilang ng acid ay ang bilang ng mga milligrams ng caustic potassium na kinakailangan upang neutralisahin ang mga libreng fatty acid na nasa 1 g ng taba.

Mga reagents: a) caustic potash, 0.1 N alcohol solution;

b) isang pinaghalong ethyl alcohol na may diethyl ether (1:1);

c) phenolphthalein, 1% na solusyon sa alkohol; d) thymol-phthalein, 1% na solusyon sa alkohol.

Timbangin ang 3-5 g ng taba sa isang tuyong conical flask (kapasidad na 250 ml). Ang sample ay natunaw sa 50 ML ng isang dating neutralized na pinaghalong alkohol at eter.

Tandaan. Ang isang halo ng alkohol at eter ay neutralisado sa isang 0.1 N na alkohol na solusyon ng caustic soda (sa pagkakaroon ng 3-4 na patak ng isang solusyon ng phenolphthalein) sa isang bahagyang kulay rosas na kulay at pagkatapos lamang ibuhos sa isang prasko na may timbang na halaga ng zhnra.

Ang fat solution ay titrated na may 0.1 N alcohol solution ng caustic potassium (indicator - phenolphthalein) hanggang lumitaw ang isang pink na kulay, na hindi nawawala sa loob ng 0.5-1 min.

Kapag tinutukoy ang acid number ng dark-colored fats, 1% alcohol ang ginagamit sa halip na phenolphthalein.

thymolphthalein solution (walang kulay sa acidic medium, blue sa alkaline medium).

Ang acid number ng k.h. ay kinakalkula ng formula

kung saan sa - ang halaga ng 0.1 n alkohol na solusyon ng caustic potash, na ginugol sa titration ng isang sample ng taba, ml; k - correction factor sa titer ng 0.1 n KOH solution; 5.611 - titer ng eksaktong 0.1 N KOH na solusyon; n - bigat ng taba, g.

Upang makilala ang kaasiman ng mga langis ng gulay, bilang karagdagan sa numero ng acid, ang porsyento ng libreng oleic acid O ay madalas na kinakalkula gamit ang formula

kung saan ang k.h. ay ang acid number ng langis, mg.

Numero ng saponification. Ang numero ng saponification ay nagpapakita kung gaano karaming milligrams ng caustic potash ang dapat gamitin upang ma-neutralize ang parehong libre at nakatali (sa mga ester) acid na nasa 1 g ng taba.

Reagents: a) langis ng gulay o taba ng hayop; b) caustic potash, 0.5 N alcohol solution: 29-30 g ng granular caustic potash ay natunaw sa 25-30 ml ng tubig, pagkatapos nito ay ilang mililitro ng 35-40% na solusyon ng barium chloride at isang solusyon sa isang litro volumetric Ang prasko ay idinagdag upang mamuo ang mga carbonates na dilute na may ethyl alcohol - naituwid sa marka. Mag-imbak sa isang mahusay na takip na orange na bote ng salamin. Upang maprotektahan laban sa pagtagos ng atmospheric carbon dioxide, ang prasko ay ibinibigay sa isang tubo ng calcium chloride na may soda lime; c) hydrochloric acid, 0.5 N solusyon; d) phenolphthalein, solusyon sa alkohol.

Ang isang conical flask (kapasidad na 250 ml) ay tinimbang sa isang analytical na balanse, pagkatapos ay tungkol sa 2 g ng langis ng gulay o taba ng hayop ay idinagdag dito at tinimbang muli. Sa pamamagitan ng pagkakaiba, ang isang bigat ng taba ay nakatakda. Ibuhos ang 25 ml ng isang 0.5 N alcohol solution ng KOH sa flask gamit ang pipette na may rubber pear, stopper ito ng reflux condenser at painitin ito sa isang paliguan ng tubig sa loob ng 35-40 minuto, nanginginig ang mga nilalaman ng flask paminsan-minsan. oras. Kapag nagsapon ng taba, hindi dapat pahintulutan ang marahas

kumukulong tubig sa paliguan, na maaaring maging sanhi ng bula ng likido sa prasko at mapunta sa takip. Sa pagtatapos ng proseso ng saponification, ang solusyon sa prasko ay nagiging homogenous, transparent, walang mga droplet ng taba.

Mainit solusyon sa sabon titrate sa isang flask na may 0.5 N hydrochloric acid (indicator - phenolphthalein) hanggang sa mawala ang kulay rosas na kulay. Kaayon, ang isang eksperimento sa kontrol ay isinasagawa na may parehong halaga ng 0.5 N na solusyon sa alkohol ng KOH, ngunit walang pagdaragdag ng taba. Ang isang kontrol na eksperimento ay kinakailangan upang suriin ang titer ng KOH solution, dahil ang titer ay maaaring magbago dahil sa bahagyang pagtagos ng carbon dioxide mula sa hangin at ang oksihenasyon ng ethyl alcohol.

Saponification number tungkol sa. kinakalkula ayon sa formula

kung saan ang c ay ang halaga ng 0.5 n hydrochloric acid solution na ginagamit para sa titration ng control ("bulag") na eksperimento, ml; - ang halaga ng 0.5 N hydrochloric acid solution na ginagamit para sa titration ng test sample, k - correction factor sa titer ng humigit-kumulang 0.5 N alcohol solution ng KOH; 28.055 - titer ng eksaktong 0.5 N KOH solution (1 ml ng solusyon ay naglalaman ng 28.055 mg KOH); n - bigat ng taba, g.

Numero ng eter. Ang numero ng ester ay ang bilang ng mga milligrams ng potassium hydroxide na kinakailangan upang ma-neutralize ang mga fatty acid na nakagapos bilang mga ester sa 1 g ng taba.

Numero ng eter e. h. ay tinutukoy sa pamamagitan ng pagkalkula, pagbabawas ng numero ng acid mula sa bilang ng saponification:

Kaya, ang numero ng saponification ay ang kabuuan ng mga numero ng acid at ester.

Ang kemikal na pagtukoy ng nilalaman ng gliserol sa mga taba ay medyo matrabaho at mahaba. Ang medyo magagandang resulta ay nakukuha sa pamamagitan ng paraan ng pagkalkula. Alam ang mahahalagang bilang ng taba, posible na kalkulahin ang nilalaman ng gliserol, na isinasaalang-alang na ang tatlong molekula ng caustic potassium ay dapat ubusin upang palabasin ang isang molekula ng gliserol.

Ang porsyento ng gliserol sa taba g ay kinakalkula ng formula

kung saan ang 92.06 ay ang molekular na timbang ng gliserol; e. oras - mahalagang bilang ng taba; 56.11 - molekular na timbang ng caustic potash.

Pangkalahatang Impormasyon. Ang numero ng iodine ay nagpapahiwatig ng bilang ng mga gramo ng yodo na idinagdag sa 100 g ng taba. Ipinapahiwatig nito ang dami ng nilalaman ng mga unsaturated acid sa taba, na ginagawang posible upang hatulan ang paglaban nito sa oksihenasyon, polimerisasyon at iba pang mga pagbabago. Ang iodine number ay isang indicator na katangian ng bawat uri ng sariwang taba.

Ang kimika ng proseso ng pagdaragdag ng halogen ay inilarawan sa itaas (tingnan ang "Pagsubok para sa mga unsaturated fatty acid"). Dapat itong bigyang-diin na ang iodine ay pangunahing nakakabit sa dobleng mga bono, habang ang mas reaktibong halides - chlorine at bromine - ay maaari ding palitan ang mga atomo ng hydrogen sa hydrocarbon radical ng acid.

Ang pinakatumpak ay ang pagpapasiya ng numero ng yodo sa Gublu, gayunpaman, ito ay nauugnay sa paggamit ng isang napaka-nakakalason na reagent - sublimate at samakatuwid ay hindi maaaring irekomenda para sa praktikal na gawain ng mag-aaral. Inilalarawan namin ang isang mas simple mabilis na pamamaraan pagpapasiya ng numero ng yodo, ang paggamit nito ay hindi nauugnay sa paggamit ng sublimate. Ang pamamaraan ay may lubos na kasiya-siyang katumpakan.

Pagpapasiya ng iodine number na may iodine bromide (ayon kay Hanus). Ang yodo bromide ay nabuo sa pamamagitan ng pakikipag-ugnayan ng yodo sa bromine sa isang medium ng acetic acid.

Ang iodine bromide ay may dami na nagdaragdag sa mga unsaturated fatty acid sa lugar ng double bonds.

Ang labis na bromide iol, na hindi kasama sa reaksyon, ay tumutugon sa potassium iodide ayon sa equation

Ang inilabas na yodo ay titrated na may thiosulfate.

Reagents: a) langis ng gulay; b) Hanus reagent: 13 g ng crystalline iodine ay natunaw sa 100 ML ng glacial acetic acid (sa isang volumetric flask na may kapasidad na . 8.2 g ng bromine ay idinagdag sa solusyon at iniakma sa 1 litro na may glacial acetic acid. Nakaimbak sa isang orange na bote ng salamin na may ground stopper. Inihanda ang solusyon sa laboratory assistant (sa fume hood!);c) potassium iodide, 20% solution. Inihanda kaagad bago ang kahulugan; d) sodium thiosulfate (hyposulfite, sodium sulphate), 0.1 n solusyon; e) almirol, 1% na solusyon; e) chloroform.

Sa isang dry conical flask o flask na may ground stopper na may kapasidad na 250-300 ml, 0.2-0.3 g ng langis ay tinimbang sa isang analytical na balanse at natunaw sa 10 ml ng chloroform. Ang 10 ml ng chloroform na walang langis ay idinagdag sa isa pang katulad na prasko o prasko ("blind experiment"). 25 ml ng Hanus reagent ay idinagdag sa parehong flasks mula sa isang buret (na may gripo ng salamin). Ang mga sisidlan ay mahigpit na sarado na may mga stopper na nababad sa isang solusyon ng potassium iodide. Ang mga nilalaman ng mga sisidlan ay malumanay na inalog, pagkatapos kung saan ang mga sisidlan ay inilagay sa isang madilim na lugar para sa 1-1.5 na oras. Sodium thiosulfate solution sa isang bahagyang dilaw na kulay, pagkatapos ay magdagdag ng 10-12 patak ng solusyon ng almirol at ipagpatuloy ang titration hanggang ang solusyon ay ganap na kupas ng kulay.

Kapag kinakalkula, isinasaalang-alang na ang 1 ml ng isang 0.1 N na solusyon ng sodium thiosulfate ay tumutugma sa 1 ml ng isang 0.1 N na solusyon ng yodo. Numero ng iodine i. ang mga oras ay kinakalkula ng formula

kung saan ang c ay ang halaga ng 0.1 n thiosulfate solution na ginagamit para sa titration ng control sample ("blind experiment"), ay ang halaga ng 0.1 n thiosulfate solution,

natupok sa panahon ng titration ng prototype, k - correction factor sa titer ng humigit-kumulang 0.1 N thiosulfate solution; 0.01269 - titer ng solusyon sa yodo thiosulfate; n - bigat ng langis, g.

Pangkalahatang Impormasyon. Ang mga unsaturated fatty acid ay madaling ma-oxidize. Ang prosesong ito ay nagpapatuloy sa ilalim ng impluwensya ng atmospheric oxygen, moisture, liwanag at na-catalyzed ng enzyme lipoxygenase (lipoxidase).

Ang mga peroxide ay hindi matatag na mga compound. Madali silang nabubulok sa pagbuo ng mga oxide at paglabas ng atomic oxygen. Atomic oxygen, sa turn, ay nagsisilbing isang mapagkukunan para sa pagbuo ng ozone at hydrogen peroxide.

Kasunod nito, ang mga peroxide at oxide ay na-convert sa mga hydroxy acid.

Ang inilabas na ozone ay nag-oxidize ng mga bagong molekula ng mga unsaturated acid. Ang mga hindi matatag na compound, ozonides, ay nabuo, na hydrolytically cleaved, nagiging aldehydes.

Iyon ang dahilan kung bakit ang pagpapasiya ng nilalaman ng peroxide at aldehydes ay maaaring maging malaking tulong sa paghusga sa kalidad ng langis ng gulay.

Pagpapasiya ng numero ng peroxide. Ang dami ng pagpapasiya ng mga peroxide sa langis ng gulay ay batay sa reaksyon ng pagpapalabas ng yodo ng mga peroxide mula sa potassium iodide sa isang acidic na daluyan.

Ang yodo ay titrated sa isang solusyon ng thiosulfate.

Mga reagents: a) langis ng gulay (mas mabuti na rancid); b) acetic acid, glacial; c) chloroform, dalisay na kemikal (mas mabuti - para sa kawalan ng pakiramdam); d) potassium iodide, puspos na solusyon. Inihanda bago gamitin; e) sodium thiosulfate (hyposulfite, sodium sulphate), 0.002 N solusyon. Inihanda bago gamitin mula sa isang 0.1 N na solusyon: 5 ml ng isang 0.1 N na solusyon ay idinagdag sa isang 250 ml volumetric flask gamit ang isang pipette at

palabnawin sa marka na may pinakuluang (at pagkatapos ay pinalamig sa 20°C) distilled water; f) almirol, 0.5% na solusyon.

Humigit-kumulang 2 g ng langis ay tinimbang (sa isang analytical na balanse) sa isang conical flask o flask na may ground stopper na may kapasidad na 200 ML. Ang sample ay natunaw sa 20 ML ng isang halo ng glacial acetic acid at chloroform (2: 1 sa dami), 5 ml ng isang puspos na solusyon ng potassium iodide ay idinagdag, ang sisidlan ay tinapon at inilagay sa isang madilim na lugar sa loob ng 10 minuto, pagkatapos kung saan 50 ML ng distilled water ay idinagdag at ang inilabas na iodine 0.002 n solusyon ng thiosulfate (indicator - starch). Ang isang pagpapasiya ng kontrol (nang walang langis) ay isinasagawa din sa parehong oras.

Ang bilang ng peroxide ng p.h. (ang bilang ng mga gramo ng yodo na inilabas ng mga peroxide na nasa 100 g ng langis) ay kinakalkula ng formula

kung saan ang c ay ang halaga ng 0.002 N thiosulfate solution na natupok sa panahon ng control determination, ay ang halaga ng 0.002 N thiosulfate solution na natupok sa panahon ng titration ng prototype, ml; k ay ang correction factor para sa thiosulfate solution; 0.0002538 - titer ng 0.002 N solusyon ng thiosulfate sa yodo (1 ml ng solusyon ay tumutugma sa 0.0002538 g ng yodo); n - bigat ng langis, g.

Ang isa sa mga pinaka-espesipiko ay ang reaksyon ng aldehydes na may fuchsine sulphurous acid (Schiff's reagent). Ang isang walang kulay na solusyon ng fuchsine sulfuric acid sa ilalim ng impluwensya ng aldehydes ay kumukuha ng pula-violet o asul-violet na kulay.

Ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa sumusunod na pamamaraan:

Mga reagents. reagent ni Schiff; maaaring ihanda sa dalawang paraan: a) 0.5 g ng fuchsin ay natunaw sa 500 ML ng tubig at sinala. 500 ML ng tubig ay puspos ng sulfur dioxide. Ang parehong mga solusyon ay ibinuhos nang magkasama at iniwan sa loob ng 10-12 oras.Itago sa isang madilim na lugar; b) ibuhos ang 30 ml ng 0.1% alcoholic solution ng fuchsin sa isang 250 ml volumetric flask, magdagdag ng 15 ml ng 32% fuchsin may tubig na solusyon tubig ng sodium sulfide. Ang mga nilalaman ng prasko ay malumanay na hinalo at iniwan sa loob ng 1 oras, pagkatapos nito ay idinagdag ang 16 ML ng diluted sulfuric acid (1: 3) at nilagyan ng 50% na ethyl alcohol hanggang sa marka. Mag-imbak sa isang madilim na bote ng salamin o isang madilim na lugar. Kapag sinusuri ang mga langis, mas mainam na gumamit ng isang reagent na inihanda ayon sa pangalawang paraan.

Ibuhos ang 5-6 ml ng langis sa isang test tube, magdagdag ng 2-3 ml ng Schiff's reagent at iling. Sa pagkakaroon ng aldehydes, ang likido ay magiging asul-lila o pula-lila. Ang maximum na paglamlam ay bubuo sa 15-16 minuto. Kung ang kulay ay hindi lilitaw pagkatapos ng 20 min. pagkatapos ng simula ng eksperimento, ito ay nagpapahiwatig ng kawalan ng aldehydes sa langis.

Pangkalahatang Impormasyon. Gamit ang inilarawang paraan

posibleng paghiwalayin at tukuyin ang pinakamataas na nililimitahan (puspos na) fatty acid, na kinabibilangan ng mula 12 hanggang 24 na carbon atoms.

Ang pangkalahatang pamamaraan para sa paghihiwalay ng mga organikong sangkap sa papel ay inilarawan sa itaas (tingnan ang "Partition chromatography ng mga amino acid sa papel").

Para sa chromatography ng mga fatty acid, ginagamit ang espesyal na inihanda na hydrophobic na papel. Ang mas mataas na fatty acid ay mga hydrophobic substance, samakatuwid, ang paggamit ng tubig bilang isang nakatigil na yugto ay hindi kasama sa panahon ng chromatography. Ang papel ng mobile phase ay karaniwang ginagawa ng glacial acetic acid o pinaghalong acetic acid na may formic acid at tubig (30:10:1).

Mga tapik: palmitic, stearic at iba pang mas mataas na saturated fatty acid.

Paghahanda ng chromatographic na papel. Ang papel ay hugasan ng isang 0.5% hydrochloric acid solution sa loob ng 3 minuto, pagkatapos nito ay hugasan ng 5-6 beses na may distilled water, 3 beses na may ethyl alcohol at 4-5 beses na may diethyl ether, pagkatapos ay tuyo sa hangin (ang gawain ay isinasagawa sa ilalim ng draft, kasama ang mga kagamitan sa pag-init, habang sinusunod ang mga hakbang sa pag-iwas sa sunog).

Ang hugasan at pinatuyong papel ay pinutol sa mga piraso na 1-2 cm ang lapad at 30-35 cm ang haba.Ang isang gilid ng bawat strip ay tinutusok ng isang karayom at sinulid, na bumubuo ng isang loop. Para sa hydrophobization, ang mga piraso ay ibinaba sa isang silindro na may isang ground stopper, sa ilalim kung saan (isang layer na 4-6 cm ang taas) isang benzene solution ay ibinubuhos. langis ng vaseline. Ang mga loop ng thread ay dinadala sa ilalim ng tapunan at ang sisidlan ay mahigpit na selyadong. Ang mga piraso ay tinanggal kapag ang solusyon ay umabot sa tuktok na gilid ng papel (1 cm bago ang loop) at tuyo sa temperatura ng silid (sa isang fume hood). Kapag ginagamot ng kerosene, ang mga piraso ay inilubog sa likido sa loob ng 1 minuto, pagkatapos ay tinanggal, pinipiga ng roller sa pagitan ng dalawang sheet ng filter na papel at tuyo sa isang nakabitin na posisyon sa temperatura ng silid (sa isang fume hood).

Paghihiwalay ng pinaghalong mga fatty acid. Ang 2-3 g ng taba ay idinagdag sa isang conical flask at 20-25 ml ng isang 25% na alkohol na solusyon ng caustic potash ay idinagdag. Ang prasko ay mahigpit na pinatigil ng isang reflux condenser, inilagay sa isang paliguan ng tubig na kumukulo, at ang taba ay na-saponify sa loob ng 35-40 minuto. Sa isang solusyon ng sabon sa isang prasko magdagdag ng 25-30 ML mainit na tubig at paghaluin. Ang solusyon ay ibinubuhos sa isang evaporating cup at pinainit sa isang mainit na paliguan ng tubig (temperatura ng tubig na hindi mas mataas kaysa sa 85 ° C) hanggang sa ganap na mawala ang amoy ng alkohol. Ang ilang mililitro ng sulfuric acid solution (1:3) ay idinagdag sa likido sa tasa hanggang sa ganap na mahiwalay ang layer ng fatty acid. Ang mga nilalaman ng tasa ay maingat na ibinubuhos sa isang separating funnel. Ang aqueous acid layer ay pinaghihiwalay, at ang fatty acid layer ay hinuhugasan ng ilang beses ng maligamgam na tubig hanggang ang mga paghuhugas ay neutral sa methyl orange. Ang nahugasang fatty acid layer ay sinasala sa pamamagitan ng tuyong filter na papel sa isang madilim na bote na may ground stopper at nakaimbak sa refrigerator.

Para sa chromatography, ang isang solusyon ng mga fatty acid ay inihanda sa toluene o acetone, o methyl alcohol, o isang pinaghalong ethyl alcohol at diethyl ether. Hiwalay na maghanda ng solusyon ng mga gripo (sa parehong solvent). Ang konsentrasyon ng mga acid sa mga solusyon ay pinili upang ang isang patak na inilapat sa papel na may micropipette ay naglalaman ng 10-25 μg ng bawat acid.

Chromatography. Sa layo na 1-1.5 cm mula sa ilalim na gilid ng strip ng papel na may grapayt

ang isang tuwid na linya ay iginuhit gamit ang isang lapis, kung saan ang isang patak ng solusyon sa pagsubok ay inilapat gamit ang isang micropipette. Ang isang patak ng tap solution ay inilalapat sa isa pang katulad na strip. Ang mga patak ay tuyo sa hangin.

Ang paghihiwalay ay isinasagawa sa mga silindro ng salamin na may mga stopper sa lupa sa temperatura ng silid. Ang glacial acetic acid o pinaghalong acetic acid, formic acid at tubig ay ibinubuhos sa ilalim ng silindro. Ang strip ay sinuspinde ng isang thread loop, na dinadala sa ilalim ng tapunan upang ang mas mababang gilid ng papel ay nahuhulog sa likido sa pamamagitan ng 3-5 mm.

kanin. 12. Chromatogram ng mga fatty acid.

Matapos tumaas ang solvent sa papel sa pamamagitan ng 26-28 cm, ang mga piraso ay aalisin at tuyo sa temperatura ng silid, pagkatapos ay hugasan sa distilled water at tuyo muli.

Ang isang solusyon ng pangunahing bismuth nitrate ay ibinuhos sa isang photographic bath, kung saan ang mga chromatogram ay inilalagay sa loob ng 10-15 minuto, pagkatapos ay inilipat sila sa isa pang paliguan na may distilled water, na binago ng 10-12 beses. Ang mga well-washed strips ay sinabugan ng solusyon ng ammonium sulphide (o inilagay sa isang paliguan na may solusyon): lumilitaw ang mga itim na spot ng fatty acid (Larawan 12). Ang mga Chromatogram ay hinuhugasan ng 5-6 beses na may distilled water at pinatuyo sa hangin. Bilangin ang bawat acid

sa mga eksperimentong at kontrol na chromatograms (na may mga gripo) at sa pamamagitan ng pagkakataon ng kanilang mga lugar, ang komposisyon ng mga acid ng taba ng pagsubok ay natutukoy.

mga test tube

Mga ginamit na reagents (ml)

Ang likas na katangian ng emulsyon

mga test tube

H 2 O + apdo

Ang likas na katangian ng emulsyon

PERO din mga mag-aaral medikal mga unibersidad Ukraine. pamamaraan mga tagubilin iginuhit Associate Professor. Fedorko N.L., Associate Professor. Zaharieva Z.E., Associate Professor. Vovchuk...
Kaligtasan sa mga sitwasyong pang-emergency na pagsusuri ng pagkakaloob ng pangangalagang medikal sa prehospital sa mga biktima ng mga aksidente sa trapiko sa kalsada na may magkakatulad na pinsala sa arctic zone ng rehiyon ng Arkhangelsk
Dokumento
doktor, mga mag-aaral humanitarian at medikal natukoy ng mga espesyalidad na dapat ang doktor maging mataas na kwalipikado espesyalista, gamitin advanced na pamamaraan...
L. N. Viktorova Kandidato ng Legal Sciences, Assoc. 21 (co-authored)
Dokumento
... sa mga pagsusuri sa parmasya at iba pa medikal mga institusyon, para sa mga taong sangkot sa crafts medikal mga recipe... siguro maging ang oras ng paglitaw ng naturang mga kahihinatnan ay naayos, alin nalaman sa panahon ng imbestigasyon, sa tulong ng espesyalista. Tinukoy ...
L. S. Volkova at Pinarangalan na Manggagawa ng Mas Mataas na Paaralan ng Russian Federation, Propesor (1)
Dokumento
E ano ngayon sa pinsala sa dalawa isa pa nagdudulot lamang ng aphasia, siguro maging, hugis, sa alin ipahayag... at medikal mga institusyon. Dahil sa mga mag-aaral ang mga departamento ng oligophrenopedagogy ay tumatanggap sa panahon ng pagsasanay sa unibersidad din at speech therapy...
I. A. Altman (editor-in-chief), A. E. Gerber, Yu. A. Dombrovsky, Yu. I. Kanner, B. N. Kovalev, G. V. Kostyrchenko, Dr. Tamas Kraus (Hungary), A I. Kruglov (Ukraine), D. I. Poltorak, E. S. Rosenblat (Belarus), L. A
Dokumento
Para sa mga espesyalista sistema ng edukasyon - mga tagapamahala, guro, psychologist, tagapagturo ng lipunan, medikal manggagawang pang-edukasyon mga institusyon, a din ...